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大题逐点突破3　有机合成路线的分析与设计
【例1】　（2025·河南高考18题节选）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　　　　。
（2）由D生成E的反应类型为　　　　　　　。
（3）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为　　　　　　
（写出一种即可）。
答案：（1）　（2）取代反应
（3）（或或）
　【流程分析】
第一步：确定目标产物
目标产物I为。
第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质
　
解析：A在氯化铁催化下与氯气发生氯代反应生成B（），则A为，B与异丙醇（）发生取代反应生成C（），C发生硝化反应生成D（），D与发生取代反应生成E（），E与铁粉、氯化氢发生还原反应生成F（），F与3-戊酮在一定条件下生成H（），H与乙酰氯发生反应生成I（）。
（1）由A的分子式和B的结构简式及AB的反应条件可推知，A的结构简式为。（2）CD在苯环上引入—NO2，DE在苯环上氯原子处引入，EF在Fe、HCl存在的条件下将—NO2还原为—NH2，故DE的反应类型为取代反应。（3）分析题目所给信息：RNH2＋可知，题目中FH的反应是先发生上述信息反应，然后发生互变异构生成，再由该物质发生分子内取代得到H和。则反应中的中间体J的结构简式为、、。
【例2】　（2025·安徽高考18题节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：
已知：酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA）氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线（其他试剂任选）。
答案：
　【流程分析】
第一步：确定目标产物的结构
根据名称苯甲酸苯甲酯可确定目标产物的结构为。
第二步：类比分析合成思路
第三步：设计有机合成路线
的合成路线为。
　
解析：根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯甲酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到
，具体合成路线为。
【模型构建】
1.原有机合成路线中的未知物质推断模型
2.新有机物合成路线的设计模型
1.（2024·江苏高考15题节选）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
2.（2025·湖南高考17题节选）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）：
已知：，依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2CCH—CN为原料合成的路线（无机试剂和溶剂任选）。
1.（2025·广西来宾一模节选）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知：Ⅰ.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：＋H2O；
Ⅱ.R1—NH2＋R2—CHO
R1—NH—CHOH—R2。
根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）。
2.（2025·湖南常德一模节选）罗格列酮（F）是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示：
已知：＋＋H2O（R1、R2、R3、R4为烃基或氢）
请结合上述流程，设计以为原料制备的路线（其他试剂任选）。
大题逐点突破3　有机合成路线的分析与设计
【真题研做·明确考向】
1.
解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元环结构，则目标分子中右侧的部分结构来自原料与HSCH2CH2SH的反应，反应为
。目标分子左侧的部分结构来自原料，
发生水解反应后得到，再氧化即可。目标分子中间的部分结构可根据题干中A→B的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生反应：＋H2O，因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。
2.
解析：运用逆合成分析法，由发生分子内酯化反应得到，由发生水解反应得到，由和CH2CHCN发生加成反应得到，由发生已知信息中的物质转化得到，由此可设计合成路线。
【对点演练·能力培养】
1.
解析：和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。
2.
解析：先发生氧化反应生成，两分子发生已知信息的反应生成，发生还原反应得到目标产物，故合成路线为
。
2 / 2(共38张PPT)
大题逐点突破3
有机合成路线的分析与设计
02
真题研做
01
典例分析
模型构建
明确考向
03
对点演练
能力培养
目 录
contents
典例分析 模型构建
【例1】　（2025·河南高考18题节选）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以
下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）由D生成E的反应类型为 。
取代反应
（3）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为
C23H26F3NO3，则J的结构简式为
（写出
一种即可）。
（或　 或　 ）
【流程分析】
第一步：确定目标产物
目标产物I为 。
第二步：前后对比＋类比推断有机合成路线中的未知物质
解析：A在氯化铁催化下与氯气发生氯代反应生成B（ ），则A
为 ，B与异丙醇（ ）发生取代反应生成C
（ ），C发生硝化反应生成D（ ），D
与 发生取代反应生成E（ ），
E与铁粉、氯化氢发生还原反应生成F（ ），F与
3-戊酮在一定条件下生成H（ ），H与乙酰氯发生反应
生成I（ ）。
（1）由A的分子式和B的结构简式及A B的反应条件可推知，A的结构
简式为 。
（2）C D在苯环上引入—NO2，D E在苯环上氯原子处引
入 ，E F在Fe、HCl存在的条件下将—NO2还原为—NH2，故
D E的反应类型为取代反应。
（3）分析题目所给信息：RNH2＋ 可知，题目中
F H的反应是先发生上述信息反应，然后发生互变异构生
成 ，再由该物质发生分子内取代得到H和 。
则反应中的中间体J的结构简式
为 、 、 。
【例2】　（2025·安徽高考18题节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按右列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：
已知：酮可以被过氧酸（如间氯过
氧苯甲酸，MCPBA）氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线
（其他试剂任选）。
答案：
【流程分析】
第一步：确定目标产物的结构
根据名称苯甲酸苯甲酯可确定目标产物的结构为 。
第二步：类比分析合成思路
的合成路线
为 。
第三步：设计有机合成路线
解析：根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯甲酯，需要合
成 ，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生
取代反应生成 ，再发生E→F的反应得到 ，具体合
成路线
为 。
【模型构建】
1. 原有机合成路线中的未知物质推断模型
2. 新有机物合成路线的设计模型
真题研做 明确考向
1. （2024·江苏高考15题节选）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成
路线如下：
已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出
以 、 、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
答案：
解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH
可与丙酮反应形成F中的五元环结构，则目标分子中右侧的部分结
构 来自原料 与HSCH2CH2SH的反应，反应
为 。目标分子左侧的部分结
构 来自原料 ， 发生水解反应后得
到 ， 再氧化即可。目标分子中间的部分
结构 可根据题干中A→B的反应合成。注意 中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生反应： ＋H2O，因此 必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。
2. （2025·湖南高考17题节选）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一
条合成路线如下（略去部分试剂和条件）：
已知：
依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和H2C CH—CN为原
料合成 的路线（无机试剂和溶剂任选）。
答案：
解析：运用逆合成分析法， 由 发生分子内酯化反应
得到， 由 发生水解反应得到， 由 和
CH2 CHCN发生加成反应得到， 由 发生已知信息中的物
质转化得到，由此可设计合成路线。
对点演练 能力培养
1. （2025·广西来宾一模节选）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成
化合物H的人工合成路线如图所示。
已知：Ⅰ.同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
＋H2O；
Ⅱ.R1—NH2＋R2—CHOR1—NH—CHOH—R2。
根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备 的合成路线流
程图（无机试剂和有机溶剂任用）。
答案：
解析： 和苯环发生类似E到F的反应生成 ， 与
Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠水
溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水
形成 ，因此合成路线
为 。
2. （2025·湖南常德一模节选）罗格列酮（F）是一种抗糖尿病药物，其合
成路线如图所示：
已知： ＋ ＋H2O（R1、R2、R3、R4为烃基或
氢）
请结合上述流程，设计以 为原料制备 的路线（其他试剂任
选）。
答案：
解析： 先发生氧化反应生成 ，两分子 发生已知信息的
反应生成 ， 发生还原反应得到目标产物，故合成路线
为 。
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