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专题八　有机推断与合成
选择题突破八
1.生活生产中有机物的性质与应用
考向一
真题研析
1.B　1分子蔗糖可水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖，蔗糖属于二糖，A项正确；油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不属于芳香烃，B项错误；食醋的主要成分为醋酸和水，CH3COOH和H2O均为极性分子，C项正确；糯米中的淀粉可发生水解最终得到葡萄糖，D项正确。
2.C　氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH，形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH，该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键，C错误。
3.B　CH2Cl2分子为四面体结构，CH2Cl2没有同分异构体，A正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，其形成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H键长小于环己烷，键能更高，B错误；带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，C正确；当阴、阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，D正确。
能力进阶
1.C　淀粉是天然高分子化合物，A项正确；鱼肉的主要成分是蛋白质，蛋白质能水解，最终生成氨基酸，B项正确；米酒由淀粉经一系列发酵过程，包括水解反应、分解反应等，最终生成了乙醇，可能含少量乙酸，发生了化学变化，C项错误；植物油主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，含酯基，D项正确。
2.B　棉纤维的主要成分是纤维素，属于糖类，燃烧时无明显的气味，而蛋白质纤维燃烧时有烧焦羽毛的气味，故可根据燃烧产生的气味区分两者，A正确；煤的气化和液化均为化学变化，B错误；天然植物油是混合物，故没有恒定的熔、沸点，油脂都难溶于水，C正确；聚四氟乙烯性质稳定，具有抗酸抗碱、抗各种有机溶剂的特点，几乎不溶于所有的溶剂，可用于厨具表面涂层，D正确。
3.C　苯不溶于水且密度比水小，CCl4不溶于水且密度比水大，乙醇能溶于水，A项正确；聚苯乙烯为线型高分子材料，其溶解是因分子链的缠绕状态被破坏而溶入有机溶剂，B项正确；纤维素乙酸酯不易燃烧，C项不正确；H2S溶于水呈酸性，会被氢氧化钠溶液吸收，乙炔不与NaOH反应，D项正确。
考向二
拓展深化
2　1　1　1　1　2　1　1　1　2　3
真题研析
1.C　柳珊瑚酸中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；柳珊瑚酸中含有羧基，能与氨基酸的氨基反应，B项正确；柳珊瑚酸分子的环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，3个五元环不可能共平面，C项错误；柳珊瑚酸中含有的碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D项正确。
2.B　该有机物含有酚羟基，酸性强于HC，可与Na2CO3溶液反应，酚羟基邻位上有H原子，可与浓溴水发生取代反应，含有的碳碳双键可与Br2发生加成反应，A、D正确；与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确。
3.C　PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为C4H8O2，其同分异构体中含羧基的有2种，分别为、CH3—CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中CC能发生加聚反应，故可生成，D正确。
4.A　化合物Ⅰ中官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中官能团为羧基、醚键，两者所含官能团种类不同，不互为同系物，A项错误；类比化合物Ⅰ→化合物Ⅱ的反应可知，苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应可生成苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有酰胺基，D项正确。
能力进阶
1.C　分子中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，A正确；苯环、碳碳双键、酮羰基为平面结构，通过单键旋转，分子中所有碳原子可能共平面，B正确；分子中含有碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴水因发生加成反应而褪色，C错误；1 mol该物质有4 mol酚羟基、1 mol醇羟基，分别与Na和NaOH反应， 消耗的Na和NaOH的物质的量之比为5∶4，D正确。
2.D　由结构简式知，分子式为C14H14O4，A正确；分子中与羟基相连碳原子邻位的碳原子上有氢原子，可发生醇的消去反应生成碳碳双键，B正确；该物质中存在手性碳原子，如与羟基相连的碳原子就是手性碳原子，C正确；分子中含有一个酯基，该酯基水解后生成一个酚羟基也能与NaOH反应，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，D错误。
3.B　由M、N、P的结构可知，均能发生取代反应，如苯环上的H被取代，均能发生加成反应，如苯环与H2加成，A正确；N、P分子中有5种等效氢，一溴代物有5种，B错误；M、N、P分子中均有sp3杂化的C原子，所有原子不可能共平面，C正确；M、N、P分子与苯环相连的C上均有H，因此均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
2.有机化学实验
真题研析
1.C　苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X为冷却结晶，C项正确。
2.B　CH2Cl2和CCl4互溶，但二者沸点不同，可用蒸馏法分离，A正确；苯酚和NaHCO3溶液不互溶，采用分液的方法分离，B错误；将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，利用合适的萃取剂可以将提取液中的青蒿素提取出来，也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，然后利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，C正确；利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大的特点，采用重结晶法进行提纯，D正确。
3.A　A项，溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，乙醛能还原溴水，使溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，正确；B项，红外光谱可确定有机物的化学键或官能团，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等，错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热时反应生成砖红色沉淀Cu2O，故该方案不能判断麦芽糖是否水解，错误。
能力进阶
1.D　乙烯可被酸性高锰酸钾氧化为CO2，引入新杂质，A项错误；溴单质和三溴苯酚均易溶于苯，引入新杂质，B项错误；溴水不能区分苯和甲苯，二者现象相同，C项错误；NaOH溶液可以与溴发生反应生成可溶的盐类，受苯环的稳定结构影响，连接在苯环上的溴相对不活泼，因此溴苯在一般情况下不与NaOH溶液反应，从而实现二者的分离，D正确。
2.A　乙醇和乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，分水器可以分离产生的H2O，促进平衡正向移动，可以提高乙酸乙酯的产率，A正确；配制银氨溶液时应该向硝酸银溶液中滴加氨水直至最初生成的沉淀恰好完全溶解，B错误；乙酸乙酯、乙酸、乙醇互溶，不能用过滤的方法分离，C错误；分离苯和硝基苯的混合物时，蒸馏装置中温度计的水银球应该放在支管口处，D错误。
非选择题突破五
命题热点1
真题研析
1.（1）硝基　（2）　
（3）　取代反应　
（4）　4-甲氧基苯甲醛（或对甲氧基苯甲醛）
解析：根据流程，有机物A在Fe/H＋的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P（OC2H5）3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和性质可以得到有机物G的结构为。
2.（1）硝基、酯基
（2）酯化反应（取代反应）　
（3）
（4）
解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D中硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似＋＋R2OH的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为。
能力进阶
1.（1）　
（2） 丙二酸二甲酯　消去反应
（3）保护羧基，避免与CH3I反应
2. （1）CH3CHO　　　CH3COOCHCH2
（2）对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）　酯基、碳碳双键
（3）消去反应　加聚反应
（4）CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
解析：A（）在加热条件下和NaOH溶液发生水解生成D（CH3COONa）、E（），和稀硫酸反应生成F（），与足量H2在催化剂、加热条件下反应生成G（），在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H（），由B转化为D的反应条件可知B的结构为CH3CHO，由已知及I能发生加聚反应得I的结构为CH3COOCHCH2，CH3COOCHCH2发生加聚反应生成Q（）。
命题热点2
真题研析
1. （1）（酚）羟基、醚键、醛基　（2）酰胺基　（3）（酚）羟基　羧基　（4）羧基、酰胺基　（5）碳碳双键、酯基
2.（1）2-甲基-2-丙烯腈（或甲基丙烯腈）
（2）2，6-二氯甲苯
（3）邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）
（4）间甲基苯酚（或3-甲基苯酚）
能力进阶
1.（1）浓硫酸，加热
（2）2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）
（3）＋HCl　加成反应
（4）羧基、酯基
解析：A（）与乙炔发生加成反应生成B（），B与等物质的量的氢气发生加成反应生成C（），C发生醇的消去反应生成D（），D再与HCl发生1，4-加成生成E（）。F（）被酸性高锰酸钾氧化生成G（），G在碱性条件下发生酯的水解后酸化生成。
2.（1）邻羟基苯甲酸（2-羟基苯甲酸）　
（2）酚羟基、羧基和酮羰基
（3）＋（CH3CO）2O＋CH3COOH
（4）还原反应
解析：根据流程分析，A发生取代反应生成B，对照B和D的结构及B→C的过程为异构化反应可知，C的结构简式为，再结合D和F的结构简式可知E的结构简式为。（1）有机物C的结构简式为。（2）依据有机物D的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酚羟基、羧基和酮羰基。（3）A→B发生取代反应，反应的化学方程式为＋（CH3CO）2O＋CH3COOH。（4）E→F中酮羰基转化为羟基，其为还原反应。
命题热点3
真题研析
1.6
解析：D为，其同分异构体与D官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则可以为—CH3和—C4H9（—CH2CH2CH2CH3、、、），或—C2H5和—C3H7（—CH2CH2CH3、），总共有6种符合条件的同分异构体。
2.9
解析：I的同分异构体中，除两个苯环（条件②）外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基（条件③）需要2个O原子，可发生银镜反应（条件④）需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求（连接4个不同的原子或基团），该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有、、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
3.、、、（其他符合条件的结构也可）
解析：B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基（—OCH3），无三元环，符合条件的结构简式为、、、（其他符合条件的结构也可）。
能力进阶
1.9　（或）
解析：的同分异构体属于酚类，若苯环上的取代基为—OH、—CH2CH3，有邻、间、对3种位置关系，若苯环上的取代基为—OH、—CH3、—CH3，共有6种位置关系，则满足条件的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为、。
2.9　
解析：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，若含有2个取代基：—OOCH、—OH，有邻、间、对3种结构；若含有3个取代基：—CHO、—OH、—OH，有6种结构，符合条件的Y共9种。核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2的结构简式可以为（其他合理即可）。
命题热点4
真题研析
1.
解析：参照题给路线中Ⅵ→Ⅶ的反应，先将—S—氧化为，然后氯原子水解得到羟基，最后羟基被氧化为酮羰基得到目标产物。
2.
解析：结合题干中反应类型，发生已知信息ⅰ）中第一步反应得到，和发生已知信息ⅰ）中第二步反应得到，和氢气发生加成反应得到，发生消去反应得到。
能力进阶
1.
解析：结合题给路线图，与Br2加成得到，发生消去反应得到，被氧化得到，发生类似A→B的取代反应得到，与CH3CH2NH2发生类似B→C的反应得到。
2.
解析：根据A、B的结构及反应条件可知，X为HCHO，选用A的同系物和X为原料，根据目标产物的结构简式可知，该物质为丙炔，故由丙炔和甲醛为起始原料制备、，根据题干A到B、E到F、F到G、G到H和I的转化信息可知，丙炔和甲醛发生加成反应生成CH3C≡CCH2OH，CH3C≡CCH2OH发生还原反应生成CH3CHCHCH2OH，CH3CHCHCH2OH发生氧化反应，然后和二氧化碳发生加成反应得到、，由此确定合成路线为＋。
大题突破五　有机推断与合成综合题
真题研析
1.（1）丙烯酸　（2）加成反应　（3）
（4）＋HNO3＋H2O　（5）H中含有羟基，可以形成分子间氢键　（6）酰胺基
（7）6　
解析：（1）A与CH3OH在浓H2SO4作用下生成了含有酯基的B，结合A的分子式可知，A的结构简式为，名称为丙烯酸。（2）B→C中，碳碳双键中的π键断裂，形成了CH3S—C σ键、H—C σ键，反应类型为加成反应。（3）C中含有酯基，在碱性条件下可水解，经酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为。（4）结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为，F在浓HNO3/浓H2SO4、加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为，因此F生成G的化学方程式为＋HNO3＋H2O。（5）NaOH、H2O、加热、加压条件下可将碳卤键水解为羟基，由于G中的卤素原子连在苯环上，水解后得到的羟基为酚羟基，在碱性条件下以酚钠的形式存在，进一步加酸酸化后转化为酚，因此H为，其中的羟基可以与另一H分子形成分子间氢键，G不能形成分子间氢键，故H的熔、沸点相对更高。（6）对比J、E、L的结构，J中除硝基，E中除—COCl（酰氯基）以外的结构均出现在L中，未发生变化，则L中的酰胺基（）是新构筑的官能团。（7）由题给条件知，I的同分异构体中存在CO和，根据I的结构简式可知，其同分异构体（记为I'）除含有一个对硝基苯基（）外，还含有3个C、2个O、1个不饱和度，再除去I'中还含有的CO（1个C、1个O、1个不饱和度），还剩2个C和1个O，对硝基苯基中有两种H，个数比为2∶2，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰（个数比为3∶2）分别属于一个甲基（—CH3）和一个亚甲基（—CH2—）。综上，I'的结构中包含以下结构（各一个）：—CH3、—CH2—、、、，固定甲基和对硝基苯基分居I'两端，剩余三个基团共有、、
、、、6种组合形式。若要水解得到H（），则I'需存在结构，故符合题意的I'为。
2.（1）取代反应　消耗反应生成的HBr，促进反应进行　（2）5　（3）D分子中存在结构，可吸收HCl　（4）酯基
（5）　　（6）3、4
（7）或
解析：（1）由A和C的结构简式结合B的分子式可知，B的结构简式为，反应①中，A中的C—Br σ键断裂形成C—N σ键，反应类型为取代反应；反应①为＋＋HBr，加入K2CO3是为了消耗反应产生的HBr，促进反应向右进行。（2）由C的结构简式结合D的分子式可知，D的结构简式为，有“*”标记的5个饱和碳原子，故D分子中采取sp3杂化的碳原子数是5。（3）已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应生成的HCl与结合，促进反应正向进行，由（2）中分析知，D的结构简式为，D分子中含有结构，可吸收HCl，反应③不使用（C2H5）3N也能进行。（4）由题图知，E中的含氧官能团为酯基。（5）由结合F的分子式，以及E、G的结构简式可知，F的结构简式为；由第一步产物的分子式为C15H18F3NO4可知，该分子的不饱和度为6，结合E的结构简式可知，该产物比E少了一个苯环和一个饱和碳原子，故第一步产物的结构简式为。（6）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，故G中的手性碳原子为3、4号碳原子。（7）B的分子式为C8H11N，不饱和度为4，H能发生反应Ⅱ，说明H中含有—NH2或—NH—，有苯环结构且不饱和度为4，故还含有两个饱和碳原子，该分子中有四种H，由于N原子上含一种氢原子，且含有苯环，故该分子中两个甲基在苯环两侧对称分布，则H可能的结构为、。
能力进阶
1.（1）C8H8O2　酮羰基、（酚）羟基　
（2）浓溴水　取代反应　H2，催化剂，△　
（3）CH3CH2OH　（4）B　
（5）HCOOCH3＋CH3NH2CH3NHCHO＋CH3OH　　HCl
解析：（1）化合物ⅰ（）的分子式为C8H8O2，含有酮羰基、（酚）羟基两种官能团；a为芳香族化合物，能发生银镜反应且含有一个手性碳，则存在—CHO和—OH和苯基，a的结构简式为。（2）根据化合物ⅱ（）的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有苯环，可发生加成反应，含有（酚）羟基，可以发生取代反应。（3）反应③中生成ⅶ和另外一种产物，根据原子守恒和断键成键的角度分析，可推出其为CH3CH2OH。（4）反应过程中，ⅳ中酚羟基中的H脱掉，结合ⅸ中酰氯键中的Cl原子，涉及C—Cl和O—H的断裂，A项错误；反应物ⅳ中，O和N原子均为单键，杂化方式为sp3杂化，O原子有2个孤电子对，N原子有1个孤电子对，B项正确；化合物ⅳ中，含有酚羟基，能电离出H＋，C项错误；化合物ⅹ难溶于水，D项错误。（5）以甲酸甲酯、甲胺、碳酰氯和苯酚为原料，根据题目信息，可以采用逆推法，合成路线为。①第一步涉及甲酸甲酯与甲胺的反应，是反应③的原理，化学方程式为HCOOCH3＋CH3NH2CH3NHCHO＋CH3OH。②最后一步有苯酚参与的反应中，逆推可知依据反应⑥的原理，为取代反应，另一有机反应物为，产物为HCl。
2.（1）BC　（2）
（3）＋NaOH＋CH3OH　（4）保护羧基，防止生成副产物
（5）消耗HBr，提高平衡产率　（6）16
（7）
解析：根据A的分子式以及B的结构可知：A为；D→E首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生成E，E为；根据F、H结构可知，G为，F→G、H→I先将羧基反应保护起来，再还原。（1）A的名称是4-甲基苯酚，A错误； B、C中均无手性碳原子，B正确；中的官能团有酯基、醚键，C正确；J→L中CN打开，C和N上均新连上了原子或原子团，发生加成反应，D错误。（2）E的结构简式为。（3）H→I第一步是碱性条件下酯的水解反应，化学方程式为＋NaOH＋CH3OH。（4）根据题干流程可知，F→G、H→I先将羧基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G→H发生羟基氢被烃基取代的反应，因此不保护容易生成副产物。（5）在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成物被消耗，平衡正向移动。（6）E为，芳香族同分异构体，说明含苯环，且除苯环外不饱和度为1，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则含HCOO—；1 mol有机物与足量的Na反应能生成22.4 L H2（标准状况），则含2个—OH；1 mol有机物最多能与3 mol NaOH反应，则苯环上的取代基为—OH、—OH、HCOOCH2—，有6种；苯环上的取代基为—OH、HCOO—、—CH2OH，有10种，故符合条件的共有16种。（7）要制得，需要，可由在碱性条件下反应制得，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。
板块三　要点聚焦　基点再悟
焦点一　化学实验
02　规范答题示例
【基本操作类】
（1）向过滤器中加蒸馏水至没过沉淀，待水自然流下后，重复操作2～3次
（2）取最后一次的洗涤液少许置于试管中，加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则沉淀未洗涤干净，若无白色沉淀生成，则沉淀已经洗涤干净
（3）将反应混合液静置，在上层清液中继续滴加沉淀剂××，若不再产生沉淀，则××离子已经沉淀完全，若产生沉淀，则××离子未完全沉淀
（4）当滴入最后半滴××溶液时，锥形瓶中的溶液由××色变为××色，且半分钟内不再恢复原色，说明已经达到滴定终点
（5）将旋塞稍稍转动，使半滴溶液悬于管口，用锥形瓶内壁将半滴溶液沾落，再用洗瓶以少量蒸馏水吹洗锥形瓶内壁，继续摇动锥形瓶，观察颜色变化
（6）待装置冷却至室温后，先上下移动量筒（或量气管有刻度的一侧）使量筒内外（或量气管的两侧）液面相平，然后使视线与凹液面的最低点相平读取数据
（7）打开分液漏斗上口的玻璃塞（或将玻璃塞上的凹槽与分液漏斗上的小孔重合），旋转分液漏斗的活塞缓慢滴加液体
（8）将萃取后的分液漏斗放在铁架台的铁圈上静置，待液体分层后打开分液漏斗上口的玻璃塞（或将玻璃塞上的凹槽与分液漏斗上的小孔重合），使漏斗内外空气相通，小心地旋转分液漏斗的活塞，使下层液体沿烧杯内壁流入烧杯中，待下层液体流出后及时关闭活塞，将上层液体从分液漏斗的上口倒出
（9）取一小片pH试纸放在洁净干燥的玻璃片或表面皿上，用干燥洁净的玻璃棒蘸取待测液点在试纸的中部，待pH试纸显色后与标准比色卡比色
（10）向FeCl3溶液中加入过量的浓盐酸置于蒸发皿中，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
【离子检验类】
（1）取待测液少许置于试管中，先加过量稀盐酸无明显现象（若有沉淀则静置后取上层清液继续实验）；再加入氯化钡溶液，若产生白色沉淀则证明溶液里含有S，反之则证明溶液里不含S
（2）取待测液少许置于试管中，先加硝酸银溶液产生白色沉淀，再滴加稀硝酸，若产生的白色沉淀不溶解，则证明溶液里含有Cl－，反之则证明溶液里不含Cl－
（3）取待测液少许置于试管中，加入过量的浓氢氧化钠溶液，加热，用湿润的红色石蕊试纸检验产生的气体，若试纸变蓝，则证明溶液里含有N，反之则溶液里不含N
（4）取待测液少许置于试管中，滴入几滴硫氰化钾溶液，若溶液变红，则证明溶液里含有Fe3＋，反之则证明溶液里不含Fe3＋
（5）取待测液少许置于试管中，先滴加几滴硫氰化钾溶液无明显现象；再滴加新制的氯水（或通入氯气），若溶液变红则证明溶液里含有Fe2＋，反之则证明溶液里不含Fe2＋
（6）用一根洁净的铂丝蘸取少许溶液，在酒精灯的火焰上灼烧，透过蓝色钴玻璃观察火焰颜色，若火焰呈紫色，则证明溶液中含有K＋，反之则不含K＋
焦点三　化学反应
01　常考易错教材化学反应30练
1.（1）2Na ＋ O2Na2O2
（2）2Na＋2H2O2Na＋＋2OH－＋H2↑
（3）2Na2O2＋2CO22Na2CO3＋O2
（4）NaCl＋NH3＋CO2＋H2ONaHCO3↓＋NH4Cl
（5）Ca2＋＋2OH－＋2HCCaCO3↓＋C＋2H2O　 HC＋OH－＋Ca2＋CaCO3↓＋H2O
（6）2Al2O3（熔融）4Al＋3O2↑
（7）2Al＋2NaOH＋6H2O2Na[Al（OH）4]＋3H2↑
（8）Al2O3＋2OH－＋3H2O2[Al（OH）4]－
（9）AlCl3＋3NH3·H2OAl（OH）3↓＋3NH4Cl
（10）2Mg＋CO22MgO＋C
（11）3Fe＋4H2O（g）Fe3O4＋4H2
（12）Fe＋4HNO3（稀）Fe（NO3）3 ＋NO↑＋2H2O
（13）5Fe2＋＋Mn＋8H＋5Fe3＋＋Mn2＋＋4H2O
（14）Fe3＋＋3H2OFe（OH）3（胶体）＋3H＋
（15）Cu＋2H2SO4（浓）CuSO4＋SO2↑＋2H2O
2.（1）Cl2＋H2OH＋＋Cl－＋HClO
（2）MnO2＋4HCl（浓）MnCl2＋Cl2↑＋2H2O
（3）2Cl2＋2Ca（OH）2CaCl2＋Ca（ClO）2＋2H2O
（4）3Cl2＋8NH3N2＋6NH4Cl
（5）3S＋6OH－2S2－＋S＋3H2O
（6）2H2S＋SO23S＋2H2O
（7）2Mn＋5SO2＋2H2O2Mn2＋＋5S＋4H＋
（8）SO2＋NH3·H2O （少量）HS＋ N
SO2＋2NH3·H2O （过量）S＋2N＋H2O
（9）2H2SO4（浓）＋C2SO2↑＋CO2↑＋2H2O
（10）2NH4Cl＋Ca（OH）2CaCl2＋2NH3↑＋2H2O
（11）4NH3＋5O24NO＋6H2O
（12）3NO2＋H2O2HNO3＋NO
（13）NO2＋NO＋2OH－2N＋H2O、
2NO2＋2OH－N＋N＋H2O
（14）SiO2＋2CSi＋2CO↑
（15）SiO2＋4HFSiF4↑＋2H2O
02　真题：信息情境反应10练
（1）2Co2＋＋ClO－＋5H2O2Co（OH）3↓＋Cl－＋4H＋
（2）Fe＋AgCl＋2HClFeCl3＋Ag＋H2↑
（3）Pb3O4＋14HCl（浓）3H2[PbCl4]＋4H2O＋Cl2↑
（4）HC＋OH－＋Ca（VO3）2CaCO3＋H2O＋2V
（5）FeCl2·4H2O＋4SOCl2（g）FeCl2＋4SO2＋8HCl
（6）2NH3＋3CuO3Cu＋N2＋3H2O（或NH4Cl＋NaNO2NaCl＋2H2O＋N2↑）
（7）6HF＋SiO22H＋＋Si＋2H2O
（8）Cr2＋3H2C2O4＋8H＋2Cr3＋＋6CO2↑＋7H2O　Cr（OH）3＋NaOHNa[Cr（OH）4]
（9）HgO＋2Cl2Cl2O＋HgCl2
（10）2NaCuO2＋8HCl2NaCl＋2CuCl2＋Cl2↑＋4H2O
1 / 3大题突破五　有机推断与合成综合题
真｜题｜研｜析
1.（2024·河北高考18题）甲磺司特（M）是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂和条件省略）。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　　　　　　。
（2）B→C的反应类型为　　　　。
（3）D的结构简式为　　　　　　　　　　。
（4）由F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
（5）G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为　　　　　　。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　　种。
（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
（b）红外光谱中存在CO和硝基苯基（）吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。
2.（2024·新课标卷30题）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。
已知反应Ⅰ：ROHROSO2CH3＋（C2H5）3N·HCl 已知反应Ⅱ：＋＋R4OH R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为　　　　；加入K2CO3的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）D分子中采用sp3杂化的碳原子数是　　　　。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用（C2H5）3N也能进行，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）E中含氧官能团名称是　　　　　　。
（5）F的结构简式是　　　　　　　　　　；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（6）G中手性碳原子是　　　　（写出标号）。
（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是　　　　。
　　预计在2025年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线， 将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
有机推断与合成
概括：前推后，后推前，两边推中间，紧抓题给条件、信息和官能团。
具体步骤：
（1）从有机物转换关系连线上提取反应试剂及条件，进而确定反应前后物质含有的官能团；
（2）对于不常见反应试剂及条件，从已知的信息中找到提示，进而可类比判断合成路线中可能发生的反应及官能团的变化；
（3）反应试剂及条件未给出，信息未涉及，可从转化关系中相邻物质的结构简式的细微变化或官能团变化来判断。
能｜力｜进｜阶
1.（2024·广东部分学校大联考）卡巴拉汀（化合物ⅹ）可用于轻、中度阿尔茨海默症的治疗，其一种合成路线如图所示（加料顺序、反应条件略）：
　回答下列问题：
（1）化合物ⅰ的分子式为　　　　　　　　，所含官能团的名称为　　　　　　　　 ；芳香族化合物a为ⅰ的同分异构体，含有一个手性碳且能与银氨溶液发生银镜反应，a的结构简式为　　　　　 　　。
（2）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 生成有机物的结构简式 反应类型
a
b 加成反应
（3）反应③中仅生成两种化合物，除化合物ⅶ外，另一种化合物为　　　　　（填结构简式）。
（4）下列关于反应⑥的说法正确的是　　　（填字母）。
A.反应过程中，有C—Cl和C—O断裂
B.反应物ⅳ中，O和N原子均有孤电子对
C.电离出H＋的能力：ⅳ＜ⅹ
D.化合物ⅹ能与水形成氢键，易溶于水
（5）以甲酸甲酯、苯酚、碳酰氯（）和甲胺（）为原料，利用上述有机合成路线③～⑥的原理，合成化合物 （）。
①第一步涉及甲酸甲酯与甲胺的反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（反应条件省略不写）。
②若最后一步有苯酚参与反应，则另一有机反应物为　　　　　　　　（填结构简式），另一种产物为　　　　　　（填化学式）。
2.（2024·辽宁协作校三模）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
C7H8O
回答下列问题：
（1）下列说法正确的是　　　　。
A.A的名称是3-甲基苯酚
B.B、C中均无手性碳原子
C.H中官能团有酯基、醚键
D.J→L为取代反应
（2）E的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）H→I第一步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）设计F→G、H→I步骤的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）G→H中K2CO3可以用吡啶（）替代，吡啶的作用是　　　　　　　　　　。
（6）在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有　　　　　种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1 mol有机物最多能与3 mol NaOH反应；
③1 mol有机物与足量的Na反应能生成22.4 L H2（标准状况）。
（7）设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料（）的合成路线（无机试剂任选）。
提示：完成课后作业　板块一　专题八
　非选择题突破五　大题突破五

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