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2.有机化学实验
知｜识｜强｜化
1. 常见有机物的分离与提纯
分离、提纯
方法 适用范围
蒸馏 适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取 萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离
组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶
剂转移到另一种溶剂的过程；固-液萃取是用溶剂从固体物
质中溶解出待分离组分的过程
分离、提纯方法 适用范围
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需
分液
重结晶 重结晶是将晶体用溶剂（如蒸馏水）溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂
选择的要求：
①杂质在所选溶剂中溶解度很小（使杂质析出）或很大（使杂质留在母液中），易于除去；
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出
1. 常见有机物的分离与提纯
2. 常见官能团的检验
（1）碳碳双键 （烯烃）
实验1 实验2
实验 内容 向盛有少量1-己烯的试管中滴加溴水，观察现象 向盛有少量1-己烯的试管中滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验 现象 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出
（2）碳卤键 （卤代烃）
实验
实验 内容 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5％ NaOH溶液，振荡后
加热。反应一段时间后取出试管静置。待溶液分层后，小心地取数
滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2％
AgNO3溶液，观察现象
实验 现象 ①加热后液体不再分层；
②另一试管中有浅黄色沉淀生成
（3）羟基—OH（酚）
实验1 实验2
实验
内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中
逐滴加入饱和溴水，边加边振
荡，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管
中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，
观察现象
实验
现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色
（4）醛基 （醛）
实验
实验内容 在试管里加入2 mL 10％ NaOH溶液，滴入几滴5％ CuSO4溶
液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象 有砖红色沉淀生成
化学方程式 CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
真｜题｜研｜析
1. （2024·广东高考6题）提纯2.0 g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的过
程如下。其中，操作X为（　　）
A. 加热蒸馏 B. 加水稀释
C. 冷却结晶 D. 萃取分液
解析：　苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操
作X为冷却结晶，C项正确。
√
2. （2024·湖北高考3题）关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是（　）
A. 蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B. 过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C. 萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D. 重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
√
解析：　CH2Cl2和CCl4互溶，但二者沸点不同，可用蒸馏法分离，A
正确；苯酚和NaHCO3溶液不互溶，采用分液的方法分离，B错误；将
青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，利用合适的萃取剂可以将提取液中
的青蒿素提取出来，也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将
青蒿素固定在色谱柱上，然后利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，C正
确；利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大的特点，采用重结晶法
进行提纯，D正确。
3. （2024·浙江1月选考9题）关于有机物检测，下列说法正确的是（　　）
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并
加热，可判断麦芽糖是否水解
√
解析：　A项，溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色
层，乙醛能还原溴水，使溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生
2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，正
确；B项，红外光谱可确定有机物的化学键或官能团，元素分析仪可以
检测样品中所含有的元素，错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分
子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还
可以是C4H8O、C3H4O2等，错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还
原性，均能和新制氢氧化铜在加热时反应生成砖红色沉淀Cu2O，故该
方案不能判断麦芽糖是否水解，错误。
能｜力｜进｜阶
1. （2024·吉林名校联盟联考）下列说法正确的是（　　）
A. 可用酸性KMnO4溶液除去CH4中混有的C2H4
B. 可用溴水除去苯中混有的少量苯酚
C. 只用溴水就可鉴别乙醇、苯、甲苯、溴乙烷4种无色液体
D. 可用NaOH溶液除去溴苯中溶解的少量溴
√
解析：　乙烯可被酸性高锰酸钾氧化为CO2，引入新杂质，A项错误；
溴单质和三溴苯酚均易溶于苯，引入新杂质，B项错误；溴水不能区分
苯和甲苯，二者现象相同，C项错误；NaOH溶液可以与溴发生反应生
成可溶的盐类，受苯环的稳定结构影响，连接在苯环上的溴相对不活
泼，因此溴苯在一般情况下不与NaOH溶液反应，从而实现二者的分
离，D正确。
2. （2024·山东联考）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是（　）
A. ①制备乙酸乙酯并提高产率
B. ②配制银氨溶液
C. ③分离乙酸乙酯中的乙酸、乙醇
D. ④分离苯和硝基苯的混合物
√
解析：乙醇和乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，分水器可以分离产生的H2O，促进平衡正向移动，可以提高乙酸乙酯的产率，A正确；配制银氨溶液时应该向硝酸银溶液中滴加氨水直至最初生成的沉淀恰好完全溶解，B错误；乙酸乙酯、乙酸、乙醇互溶，不能用过滤的方法分离，C错误；分离苯和硝基苯的混合物时，蒸馏装置中温度计的水银球应该放在支管口处，D错误。

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