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eq \o(\s\up7( INCLUDEPICTURE "聚焦突破8LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "聚焦突破8LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ),\s\do5(　　　　有机化合物的检验与鉴别、分离与提纯))
1.常见有机化合物的检验与鉴别
(1)利用水溶性
(2)利用与水的密度差异
(3)利用燃烧的现象差异
(4)利用有机化合物的特征性质
物质或官能团 试剂或方法 现象
碳碳双键或碳碳三键 溴水或酸性KMnO4溶液 褪色
羟基 钠 有气体放出
葡萄糖(醛基) 新制的Cu(OH)2 加热后有砖红色沉淀生成
银氨溶液 有银镜形成
羧酸(羧基) 紫色石蕊溶液 显红色
NaHCO3溶液 有气体放出
新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失
乙酸乙酯(酯基) 含酚酞的NaOH溶液，加热 反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色变浅或消失
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸 变黄色
灼烧 有类似烧焦羽毛的特殊气味
2.有机化合物的分离与提纯
(1)物理方法
根据物质的物理性质(如沸点、密度、溶解性等)不同，可采用蒸馏(分离互溶的但沸点相差较大的液体混合物)、分液(分离互不相溶的液体混合物)、过滤等方法进行分离。
(2)化学方法
一般是加入或通过某种试剂(如NaOH、Na2CO3、盐酸等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某个或某些组分被吸收，生成沉淀、气体或与其他物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。
方法 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 简要的实验方法及步骤
洗气 甲烷(氯化氢) 水或NaOH溶液 将混合气体通过盛有水或NaOH溶液的洗气瓶
乙烷(乙烯) 溴水 将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶
分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 混合后振荡，分液，取上层清液
己烷(溴) NaOH溶液 混合后振荡，分液，取上层清
蒸馏 乙醇(水) 生石灰 加入生石灰后蒸馏，收集馏分
乙醇(乙酸) 生石灰或NaOH 加入生石灰或NaOH后蒸馏，收集馏分
乙酸(乙醇) NaOH溶液、H2SO4溶液 先加NaOH溶液后蒸馏，取剩余物质加H2SO4溶液，再蒸馏，收集馏分
【突破集训】
1.下列实验能达到预期目的的是(　　)
A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末
B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和烃
C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉
D.用酚酞溶液鉴别乙酸和乙醇
解析：选B。葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，A不能达到预期目的；不饱和烃可与Br2发生加成反应而使溴水褪色，B能达到预期目的；KI溶液不含单质碘，不能使淀粉变蓝，C不能达到预期目的；乙酸和乙醇均不能使酚酞溶液变色，D不能达到预期目的。
2.下列实验方案不合理的是(　　)
A.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用饱和碳酸钠溶液
D.鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中
解析：选A。鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先向水解液中加入氢氧化钠中和作为催化剂的硫酸，再加入新制的Cu(OH)2。　
3.现有淀粉溶液、鸡蛋清、葡萄糖溶液，鉴别它们时，试剂和对应现象如下。试剂：①新制的Cu(OH)2、②碘水、③浓硝酸。现象：a.变蓝、b.产生砖红色沉淀、c.变黄。下列对应正确的是(　　)
A．②-a、①-c、③-b B．③-a、②-c、①-b
C.②-a、③-c、①-b D．②-c、③-a、①-b
解析：选C。淀粉溶液遇碘单质变蓝，可用碘水鉴别，因此试剂和对应现象为②-a；鸡蛋清为蛋白质，蛋白质遇浓硝酸变黄，因此试剂和对应现象为③-c；葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀，因此试剂和对应现象为①-b。
4.只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
解析：选D。根据物质是否溶于水及与水的密度的相对大小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在水的下层，乙醇和乙酸无法鉴别；B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。
5.向有机化合物X中加入合适的试剂(可以加热)可以检验所含有的官能团。下列关于有机化合物X中所含官能团的判断不正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 含有羟基或羧基或羟基和羧基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羟基
D 溴水 溶液褪色 可能含有碳碳双键
解析：选C。金属钠与醇或羧酸反应产生氢气，醇的官能团为羟基，羧酸的官能团为羧基，A项正确；与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基，B项正确；羧酸与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，所以与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的物质中含有羧基，C项错误；碳碳双键可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质中可能含有碳碳双键，D项正确。
6.下列除去杂质所使用的试剂或分离方法错误的是(　　)
选项 实验目的 除杂试剂 分离方法
A 除去乙烷中少量的乙烯 水 洗气
B 除去乙酸乙酯中少量的乙酸 用饱和碳酸钠溶液洗涤 分液
C 除去乙醇中少量的水 生石灰 蒸馏
D 除去乙烯中少量的乙醇蒸气 水 洗气
解析：选A。A.乙烷和乙烯均难溶于水，不能用水除去乙烷中少量的乙烯，A项错误；B.乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，且出现分层现象，可用分液的方法分离，B项正确；C.少量的水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏时乙醇被蒸出，C项正确；D.乙醇蒸气极易溶于水，而乙烯难溶于水，用水洗气的方法可以除去乙醇蒸气，D项正确。

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