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专题二十一　从化学键角度分析有机物的结构、性质
[考试要点]　1.掌握有机物的共线、共面及反应类型。　2.掌握简单有机物的命名。　3．掌握官能团与性质的关系。
考点一
有机物的结构与命名
1．有机物的共线与共面
识记教材中典型有机物分子的结构特征、球棍模型、空间填充模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
结构 正四面体形 平面形 直线形
模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角约为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120° 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出的有机物的结构是键线式，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：
①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；
②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；
③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；
④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
2．有机物的命名
(1)烃类物质的命名
①烷烃的系统命名
示例：
的名称为2，2-二甲基-4-乙基己烷。
②烯烃和炔烃的系统命名
为3，3，6-三甲基-4-辛烯。
③苯的同系物的系统命名
苯作为母体，将某个最简单取代基所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编序号原则，依次给苯环上的碳原子编号或用邻、间、对表示，再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的编号和名称，最后加上“苯”。如：
为甲苯、
为乙苯；
为邻二甲苯或1，2-二甲苯；
为间二甲苯或1，3-二甲苯；
为对二甲苯或1，4-二甲苯。
(2)烃的衍生物的命名
①卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多卤代烃，用二、三、四等表示卤素原子的个数。
如
的名称为3-甲基-2-氯丁烷。
②醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连的碳原子
的编号写在某醇前面。如 的名称为4，4-二甲基-2-戊醇。
③醛、羧酸：选择含醛基或羧基的最长碳链为主链，醛基、羧基永远在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与其对应的烃的
命名相同，如 的名称是3，4-二甲基-2-乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸，用二、三、四等表示醛基或羧基的个数，如乙二酸。
④酯：将相应的羧酸和醇按顺序写在一起，然后将醇改为酯，称为“某酸某酯”。
1．(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
C
解析：C　反应机理
反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
2．(2024·湖北卷，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)
A．有5个手性碳
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3000 cm-1以上的吸收峰
B
3．(2022·河北卷，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个
碳原子共平面
C．N的一溴代物有4种
D．萘的二溴代物有10种
D
解析：D　A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，A说法不正确；B.萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此其一溴代物有5种，C说法不正确；D.萘分子中有8个H，但是只有2种不同化学环境的氢原子
(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则再取代另一个H的位置有7种；若先取代β，则再取代另一个H的位置有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。
有机物的结构
1．已知三氮唑是平面分子，关于三氮唑和环戊二烯的说法错误的是(　　)
A．两种物质中的同种原子的杂化方式分别相同
B．三氮唑的沸点高于环戊二烯
C．三氮唑分子中含8个σ键
D．环戊二烯分子中最多有9个原子共面
A
解析：A　A项，三氮唑是平面分子，能形成大π键，氮原子和碳原子都是sp2杂化；环戊二烯分子中双键上的四个碳原子是sp2杂化，饱和碳原子是sp3杂化，错误；B项，三氮唑存在分子间氢键，沸点更高，正确；C项，该分子中含2个碳氢σ键，4个碳氮σ键，1个氮氮σ键，1个氮氢σ键，共8个σ键，正确；D项，根据乙烯中6个原子共面，甲烷中最多3个原子共面，可知最多有9个原子共面，正确。
2．下列关于四乙烯基甲烷( )的说法正确的是(　　)
A．四乙烯基甲烷和[3]轴烯( )互为同系物
B．四乙烯基甲烷与丙苯互为同分异构体
C．四乙烯基甲烷的一氯代物只有1种
D．四乙烯基甲烷分子中所有碳原子有可能共平面
B
解析：B　A．结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，而四乙烯基甲烷和[3]轴烯的结构不相似，二者不互为同系物，故A项错误；B.分子式相同，而结构不同的化合物互称为同分异构体，四乙烯基甲烷与丙苯的分子式都为C9H12，结构不同，二者互为同分异构体，故B项正确；C.运用等效氢法，四乙烯基甲烷的一氯代物有2种，故C项错误；D.四乙烯基甲烷分子中心碳原子形成四个单键，具有与甲烷相似的结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D项错误。
有机物命名
3．(1)B( )的化学名称为________。
(2)A(HOOCCH2COOH)的化学名称是______________________。
(3)F( )的化学名称为_______________________。
(4)A(C6H6O)是芳香族化合物，其化学名称是________。
(5)A( )的化学名称为________。
(6)化合物A( )的化学名称是_________________________。
解析：(1)B的结构简式为 ，甲基和硝基处于对位，所以化学名称为
对硝基甲苯或4-硝基甲苯。(2)A为HOOCCH2COOH，其化学名称是丙二
酸或1，3-丙二酸。(3)F的结构简式为 ，其化学名称为邻羟基
苯甲酸甲酯。(4)A是芳香族化合物，根据其分子式可知A为苯酚。(5)A的化学名称为间苯二酚。
答案：(1)对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)
(2)丙二酸(或1，3-丙二酸)
(3)邻羟基苯甲酸甲酯
(4)苯酚
(5)间苯二酚
(6)4-羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛)
考点二
有机物的性质与反应类型
1．常见官能团的性质
官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
乙炔
官能团 代表物 典型化学反应
碳卤键
(卤原子 —X) 溴乙烷 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：卤代烃在NaOH的乙醇溶液中共热生成不饱和烃
醇羟基
(—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
官能团 代表物 典型化学反应
酚羟基
(—OH) 苯酚 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应生成
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
官能团 代表物 典型化学反应
乙醛 (1)氧化反应：
①与银氨溶液反应产生光亮的银镜
②与新制Cu(OH)2溶液共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成乙醇
羧基
(—COOH) 乙酸 (1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
官能团 代表物 典型化学反应
乙酸
乙酯
官能团 代表物 典型化学反应
氨基
(—NH2)
羧基
(—COOH) 氨基酸 酸性：氨基酸分子结构中含有—COOH，具有酸性，与NaOH溶液反应的化学方程式：


+H2O；
官能团 代表物 典型化学反应
氨基
(—NH2)
羧基
(—COOH) 氨基酸 与HCl反应的化学方程式：

官能团 代表物 典型化学反应
氨基
(—NH2) 苯胺
C6H5—NH2
2.常见有机反应类型
反应类型 官能团种类、
试剂、反应条件 实质或结果
加成反应(与氢气的加成反应又叫还原反应)
与X2(X：Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键或碳碳三键消失，除H2外会引入新官能团
反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果
加成反应(与氢气的加成反应又叫还原反应) —CHO、 与H2加成，需要催化剂 会引入—OH
聚合反应、
加聚反应
有催化剂等条件 众多小分子相互加成
缩聚反应
生成小分子
反应类型 官能团种类、
试剂、反应条件 实质或结果
取代反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)；酚中的苯环：溴水(主要取代—OH邻、对位上的氢原子)；ROH～HX —X、—NO2取代碳上的氢原子(ROH则是—X取代—OH)
水解型 酯基、酰胺基～H2O(酸作催化剂)
酯基、酰胺基～NaOH(碱溶液作催化剂) 引入
—COOH、—OH(或—NH2)
引入—COONa、—OH(或—NH2)
酯化型，酰胺基型 —OH～—COOH(浓硫酸加热)；—COOH～—NH2(稀硫酸) 酸脱羟基，醇(或—NH2)脱氢
反应类型 官能团种类、
试剂、反应条件 实质或结果
消去反应 —OH(浓硫酸、加热)、—X(碱的醇溶液加热)

氧化反应 催化
氧化 —OH(与之相连的碳原子上要有氢原子)、2—CHO～O2有催化剂等条件 引入—CHO或—COOH
反应类型 官能团种类、
试剂、反应条件 实质或结果
氧化反应 KMnO4
氧化型 碳碳双键、碳碳三键、苯环上的侧链、—OH(与之相连的碳原子上要有氢原子)、—CHO 最终可引入—COOH
—CHO～银氨溶液、新制
Cu(OH)2悬浊液 引入—COONH4或—COOH
1．(2025·甘肃卷，3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)
A．该分子含1个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
解析：B　连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
2．(2023·山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
D
解析：D　由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
3．(2023·辽宁卷，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)

A．均有手性
B．互为同分异构体
C．氮原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
B
解析：B　开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二者分子式均为C19 H19 NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；开环螺吡喃中氧原子带负电荷，电子云密度大，更易与水分子形成分子间氢键，其亲水性更好，D项错误。
有机物的结构与性质
1．茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(　　)
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
D
解析：D　由题干有机化合物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误。
有机反应类型
2．下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A．聚乳酸 由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙－66
D．聚乙烯醇
由己胺和己酸经缩聚反应制备
由聚乙酸乙烯酯
经消去反应制备
B
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4
5
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9
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1
2
1．下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　)
A．CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B．有机物
最多可能有11个碳原子共面
C．2-苯基丙烯 分子中所有原子都能共面
D．CH3—C≡C—CH===CH2分子中最多有4个碳原子共面
课时作业
(二十一)　从化学键角度分析有机物的结构、性质
A
3
4
5
6
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8
9
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1
2
解析：A　B选项最多有12个碳原子共面，C选项—CH3上氢不可能都共面，D选项最多有5个碳原子共面。故选A。
2
1
3
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5
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2．M是合成某具有药理作用的有机物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A．分子式为C17H22O3
B．分子中含有4种官能团
C．1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
D．分子中所有碳原子可能共面
C
2
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5
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解析：C　由M分子的结构简式可知，其含有碳原子数是17，其不饱和度为6，氧原子数为3，则其分子式为C17H24O3，A错误；由M分子的结构简式可知，其含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，B错误；由M分子的结构简式可知，能与氢气发生加成反应的是碳碳双键和苯环，则1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应，C正确；M分子中有很多饱和碳原子，采取sp3杂化方式，则其分子中所有碳原子不可能共面，D错误。
2
3
1
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3．染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　)
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
B
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解析：B　根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四个邻位或对位H，另外碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以最多消耗5 mol Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。
2
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1
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8
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10
4．(2022·江苏卷，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
D
2
3
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5
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7
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10
1
解析：D　X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还
可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；Z分子中含有的手性
碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误。
2
3
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1
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9
10
5．某药业有限公司生产的利巴韦林片常用于治疗病毒性肺炎等疾病，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C8H12N4O5
B．能与强酸反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应
D．该化合物分子中有4个手性碳原子
解析：C　卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，此题中该化合物应在浓硫酸、加热条件下才能发生消去反应。故选C。
C
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3
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1
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8
9
10
6．“张-烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物，应用在许多药物的创新合成中，如：
资料：有机物结构可用键线式表示，如H3C—C≡CH的键线式为 。
下列分析不正确的是(　　)
A．①、②均能发生加成反应 B．①、②均含有三种官能团
C．①、②互为同分异构体 D．①、②均能与NaOH溶液反应
B
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1
7
8
9
10
解析：B　①、②中均含有碳碳双键，所以可以发生加成反应，A正确；①中的官能团有碳碳三键、酯基、碳碳双键、羟基；②中的官能团有酯基、碳碳双键、醛基，B错误；①、②分子式相同而结构不同，所以①和②互为同分异构体，C正确；①和②中都含有酯基，所以均可以和NaOH溶液发生水解反应，D正确。
7
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9
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1
3
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5
6
2
7．化合物Y是一种药物中间体，可由X制得：
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(　　)
A．X、Y在酸性条件下的水解产物均能发生氧化反应、加成反应、消去反应
B．X分子中有2个手性碳原子
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．Y分子中五元环上的4个碳原子一定共平面
A
7
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1
3
4
5
6
2
解析：A　X、Y中含有酯基，在酸性条件下的水解产物中均含有羧基、羟基，其中—CH2OH结构可以发生氧化反应，苯环结构可以与H2发生加成反应，由于与羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，因此不能发生消去反应，A错误；X分子中，中间的六元环共用的两个碳原子为手性碳原子，B正确；Y中含有酚羟基，加入FeCl3溶液后，溶液显紫色，因此用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y，C正确；碳碳双键的两个碳原子、与碳碳双键相连的两个碳原子共平面，因此Y分子五元环上的4个碳原子一定共平面，D正确。
8
9
10
1
3
4
5
6
7
2
8．脑啡肽分子的结构简式如图，下列有关脑啡肽分子的说法错误的是(　　)
A．分子间可形成氢键
B．分子中含有3个手性碳原子
C．由五种氨基酸分子缩合生成
D．能发生取代、氧化、缩聚反应
C
8
9
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1
3
4
5
6
7
2
解析：C　A．由结构简式可知，脑啡肽分子中含有羧基、羟基和氨基，分子间可形成氢键，故A正确；B.由结构简式可知，脑啡肽分子中含有如图*所示的3个连有不同原子或原子团的手性碳原子：
，故B正确；C.由结构简式
可知，脑啡肽分子是由
8
9
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1
3
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2
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1
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4
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6
7
2
共4种氨基酸分子缩合生成，故C错误；D.由结构简式可知，脑啡肽分子中含有羧基、羟基和氨基，能发生取代反应、氧化反应、缩聚反应，故D正确。
9
10
1
3
4
5
6
7
8
2
9．葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是(　　)
A．可形成分子内氢键
B．有6种含氧官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能与Na2CO3水溶液发生反应
B
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10
1
3
4
5
6
7
8
2
解析：B　A．葡酚酮分子内含有—OH、—COOH，可形成分子内氢键，A正确；B.根据葡酚酮的结构简式可知，其中含有的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基4种，B错误；C.葡酚酮分子中含有碳碳双键、酚羟基及醇羟基，均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C正确；D.葡酚酮分子中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸强，因此能与Na2CO3水溶液发生反应，酚羟基也能与Na2CO3水溶液发生反应，D正确。
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1
3
4
5
6
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8
9
2
10．治疗抑郁症的药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ分子中有3种官能团
B．Ⅰ分子中含2个手性碳原子
C．Ⅱ的分子式为C16H18NO4F
D．1 mol Ⅱ与足量NaOH溶液反应时最多消耗2 mol NaOH
D　
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1
3
4
5
6
7
8
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2
解析：D　Ⅰ分子中有碳氟键、醚键、亚氨基3种官能团，故A正确；Ⅰ
分子中含两个手性碳原子： (*号标出)，故B正确；根据
Ⅱ的结构简式，可知其分子式为C16H18NO4F，故C正确；1 mol Ⅱ与足量
NaOH溶液反应生成 、NaF、乙醇和水，最多消耗
4 mol NaOH，故D错误。

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