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专题突破练六　有机化学基础(B)
一、选择题
1.(2025广西贵港模拟)阿斯巴甜是常用的一种合成甜味剂,结构简式如图,下列相关说法正确的是(　　)。
A.该物质的分子式为C14H17N2O5
B.1 mol该物质最多可以与3 mol NaOH反应
C.该分子中含5种官能团
D.该分子可以发生加聚反应
2.那格列奈是一种血糖调节剂,其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　)。
A.有2种官能团
B.分子中有4个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应产生CO2
D.能发生取代、加成、水解反应,但不能发生消去反应
3.一定条件下,有机化合物Y可发生如下的重排反应。下列说法不正确的是(　　)。
A.X、Y、Z互为同分异构体
B.X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化
C.相同条件下,1 mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量不同
D.通过调控温度可以得到不同的目标产物
4.(2025河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 (　　)。
M
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
5.氯化缬草素是一种广谱除草剂,通过抑制植物的芽分裂活性来达到除草效果,其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是 (　　)。
A.氯化缬草素不属于芳香族化合物
B.1 mol氯化缬草素最多能与5 mol H2反应
C.氯化缬草素能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D.氯化缬草素能发生水解、氧化、加成等反应
6.(2025广西河池模拟)化合物Y是合成具有抗心律失常作用的丹参醇的中间体,其合成路线中的某一步反应如下:
下列说法正确的是(　　)。
A.X可能存在属于芳香族化合物的同分异构体
B.反应①为取代反应
C.X、Y均能发生加聚反应、消去反应
D.X、Y分别与足量H2加成所得产物分子中含手性碳原子数目不同
7.某些有机化合物在一定条件下可以发光,有机化合物甲的发光原理如下:
下列说法正确的是(　　)。
A.有机化合物甲与有机化合物乙均可发生加成反应
B.有机化合物甲与有机化合物乙互为同系物
C.有机化合物甲分子中所有碳原子共平面
D.有机化合物甲与有机化合物乙均可与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
8.(2024新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是(　　)。
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
二、非选择题
9.化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题。
(1)H中含氧官能团的名称是　　　　　。
(2)B的化学名称为　　　　　。
(3)C的结构简式为　　　　　,F→H的反应类型为　　　　　。
(4)B转化为D的过程中,K2CO3的作用是　　　　　　　　　　　　　　。
(5)E中氮原子的杂化方式为　　　　　　　　　　　。
(6)G有多种同分异构体,符合下列条件的有　　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为　　　　(写出一种)。
a.遇FeCl3溶液显紫色
b.与NaHCO3溶液反应生成CO2
c.苯环上有2个取代基
(7)已知:。利用题给相关信息,写出以甲苯和为原料合成的路线图(合成过程中无机试剂任选)。
10.(2025广西贵港模拟)缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效,一种合成缓释布洛芬的路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　　,化合物Ⅱ的结构简式为　　　　　。
(2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)化合物Ⅲ的官能团名称为　　　　　。
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)化合物Ⅶ→Ⅷ的反应类型是　　　　　。
(6)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有　　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　。
①属于芳香族化合物;
②苯环上含有两个取代基。
11.(2024北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M的合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是　　　　　。
(2)AB的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　。
(3)IJ的制备过程中,下列说法正确的是　　　　　　　(填字母)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知:++R2OH
①K的结构简式是　　　　　　　。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响: 　　　　　　　　　　。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还含有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O和　　　　　　,M的结构简式是　　　　　　　　　　　。
12.药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合征(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体,其合成路线如图。
已知:①R1XR1COOH(X=—Cl或—Br)
②R2OOCCH2COOR2(R2=—CH3或—CH2CH3)
回答下列问题。
(1)A的化学名称为　　　　　。
(2)B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　,E→F的反应类型为　　　　　。
(4)试剂X为一溴代物,则X的结构简式为　　　　　　　　　。
(5)试剂Y中含氧官能团的名称为　　　　　,Y中手性碳的个数为　　　　　。
(6)为了探究C→D的反应机理,某同学查阅资料发现:C→D分两步,第一步发生取代反应,机理类似酯的水解反应,得到链状M;第二步M成环得到D,请写出M的结构简式。
参考答案
1.B　解析:根据结构简式,分子式为C14H18N2O5,A项错误;1 mol该有机物分子中存在1 mol羧基,1 mol酰胺基可水解生成1 mol羧基,1 mol酯基可水解形成1 mol羧基,共消耗3 mol NaOH,B项正确;该分子中存在羧基、氨基、酰胺基和酯基四种官能团,C项错误;该有机物分子中无碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,D项错误。
2.B　解析:那格列奈有羧基、酰胺基2种官能团,A项正确;手性碳原子是连接四个不同原子或原子团的碳原子,与羧基相连的碳原子是手性碳原子,故分子中有1个手性碳原子,B项错误;有羧基存在,能与NaHCO3溶液反应产生CO2,C项正确;有苯环、羧基、酰胺基,能发生取代、加成、水解反应,但不能发生消去反应,D项正确。
3.C　解析:有机化合物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,结构不同,互为同分异构体,A项正确。有机化合物X、Y、Z是三种不同物质,则X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化,B项正确。有机化合物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,则相同条件下,1 mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量相同,C项错误。X、Y、Z三者之间的转变均为氯化铝作催化剂,但反应温度不同,则通过调控温度可以得到不同的目标产物,D项正确。
4.C　解析:分子中含有5个—CH3,因此不可能所有原子共面,A项错误;1 mol M中的2 mol酚羟基可消耗2 mol NaOH,1 mol羧基可消耗1 mol NaOH,1 mol酯基水解可生成1 mol羧基和1 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,共消耗5 mol NaOH,B项错误;羟基、羧基能发生酯化反应,也属于取代反应,苯环可以与H2发生加成反应,C项正确;羧基和1个酚羟基处在邻位,能形成分子内氢键,D项错误。
5.B　解析:氯化缬草素分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,A项正确;氯化缬草素中含有2个碳碳双键,可以和H2反应,1 mol氯化缬草素最多能与2 mol H2反应,B项错误;氯化缬草素含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,C项正确;氯化缬草素中含有酯基,能够发生水解反应,含有羟基,能够发生氧化反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应,D项正确。
6.A　解析:由结构简式可知,X的分子式为C8H10O,不饱和度为4,则X可能存在属于芳香族化合物的同分异构体,A项正确;反应①为与CH3MgBr发生加成反应生成,B项错误;Y能发生加聚反应、消去反应,X能发生加聚反应,但X分子中不含有羟基或卤素原子,不能发生消去反应,C项错误;由结构简式可知,X分子与足量氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的2个手性碳原子,Y分子与足量氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的2个手性碳原子,两者含手性碳原子数目相同,D项错误。
7.A　解析:有机化合物甲与有机化合物乙结构中都含有碳碳双键,都可发生加成反应,A项正确。有机化合物甲与有机化合物乙含有的官能团不同,不是同系物,B项错误。苯环和碳碳双键为平面结构,但分子中含有—CH2—和,两者为四面体结构,因此有机化合物甲中所有碳原子一定不共面,C项错误。有机化合物乙不含羧基,与碳酸氢钠不反应,D项错误。
8.B　解析:结合聚合物的结构及单体的结构特点,反应③的化学方程式为,生成W的反应③为缩聚反应,同时生成,C项错误;苯酚的同系物是结构式中含有一个苯环,且苯环上直接连有一个羟基,与苯酚相差一个或若干个CH2原子团的化合物,而一个双酚A分子中有两个苯环和两个酚羟基,不是苯酚的同系物,A项错误;
可发生催化聚合生成W,反应的化学方程式为,B项正确;W为聚硫酸酯,在碱性条件下能够发生水解,聚苯乙烯为加聚反应产物,通过碳碳单键连接形成的聚合物,难以降解,D项错误。
9.答案 (1)醚键、酰胺基
(2)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛
(3)　取代反应
(4)消耗生成的HCl,促进该反应正向移动,提高原料的利用率
(5)sp3和sp2
(6)12　
(7)
解析:由A的分子式和B的结构简式可以推知A为,B和C发生取代反应生成D,结合C的分子式可以推知C为,D和NH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成E,E和H2发生反应生成F,F和G发生取代反应生成H,结合G的分子式可以推知G为。
(1)由H的结构简式可知,H中含氧官能团的名称是醚键、酰胺基。
(2)B的化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。
(3)由分析可知,C的结构简式为,F→H的反应类型为取代反应。
(4)B和C发生取代反应生成D,同时生成HCl,K2CO3的作用是消耗生成的HCl,促进该反应正向移动,提高原料的利用率。
(5)E中与2个甲基相连的N原子的杂化方式为sp3,与—OH相连N原子的杂化方式为sp2。
(6)G的同分异构体符合条件:a.遇FeCl3溶液显紫色,说明其中含有酚羟基;b.与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明其中含有—COOH;c.苯环上有2个取代基;则苯环上的取代基为—OH、—CHClCH2COOH;—OH、—CH2CHClCOOH;—OH、—CCl(CH3)COOH;—OH、
—CH(CH2Cl)COOH;每种组合都有邻、间、对三种情况,共有4×3=12种情况,其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为。
(7)根据题给信息,结合A→B的反应原理,由先转化为,发生氧化反应生成,和SOCl2发生取代反应生成,和CH3CH2NH2发生取代反应生成。
10.答案 (1)C3H6Cl2　
(2)分子中的羟基能和水形成氢键
(3)羧基、(酮)羰基
(4)+CH3OH+H2O
(5)取代反应
(6)9　
解析:和氯气发生加成反应生成Ⅰ为1,2-二氯丙烷,Ⅰ在NaOH水溶液中水解生成Ⅱ为CH2OHCHOHCH3,Ⅲ发生酯化反应生成Ⅳ为。Ⅴ的分子式为C10H14;化合物Ⅴ的同分异构体满足:属于芳香族化合物,说明含有1个苯环,且苯环上含有两个取代基,则符合要求的结构有、、、、、、、、,共9种,其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为。
11.答案 (1)硝基、酯基
(2)+CH3OH+H2O
(3)abc
(4)①　②氟原子可增强α-H的活泼性;氟原子为吸电子基团,可降低与α-H相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强α-H的活泼性
(5)N—H　
解析:B发生硝化反应得到D,则B为;A与CH3OH发生酯化反应生成B,则A为;D发生还原反应得到E,结合E的分子式可知,D中的硝基被还原为氨基,E为;E在K2CO3的作用下与发生取代反应得到G,结合G的分子式可知,G为;I与C2H5OH在浓硫酸、加热的条件下生成J,结合I与J的分子式可知,I为CH3COOH,J为CH3COOC2H5;J与在一定条件下生成K,发生类似++R2OH的反应,结合L的结构简式和K的分子式可知,K为;G与L在碱的作用下生成M,M的分子式为C13H7ClF4N2O4,除苯环外,M分子中还含有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,可推测G分子与L分子中的N—H与分别发生反应,形成2个酰胺基,所以断裂的化学键均为C—O和N—H,M的结构简式为。
(1)由D的结构简式可知,D中含氧官能团为硝基、酯基。
(2)AB的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)IJ的制备过程为乙酸与乙醇的酯化反应,依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a项正确。饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b项正确。反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下可发生分子间脱水反应生成乙醚,也可能发生分子内消去反应生成乙烯,c项正确。
(4)①根据已知反应可知,酯基的α-H与另一分子的酯基发生取代反应,F3CCOOC2H5中左侧不存在α-H,所以产物K的结构简式为。
②氟原子可增强α-H的活泼性,氟原子为吸电子基团,可降低与α-H相连碳原子的电子云密度,使得碳原子的正电性增加,有利于增强α-H的活泼性。
(5)M分子中除苯环外还含有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,再结合其分子式,可推测G分子与L分子中的N—H与分别发生反应,形成2个酰胺基,所以断裂的化学键均为C—O和N—H,M的结构简式为。
12.答案 (1)2-氯乙酸
(2)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
(3)　取代反应
(4)CH3CH2CH2Br　(5)醚键和羟基　4
(6)
解析:由有机物的转化关系可知,ClCH2COOH发生已知①反应生成B(HOOCCH2COOH),HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(C2H5OOCCH2COOC2H5),C2H5OOCCH2COOC2H5与发生已知②反应生成D();在氢氧化钠作用下,先与试剂X(CH3CH2CH2Br)发生取代反应生成,再在HCl作用下转化为;在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成F(),F在甲苯作用下与POCl3发生取代反应生成,在三乙胺作用下与发生取代反应生成。专题突破练六　有机化学基础(A)
一、选择题
1.(2025广西来宾一模)“满地翻黄银杏叶,忽惊天地告成功。”银杏叶不仅有观赏价值还有药用价值,银杏叶中含有黄酮类化合物,其中的一种结构如图,下列说法错误的是 (　　)。
A.该化合物具有抗氧化、抗衰老功能
B.该化合物含有3种含氧官能团
C.该化合物完全氢化后,1个分子中含10个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多可以消耗4 mol NaOH
2.(2025广西七市联考)丁基苯酞(如图)是芹菜油的化学成分之一。动物模型研究表明,丁基苯酞可用于治疗高血压且具有神经保护作用。下列关于丁基苯酞的说法正确的是(　　)。
A.丁基苯酞的化学式为C12H12O2
B.丁基苯酞分子中碳原子有3种杂化方式
C.能发生取代、加成和氧化反应
D.苯环上一氯代物有2种
3.对羟基苯乙酮是一种利胆药物,常用于胆囊炎及急、慢性黄疸型肝炎的治疗。其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是 (　　)。
A.对羟基苯乙酮遇 FeCl3溶液能发生显色反应
B.核磁共振氢谱上有 5 组峰,且面积比为3∶1∶2∶2∶1
C.在同一条直线上的原子数最多为5 个
D.在适当条件下能发生氧化反应、还原反应、取代反应、消去反应
4.甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂,其分子结构如图。下列关于该有机化合物的说法中错误的是(　　)。
A.分子式为C18H26O3
B.分子中有2种含氧官能团
C.能与氢氧化钠溶液发生反应
D.分子中有2个手性碳原子
5.(2025广西部分名校三模联考)α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂,也是有机合成的重要原料,其合成路线如下。下列说法错误的是(　　)。
A.反应①的反应类型为取代反应
B.甲中所有原子可能共平面
C.乙和丙所含官能团个数相等
D.1 mol甲能与3 mol H2发生加成反应
6.我国科研人员成功合成某种非天然活性化合物(结构如下图)。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)。
A.分子式为C18H17NO2
B.能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C.碳原子只有1种杂化方式
D.苯环上的一氯代物有5种
7.糠醇、四氢糠醇均为工业重要原料,两者转化关系如图,下列说法错误的是(　　)。
A.该反应类型为加成反应
B.糠醇分子中所有原子不可能共平面
C.四氢糠醇可以发生消去反应
D.糠醇、四氢糠醇均含有手性碳原子
8.α-生育酚是天然维生素E的一种水解产物,具有较高的生物活性。其结构简式如下:
有关α-生育酚说法正确的是(　　)。
A.分子式是C29H50O2
B.分子中含有7个甲基
C.属于有机高分子化合物
D.可发生取代、氧化、加聚等反应
二、非选择题
9.(2025安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为　　　　　　;BC的反应类型为　　　　　　。
(2)已知AB反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出AB的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为　　　　　　　　。
(4)下列说法错误的是　　　(填字母)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.DE反应中,CCl4是反应试剂
d.EF反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式: 　　　　　　　　　。
+PESEK
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
10.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
DF
回答下列问题。
(1)C中官能团名称是　　　　　。
(2)①的反应类型为　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　　。
(4)反应④所需的条件为　　　　　　　　　。
(5)写出由B生成C反应的化学方程式: 　　　　　　　　　。
(6)与B互为同分异构体,且具有六元环结构,并能发生银镜反应的有机物有　　　　　种(不考虑立体异构),其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　。
(7)参照上述合成路线,设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下:+→中间体1→中间体2→。
则中间体1和中间体2的结构简式分别为　　　　　、　　　　　。
11.丙卡巴肼(I)是一种抗癌前药,其合成路线如图所示:
已知:①NBS的结构为
②R—XR—CN
请回答下列问题。
(1)E中含有的官能团名称为　　　　。
(2)物质D的结构简式为　　　　。
(3)化合物I的分子式为　　　　　。
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　。
(5)生成H的反应中K2CO3的作用是　　　　　　　　　。
(6)在A的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有　　　　　种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显色
②苯环上只有两种氢和两个取代基
③羟基不连在双键碳原子上
(7)参照上述合成路线,以甲苯为主要原料,设计制备的合成路线(无机试剂和图中试剂任选)。
参考答案
1.D　解析:分子中含有酚羟基、羟基、碳碳双键,能和强氧化性物质反应,故该化合物具有抗氧化、抗衰老功能,A项正确;该化合物含有羟基、醚键、羰基3种含氧官能团,B项正确;该化合物完全氢化后,1个分子中含10个手性碳原子,如图:,C项正确;酚羟基可以和氢氧化钠反应,1 mol该化合物最多可以消耗3 mol NaOH,D项错误。
2.C　解析:丁基苯酞的化学式为C12H14O2,A项错误;丁基苯酞分子中苯环上和酯基上的碳原子采用sp2杂化,其余饱和碳原子采用sp3杂化,碳原子有2种杂化方式,B项错误;酯基能发生取代反应,苯环能与氢气发生加成反应,可燃烧,能发生氧化反应,C项正确;苯环不对称,因此苯环上一氯代物有4种,D项错误。
3.A　解析:对羟基苯乙酮分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液能发生显色反应,A项正确。该有机化合物含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱上有4组峰,B项错误。该有机化合物分子中苯环对位上的碳原子且与这个碳原子相连的原子在同一条直线上,则在同一条直线上的原子数最多为4个,C项错误。该有机化合物的官能团为酚羟基和酮羰基,不含有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D项错误。
4.D　解析:由分子结构可得分子式为C18H26O3,A项正确;分子中有2种含氧官能团,一种为醚键,一种为酯基,B项正确;因含酯基,能与氢氧化钠溶液发生反应,C项正确;分子中有1个手性碳原子(标*的碳原子),D项错误。
5.A　解析:反应①属于加成反应,A项错误。甲中所有原子可能共平面,B项正确。乙中含有2个碳碳双键,1个羟基,1个醚键,1个醛基,共5个官能团;丙中含有3个碳碳双键,1个醚键,1个醛基,共5个官能团,C项正确。甲分子中含有的碳碳双键和醛基在一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol甲最多消耗3 mol氢气,D项正确。
6.C　解析:由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C18H17NO2,A项正确。该有机化合物含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,故可以使这两种溶液褪色,B项正确。苯环及碳碳双键上的碳原子采取sp2杂化,—CH3上的碳原子采取sp3杂化,C项错误。该有机化合物含有2个苯环,有5种不同化学环境的H,故苯环上的一氯代物有5种,D项正确。
7.D　解析:对比糠醇、四氢糠醇的结构简式,该反应为糠醇与H2的加成反应,A项正确;糠醇分子中与羟基相连的碳原子为饱和碳原子,与该碳原子直接相连的4个原子构成四面体,糠醇分子中所有原子不可能共平面,B项正确;四氢糠醇中与醇羟基相连的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,C项正确;糠醇中不含手性碳原子,四氢糠醇中“*”标示的碳原子为手性碳原子:,D项错误。
8.A　解析:由结构简式可知,α-生育酚的分子式为C29H50O2,A项正确;α-生育酚分子中含有3+1+1×3+1=8个甲基,B项错误;α-生育酚分子的相对分子质量较小,不属于有机高分子化合物,C项错误;α-生育酚分子中不含有碳碳双键,不能发生加聚反应,D项错误。
9.答案 (1)(酮)羰基　还原反应
(2)2+4MnO2+5H2SO42+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O
(3)HO—CH2—C≡C—C≡C—CH2—OH
(4)b
(5)
(6)F的电负性大于Cl的电负性,C—F键极性更大,易断裂,容易与H发生缩聚反应
(7)
解析:(1)由B的结构简式知,其含氧官能团名称为(酮)羰基;此题可从有机反应中,得氧去氢是氧化反应,得氢去氧是还原反应来判断,C6H4O2到C6H6O2得到2个H,为还原反应。
(2)由合成路线知,MnO2为氧化剂,为还原剂,根据得失电子守恒、元素守恒,可配平该反应的化学方程式:2+4MnO2+5H2SO42+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O。
(3)C中含有6个C,2个O,4个不饱和度,含—CH2OH,依据信息含有两种不同化学环境的氢原子,所以高度对称,应含有两个—CH2OH,还余4个C,又知此分子为脂肪烃的衍生物,所以存在两个碳碳三键,补上两个—CH2OH,即HO—CH2—C≡C—C≡C—CH2—OH。
(4)A中的—NH2与乙酸中的—COOH反应,a正确;B只有一种位置异构体,b错误;E中含有C—Cl,可知c正确;E到F先水解,后消去,水解属于取代反应,d正确。
(5)缩聚过程中,有机物H断开O—H键,有机物F断开C—F键,脱下小分子HF形成高分子PESEK。
(6)应从电负性大小角度进行分析。
(7)有机合成题,首先写出原料、产物的结构简式、,依据信息可知,先合成酮,,酮再被氧化得。
10.答案 (1)酮羰基、羟基　(2)氧化反应
(3)　(4)浓硫酸、加热
(5)+HCHO
(6)5　、
(7)　
解析:A中羟基被高锰酸钾氧化为酮羰基得到B,B和甲醛生成C,C中羟基被高锰酸钾氧化得到羧基生成D(),D发生酯化反应得到E,E发生取代反应引入正丙基得到F,F水解酸化后得到G。
(1)由结构可知,C中官能团名称是酮羰基、羟基。
(2)①为羟基被高锰酸钾氧化为羰基,属于氧化反应。
(3)由分析可知,D结构为。
(4)反应④发生酯化反应,所需的条件为浓硫酸、加热。
(5)B和甲醛反应引入—CH2OH生成C,反应为+HCHO。
(6)B除六元环外,还含有2个碳、1个氧、1个不饱和度;与B互为同分异构体,且具有六元环结构,并能发生银镜反应,则含有1个醛基;若含有1个取代基—CH2CHO,则有1种情况;若含有2个取代基—CH3、—CHO,首先在六元环上确定甲基位置,则此六元环上还有4种取代位,故同分异构体共有5种;其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为、。
(7)苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1,则中间体1结构为
;中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2,则中间体2结构为;和HCl加成得到产物。
11.答案 (1)碳溴键、酰胺基
(2)
(3)C17H21ON3
(4)+2NaOH++NaBr
(5)吸收反应生成的HBr,有利于反应平衡右移,提高H的产率
(6)4
(7)
解析:A经过取代反应生成B,B中Cl原子被取代生成D,D中甲基上的氢原子被取代,生成E,E与G发生取代反应生成H。
(1)根据E的结构简式可知,E中含有的官能团名称为碳溴键、酰胺基。
(2)结合B、E的结构可知,B→D为B中Cl原子被取代,物质D的结构简式为。
(3)根据化合物I的结构简式可知,其分子式为C17H21ON3。
(4)E中含有酰胺基和碳溴键,与足量NaOH溶液发生水解反应,反应的化学方程式是+2NaOH++NaBr。
(5)生成H的反应中K2CO3的作用是吸收反应生成的HBr,有利于反应平衡右移,提高H的产率。
(6)A的同分异构体中,同时满足:①遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;②苯环上只有两种氢和两个取代基;③羟基不连在双键碳原子上。则符合以上条件的结构有、、、,共计4种。
(7)发生取代生成,再经过取代反应生成,加氢后生成,与生成。

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