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(共20张PPT)
九、有序思维书写限制条件下的同分异构体
1. D（ ）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该
同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环；
②能水解，且一定条件下彻底完全水解后的产物都只含有两种不同化学
环境的氢原子。
或
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解析：D的结构简式为 ，同时满足条件的同分异构体
中含有酯基，且分子对称性高，其结构简式为
或 。
2. E（ ）有多种同分异构体，写出满足以下条件的所
有同分异构体的结构简式： 。
ⅰ）含有—NH2和酯基；
ⅱ）能发生银镜反应；
ⅲ）核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1。
、　
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解析：E有多种同分异构体，满足条件：ⅰ）含有—NH2和酯基；ⅱ）能发
生银镜反应，结合E的结构简式可知，同分异构体中应含有—OOCH的
结构；ⅲ）核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1；综上所述，满足条件
的同分异构体为 、 。
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3. 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不
考虑立体异构和 结构）；其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面
积之比为6∶1的结构简式为 。
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HCOOCBr（CH3）CH3
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解析：BrCH2COOC2H5的同分异构体中，与其具有相同官能团即含有酯
基和溴原子，若该酯为CH3COOC2H5，溴原子取代其中的H原子有2种
（除去BrCH2COOC2H5）；若该酯为CH3CH2COOCH3，溴原子取代其中
的H原子有3种；若该酯为HCOOCH2CH2CH3，溴原子取代其中的H原子
有3种；若该酯为HCOOCH（CH3）CH3，溴原子取代其中的H原子有2
种；综上所述，满足条件的同分异构体有2＋3＋3＋2＝10种，其中核磁
共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为6∶1的结构简式为HCOOCBr
（CH3）CH3。
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4. C（ ）的一种同分异构体同时满足下列条件，其结
构简式为 。
①在碱性条件下水解，酸化得2种产物；
②一种产物为芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，其有4种不同化学
环境的氢原子；
③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜
反应。
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解析：C的结构简式为 ，其同分异构体满足条件：
①在碱性条件下水解，酸化得2种产物，说明含有酯基；②一种产物为
芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，且有4种不同化学环境的氢原
子，即得到的应该是苯甲酸；③另一种产物为醇，在铜催化条件下与氧
气反应，所得有机产物不能发生银镜反应，根据碳原子的数目，应该得
到丙酮，即水解产物为2-丙醇，故该同分异构体的结构简式
为 。
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5. H是D（ ）的同分异构体（不考虑立体异构），满
足如下条件的H有 种，任写一种H的结构简式： 。
①H是苯的1，4二取代物，能使氯化铁溶液显紫色；
②H存在1个含氮三元环，氮原子与苯环上的碳原子不直接成键；
③核磁共振氢谱显示H中有5个吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2，
红外光谱显示H中存在N—F。
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解析：D的结构简式为 ，H为D的同分异构体，满
足条件的H中羟基直接与苯环相连，除苯环以外，还有一个含氮三元
环，三元环中既可以含一个N，也可以含两个N，共有2种，其结构简式
分别为 、 。
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6. 写出满足下列条件的D（ ）的一种同分异构体的
结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；
③水解后得到三种有机物，一种是α-氨基酸，另外两种产物酸化后均只
含有两种化学环境的H原子。
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解析：D的分子式为C10H11O5N，不饱和度为6，其同分异构体满足下列
条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银
镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③水解后得到三种有机物，说明含
有2个酯基，一种是α-氨基酸，α-氨基酸含有—CH（NH2）COOH结构，
另外两种产物酸化后均只含有两种化学环境的H原子，说明产物分子结
构对称，所以D的一种同分异构体的结构简式为 。
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7. 满足下列条件的A（ ）的所有结构有 种；写出其中
核磁共振氢谱满足1∶1∶2∶2∶2的结构简
式： 。
a.能发生银镜反应且能发生水解反应；
b.物质中仅有一个环状结构且为苯环。
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解析：a.能发生银镜反应且能发生水解反应，说明具有 结
构；b.物质中仅有一个环状结构且为苯环，根据A的结构可知还有一个
碳碳双键，满足条件的A的所有结构有 （1、2、
3为 可能的位置）、 、 ，共有5种；其中核磁共振氢谱满足1∶1∶2∶2∶2的结构简式：
、 。
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8. 满足下列条件的Ⅰ（ ）的同分异构体共有 种（不考虑立
体结构）。
①含有金刚烷结构；
②有两个羧基。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4∶1∶1∶1∶1的
是 （写结构简式）。
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解析：满足条件的Ⅰ的同分异构体含有金刚烷结构，且有两个羧基，若
其中1个—COOH连在金刚烷具有1个氢原子的碳上，则另1个—COOH有
3种连法，如 ；若2个—COOH连在同一个具有两个氢原子的碳原
子上，有1种；若2个—COOH连在不同的具有2个氢原子的碳原子上，
有2种，如 ，共有6种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面
积之比为4∶1∶1∶1∶1的是 。
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9. 含有两个苯环的芳香族化合物X是E（ ）的同分异构
体，X中不含其他环状结构，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，
则X有 种，其中核磁振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2的化
合物的结构简式为 。
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解析：E的分子式为C16H14O3，X是E的同分异构体，含有两个苯环且在
酸性条件下水解只生成一种有机物，满足条件的X
有： 、 、
、 ，共4种；其中核磁共振氢谱有3组峰，
峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为 。
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10. 有机物W是D（ ）的同系物，且具有
以下特征：
ⅰ.比D少4个碳原子；
ⅱ.含甲基且能发生银镜反应
符合上述条件的W有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢
谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的W的结构简式为
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解析：D的同系物W比D少4个碳原子，含甲基且能发生银镜反应，说
明W分子中含有甲酸酯基，W的结构可以视作乙苯、二甲苯分子中如
下图数字所示位置的氢原子被甲酸酯基取代所得结
构： 、 、 、 ，共有
13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式
为 或 。
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