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专题二十二　有序思维下限定条件的同分异构体书写
[考试要点]　1.掌握同分异构体官能团异构的书写。　2.掌握限制条件同分异构体的书写。
考点
限定条件下同分异构体的书写
1．常见限制条件与结构关系总结
2．含苯环同分异构体数目确定技巧
(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
1．[2023·新课标卷，30(7)]在 的同分异构体中，同时满足
下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________。
答案：9
2．[2024·河北卷，18(7)]同时满足下列条件的I( )的同分异构体共有________种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在C===O和硝基苯基 吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为________________。
解析：由题给条件知，I的同分异构体中存在C===O和 ，
根据I的结构简式可知，其同分异构体(记为I′)除含有一个对硝基苯基( )外，还有3个C、2个O，1个不饱和度，再除去I′中还含有的C===O(1个C、1个O，1个不饱和度)，还剩2个C和1个O，对硝基苯基中有两种H，个数比为2∶2，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰(个数比为3∶2)分别属于一个甲基(—CH3)和一个亚甲基(—CH2—)。综上，I′的结构中包含以下结构各一个：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、羰基( )、饱和O原子( )、对硝基苯基( )，其中甲基和对
硝基苯基分居I′两端，剩余三个基团共有
6种组合形式。
若要水解得到 则I′需存在结构
，故水解可得到H的同分异构体为
答案：6　
3．[2022·全国乙卷，36(7)]在
的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
(a)含有一个苯环和三个甲基；(b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；(c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为____________。
解析：在E的同分异构体中，除苯环外还有2个不饱和度，5个碳原子。与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明有一个—COOH(有1个不饱和度)；能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有一个—CHO(有1个不饱和度)；又含有一个苯环和三个甲基，三个—CH3均连在苯环上，若3个
甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个
甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个
甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；
故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO变为—COOH，核磁共振氢谱显示有四组氢，则酸化后的分子只能是轴对称分子，为
答案：10
或
1． 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的
有________种(不考虑立体异构)。
①属于 的同系物；
②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
解析：该同分异构体为 ，又—
C3H6COOH有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。
答案：10
2． 的同分异构体中，苯环上有三个取代基，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有________种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有同分异构体的结构简式：_________________。
解析：含有苯环且既能发生银镜反应又能发生水解反应的
的同分异构体中应该含有—OOCH基团，苯环上有三个取代基，为两个—CH3和一个—OOCH，两个甲基可分别处于邻、间、对位，移动第三个取代基的位置，共可得2＋3＋1＝6种不同的结构，故符合条件的同分异构体有6种。其中核磁共振氢谱有4组峰，即分子内有4种不同化学环境的氢原子，则结构简式为
答案：6
3．写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体
M的结构简式_____________________。
a．1 mol M能与2 mol NaOH发生反应
b．核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1
解析：D的一种同分异构体M：1 mol M能与2 mol NaOH发生反应，则M中应含有酯基，且水解后得到酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1，则M中苯环上最少含有两个甲基，且有两个甲基处于等效位置，综上所述，M的结构简式：
4．已知含有吡啶环( )的物质也具有芳香性，则符合以下条件的物
质的同分异构体有______种(不考虑空间异构)。
①分子中含有吡啶环；②吡啶环上含有3个支链。
其中核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为3∶1的结构简式为_____________________。
解析：C的化学式是C7H8ClN，同分异构体满足以下条件：①分子中含有吡啶环， ；②吡啶环上含有3个支链，则为—Cl、2个—CH3；排列如
下：
故共3＋3＋3＋2＋3＋2＝16种；其中核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为3∶1，则结构较为对称，结构简式为
，
答案：
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1．写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：_________________________。
①芳香族化合物；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；③能发生银镜反应。
课时作业
(二十二)　有序思维下限定条件的同分异构体书写
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解析：①芳香族化合物，说明含有苯环；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；③能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的同分异构体为
答案：
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2． 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反
应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为______________。
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解析： 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根
据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、
和
，其中核磁共振
氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是 。
答案：5　
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6
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3． 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异
构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；②能够发生水解反应，且水解产物中有一种物质能与FeCl3溶液发生显色反应；③结构中含三个甲基。
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解析： 的同分异构体满足①苯环上有3个取代基，②能够发生水解反应，且水解产物中有一种物质能与FeCl3溶液发生显色
反应，③结构中含三个甲基的结构有
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答案：6
共6种。
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4． 的同分异构体中满足下列条件的有________种。
①能发生银镜反应；②官能团种类完全相同。
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1
解析：G为 ，其同分异构体满足①能发生银镜反应，②官能团种类完全相同，说明含有HCOO—和—COCl，苯环上
有一个取代基时有 1种结构，苯环上有两个取代
基：—CH2OOCH和—COCl或—OOCH和—CH2COCl时各有邻、间、对3种结构，苯环上有三个取代基：—CH3、—OOCH、—COCl时有10种结构，共17种。
答案：17
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5．T是与 组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的T有________种结构。
①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为__________(写出符合题意的一种即可)。
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解析：R为 ，T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物，且相
对分子质量比R多14，说明T比R多一个CH2原子团；能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应，说明含有羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO，则有10种结构；若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO，则有邻、间、对3种结构；若苯环上取代基为—CH(OH)CHO，则只有1种结构；若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为
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答案：17
(或　
)
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6． 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该
同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
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解析：D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则
该同分异构体的结构简式为
答案：
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7． 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同
分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________。
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解析： 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)： 、 共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为
。
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答案：15　
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8．芳香族化合物X是
的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，写出满足条件的所有结构：______________________(写结构简式)。
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解析：E为 ，芳香族化合物X只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同的官能团，且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为 ，若苯环上有两个取代
基，分别为—CH2CHO、—CHO，则有邻、间、对3种结构，若苯环上有三个取代基，分别为2个醛基、1个甲基，则有6种不同结构，所以符合条件的X的同分异构体一共有10种；其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是
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答案：10　

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