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(共38张PPT)
微专题9
热练33　有机推断与有机合成(二)
有机推断与合成
1．由烯丙基胺类化合物制备的高分子聚合物可用作重金属吸附剂、药物缓释材料等。一种高效合成烯丙基胺类化合物的新方法示意图如下。
(1) 化合物Ⅰ中含氧官能团的名称是________。化合物Ⅰ的某同分异构体能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，其结构简式为______________。
(2) 化合物Ⅲ的分子式是__________。
羟基
C(CH3)3CHO
C7H15N
(3) 对化合物Ⅰ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ____________________
____________
② __________________________
____________ 取代反应
O2，Cu/Ag、加热
氧化反应
浓氢溴酸，浓硫酸，加热
(4) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填字母)。
A．反应过程中，有C—H和N—H的断裂
B．反应物Ⅰ分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
C．化合物Ⅱ易溶于水，是因为其能与水分子间形成氢键
D．化合物Ⅱ、Ⅲ中N原子的杂化方式相同
BCD
(5) 聚烯丙胺负载磺酸催化剂可有效催化苯甲酸正丁酯( )的合成：
①聚烯丙胺由烯丙胺( )通过加聚反应制备，聚烯丙胺的结构简式为
______________。
②以苯甲酸和丁烷为原料合成苯甲酸正丁酯。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
a．最后一步的化学方程式为___________________________________________ (注明反应条件)。
b．相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为
_______________________________(注明反应条件)。
【解析】(1) 根据化合物Ⅰ的键线式可知其分子式为C5H10O，不饱和度为1，其同分异构体能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，醛基中有1个不饱和度，结合氧原子数，说明其同分异构体中含有一个醛基，其他部分是饱和的。核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明其同分异构体中结构中存在2种不同化学环境的氢原子，而醛基中的氢就占1种，则剩下的4个碳原子只存在1种化学环境的氢原子，可推测烃基的结构为异丁基，则满足条件的同分异构体为C(CH3)3CHO。(4) 反应过程中发生了取代反应，化合物Ⅱ中的氢原子取代了化合物Ⅰ中的羟基，则有C—O和N—H的断裂，没有C—H的断裂，A错误；反应物Ⅰ分子结构中存在碳碳双键，则存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，B正确；
化合物Ⅱ结构中存在N原子，能与水分子的氢原子形成分子间氢键，使其易溶于水，C正确；化合物Ⅱ、Ⅲ中N原子形成3个σ键，另外还有1对孤电子对，则其价电子对数为4，对应的都是sp3杂化，D正确。(5) ②(a) 以苯甲酸和丁烷为原料合成苯甲酸正丁酯，合成路线的最后一步是苯甲酸和正丁醇反应生成苯甲酸正丁酯。(b) 溴丁烷制备正丁醇可利用卤代烃的水解反应来制备，则反应的化学方程式是
。
2．靛蓝(化合物H)的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。
(1) 化合物A的名称为________，化合物D的分子式为___________。
甲苯
C7H7NO3
(2) 化合物J为D的同分异构体，同时满足下列条件的J的结构简式为
__________________________________________________________(写一种)。
①含有苯环；②含有3个不同取代基；③1 mol J最多消耗3 mol NaOH溶液。
(3) 化合物E中含氧官能团名称为______________。
醛基、硝基
(4) 根据化合物G的结构特征，分析预测其可能得化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① Fe/HCl
____________
② ________________
_____________ 消去反应
还原反应
浓硫酸，加热
(5) 下列关于靛蓝(化合物H)的说法错误的是______(填字母)。
a．该物质易溶于水
b．分子中的所有碳原子的杂化方式相同
c．分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
d．1 mol 靛蓝与H2加成时最多可消耗9 mol H2
ac
(6) 以 和CH3COOH为原料，制备化合物M(含有两个六元环)，合成路线如下：
则L和M的结构简式为___________、_________________________________。
【解析】(2) D的同分异构体J含有苯环，含有3个不同取代基；1 mol J最多消耗3 mol 氢氧化钠，说明J分子中含有甲酸酯基、酚羟基和氨基，符合条件的同分异构体结构简式见答案。(5) 由结构简式可知，化合物H分子中烃基体积较大，不易溶于水，a错误；化合物H分子中的所有碳原子的杂化方式相同，均为sp2杂化，b正确；p轨道“头碰头”形成的共价键是σ键，c错误；化合物H分子中含有的苯环、酮羰基和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 靛蓝与氢气加成时最多可消耗9 mol 氢气，d正确。
(6) 在氯化铝催化下与 发生取代反应生成L为 ；催化剂作用下
与甲醛共热反应生成 ，催化剂作用下 与丙酮发生题给信息反应生
成 ，在催化剂、加热条件下生成M为 或 。
3．化合物I在药物合成中有重要作用，一种由化合物A和E为原料合成化合物I的路线如下图所示(部分条件及试剂省略)。
玉
回答下列问题：
(1) 化合物A的官能团名称为________。
(2) 化合物E与H2O在一定条件下转化为F，原子利用率达100%，则F的结构简式为__________。
(3) 根据化合物G的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
羟基
CH3CHO
序号 反应试剂、条件 反应生成的新结构 反应类型
a ①________________
②_____________________
b 新制Cu(OH)2，加热
③__________________ ④____________
H2、Ni、加热
加成反应或还原反应
氧化反应
CH3CH=CHCOONa
(4) 关于反应⑦，下列说法错误的有______(填字母)。
A．化合物D中，所有原子可能共平面
B．化合物H存在顺反异构
C．1 mol化合物I中共有14 mol sp3-s σ键
D．反应⑦涉及π键的断裂和形成
(5) 化合物X是化合物I的同分异构体，满足下列条件的X的结构简式为

_______________________________________________________(写一种)。
能与FeCl3溶液发生显色反应；1 mol X最多能与1 mol Na反应；化合物X环上的一氯代物只有1种；核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1。
AC
(6) 参照上述路线。以 和 为有机原料合成 ，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步的反应物为__________________和____________________(写结构简式)。
②合成路线中，由卤代烃制备烯烃过程的化学方程式为
_______________________________________________________(注明反应条件)。
CH2=CHCH=CH2
(CH3)2C=CHCOCH3
【解析】 根据C的结构简式以及B的分子式和B到C的反应条件可知，B的结构简式为 ，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为
，由G的结构简式和F的分子式以及已知信息ⅱ可知，F的结构简式为CH3CHO。(2) E与H2O在一定条件下转化为F，原子利用率达100%，则F的结构简式为CH3CHO。(4) 化合物D中存在sp3杂化的碳原子，故不可能所有原子共平面，A错误；化合物H的碳碳双键两端分别连接着2个互不相同的基团，故存在顺反异构，B正确；化合物I中有7个C原子采用sp3杂化，与H原子形成sp3-s σ键，故共有11个sp3-s σ键，同时羧基中的O原子也采用sp3杂化，则还含有1个sp3-s σ键，故1 mol化合物I中含有12 mol sp3-s σ键，C错误；反应⑦中D和H中均涉及π键的断裂，I中涉及π键的形成，D正确。
(5) I的分子式为C10H14O2，不饱和度为4，与FeCl3溶液发生显色反应，即含有酚羟基；1 mol X最多能与1 mol Na反应，即只含有1个酚羟基；化合物X环上的一氯代物只有1种，即苯环上高度对称；核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1，即含有3个甲基，且2个甲基对称，则化合物I的同分异构体X的结构简式见答案。(6) 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中H和D生成I的反应和
已知信息ⅰ可知， 可由 和 合成得到，根据已知信息ⅱ可知 可由两分
子 合成得到，而 可由 发生消去反应制得， 和Br2的CCl4溶液发生加成反应可以制得 ，由此分析确定合成路线如下：
。
4．CH3CH3、CO和不饱和化合物发生反应的路径如图所示(反应条件略)。
(1) 化合物ⅱ的名称是________。
丙醛
C4H8O
2
(CH3)2CHCHO
AB
(4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条件 涉及化学键的变化 反应形成的有机物新结构
____________________ 大π键、σ键
_________________
H2，催化剂，加热
(5) 在一定条件下制备 。该反应中：
①若反应物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则另一反应物为______(写化学式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为
____________________________(写结构简式)。
H2
(6) 以化合物ⅲ和 为有机原料，参照上述路线，合成化合物
ⅶ( )，基于你设计的合成路线，回答下列问题。
①最后一步反应的反应物为_______________________(写结构简式)。
②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其反应化学方程式为
___________________________________(注明反应条件)。
②若反应物之一为V形结构分子，该反应物是H2O， 和水发生加成反应生
成 。(6) 根据题目信息，采用逆合成分析法推测合成路线如下：



②涉及卤代烃的消去反应的是 在氢氧化钠醇溶液中加热生成 。
5．利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示(加料顺序、部分反应条件略)：
(1) Ⅰ的名称是_______________，Ⅱ中含氧官能团的名称是________。
2-甲基丙醛
酯基
(2) 根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① Br2/CCl4
______________ 加成反应
② ______________________
____________________
(3) 反应③的化学方程式可表示为Ⅲ+ ―→Ⅳ+X，则化合物X的分子式为__________。
乙酸，浓硫酸、加热
取代(或酯化)反应
C4H10O
(4) 关于反应⑥的说法正确的有______(填字母)。
A．反应过程中，有C—O断裂和O—H、C—H形成
B．反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C．化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D．每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
(5) 化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组
峰。Y的结构简式为_____________。
AC
(6) 以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：

①最后一步反应中，有机反应物为________________________(写结构简式)
②相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为_________________________。
③从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为_____________。
Cl2、光照
【解析】(4) 分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知，反应过程中，含氧环处有C—O断裂，C—O断裂后有O—H的形成，也有C—H形成，A正确；该反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂和形成，B错误；化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3，C正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个手性碳原子，D错误。(5) 化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明其中含有—COOH，在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种不同化学环境的氢原
子，Y的结构简式为 。
(6) Ⅷ的单体为 ，
可由 和(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到， 可
由 发生催化氧化反应得到， 可由 发生水解反
应得到， 可由甲苯发生取代反应得到。
6．新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1) 化合物ⅰ的分子式是__________，名称为_________________________。
(2) 化合物ⅱ的结构简式为__________。
(3) 化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能发生
银镜反应，其结构简式是______。
C7H5OF
2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)
(4) 根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ____________、高温高压
_____________________
② ____________________
_______________ 还原反应
NaOH溶液
取代反应或水解反应
H2、催化剂、加热
(5) 化合物ⅶ中含氧官能团的名称为______________________。
(6) 关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是______(填字母)。
A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有C=O的断裂和C=N的生成
B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键
C．化合物ⅵ中存在2个手性碳原子
D．化合物ⅳ中所有C、O原子均可做配位原子
酯基、酰胺基、醚键
AB
(7) 以 和CH3MgBr合成
(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步的反应的化学方程式为



_________________________________________________(注明反应条件)。
②合成路线中有CH3MgBr参与反应的化学方程式为
____________________________________________________________(注明反应条件)。
【解析】(3) 能发生银镜反应说明含有—CHO，有苯环且核磁共振氢谱有3组
峰，故结构简式为 。(6) 由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，先发生酮羰基加成反应、
后发生羟基的消去反应，有C=O的断裂和C=N的生成，A正确；由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物为CH3CH2OH，能与水分子形成氢键，B正确；化合
物ⅵ只有1个手性碳原子： (标“*”碳原子为手性碳原子)，C错误；
化合物ⅳ中C原子没有孤电子对，不能作配位原子，D错误。
(7) 的单体为 和 ，可氧化 生成
，用已知反应机理，生成 。(共16张PPT)
微专题9
热练31　有机物结构与性质
有机推断与合成
1．如图所示有机物可用于合成某种促凝血药物。下列关于该化合物说法正确的是 (　　)
A．分子中存在s-p σ键
B．能发生加成反应和氧化反应
C．分子中所有碳原子不可能共面
D．与足量的NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH
【解析】 分子中甲基上的C—H、O—H和N—H均是s-sp3 σ键，苯环上的C—H是s-sp2 σ键。不存在s-p σ键，A错误；分子中含有苯环，能发生加成反应，存在酚羟基、氨基，能发生氧化反应，B正确；两个苯环和羰基结构是平面结构，单键可以旋转，因此分子中所有碳原子可能共面，C错误；该化合物的物质的量未知，则无法计算该化合物与足量的NaOH溶液反应消耗的NaOH的物质的量，D错误。
B
2．10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是 (　　)
A．有2种含氧官能团
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．可与NaHCO3溶液反应产生CO2
D．有2个手性碳原子
B
【解析】 10-羟基喜树碱中含有羟基、酰胺基和酯基，共3种含氧官能团，A错误；10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误；该分子中只有1个手性碳
原子： (标“*”碳原子为手性碳原子)，D错误。
3．某有机分子X结构如图所示，下列说法错误的是 (　　)
A．1 mol X最多能与4 mol H2发生反应
B．X与足量H2加成后，所得产物官能团的性质与X一致
C．X中所有C原子一定共面，所有原子一定不共面
D．C原子和O原子的杂化方式均有2种
【解析】 苯环、醛基可以与 H2加成，则1 mol X最多能与4 mol H2反应，A正确；X的官能团为醛基、酚羟基，X与足量H2加成后，官能团只有醇羟基，性质不一致，B错误；苯环上的6个C原子以及与苯环直接相连的其他6个原子共平面，故X中所有C原子一定共面，X中含有甲基，故不可能所有原子共平面，C正确；X中苯环上的C原子、醛基上的C原子为sp2杂化，甲基上的C原子为sp3杂化，醛基上的O原子为sp2杂化，羟基上的O原子为sp3杂化，D正确。
B
4．如图所示的化合物具有抗氧化、抗炎和抗病毒等多种生物活性。下列关于该化合物说法错误的是 (　　)
A．所有碳原子可以共平面
B．能发生取代反应和氧化反应
C．1 mol该化合物最多能与1 mol NaHCO3发生反应
D．1 mol该化合物最多能与5 mol H2发生加成反应
【解析】 该有机物分子中所有碳原子都采取sp2杂化，所有碳原子可以共平面，A正确；该有机物分子中，苯环上的氢原子、酚羟基、羧基都能发生取代反应，酚羟基、碳碳双键都能发生氧化反应，B正确；该有机物分子中只有羧基能与NaHCO3发生反应，所以1 mol 该化合物最多能与1 mol NaHCO3发生反应，C正确；该有机物分子中，苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，则1 mol该化合物最多能与4 mol H2发生加成反应，D错误。
D
5．从茶树精油分离得到的有效成分为 ，其具有独特香味。下列关于该化合物的说法错误的是 (　　)
A．分子中含有1个手性碳原子
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与氨基酸中的羧基发生反应
D．能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
【解析】 该有机物分子中含有1个手性碳原子： (标“*”碳原子为手性碳原子)，A正确；该有机物分子中含碳碳双键和羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；该有机物含有羟基，羟基能与氨基酸中的羧基发生酯化反应，C正确；醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，D错误。
D
6．对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 (　　)
A．乙酰氨基酚含有3种官能团
B．一定条件下能发生水解反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．不能与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】 乙酰氨基酚只含有酚羟基和酰胺基2种官能团，A错误；乙酰氨基酚中的酰胺基能发生水解反应，B正确；该有机物分子中存在甲基，因此所有原子不可能共面，C错误；乙酰氨基酚中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
B
7．绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法错误的是 (　　)
A．化合物Ⅰ分子中所有碳原子可能共平面
B．1 mol 化合物Ⅱ最多能与4 mol H2发生
加成反应
C．化合物Ⅰ和Ⅲ均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物Ⅲ能与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】 苯环和碳碳双键均为平面结构，单键可以旋转，则化合物Ⅰ分子中所有碳原子可能共平面，A正确；化合物Ⅱ中含有1个苯环、1个羰基，则1 mol化合物Ⅱ最多能与4 mol H2发生加成反应，B正确；化合物Ⅰ中含有碳碳双键、化合物Ⅲ含有羟基，都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，C正确；化合物Ⅲ分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
D
8．从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到了物质R(结构如图)。下列关于该物质的说法错误的是 (　　)
A．该物质可与浓溴水反应
B．其结构中含有4种含氧官能团
C．1 mol该物质最多可消耗3 mol NaOH
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
【解析】 该物质含碳碳双键，能与浓溴水发生加成反应，A正确；该物质有3种含氧官能团：酯基、羟基、醚键，B错误；1 mol该物质含2 mol 酯基和1 mol 酚羟基，最多可消耗3 mol NaOH，C正确；苯环、碳氧双键、碳碳双键中碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D正确。
B
9．有机物NM-3是一种常见的抗癌药物，其分子结构如图所示。下列关于该化合物说法正确的是 (　　)
A．有4种官能团
B．分子中所有原子共平面
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 mol 该分子最多能与6 mol H2发生加成反应
【解析】 该有机物分子含有醚键、羟基、酯基、羧基、碳碳双键共5种官能团，A错误；分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子连接的4个原子形成四面体结构，分子中所有原子一定不共面，B错误；分子含有羧基，其酸性比碳酸强，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C正确；分子中只有1个苯环、1个碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol该分子最多能与4 mol H2发生加成反应，D错误。
C
10．《洞天奥旨》记载：中药樟脑，气芳香浓烈刺鼻，有通窍、杀虫、止痛、辟秽之功效。樟脑的结构如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．樟脑属于芳香酮类化合物
B．樟脑分子中只有1个手性碳原子
C．樟脑分子可与氯气在光照条件下反应
D．樟脑不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此樟脑不能发生氧化反应
【解析】 由结构简式可知，樟脑分子中不含有苯环，不属于芳香酮类化合物，
A错误；樟脑分子中含有2个手性碳原子： (标“*”碳原子为手性碳原子)，
B错误；樟脑分子中含有饱和碳原子，且饱和碳原子上连有氢原子，光照条件下能与氯气发生取代反应生成氯代化合物，C正确；樟脑分子能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，有机物的燃烧属于氧化反应，D错误。
C
11．褪黑素的结构如图所示。下列关于该化合物说法错误的是 (　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生取代反应和还原反应
C．分子中所有原子在同一个平面上
D．最多能与等物质的量的NaOH反应
【解析】 分子中含有碳碳双键和氨基，故能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有酰胺基和苯环，能发生取代反应，含有碳碳双键和苯环，能与H2加成而发生还原反应，B正确；分子中含有sp3杂化的C原子和N原子，构成四面体形结构，故分子中所有原子不可能在同一个平面上，C错误；分子中含有1个酰胺基，故最多能与等物质的量的NaOH反应，D正确。
C
12．2-氯-1-丙醇( )是重要的有机合成中间体，可由如下两种方法制备。
方法1：
方法2：
下列有关说法错误的是 (　　)
A．方法2可能产生副产物
B．两种方法所用有机原料均可用于制备高分子
C． 的同分异构体有5种
D．两种方法所用有机原料均可使溴水褪色，且原理相同
C
【解析】 方法2原料与HCl发生加成反应，可能产生副产物 ，A正确；两种方法所用有机原料均含有碳碳双键，均可以发生加聚反应制备高分子，B正确； 的同分异构体所含官能团若为羟基和氯原子，可以看成丙烷的二元取代物，共5种，除去 本身，共4种，若所含官能团为醚键和氯原子，则碳链结构为C—O—C—C，氯原子有3种取代方式，则 的同分异构体有7种(除去自身)，C错误；两种方法所用有机原料均含有碳碳双键，均可与溴水发生加成反应，使溴水褪色，D正确。(共39张PPT)
微专题9
热练32　有机推断与有机合成(一)
有机推断与合成
1．我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
(1) 化合物A的分子式为_________，其官能团的名称为____________。
(2) 化合物B的名称是_____________________________。化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率为100%，X为_____。
C8H8O
(酮)羰基
1-苯基1-乙醇(或其他合理答案)
O2
(3) 根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ________________
________________ 取代反应
② Cu、O2，加热
_______________ __________
浓硫酸、加热
氧化反应
(4) 芳香族化合物F是阿托酸的同分异构体。F能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，写出一种符合条
件的F的结构简式：________________________________________________。
(5) 下列关于该合成过程的说法正确的有______(填字母)。
A．化合物A、B、C、D中，碳原子的杂化方式均有sp2、sp3两种
B．化合物C中所有原子可能共平面
C．化合物D转化为E的过程中，有C=O和C—O的断裂和形成
D．化合物E自身能发生缩聚反应
BD
(6) 结合题干信息，以 为有机原料，制备 。
①从起始原料出发，第一步反应生成一种含有1个五元环的有机化合物，其结构简式为________。
②最后一步反应的化学方程式为______________________________(注明反应条件)。
【解析】(2) A与氢气发生加成反应生成B( )，B的名称为1-苯基1-乙醇(或其他合理答案)，化合物C与非极性分子X反应生成化合物D，原子利用率为100%，可知X为氧气。(4) 芳香族化合物F是阿托酸的同分异构体。F能发生银镜反应，可知存在醛基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，结合F中只含8个氢，可知含有醛基和1个甲基，且为对称结构，
符合条件的结构简式为 (或其他合理答案)。
(5) 化合物C中所有碳原子均采取sp2杂化，A错误；苯环和碳碳双键均为平面结构，两平面通过单键相连，则所有原子可能共面，B正确；化合物D与二氧化碳反应过程中存在D中C—O的断裂，CO2中断裂一个C=O，形成E中—COOH和—OH时存在C—O单键的形成，但没有C=O的形成，C错误；化合物E中含羧基和羟基，能发生
缩聚反应，D正确。(6) 结合题干可知合成路线如下： 在浓硫酸作催
化剂、加热条件下反应生成 ， 在CO2电催化、酸化条件下转化
成 ， 在浓硫酸、加热条件下生成 。
2．利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)：
已知：
(R1、R2为H或烃基)。
(1) 化合物Ⅲ中含氧官能团的名称为______________。
(2) 根据化合物Ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ______________________、________ _____________________和C2H5OH 水解反应
② 溴水
_________ 加成反应
羧基、酯基
NaOH溶液(或稀硫酸)
加热
—COONa(或—COOH)
(3) 反应③可表示为Ⅳ+CH3COCl―→Ⅴ+HCl+X，则X的结构简式为_________。
CH3COOH
(4) 关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法错误的有_____(填字母)。
A．化合物Ⅰ、Ⅲ均易溶于水
B．反应①涉及π键的断裂与形成
C．可用银氨溶液鉴别化合物Ⅰ与Ⅱ
D．只有化合物Ⅳ和Ⅴ能使酸性KMnO4溶液褪色
AD
(5)化合物Ⅵ的结构为 。请写出一种符合下列条件的化合物Ⅵ的同分异构体的结构简式：
_____________________________________________________________。
①含2个苯环；②官能团种类及个数均与Ⅵ相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。
(6) 以 、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物Ⅰ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
a．第一步反应产物的结构简式为
__________________________________________。
b．最后一步反应的化学方程式为
_________________________________________________________。
【解析】(3) 依据元素守恒，结合物质的结构简式，可得出X的结构简式为CH3COOH。(4) 化合物Ⅰ分子中不含亲水基团，化合物Ⅲ中只有—COOH是亲水基团，但所占的比重很小，所以它们均不易溶于水，A错误；反应①中，涉及—CHO与—CH2—的加成和消去反应，即涉及碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，所以涉及π键的断裂与形成，B正确；Ⅰ中不含醛基，Ⅱ中含有醛基，故可用银氨溶液鉴别化合物Ⅰ与Ⅱ，C正确；化合物Ⅱ分子中含有醛基，Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分子中都含有碳碳双键，它们都能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。(5) 符合条件的化合物Ⅵ的同分异构体分子中，应含有2个苯环、2个碳碳双键、2个羧基，且分子结构对称，符合条件的结构简式见答案。
(6) 以 、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料制取化合物Ⅰ时，应先制
得 ，可将1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成，生成
BrCH2CH=CHCH2Br，再进行加成、水解、氧化反应，得到HOOCCH2CH2COOH，
再与乙醇发生酯化，最后将 与 发生加成、消去反应，从而制得目标有机物。
3．呋虫胺是一种广谱杀虫剂，并对环境友好，有望成为世界性的大型农药。3-四氢呋喃甲醇是合成呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
醛基、酯基
C5H8O4
(3) 用“*”标出物质G中的手性碳原子：_________________。
(4) 根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ____________________
________________________
b 浓硫酸，加热
__________________ 消去反应
NaOH水溶液、加热
水解反应(或取代反应)
(5) 3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有_____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有2组峰的是_______________(写结构简式)。
(6) 如图所示，还可以利用 与M发生反应合成3-四氢呋喃甲醇。


a．已知反应①的原子利用率为100%，则M为________________。
b．反应③的化学方程式为__________________________________。
9
HCOOC(CH3)3
HCHO(或甲醛)
【解析】 在催化剂作用下，B与氧气共热发生催化氧化反应生成D为
HOOCCH2COOC2H5，G发生已知信息反应生成H为 。(5) 3-四氢呋喃甲
醇的分子式为C5H10O2，它的同分异构体能发生水解反应说明含有酯基，根据分子式可知属于饱和一元酯，根据碳原子守恒，若羧酸为HCOOH，分子式为C4H10O的醇有4种，形成的酯有4种；若羧酸为CH3COOH，分子式为C3H8O的醇有2种，形成的酯有2种；若羧酸为CH3CH2COOH，分子式为C2H6O的醇有1种，形成的酯有1种；若羧酸为C3H8COOH，其结构有2种，分子式为CH4O的醇有1种，形成的酯有2种；综上，符合要求的同分异构体共9种；其中核磁共振氢谱有2组峰的是HCOOC(CH3)3。
(6) a．已知反应①的原子利用率为100%，则发生的是加成反应，M为HCHO(或甲
醛)。b． 发生已知信息反应生成N为 ，反应③是N在浓硫酸、
加热条件下发生脱水反应生成 。
4．化合物Ⅴ是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成：
(1) 化合物Ⅰ的分子式是_________，名称为__________。
(2) 化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是________。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其
结构简式为____________。
C7H6O
苯甲醛
硝基
(3) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______(填字母)。
A．化合物Ⅲ到Ⅳ的反应原子利用率100%
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性键的断裂与形成
C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同
D．化合物Ⅴ中C原子的杂化方式有sp、sp2、sp3三种
AC
(4) 对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ________________
____________
② ________________
_________________ 催化氧化反应
浓硫酸、加热
消去反应
O2、Cu、加热
(5) 由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为C12H13NO8，写出
其结构简式：__________________。
(6) 以1，2-二溴乙烷和CH3NO2为有机原料，合成 。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为__________________________________________ (注明反应条件)。
②最后一步反应的有机反应物是______________ (写结构简式)。
【解析】(2) 化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基； 除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3
种不同化学环境的氢原子，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为 。(3)
化合物Ⅲ到Ⅳ是加成反应，原子利用率100%，A正确；由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先发生加成反应生成羟基，羟基发生消去反应形成碳碳双键，有非极性键(碳碳双键)的形成，无非极性键的断裂，B错误；
化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应，化合物Ⅳ到Ⅴ也为还原反应，反应类型相同，C正确；化合物Ⅴ中苯环、羧基碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D错误。(5) Ⅲ中硝基所连碳原子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为C12H13NO8，则其结构简式为
。
(6) 1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和CH3NO2发生醛基的加成反应生成 ，然后在浓硫酸加热条件下，羟基发生
取代反应生成醚键成环得到 。
5．氯代苯酚类化合物主要用于农药、燃料、木材防腐等领域。以CuCl2为催化剂实现化合物Ⅴ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1) 化合物Ⅰ的分子式为_________，名称为_____________________________。
(2) 化合物Ⅳ中的官能团有酮羰基、______________________________(写名称)。
C7H8O
邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)
碳碳双键、碳氯键(或氯原子)
(3) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填字母)。
A．O2实现了催化剂的再生
B．化合物Ⅳ中，氧原子采取sp2杂化，且存在2个手性碳原子
C．化合物Ⅳ到Ⅴ的过程中，存在σ键和π键的形成
D．化合物Ⅰ到Ⅴ的总反应为
(4) 化合物Ⅳ的某种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，在核磁共振氢谱
图上有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2，其结构简式为_______________。
ACD
(5) 对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ____________________
_____________ 加成反应
② ______________________
________________________
H2、催化剂，加热
乙酸、浓硫酸，加热
取代反应(或酯化反应)
(6) 以化合物Ⅰ为唯一的有机原料，合成聚合物 的部分合成路线如下，基于该路线，回答下列问题。

①第一步反应中，有机产物X为______________(写结构简式)。
②相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，其化学方程式为
_______________________________________(注明反应条件)。
【解析】(3) 根据循环图，在Ⅰ到Ⅱ和Ⅲ到Ⅳ的转化中，O2与Cu+反应生成催化剂Cu2+，实现了催化剂的再生，A正确；化合物Ⅳ中氧原子与碳原子形成了双键，氧原子形成了1个σ键和1个π键，氧原子上还有2个孤电子对，则氧原子采取sp2杂化，
Ⅳ中含有1个手性碳原子： (标“*”碳原子为手性碳原子)，B错误；化合物
Ⅳ到Ⅴ的过程中，羰基转化为羟基，形成了O—H σ键，六元环异构成了苯环，形成了π键，C正确；整个过程中，化合物Ⅰ、HCl和O2反应生成了化合Ⅴ和H2O，化学
方程式为 ，D正确。
(4) 化合物Ⅳ的某种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该同分异构体含有苯环和酚羟基，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2，说明无甲基，侧链碳原子与氯原子直接相连，且苯环上的取代基处于对位，即—CH2Cl、—OH位于苯环对位，则符合条件的同分异构体的结构简式为
。
(6) 根据生成物可推知该物质是通过缩聚反应产生，其单体为 ，则
最后一步反应中，有机反应物为 ；由聚合物的合成路线可知，化
合物Ⅰ先在光照条件下与氯气发生取代反应生成X( )，再将氯原子
水解，转化成 ，醇羟基再催化氧化得到羧基，最终发生缩聚反应得到聚合物。
6．布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。
(1) 化合物Ⅰ的分子式为___________。化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为________，化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢
谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式：______________。
C12H16O
羟基
(2) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______(填字母)。
A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的p-p π键
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成
C．化合物Ⅲ属于卤代烃
D．化合物Ⅳ中，碳原子采取sp3和sp2杂化，并且存在手性碳原子
CD
(3) 对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ____________________
____________
② ____________________
_____________ 取代反应
NaOH醇溶液、加热
消去反应
NaOH水溶液、加热
(4) 利用题目所给原理，以丙酮为原料合成(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3，基于你设计的合成路线回答下列问题：
①反应过程中生成烯烃的结构简式为______________。
CH3CH=CH2
②相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为
__________________________________________________________________。
③最后一步反应的化学方程式为
__________________________________________________________________。
【解析】(1) 化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体结构简式见答案。(2) “头碰头”形成的是σ键，化合物Ⅰ中含有羰基，存在“肩并肩”形成的p-p π键，A错误；由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，羰基
( )转化为 ，有极性共价键的断裂与极性共价键的形成，没有非极性共价键的断裂和形成，B错误；化合物Ⅲ中溴原子连接烃基，属于卤代烃，C正确；化合物Ⅳ中，碳氧双键、苯环中碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，与羧基连接的碳原子连接4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，D正确。(4) 以丙酮为原料合成(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3，合成路线如下：

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