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(共20张PPT)
聚焦突破8　有机化合物的检验与鉴别、分离与提纯
1.常见有机化合物的检验与鉴别
(1)利用水溶性
(2)利用与水的密度差异
(3)利用燃烧的现象差异
(4)利用有机化合物的特征性质
物质或官能团 试剂或方法 现象
碳碳双键或碳碳三键 溴水或酸性KMnO4溶液 褪色
羟基 钠 有气体放出
葡萄糖(醛基) 新制的Cu(OH)2 加热后有砖红色沉淀生成
银氨溶液 有银镜形成
羧酸(羧基) 紫色石蕊溶液 显红色
NaHCO3溶液 有气体放出
新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失
物质或官能团 试剂或方法 现象
乙酸乙酯(酯基) 含酚酞的NaOH溶液，加热 反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色变浅或消失
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸 变黄色
灼烧 有类似烧焦羽毛的特殊气味
2.有机化合物的分离与提纯
(1)物理方法
根据物质的物理性质(如沸点、密度、溶解性等)不同，可采用蒸馏(分离互溶的但沸点相差较大的液体混合物)、分液(分离互不相溶的液体混合物)、过滤等方法进行分离。
(2)化学方法
一般是加入或通过某种试剂(如NaOH、Na2CO3、盐酸等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某个或某些组分被吸收，生成沉淀、气体或与其他物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。
方法 物质(括号 内为杂质) 除杂试剂 简要的实验方法
及步骤
洗气 甲烷(氯化氢) 水或NaOH 溶液 将混合气体通过盛有水或NaOH溶液的洗气瓶
乙烷(乙烯) 溴水 将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶
方法 物质(括号 内为杂质) 除杂试剂 简要的实验方法
及步骤
分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 混合后振荡，分液，取上层清液
己烷(溴) NaOH溶液 混合后振荡，分液，取上层清
方法 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 简要的实验方法及步骤
蒸馏 乙醇(水) 生石灰 加入生石灰后蒸馏，收集馏分
乙醇(乙酸) 生石灰或NaOH 加入生石灰或NaOH后蒸馏，收集馏分
乙酸 (乙醇) NaOH溶液、 H2SO4溶液 先加NaOH溶液后蒸馏，取剩余物质加H2SO4溶液，再蒸馏，收集馏分
【突破集训】
1.下列实验能达到预期目的的是(　　)
A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末
B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和烃
C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉
D.用酚酞溶液鉴别乙酸和乙醇
√
解析：葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，A不能达到预期目的；
不饱和烃可与Br2发生加成反应而使溴水褪色，B能达到预期目的；
KI溶液不含单质碘，不能使淀粉变蓝，C不能达到预期目的；
乙酸和乙醇均不能使酚酞溶液变色，D不能达到预期目的。
2.下列实验方案不合理的是(　　)
A.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用饱和碳酸钠溶液
D.鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中
解析：鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先向水解液中加入氢氧化钠中和作为催化剂的硫酸，再加入新制的Cu(OH)2。　
√
3.现有淀粉溶液、鸡蛋清、葡萄糖溶液，鉴别它们时，试剂和对应现象如下。试剂：①新制的Cu(OH)2、②碘水、③浓硝酸。现象：a.变蓝、b.产生砖红色沉淀、c.变黄。下列对应正确的是(　　)
A．②-a、①-c、③-b B．③-a、②-c、①-b
C.②-a、③-c、①-b D．②-c、③-a、①-b
解析：淀粉溶液遇碘单质变蓝，可用碘水鉴别，因此试剂和对应现象为②-a；鸡蛋清为蛋白质，蛋白质遇浓硝酸变黄，因此试剂和对应现象为③-c；葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀，因此试剂和对应现象为①-b。
√
√
4.只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
解析：根据物质是否溶于水及与水的密度的相对大小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在水的下层，乙醇和乙酸无法鉴别；
B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；
C中三种物质均溶于水，无法鉴别；
D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。
√
5.向有机化合物X中加入合适的试剂(可以加热)可以检验所含有的官能团。下列关于有机化合物X中所含官能团的判断不正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 含有羟基或羧基或羟基和羧基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羟基
D 溴水 溶液褪色 可能含有碳碳双键
解析：金属钠与醇或羧酸反应产生氢气，醇的官能团为羟基，羧酸的官能团为羧基，A项正确；
与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基，B项正确；
羧酸与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，所以与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的物质中含有羧基，C项错误；
碳碳双键可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质中可能含有碳碳双键，D项正确。
√
6.下列除去杂质所使用的试剂或分离方法错误的是(　　)
选项 实验目的 除杂试剂 分离方法
A 除去乙烷中少量的乙烯 水 洗气
B 除去乙酸乙酯中少量的乙酸 用饱和碳酸钠溶液洗涤 分液
C 除去乙醇中少量的水 生石灰 蒸馏
D 除去乙烯中少量的乙醇蒸气 水 洗气
解析：A.乙烷和乙烯均难溶于水，不能用水除去乙烷中少量的乙烯，A项错误；
B.乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，且出现分层现象，可用分液的方法分离，B项正确；
C.少量的水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏时乙醇被蒸出，C项正确；
D.乙醇蒸气极易溶于水，而乙烯难溶于水，用水洗气的方法可以除去乙醇蒸气，D项正确。

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