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人教版选修5高二年级第一章
认识有机化合物
第三节
有机化合物的命名导学案1
【学习目标】
1.能说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。
【学习过程】
一、烷烃的命名
1.
烷烃的习惯命名法
根据烷烃中碳原子数确定烷烃的名称，碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、__戊_、__己_、_庚_、__辛__、__壬__、__癸__来表示，碳原子数大于10的用数字表示，如C18H38称为__十八烷__。
有机物结构比较复杂，而且同分异构现象十分普遍，这样给有机物的命名带来了困难。我们已经知道一些有机物的命名方法。例如，甲烷（CH4）、乙烷（CH3－CH3）、戊烷（CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）等，可以看出，上述烷烃命名是用甲、乙、丙、丁、戊（wù）、己、庚（gēng）、辛、壬（rén）、癸（gǔi）“天干”十个字来表示直链烷烃分子中的碳原子数，如果碳原子数大于10，则用汉字数字表示，如十二烷等。这是有机物命名的基本原则。
2.
烷烃的命名步骤：
（1）选主链：选定分子中__含碳原子数最多的链__为主链，按_主链的碳原子数_数目称作“__某烷__”；
（2）编号位：选主链中_支链离主链端点最近_的一端为起点，用__阿拉伯数字_依次给主链上的各碳原子编号定位；
（3）写名称：__取代基__写在前面，用_阿拉伯数字_注明其位置，相同支链__合并写__，用“二”“三”等数字表示_相同支链个数_。如CH3CH(CH3)CH(CH3)(CH2)2CH3名称：__2,3—二甲基己烷__。
3.
如果碳链上有支链，习惯上用“异”、“新”等来表示。请写出下列有机物的名称：
___异戊烷_____；_____异丁烷_________。
4.
判断下列命名是否正确，若不正确，则给出正确命名：
（1）1，2—二甲基丁烷
（2）3，3—二甲基丁烷
(3)2,3,3-三甲基丁烷
不正确，
不正确，
不正确，
3—甲基戊烷
2,2—二甲基丁烷
2,2,3—三甲基丁烷
（4）2，3—二乙基—4—甲基己烷
（5）4-甲基-3-乙基辛烷
不正确
正确
3,5—二甲基—4—乙基庚烷
【注意】烷烃的命名中一定不会出现
1—甲基，2—乙基，3—丙基等
二、烯烃和炔烃的命名
1.
主链选择不同。烯烃、炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链。
2.编号定位不同。烯烃、炔烃要求确保碳碳双键或三键位次最小。
3.名称书写不同。必须在烯、炔烃名称前注明双键或三键的位置。
4.
【方法原则】与烷烃命名相似，即“长、近、简、多、小”的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团（双键或三键）。
①选主链，含官团；②定编号，近官团；③写名称，标官团。④余要求，相同烷。
三、苯的同系物的命名
1.
苯的同系物的命名是以苯作母体的。以二甲苯为例体会苯的同系物的命名。
2.
习惯命名法：以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。
3.
系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
【谚语】系统命名法谚语
（1）选主链（最长碳链），称某烷。
（2）编碳位（最小、最多定位），定支链。
（3）取代基，写在前，注位置，短线连。
（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。
系统命名法小结
（1）系统命名法步骤
①选主链（最长碳链），称某烷。
②编号码（遵循“近”、“简”、“小”原则），定支链。
③支链同，要合并；支链异，简在前。
（2）注意事项
①取代基的位置号必须用阿拉伯数字“2，3，4……”表示。
②相同取代基必须合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示。
③位置号2，3，4等相邻时，必须用“，”隔开（不能用“、”）。
④名称中阿拉伯数字于汉字相邻时，必须用短线“－”隔开。
⑤若有多种取代基，不管其位置号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
⑥在烷烃的命名中，不可能出现“1－甲基”、“2－乙基”、“3－丙基”这样的取代基。
⑦有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“ ”隔开，数字之间用“，”隔开。
⑧烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
四、检测题
1.
一种烃的结构可表示为
命名时该化合物主链上的碳原子数是（
）
A.7个
B.9个
C.10个
D.12个
解析：选择主链时，应选含碳原子数
最多的碳链作主链，最长碳链上有12个C。
答案：D
2.
下列烷烃的名称是否正确？若不正确请改正。
2 甲基 4,5 二乙基己烷_（错）2,5—二甲基—4—乙基庚烷）；
（2）CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)CH(CH3)23 乙基 2,4 二甲基己烷（错）2,4—二甲基—3—乙基己烷）
3.
下列有机物中
(1)属于烷烃的是
，名称为
；
(2)属于烯烃的是
，炔烃的是
；
(3)属于芳香烃的是
，苯的同系物是
；
(4)互为同分异构体的是
。
答案　(1)②　异丁烷　(2)③　⑥　(3)①④⑤　①⑤(4)①⑤
4.
萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2 硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是(　　)
A．2,6 二甲基萘
B．1,4 二甲基萘
C．4,7 二甲基萘
D．1,6 二甲基萘
解析　常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。化合物(Ⅲ)可写成
，对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。
答案　D
5.
有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　)
解析　A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应命名为1,3 丁二烯。
答案　C
6.
下列有机物命名正确的是(　　)
解析　A项中主链未选对，名称应是2 甲基丁烷；C项的名称是对二甲苯；D项的名称是2 甲基 1 丙烯。
答案　B
7.
按要求回答下列问题：
(1)
命名为“2 乙基丙烷”，错误的原因是
；命名为“3 甲基丁烷”，错误的原因是
；该有机物的正确命名是
；
(2)有机物
的系统命名为
。
解析　(1)有机物
的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2 甲基丁烷。
(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小。即
答案　(1)主链未选对　编号不正确　2 甲基丁烷
(2)2,2,4,6 四甲基 5 乙基庚烷
8.
(1)按系统命名法命名：
①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是
；
②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有
种，写出其中一种的名称
。
(2)写出下列各种有机物的结构简式：
①2,3 二甲基 4 乙基己烷
；
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃
。
解析　(1)①根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可；②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有和
两种，其名称分别为3 甲基己烷、2,3 二甲基戊烷。
(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为
答案　(1)①2,3 二甲基戊烷
②2　3 甲基己烷(或2,3 二甲基戊烷)

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