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(共214张PPT)
专题五
微专题9　有机推断与合成
有机化学基础
命题规律
考向1　有机物的结构与性质
1．(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 (　　)
A．C—H是共价键 B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应
【解析】 该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在简单的碳碳双键，B错误；该物质分子中有10个H原子，C错误；该配合物具有芳香性，性质与苯环相似，可以发生取代反应，D错误。
A
2．(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(结构如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 (　　)
A．能使溴的CCl4溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
【解析】 该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B正确；三个五元环相交处的C原子为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，C错误；该物质中形成双键的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，D正确。
C
3．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。下列关于该化合物的说法不正确的是 (　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【解析】 该化合物含有苯环和碳碳三键，能和氢气发生加成反应，A正确；该物质含有羧基和酰胺基，因此1 mol该物质最多能与2　mol NaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。
B
4．(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 (　　)
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D．22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
【解析】 葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，B错误；一个CO分子含有14个电子，则1 mol CO中约含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，C错误；未指明气体所处的状态，不能用标准状况下的气体摩尔体积计算CO2物质的量，D错误。
A
5．(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示。下列关于该化合物说法不正确的是 (　　)
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
【解析】 该物质中含有氧元素，不属于烃类，A错误；该化合物中含有酯基，能发生水解反应，B正确；该化合物中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；题干信息“昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质”，确定该化合物具有一定的挥发性，D正确。
A
考向2　有机物转化、推断与有机合成
6．(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中一个反应如下［反应条件略；Ph—代表苯基(C6H5—)］。
(1) 化合物1a中含氧官能团的名称为________。
(2) ①化合物2a的分子式为________。
②化合物2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_____种(含化合物Ⅰ)。
醛基
C8H8
5
(3) 下列说法正确的有________(填字母)。
A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成
B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化
C．在5a分子中存在大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
AB
(4) 一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α-H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中___________________________________________________________ ___________________________。
丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰，峰面积之比为3∶2，
且峰的位置较丙酮有所偏移
(5) 已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ(结构如图)。
①第一步，引入溴。其反应的化学方程式为_____________________________ __________。
②第二步，进行____________(填具体反应类型)。其反应的化学方程式为
______________________________________________________(注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ。第二步中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
CH3COOH＋Br2—→CH2BrCOOH
＋HBr
酯化反应
CH2BrCOOH＋CH3OH
Ⅱ
Ⅲ
CH2BrCOOCH3＋H2O
(6) 参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、________(填结构简式)和3a为反应物。
Ⅱ
Ⅲ
【解析】 1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成　　　　　　，再和3a发生取代反应得到主产物4a，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a。(2) ②化合物Ⅰ的分子式为C8H10O，分子中含有苯环和醇羟基结构的同分异构体有
(3) 在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，该过程存在π键断裂，随后生成物与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在σ键
形成，A正确；4a分子中，存在手性碳原子：　　　　　　　 　(标“*”碳原子
为手性碳原子)，苯环以及酮羰基的碳原子均为sp2杂化，共计20个，B正确；在5a分子中，苯环内有大π键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误；化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基和多个苯环，不是苯酚的同系物，D错误。
(4) 丙酮的核磁共振氢谱中存在单峰，α-溴代丙酮受溴原子吸电子效应影响，核磁共振氢谱图会出现两组峰，峰面积之比为3∶2，且峰的位置较丙酮有所偏移。
(5) ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应，则第一步反应为羧酸的α-H取代反应引入溴，化学方程式为CH3COOH＋Br2—→CH2BrCOOH＋HBr。②第二步CH2BrCOOH与甲醇发生酯化(取代)反应：CH2BrCOOH＋CH3OH　
7．(2024·广东卷) 将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1) 化合物Ⅰ的分子式为________，名称为__________。
(2) 化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是____________。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为
____________。
C8H8
苯乙烯
(酮)羰基
(3) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________(填字母)。
A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
ACD
(4) 对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ____________________
____________
② ______________________

_____________________ 取代反应
H2；催化剂、加热
加成反应
HBr；浓硫酸，加热
(答案合理即可)
(5) 在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为____________(写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为________________(写结构简式)。
CH3CH═CH2
(6) 以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成 CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为_______________________________________ _____________________________(注明反应条件)。
＋CH3COOH
②第一步反应的化学方程式为________________________________________
__________________________________________________________(写一个即可，注明反应条件)。
(或
【解析】 (3) 由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，Ⅰ的碳碳双键先与水加成得到
　　　　，　　　　上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，A正确；葡萄糖为HOCH2(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2(CHOH)4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内酯，该过程中葡萄糖被氧化，B错误；葡萄糖结构中有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，C正确；化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，羰基转化为羟基，碳原子杂化方式由sp2转化为sp3，且该碳原子为手性碳原子，O原子的杂化方式由sp2转化为sp3，D正确。
8．(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为__________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共
振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为____________________________________(写一种)，其名称为_____________________________________________________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为______________。
C5H10O
(或
或
)
3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)
O2(或氧气)
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________________
______________ 消去反应
b ____________________________________
______________________________ 氧化反应(生成有机产物)
浓硫酸，加热
O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)
(或
)
(4)关于反应⑤的说法不正确的有________(填字母)。
A．反应过程中，有C—I和H—O断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
CD
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ　
(　　　　　　　　　　)。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为________________________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇的反应，化学方程式为______________________　
______________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________________________________(注明反应条件)。
和CH3CH2OH
CH2＝CH2＋H2O
9．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1) 化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是________(写名称)。
C5H4O2
醛基
(2) 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH＝CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② ____________ ______________________________ __________________________________ 氧化反应
③ _____________ ____________ ________________ ____________________
—CHO
新制Cu(OH)2 (或银氨溶液)
—COONa (或—COONH4)
—COOH
CH3OH
—COOCH3
酯化反应(取代反应)
(3) 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________。
(4) 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为________。
(5) 化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含　　　　 结构的有_____种，核磁共
振氢谱图上只有1组峰的结构简式为________________。
Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
乙烯
2
(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子聚合物Ⅷ(结构如图)的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
10．(2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，—Ph表示—C6H5)：
(1) 化合物Ⅰ中含氧官能团有__________________(写名称)。
(2) 反应①可表示为Ⅰ＋Ⅱ—→Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为___________。
(3) 化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为______________________。
(4) 反应②③④中属于还原反应的有______，属于加成反应的有________。
醛基、(酚)羟基
C18H15PO
②
②④
(5) 化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，写出
其中任意一种的结构简式：______________________________________。
条件：(a) 能与 NaHCO3反应；(b) 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；(c) 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；(d) 核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；(e) 不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
10
(答案合理即可)
(6) 根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成　　　 的路线(不需注明反应条件)。
【解析】 (2) 由原子守恒可知Z为Ph3P＝O，分子式为C18H15PO。(3) 反应②为加成反应，结合化合物Ⅳ的分子式和性质(能发生银镜反应)，可知其结构简式
为　　　　　　　　　。(5) 化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，除苯环外还有1个不
饱和度、4个C、4个O；(a) 能与 NaHCO3反应，说明含有—COOH；(b) 最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个—COOH和一个酚羟基；
(c) 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明还有1个醇羟基；(d) 核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明有2个位置相同的甲基；(e) 不含手性碳原子；即该芳香族化合物中苯环上有3个不同的取代基：
—COOH、—OH、　　　　　，则符合条件的同分异构体共有10种。
1．(2025·广州二模)一种非天然氨基酸的结构如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是 (　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．最多能与等物质的量的Na反应
C．既能与HCl反应又能与NaOH反应
D．分子中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
【解析】 醇羟基能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，A正确；醇羟基与羧基均可与Na发生反应，因此1 mol该化合物最多能与2 mol Na发生反应，B错误；该化合物分子中存在氨基和羧基，故既能和酸反应，又能和碱反应，C正确；该化合物分子中苯环中的碳原子和羧基中的碳原子为sp2杂化，其余的碳原子均为sp3杂化， D正确。
B
2．(2025·深圳一模)调控茉莉酸(如图)的生物合成可增强植物的抗病性。下列有关茉莉酸的说法不正确的是 (　　)
【解析】 该有机物分子中含碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；该结构中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共面，B错误；该结构中含有羧基，能与氨基酸中的氨基发生取代反应，C正确；该有机物分子中含2个手性
碳原子：　　　　　　　(标“*”碳原子为手性碳原子)，D正确。
A．能使溴水褪色 B．所有碳原子可能共平面
C．能与氨基酸的氨基发生反应 D．仅含有2个手性碳原子
B
3．(2025·广州二模)化学反应的原子经济性是绿色化学的核心之一。一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成路线如下：
C10H14
(1) 化合物Ⅰ的分子式为________。
(2) 化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香族化合物，在核磁共振氢谱图上只有4
组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______________。
(3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ________________ ____________
② O2、Cu、加热
__________________ ____________
浓硫酸，加热
消去反应
氧化反应
(4) 下列关于反应③的说法正确的有________(填字母)。
A．CO分子中存在σ键和π键
B．化合物Ⅲ中，所有碳原子共平面
C．化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的数目相同
D．由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C—C单键的断裂和形成
AC
(5) 化合物Ⅳ也可由化合物　　　　　　与两种无机非极性分子反应合成，该反应原子利用率为100%，则这两种分子的化学式分别为________、______。
CO2
H2
①最后一步反应的化学方程式为_______________________________________ (注明反应条件)。
②若第一步反应涉及卤代烃制醇，该反应的化学方程式为_________________
______________________(注明反应条件)。
【解析】 根据流程可知，化合物Ⅰ发生取代反应得到化合物Ⅱ，化合物Ⅱ中的醛基被氢气还原为羟基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与CO反应得到化合物Ⅳ。(2) 化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，其分子式为C12H16O，且能够发生银镜反应，说明含有醛基，在核磁共振氢谱图上只有4组
峰，说明含有4种不同化学环境的氢原子，结构简式为　　　　　　。
(4) CO分子中存在碳氧三键，即CO分子中存在σ键和π键，A正确；化合物Ⅲ中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B错误；化合物Ⅲ中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，化合物Ⅳ中与羧基相连的碳原子为手性碳原子，化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的数目相同，C正确；由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C—C单键的形成，无C—C单键的断裂，D错误。
4．(2025·深圳二调)以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制备各种高级芳香醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。
C9H11NO2
氨基
(2) 对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ____________________
____________
b ______________________________
______________________________________________________________ 酯化反应
H2，催化剂，加热
加成反应
CH3CH2OH，浓硫酸，加热
(选用其他醇，且
对应酯的结构简式书写正确均可)
(3) 反应②的化学方程式可表示为Ⅱ—→Ⅲ+Z，化合物Z为_______。
CO2
(4) 化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且
峰面积之比为1∶2∶2∶3，其结构简式为______________________(写一种)。
(5) 关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有________(填字母)。
A．化合物Ⅰ与　　　　　　　混合，最多可生成2种二肽
B．反应①中，有C—H和C—N的断裂
C．反应③中，存在C原子杂化方式的改变，且有手性碳原子形成
D．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子
BC
(6) 参考上述合成路线，以苯、(CH3)3C—OH为原料，合成　　　　　　　　　。
①由(CH3)3C—OH合成　　　　　　　，第一步反应的化学方程式为
__________________________________________(注明反应条件)。
②从苯出发，第一步反应的化学方程式为______________________________
__________(注明反应条件)。
＋HBr↑
核心突破
能力1　有机物结构概述
1．有机物的结构
(1) 链状结构和环状结构
①主链与支链
②环状结构(稳定性：　　　　　　　　　　)。
(2) 碳原子的杂化类型：sp、sp2、sp3。
(3) 碳原子间的化学键：单键、双键、三键。
(6) 不饱和度(Ω)
不饱和度 举例
Ω=1 1个双键、1个环、—NO2
Ω=2 1个碳碳三键，—CN(氰基)、2个双键(或1个双键和1个环)
Ω=3 3个双键(或2个双键和1个环)
Ω=4 考虑可能含苯环
2．有机化合物常见官能团与分类
(1) 常见官能团与有机物的分类
类别 官能团
结构 名称
烃 烷烃 — —
烯烃 碳碳双键
炔烃 —C≡C— 碳碳三键
芳香烃 — —
类别 官能团
结构 名称
烃
的
衍
生
物 卤代烃 　　　　(或—X) 碳卤键
(或卤素原子)
醇 —OH (醇)羟基
酚 —OH (酚)羟基
醚 醚键
醛 醛基
酮 (酮)羰基
类别 官能团
结构 名称
烃
的
衍
生
物 羧酸
羧基
酯
酯基
胺 —NH2 氨基
酰胺
酰胺基
硝基化合物 —NO2 硝基
磺酸基化合物 —SO3H 磺酸基
(2) 常见官能团的化学性质
官能团 结构 性质
碳碳双键 加成反应(与溴水或催化加氢)；氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液)；加聚反应
醇羟基 —OH ①易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)；②醇与O2在Cu(或Ag)催化下加热可被氧化为醛或酮；③醇在强氧化剂条件下(如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液)可被氧化成羧酸
［注意］醇羟基不与氢氧化钠反应
官能团 结构 性质
酚羟基 —OH ①酚羟基具有酸性：酚能与NaOH溶液反应，生成酚钠，但酚的酸性极弱，不能使石蕊试液变色；②酚易被氧化(苯酚在空气中易被氧化，生成红色物质)；能发生显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)；③取代反应：酚能与浓溴水发生取代反应，如苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀；苯酚与浓硝酸和浓硫酸共热反应生成2，4，6-三硝基苯酚
醛基 ①醛在催化剂、加热条件下与氧气反应，被氧化成羧酸；②醛与氢气在催化剂加热、条件下(或其他还原剂)，被还原为醇；③能发生加成反应(与HX、HCN等)，能发生羟醛缩合反应，能与格氏试剂反应
官能团 结构 性质
酮羰基 ①能发生加成反应(如与HX、HCN等)、能发生羟醛缩合反应，能与格氏试剂反应；②可被还原，与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应生成醇
羧基 ①具有酸性，酸性强于碳酸，能与碱、碳酸钠、碳酸氢钠等发生反应；②能与醇发生酯化反应
酯基 易水解(酯在酸性环境并加热的条件下发生的水解反应为可逆反应；在碱性环境并加热条件下能完全水解)
醚键 开环反应，如：
氨基 —NH2 碱性(可与盐酸反应)、能与羧基脱水反应生成酰胺基
3．限定条件下有机物同分异构体的书写
(1) 当Ω≥4时，考虑含苯环的对称结构，且要与限定的几种不同化学环境的氢原子及比例匹配。
(2) 根据官能团的性质，确定同分异构体。尤其要注意酯基是酚酯基还是醇酯基。
(3) 能水解的有机物一般考虑含有碳卤键、酯基、酰胺基等。
(4) 1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定
消耗物 举例 说明
NaOH ①1 mol醇酯基消耗_____mol NaOH
②1 mol酚酯基消耗_____mol NaOH
③1 mol酚羟基消耗_____mol NaOH
④醇羟基不消耗NaOH
⑤1 mol羧基消耗_____mol NaOH
⑥1 mol卤素原子消耗_____mol NaOH
Br2 ①1 mol碳碳三键消耗_____mol Br2
②1 mol碳碳双键消耗_____mol Br2
③酚羟基邻、对位上的1 mol H原子均消耗_____mol Br2
1
2
1
1
1
2
1
1
消耗物 举例 说明
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗_____mol H2
②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗_____mol H2
③1 mol苯环消耗_____mol H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应
②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
1
2
3
(5) 其他限定结构
限定结构 结构解读
α-氨基酸
含 　　　　　　　的结构水解产物之一是α-氨基酸，通式为
举例：
限定条件 结构简式 说明
分子式为C8H6O2，含有苯环；
含4种不同化学环境的氢原子，且数目之比为3∶2∶2∶1；能水解(考虑含醇酯基或酚酯基) 水解后酸化得到的分子
(　　　　　　　　)中所有碳原子杂化类型相同
限定条件 结构简式 说明
分子式为C8H6O3，含有苯环；
含4种不同化学环境的氢原子，且数目之比为2∶2∶1∶1；能发生银镜反应；能水解，水解后酸化的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应(考虑含酚酯基) 水解后酸化的产物( 　　　　
和　　　　　　　)都能发生银镜反应
限定条件 结构简式 说明
分子式为C7H7O3，含有苯环；
含4种不同化学环境的氢原子，且数目之比为2∶2∶2∶1；能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；能与盐酸反应、能与氢氧化钠反应 氨基能与盐酸反应
分子式为C8H9O3N，含有苯环；
含5种不同化学环境的氢原子，且数目之比为3∶2∶2∶1∶1；能水解；能与FeCl3溶液发生显色反应 酰胺基水解后生成羧基
(能与氢氧化钠反应)和氨基(能与盐酸反应)
能力2　常见有机物的化学性质
1．烯烃(以丙烯为例)
加成反应
氧化反应
取代反应
加聚反应
2．二烯烃(以1，3-丁二烯为例)
3．苯
4．甲苯
取代反应
氧化反应
5．卤代烃(以溴乙烷为例)
取代反应
(水解反应)
消去反应
检验卤代烃中卤素原子的步骤 ①将卤代烃加入NaOH水溶液中加热水解；②加稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液。根据卤化银沉淀的颜色，判断卤代烃中卤素原子种类
6．醇(以乙醇为例)
取代反应
消去反应
氧化反应
7．酚(以苯酚为例)
酸性
取代
反应
8．醛、酮(以乙醛、丙酮为例)
加成反应
加成反应 ［羰基化合物与格氏试剂反应］
①
加成反应
［及时巩固］写出下列化学方程式的主要产物
__________________________；
9．羧酸、酯
取代反应 酯的水
解反应
10．胺、酰胺
胺 碱性
取代反应
能力3　有机化学反应的基本规律
1．有机反应的类型
反应类型 重要的有机反应
取代反应
反应类型 重要的有机反应
取代反应 (3)苯环上的取代反应
①傅氏反应






反应类型 重要的有机反应
取代反应
反应类型 重要的有机反应
取代反应

反应类型 重要的有机反应
加成反应
反应类型 重要的有机反应
消去反应
反应类型 重要的有机反应
氧化反应
2．有机成环反应与开环反应
类型 举例
Diels－Alder成环反应
二氯代烃与
Na成环反应
羟醛缩合
成环反应
二元酯
成环反应
类型 举例
脱水成
环反应 ① 　
②
③
类型 举例
脱水成环反应
④
⑤
⑥
类型 举例
形成
杂环
化合物
①
②
开环
反应
①
②
3．形成碳氮单键和碳氮双键
形成碳氮单键
①
②
③
形成碳氮双键
①醛、酮与羟胺反应
②醛、酮与肼反应
③醛、酮与苯肼反应
能力4　有机物转化、推断与有机合成
1．有机物转化中间体结构简式的书写
在有机物转化的流程中，试题常常以“有机物结构简式→字母代替有机物(或给出分子式)→有机物结构简式”形式来考查有机物中间体的结构，要求书写用字母代替的有机物(或有机试剂)的结构简式，有时还要求书写副产物的结构简式。对于此类问题，需要仔细分析有机物转化前后结构的变化：
(1) 比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位。
(2) 分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系。
例：(2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下：
(1) I分子中含有的官能团是硝基和__________________________。
(2) B→D的化学方程式是________________________________。
氟原子(或碳氟键)、羧基
(3) 下列说法正确的是________(填字母)。
a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性
c．F→G与K→L的反应均为还原反应
bc
①M含有1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_____________________。
②Y的结构简式为______________________________。
(5) P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②______________________________________。
E→F引入保护基，Y→P脱除保护基
［思维过程］流程图中有机物结构分析：
［及时巩固］根据合成路线流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测
举例 依据
(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为
___________________________ 分子式、结构简式
举例 依据
(2)B的结构简式为________________________________ 分子式、结构简式
举例 依据

(3)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的
结构简式为______________
物质的化学性质、结构简式
举例 依据




(4)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结
构简式为_________________________(H—1，C—12，N—14，Cl—35.5，Br—80) 相对分子质量、结构简式
举例 依据
(2)B的结构简式为________________________________ 分子式、结构简式
2．有机合成线路的设计
(1) 常见有机物之间的转化关系
①烯烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸和酯：
②醛或酮增长碳链，转化为羟基酸、“α－β”不饱和的醛或酮、醇：
③苯或甲苯为原料的转化：
(2) 常见官能团的引入、消除及保护方法
①常见官能团的引入
引入官能团 引入(或转化)官能团的常用方法
—OH 卤代烃水解反应、烯烃与水加成反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等
—X 烯烃α－H(或苯环上的甲基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等
醇或卤代烃的消去反应
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃的臭氧化等
②官能团的消除
消除的官能团 常用方法
双键 加成反应、氧化反应
羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基 还原反应、氧化反应
—X 取代反应、消去反应
③官能团的保护
有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
被保护的
官能团 被保护的官
能团性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液将酚羟基转化为酚钠，最后酸化重新转化为
酚羟基：　　　　　　　　　　　　　　　 ；
②用CH3I先转化为苯甲醚，最后用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：
　
被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法
醛基 易被氧化 一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：
　
(3) 利用题给信息，设计有机合成线路
在有机合成线路设计时，经常要利用有机物转化流程图中的反应信息的条件来完成有机合成设计。
［及时巩固］ 完成下列有机合成线路设计。
(1) 以CH2═CH2为原料，无机试剂与
有机溶剂任选，设计合成路线。
合成3：
答案：合成1：
合成2：
合成3：
合成4：
合成5：
答案：合成1：
合成2：
合成3：
合成4：
合成5：
类型1　有机物的结构与性质(选择题)
例1　(2025·深圳二调) 白木香醛(如图)是沉香精油的主要成分之一。下列关于该化合物的说法不正确的是 (　　)
A．能发生银镜反应
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．其结构中两个碳环一定共平面
D．1 mol该化合物与足量Na反应可产生0.5 mol H2
【解析】 该分子中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；该分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，则能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；该分子中两个碳环结合处碳为饱和碳原子，具有四面体结构，两个碳环不能共平面，C错误；醇羟基能和钠反应生成氢气，则1 mol该化合物与足量Na反应可产生0.5 mol H2，D正确。
C
例2　(2025·汕头期末)华南植物园内的鹰爪花，其根部含有的鹰爪甲素可用于治疗疟疾，结构如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A．含有4个手性碳原子
B．同分异构体的结构中可能含有苯环
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．可在120 ℃条件下烘干样品
C
【解析】 分子中有5个手性碳原子：　　　　　　　(标“*”碳原子为手性
碳原子)，A错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，B错误；分子中存在碳碳双键、醇羟基，都能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，D错误。
类型2　有机合成——增长碳链
例3　(2025·深圳9月调研)一种新型的有机合成方法如图所示(部分反应条件略去)，回答下列问题。
已知： 　。
(1) 化合物Ⅰ的分子式为______________，化合物Ⅱ中的含氧官能团名称为________。
(2) 化合物Ⅲ的名称为__________。反应②为原子利用率100%的反应，化合物
X的结构简式为____________。
C2H3O2Br
酯基
苯甲醛
(3) 根据化合物Ⅳ的结构特征，分析其可能的化学性质，完成表格。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a __________________ 取代反应
b H2、催化剂，加热
_________________ ________________________
Br2、FeBr3
(或
)
加成反应(或还原反应)
(4) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________(填字母)。
A．化合物Ⅰ中C原子的杂化方式均为sp3
B．反应③过程中有肩并肩重叠的π键形成
C．反应③的另一种产物为V形非极性分子
D．化合物Ⅶ中含有手性碳原子
BD
(5) 化合物Y比化合物Ⅲ的相对分子质量大14，写出同时符合下列条件的Y的
结构简式：______。
①可与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有5组峰。
(6) 根据反应⑤的原理，以2－丙醇为原料，合成2，3－二甲基－2－丁醇，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为________________________________________
__________________(写一个即可，注明反应条件)。
②最后一步反应中，与Ⅵ具有相同官能团的反应物为______(写结构简式)。
类型3　有机合成中的成环反应
例4　(2025·江门10月调研)普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的其中一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1) 化合物Ⅰ的名称为________________________。化合物Ⅱ和物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为________。
丁二烯或1，3-丁二烯
V形
(2) 化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(黄鸣龙还原反应)，该反应的部分机理如下：
其中①和②的反应类型分别为____________、____________。
加成反应
消去反应
(3) 根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构
① ____________________ HOOCCH2CH2COOH
② __________________________ H3COOCCH＝CHCOOCH3
H2，催化剂、加热
CH3OH，浓硫酸、加热
(4) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填字母)。
A．化合物Ⅳ和Ⅶ的手性碳原子数相同
B．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ
C．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在C—O的断裂和C—C的形成
D．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键
ACD
(5) 化合物Ⅵ的某种同分异构体在核磁共振氢谱图上有3组峰，能发生银镜反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式为
__________________________________________________________。
(6) 以化合物Ⅰ和乙烯为有机原料，合成化合物M(　　　　　)。基于设计的合成路线，回答下列问题：
①从乙烯出发，第一步反应的化学方程式为___________________________　__________________。
②最后一步反应的反应物为_______________________________________。
CH2＝CH2＋Br2—→
CH2Br—CH2Br
HOOCCH＝CHCOOH、HOCH2CH2OH
(5) 化合物Ⅵ为　　　　　　　，能发生银镜反应，则分子中含有甲酸酯基或醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱图上有3组峰，说明其结构对称，则可以排除两个对称的甲酸酯基，分子中除苯环外其余基团的不饱和度为2，其结构除苯环外还应该有2个甲基、2个醛基、2个酚羟基，且都处于对称位置，符合条件的结构简式见答案。
。
类型4　有机合成中的氧化与还原反应
例5　(2025·汕头二模)有机物G是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。
回答下列问题：
(1) 化合物A的分子式为__________，其名称为_______________。
C7H8O
3-甲基苯酚
(2) 化合物E中官能团的名称是________。化合物E的某同分异构体在核磁共振
氢谱图上只有2组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_________________。
醛基
(3) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______(填字母)。
A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成
B．由化合物E到F的转化中，化合物E被氧化
C．化合物C和F生成G的转化中，C、O原子杂化方式没有发生改变
D．由化合物D到E的转化中，能共平面的碳原子数增多
BC
(4) 对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ______________ ____________
② O2、Cu、加热
____________ 氧化反应
氯气、光照
取代反应
(5) 化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有3个取代
基的有__________________________________________________________(任写一个)。
等(答案合理即可)
(6) 参考流程信息，以化合物D为有机原料，合成聚异戊二烯(　　　　　　　)。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为__________________________________
__________________________ (注明反应条件)。
②反应过程中合成聚异戊二烯单体的化学方程式为______________________
____________________________________ (注明反应条件)。
【解析】 A和丙烯发生加成反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C；2－甲基丙烯(D)和CO、H2反应生成3－甲基丁醛(E)，E发生氧化反应生成F的结构简式
为(CH3)2CHCH2COOH，C和F发生酯化反应生成的G是 。
(2) 化合物E中官能团的名称是醛基。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明结构对称，能够发生银镜反应，说明含有醛基，其结构
简式为　　　　　　　。(3) A和丙烯发生加成反应生成B，由化合物A到B的转化
中，有π键的断裂，没有π键形成，A错误；化合物E到F是醛基变为羧基，则化合物E发生氧化反应，B正确；化合物C和F生成G的转化中，C、O原子杂化方式没有发生改变，C正确；化合物D中4个C原子一定共平面，E中最多4个碳原子共平面，D错误。
(6) 以D为原料合成聚异戊二烯的路线如下：
类型5　药物合成
例6　(2025·惠州惠东)Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1) 化合物ⅰ的分子式为__________，化合物ⅴ含有的官能团名称为________ __________。
C7H8O2
酯基、
碳氯键
(2) 根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 有机反应类型
a ①新制Cu(OH)2、加热；
②H＋

________________ ____________
b __________________ ____________
氧化反应
HCN、催化剂
加成反应
(3)反应⑤的化学方程式可表示为ⅲ＋ⅵ—→ⅶ＋y，化合物y的化学式为______。
(4)下列关于反应⑥的说法正确的有______(填字母)。
A．反应过程中，有π键发生断裂　　　
B．化合物ⅶ中采取sp3杂化的原子只有C原子
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上
D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子
H2O
A
(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，请写出满足下列条件的其中一种的结构简式：
___________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
a．含有苯环，且苯环上有2个侧链
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol H2
①相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，化学方程式为
___________________________________。
②最后一步反应中，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为__________(写结构简式)。
＋NaCl
(4) 反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确；化合物ⅶ中甲基上C原子、醚键上O原子都是sp3杂化，B错误；化合物ⅶ有乙基，单键可以旋转，则所有碳原子不一定处于同一平面上，C错误；化合物ⅷ含有2个手性
碳原子：　　　　　　　　　(标“*”碳原子为手性碳原子)，D错误。
例7　(2025·汕尾四校联考)氯雷他定(G)是临床抗过敏药物，同时也是合成第三代抗组胺药物地氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，一种条件温和的氯雷他定合成工艺如下，回答下列问题：
(1) 试剂(CH3)3COH的化学名称为____________________________。
(2) 反应②中物质M含有的官能团为____________________(写名称)。
(3) 根据氯雷他定G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇)
碳氯键(或氯原子)
结构特征 反应的试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
____________________ 加成反应
—COOEt NaOH溶液，加热 ________________ __________________________
H2，催化剂、加热
—COONa
水解反应(或取代反应)
(4) B→C反应的化学方程式为_______________________________________。
(5) 有机物M(　　　　　　)经氢氧化钠溶液一定条件下水解、酸化后得到N(分子式为C7H8O2)，N的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应、核磁共振氢
谱有4组峰、且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是______________________________ (任写1个)。
(6) 在工业生产中，乙二醇可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成。利用
这种方法以(CH3)3COH为原料制备　　　　　　　　　　，写出最后一步反应的
化学方程式：_______________________________________________(注明反应条件)；与其他方法相比，该方法的优点是___________________。
原子利用率100%
能力评价
1．(2025·汕头二模)维格列汀常用于治疗2－型糖尿病，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是 (　　)
A．存在手性碳原子
B．在碱性溶液中能稳定存在
C．同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物
D．能与氢溴酸发生取代反应
B
【解析】 该有机物中含有手性碳原子(箭头指向的碳原子为手性碳原子)：
　　　　　　　，A正确；该有机物中含有酰胺基，在碱性溶液中能发生水解，不能稳定存在，B错误；该有机物的分子式为C17H25N3O2，其不饱和度为7，
苯环的不饱和度为4，羧基的不饱和度为1，故其同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物，C正确；该有机物中含有羟基，能与氢溴酸发生取代反应，D正确。
2．(2025·韶关一模)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制某病毒的活性。下列相关说法错误的是 (　　)
A．黄芩素的分子式为C15H10O5
B．1 mol黄芩素与足量的溴水反应，最多消耗2 mol Br2
C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面
D．1 mol黄芩素与足量的H2反应，最多消耗7 mol H2
D
【解析】 由结构简式可知黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素中酚羟基的邻、对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键可与溴单质发生加成反应，结合结构可知1 mol黄芩素最多消耗2 mol Br2，B正确；苯环为平面结构，双键为平面结构， 黄芩素中所有碳原子可能共面，C正确；苯环、碳碳双键和羰基均能与H2发生加成反应，则1 mol黄芩素与足量的H2反应，最多消耗8 mol H2，D错误。
3．(2025·广州一模)应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术，可实现化合物Ⅳ的合成，示意图如图(反应条件略)：
(1) 化合物Ⅰ的分子式为________。化合物Ⅱ的官能团名称为__________。
(2) 化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2∶2∶1，Ⅴ的结构简式为__________________，其名称为____________。
C9H10
酮羰基
BrCH2CH2CHO
3-溴丙醛
(3) 关于上述由化合物Ⅰ到Ⅳ的转化及相关物质，下列说法正确的有________ (填字母)。
A．有π键的断裂与形成
B．有C—Br的断裂与C—C的形成
C．存在C原子杂化方式的改变，没有手性碳原子形成
D．化合物Ⅳ可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键
BD
(4) 对化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ________________ ____________
② ______________________
__________________________ 取代反应
浓硫酸、加热
消去反应
乙酸、浓硫酸、加热
(答案合理即可)
(5) 以化合物Ⅱ为唯一有机原料，合成化合物　　　　　　　　　。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步的化学方程式为___________________________________________
_______________________________(注明反应条件)。
HOCH2CH(CH3)OH＋2CH3COOH
＋2H2O
②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为__________________(写结构简式)。
③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为_____________________
___________________________________(注明反应条件)。
CH2＝CHCH3
BrCH2CHBrCH3＋2NaOH
【解析】 (2) 化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，说明含有醛基，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2∶2∶1，说明含有3种氢原子且氢原子的个数之比为2∶2∶1，符合条件的结构简式为BrCH2CH2CHO，名称为3－溴丙醛。(3) 生成Ⅳ的过程中有π键的断裂，没有π键的形成，A错误；反应时Ⅲ中C—Br断裂，生成Ⅳ时有C—C形成，B正确；Ⅰ中双键碳原子采取sp2杂化，生成Ⅳ时双键被加成，则碳原子杂化方式变为sp3杂化，所以有碳原子杂化方式的改变，Ⅳ中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，C错误；化合物Ⅳ可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键，D正确。
4．(2025·深圳宝安期末)博舒替尼作为治疗慢性粒细胞白血病的口服化疗一线药物。以5－溴－2－甲氧基苯酚为原料合成这一药物的中间体化合物Ⅵ，具体路线如下。
(1) 化合物Ⅰ的非含氧官能团的名称为__________，Ⅰ→Ⅲ的反应类型是____________。
(2) 化合物Ⅱ的分子式为___________。在一定条件下，(CH3CO)O＋2HCl—→ 2Ⅱ＋M(已配平)，则M的分子空间结构名称为________。
碳溴键
取代反应
C2H3OCl
V形
(3) 写出化合物Ⅳ充分水解的化学方程式，需注明反应条件：
____________________________________________________。
(4) 关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_____(填字母)。
A．由化合物Ⅰ到Ⅲ的转化中，有C—H和C—Cl的断裂
B．由化合物Ⅲ到Ⅴ的转化中，有π键的形成
C．化合物Ⅴ和Ⅵ分子中均无手性碳原子
D．化合物Ⅵ中的所有碳原子一定共平面
＋NaCl＋NaBr
AC
(5) 化合物Ⅰ的芳香族同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中
核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为_____________
_______________ (写 1 种即可)。
①最多能与3倍物质的量的NaOH反应；②能与2倍物质的量的Na反应放出H2。
16
或
(6) 以甲苯、化合物Ⅱ为有机原料可合成化合物Ⅶ(　　　　　　　　　　)。已知—CH3为邻、对位取代定位基(当苯环上含有甲基时，再引入其他基团时主要取代甲基的邻位或对位)，而—COOH为间位取代定位基。基于你的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为______________________________________。
②从甲苯出发，第一步有机反应产物的结构简式为_________________。
【解析】 (5) 由Ⅰ的结构简式分析，要满足条件②能与2倍物质的量的Na反应放出H2，则同分异构体需有2个羟基结构，要满足条件①最多能与3倍物质的量的NaOH反应，则同分异构体可为1个酚羟基和1个溴苯结构组合(1 mol溴苯结构可水解消耗1 mol NaOH，得到的酚羟基可继续消耗1 mol NaOH，即1 mol溴苯结构最多可消耗2 mol NaOH)即可。当取代基为—OH、—Br、—CH2OH时，符合条件的同分异构体共10种，当取代基为2个酚羟基(中和消耗NaOH)和一个碳溴键(水解消耗NaOH)时，符合条件的同分异构体共6种，则共有16种。(6) 根据题给信息可知该合成路线如下：

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