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专题跟踪检测（三）
1. （2024·湖北T8联盟二模）G是某药物中间体，一种合成路线如下：
已知：Et代表乙基。
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回答下列问题：
（1）NaBH4中B的杂化类型是 。
解析： 先和HBr发生加成反应生成 ，再加入NaBH4将
醛基还原为羟基得到C，C和D发生加成反应生成E，E和Mg反应生
成F，F和 先加成后水解为 。（1）NaBH4中
B的杂化类型是sp3。
sp3
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（2）B中官能团名称是 。
解析：B中的官能团是醛基和碳溴键。
醛基、碳溴键
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（3）C→E的反应类型是 ，C→E中，增大c（H＋），反应
速率 （填“增大”“减小”或“不变”）。
解析：C→E的反应类型是加成反应，H＋作催化剂，增大c（H＋），反应速率增大。
加成反应
增大
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（4）写出E→F的化学方程式： 。
解析：E→F的化学方程式是 ＋Mg 。
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（5）T是D的同系物，T的相对分子质量比D多14。T的单官能团且能发
生银镜反应的同分异构体有 种（不包括立体异构），在核
磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶6的结构简式
为 。
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解析：T的分子式为C6H10O，不饱和度为2，只含一种官能团，同分异构体必有1个环和1个醛基。可以看成下列烃分子的1个氢原子被醛基取代： ，a、b、c、d、e依次有1、4、4、3、2种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体共有14种。其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶1∶2∶6的结构简式
为 和 。
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（6）以苯甲醇、丙酮为原料制备 ，设计合成路线（其他试
剂自选）。
答案：
解析：根据原料和目标产物的结构简式及题干流程图设计合成路
线： 。
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2. （2024·福州三模）特戈拉赞（Tegoprazan） 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 （H） 的合成路线如右：
已知： 表示为Bn—。
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（1）D中含氧官能团有醚键、 （写名称）。
解析：A到B发生取代反应，B到C发生苯环上的溴代反应，C到D
发生氨基上的取代反应，D到E先发生硝基的还原反应，再发生加
成、消去反应，E到F发生取代反应，F到G发生取代反应，G到H
发生取代反应。（1）D中含氧官能团有醚键、酰胺基、硝基。
酰胺基、硝基
（2）Ⅴ的反应类型为 。
解析：Ⅴ的反应类型为取代反应。
取代反应
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（3）Ⅶ的化学方程式
为 。
解析：根据原子守恒，Ⅶ的化学方程
式： 。
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（4）从化学平衡角度解释Ⅰ中 K2CO3的作用
。
解析：反应Ⅰ除了生成B，还生成HCl ，K2CO3与Ⅰ中生成的HCl反应，促进Ⅰ反应正向进行，提高 B 的产率。
K2CO3与Ⅰ中生成的HCl反
应，促进Ⅰ反应正向进行，提高B的产率
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（5）根据化合物BnCl的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 产物的结构简式 反应类型
a H2， Ni， 加热 加成反应
b 取代反应
NaOH水溶液，加热
解析：BnCl与H2在Ni催化、加热条件下发生加成反应，得到 ；BnCl在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成 。
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（6）W是A的同分异构体，满足下列条件的W有 种。
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①含有环状结构单元： ，不含 结构；
②能与NaHCO3溶液反应；
③环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2 ∶1的同分异构体的结构简式
为 （任写一种）。
或
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解析：含有环状结构单元： ，不含 结构，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，环上只有两个取代基，说明两个取代基是—COOH和—CH2OH或者—COOH和—OCH3或者—
CH2COOH和—OH。当—COOH在 的1号碳上时，
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再写—CH2OH或—OCH3，有4种结构，—CH2COOH 在1号碳上时，再写—OH有2种结构，—COOH在2号碳上时，再写—CH2OH或者—OCH3共有6种结构，—CH2COOH在2号碳上时，再写—OH 有3种结构，羧基在3号碳上时，再写—CH2OH或者—OCH3共有4种结构，—CH2COOH 在3号碳上时，再写—OH有2种结构，共21种；其中核磁共振氢谱峰面积比3∶2 ∶1的同分异构体的结构简式是 或 。
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3. （2024·皖南八校三次联考）华法林（物质H）是一种香豆素类抗凝剂，
在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。某种合成
华法林的路线如下：
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回答下列问题：
（1）物质A的名称为 ，物质F中
的非含氧官能团名称为 。
解析：以A为原料，参考本题信息，先将醛基氧化为羧基，由于
酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，
A→B即是保护酚羟基，B经氧化剂氧化可将醛基转化为羧基，再
与HI反应，恢复酚羟基，C→D生成羧酸酯，D→E将酚羟基转化
为酚酯基。（1）根据A的结构，其名称为2-羟基苯甲醛（或邻羟
基苯甲醛）；物质F中的非含氧官能团名称是碳碳双键。
2-羟基苯甲醛（或邻羟基苯甲醛）
碳碳双键
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（2）设计步骤①③的目的是
。
解析：设计步骤①③的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
保护酚羟基，防止被氧化（或其他合理
答案）
（3）鉴别A、B可用的试剂为 。
解析：A含酚羟基和醛基，B含醛基和醚键，所以可利用酚羟基的性质鉴别A、B，所用的试剂为FeCl3溶液。
FeCl3溶液（用饱和溴水不可）
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（4）由D→E的化学方程式为
。
＋（CH3CO）2O
＋CH3COOH
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解析：D→E为 和乙酸酐发生取代反应生成 和乙酸，反应的化学方程式为 ＋
（CH3CO）2O ＋CH3COOH。
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（5）反应⑧的反应类型是 。
解析：反应⑧为 中碳碳双键上的加
成反应，故反应类型为加成反应。
加成反应
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（6）M是G的同分异构体，M满足下列条件的同分异构体共有 种
（不考虑立体异构）。
①含有苯环，苯环上有2个取代基，除苯环外无其他环状结构；②
能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为
3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式
为 （有几
种写几种）。
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、　
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解析：M是G（ ）的同分异构体，M满足：能发生银镜反应说明含有醛基，含有苯环，苯环上有2个取代基，除苯环外无其他环状结构，则苯环上的两个取代基可以是：—CHO与—C C—C，—CHO与—C—C C，—CHO与—C（CH3） C，—CH3与—C C—CHO，—CH3与—C（CHO） C，—C C与—C—CHO，两个取代基的位置关系有邻、间、对三种，故共有6×3＝18种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式
为 、 。
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（7）以 和 O为原料制备 ，写出合成路
线（无机试剂任选）。
答案：
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解析：以 和（CH3CO）2O为原料制备 ，由于需要将—CH3氧化为—COOH，所以需要先将易被氧化的酚羟基保护起来，根据提供的原料， 和（CH3CO）2O先反应生成酚酯保护酚羟基，再用酸性高锰酸钾氧化—CH3生成—COOH，合成路线：
。
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4. （2024·湘豫名校四次联考）布洛芬是我们生活中常见的镇痛、抗炎、
解热药物，其中一种合成路线如下（部分反应条件已经简化）。
已知： ；Et为—CH2CH3。
请回答下列问题：
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（1）G分子中官能团的名称是 ，1个G分子中含有 个手性碳原子。
羧基
1（或一）
解析：A和CH3COCl发生取代反应生成的B为 ，B
和 发生反应生成C，由原子守恒可知，该过程中还有HCl
生成，C和H3O＋反应生成D，D和NH2OH先发生加成反应再发生
消去反应生成E，E发生消去反应生成F，F和H3O＋反应生成布洛芬。
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（1）由G的结构简式可知，G分子中官能团的名称是羧基，手性
碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，1个G分子
中含有1个手性碳原子，位置为 。
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（2）A→B的反应类型是 。
解析： A和CH3COCl发生取代反应生成B。
取代反应
（3）B→C的化学方程式：
。
＋
＋HCl
解析： B为 ，B和 发生反应生成C，由原子守恒
可知，该过程中还有HCl生成，化学方程式为
＋ ＋HCl。
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（4）能否直接用酸性KMnO4溶液氧化D得到G，并说明理由
。
解析：用酸性KMnO4直接氧化D，同时会将D中的异丁基也氧化，
不能用酸性KMnO4溶液氧化D得到G。
（5）F分子中C原子的杂化方式为 。
解析： F中含有苯环、甲基和碳氮三键，F分子中C原子的杂化方式为sp、sp2、sp3。
不能，用
酸性KMnO4直接氧化D，同时会将D中的异丁基也氧化
sp、sp2、sp3
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②苯环上有三个取代基，其中一个取代基为乙基。
解析： B的芳香族同分异构体满足条件：①含有一个能发生银镜反
应的官能团，且直接连在苯环上，则苯环上连接—CHO；②苯环
上有三个取代基，其中一个取代基为乙基。综上所述，苯环上的
三个取代基为—CHO、—C3H7、—C2H5，其中—C3H7有2种情
况，每一种取代基组合都有10种位置关系，则满足条件的同分异
构体有2×10＝20种。
（6）满足下列条件的有机物B的芳香族同分异构体有 种（不考虑
立体异构）。
①含有一个能发生银镜反应的官能团，且直接连在苯环上；
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（7）结合题中有关信息，设计由乙炔制备乙腈（CH3CN）的合成路线
（无机试剂任选）。
答案：CH≡CH CH3CHO CH3CH N—
OH CH3CN
解析： 可参考D→E→F制备目标产物：乙炔和水发生加成反应生成
CH3CHO，CH3CHO和NH2OH发生加成反应再发生消去反应生成
CH3CH N—OH，CH3CH N—OH发生消去反应生成
CH3CN，故合成路线为CH≡CH CH3CHO CH3CH N—OH CH3CN。
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