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(共42张PPT)
专题七　有机化学
有机实验
1.常见的三个物质制备实验比较
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
溴苯 含有溴、FeBr3等,用NaOH溶液处理后分液,然后蒸馏 ①催化剂为FeBr3;
②长导管的作用:冷凝回流、导气;
③右侧导管不能伸入溶液中;
④右侧锥形瓶中有白雾
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用NaOH溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯 ①导管1的作用:冷凝回流;
②仪器2为温度计;
③用水浴控制温度为50~60 ℃;
④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇,先用饱和Na2CO3溶液处理后,再分液 ①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;
②饱和Na2CO3溶液的作用:溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度;
③右边导管不能接触试管中的液面
思考下列问题:
(1)在溴苯的制备实验中,若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成,能不能证明该反应中一定有HBr生成 为什么
(2)在硝基苯的制备实验中,水浴加热有什么优点
(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中,写出加入试剂和碎瓷片的顺序。
(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中,若乙酸中的氧为18O,在什么物质中含有18O
提示　(1)不能,因为挥发出的Br2也能和AgNO3溶液反应生成AgBr。
(2)加热均匀,便于控制温度。
(3)在试管中先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓H2SO4和乙酸,再加入几片碎瓷片。
(4)乙酸、水、乙酸乙酯。
2.有机物制备常考的仪器、装置
仪器
装置
注意:球形冷凝管只能用于冷凝回流,直形冷凝管既能用于冷凝回流,又能用于冷凝收集馏分。
3.常见有机物的分离与提纯
分离、提纯方法 适用范围
蒸馏 适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取 萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
分离、提纯方法 适用范围
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
重结晶 重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出,以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂选择的要求:
①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),易于除去;
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小,冷却后易结晶析出
4.有机化合物中常见官能团的检验
(1)碳碳双键 (烯烃)。
实验1 实验2
实验 内容 向盛有少量1-己烯的试管中滴加溴水,观察现象 向盛有少量1-己烯的试管中滴加酸性KMnO4溶液,观察现象
实验 现象 溴水褪色,液体分层,下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色,有无色气泡冒出
实验1 实验2
化学 或离 子方 程式 CH2 = CH(CH2)3CH3+Br2 CH2BrCHBr(CH2)3CH3 CH2=CH(CH2)3CH3+2KMnO4+6H+ CH3(CH2)3COOH+CO2↑+4H2O+2K++2Mn2+
(2)碳卤键 (卤代烃)。
实验 内容 向试管里加入几滴1 溴丁烷,再加入2 mL 5% NaOH溶液,振荡后水浴加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中,加入稀硝酸酸化,加入几滴2% AgNO3溶液,观察现象
实验 现象 ①水浴加热后液体不再分层;
②另一试管中有浅黄色沉淀生成
化学 方程式 CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH+NaBr、NaBr+
AgNO3═AgBr↓+NaNO3
(3)羟基—OH(酚)。
实验1 实验2
实验 内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象
实验 现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色
实验1 实验2
化学 方程式 -
(4)醛基 (醛)。
实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入几滴5%CuSO4溶液,振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加热,观察现象
实验现象 有砖红色沉淀生成
化学方 程式 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
1.(2025·广东一模)分离和提纯是化学实验中的重要环节。下列实验方法能达到实验目的的是(　　)
A　
A.分离苯酚钠溶液和苯 B.除去NH4Cl中的NaCl
C.分离乙酸乙酯(沸点77℃)和乙醇(沸点78℃) D.分离淀粉胶体和食盐水
【解析】苯酚钠溶液与苯不互溶,会分层,苯的密度比水小,在上层,苯酚钠溶液在下层,可通过分液的方法进行分离,该装置为分液操作装置,能达到实验目的,A正确;NH4Cl受热易分解为NH3和HCl,遇冷又会重新化合生成NH4Cl,而NaCl受热不分解,若用蒸发的方法,NH4Cl会分解损失,不能达到除去NH4Cl中NaCl的目的,B错误;乙酸乙酯(沸点77 ℃)和乙醇(沸点78 ℃)的沸点相近,直接蒸馏难以分离完全,应加入饱和碳酸钠溶液,振荡、静置分层后分液,再对有机层进行蒸馏得到乙酸乙酯,C错误;淀粉胶体和食盐水都能透过滤纸,不能用过滤的方法分离,应采用渗析的方法,利用半透膜分离胶体和溶液,D错误。
2.(2025·重庆期末)下表实验中,根据实验目的采取的实验方法或操作正确的是(　　)
C　
选项 实验目的 实验方法
A 鉴别红棕色气体:Br2与NO2 将两种气体分别通入KI-淀粉溶液中,观察现象
B 除去乙酸乙酯中混有的乙酸 加入饱和NaOH溶液,振荡、静置,分液
C 验证酸性:碳酸>苯酚 向苯酚钠溶液中通入过量CO2,观察现象
D 探究淀粉水解后的产物是否具有还原性 向淀粉溶液中加入适量稀硫酸,加热煮沸,再加入新制备的Cu(OH)2并加热,观察现象
【解析】二氧化氮、溴蒸气都具有氧化性,都能将KI氧化为I2,使淀粉变蓝,无法鉴别,A错误;NaOH会促使乙酸乙酯水解,无法有效分离,B错误;过量CO2与苯酚钠反应,观察到的现象为溶液变浑浊,说明生成苯酚和碳酸氢钠,可证明碳酸酸性强于苯酚,C正确;淀粉溶液中加入稀硫酸后,加热煮沸后,淀粉发生水解产生葡萄糖,但加入新制氢氧化铜之前需要先加入NaOH溶液中和未反应完的稀硫酸,若是未加入NaOH溶液而直接加入氢氧化铜溶液,氢氧化铜会直接与稀硫酸反应,而无法检验是否产生葡萄糖,D错误。
3.(2025·陕西西安期末)下列实验操作或对实验事实的描述正确的有(　　)
①除去乙烷中少量乙烯:通入氢气,在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
②除去苯中的己烯:向溶液中加入浓溴水,分液
③用酸性KMnO4溶液鉴别己烯和甲苯
④检验卤代烃的卤原子:加入NaOH溶液共热后加硝酸至酸性,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色
⑤用溴水鉴别己烯、苯、CCl4
⑥用酸性KMnO4溶液除去乙炔中混有的H2S杂质气体
A.④⑤ B.①②④ C.①③⑥ D.②④⑤
A　
【解析】①一定条件下,乙烯与氢气的加成反应为可逆反应,可逆反应不可能完全反应,所以通入氢气在一定条件下反应,乙烯转化为乙烷不能除去乙烷中少量乙烯,故错误;
②浓溴水与己烯发生加成反应生成的二溴代烃能溶于苯,所以向溶液中加入浓溴水,分液不能除去苯中的己烯,故错误;
③己烯和甲苯都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,所以用酸性高锰酸钾溶液不能鉴别己烯和甲苯,故错误;
④中检验卤代烃的卤原子步骤正确,需先中和碱性再加AgNO3,故正确;
⑤己烯能与溴水发生加成反应使溶液褪色;苯的密度比水小,加入溴水后溶液分层,有色层在上方;四氯化碳的密度比水大,加入溴水后溶液分层,有色层在下方,所以用溴水可以鉴别己烯、苯、四氯化碳,故正确;
⑥乙炔和硫化氢气体都能与酸性高锰酸钾溶液反应,则用酸性高锰酸钾溶液不能鉴别乙炔和硫化氢,故错误;
综上,④⑤正确。
4.(2024·河南南阳一模)丙醚是无色透明液体,微溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,可用于有机合成的原料和有机溶剂。某实验小组利用下列装置制备少量丙醚,反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH
(CH3CH2CH2)2O+H2O。下列说法正确的是(　　)
A.该反应可用水浴加热
B.该制备反应为消去反应
C.分水器需预先加水至支管口处
D.得到的粗产品需蒸馏提纯
D　
【解析】A.反应温度达到了130~140 ℃,不能用水浴加热,错误;B.反应为取代反应,错误;C.分水器中预先加入的水,其水面略低于分水器的支管口,错
误;D.产物丙醚溶于醇溶剂中,需要蒸馏提纯,正确。
5.实验室可用如图装置制备乙酸乙酯,实验开始时先加热至110~120 ℃,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等,滴加完毕后升温到130 ℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是(　　)
A.冷凝管的进水口为b
B.可用油浴加热
C.滴加速率不宜过快,是为了防止副反应增多
D.蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
C　
【解析】为增强冷凝效果,冷凝管中的水下进上出,即进水口为b,A正确;所需温度高于水的沸点,可以采用沸点更高的油进行油浴加热,B正确;滴加速率不宜过快,是为了使反应完全进行且减少反应物的蒸发损失,提高利用
率,C错误;饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸,同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯,D正确。
6.(2024·湖北武汉模拟)乙醚(C2H5OC2H5)是一种重要的有机溶剂,其沸点为34.5 ℃。实验室制备乙醚的原理为2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O,实验装置如图所示(夹持和加热装置已省略)。下列说法错误的是(　　)
A.冷凝水应该从a口进,b口出
B.三颈烧瓶中先加入乙醇,再加入浓硫酸
C.温度过高容易产生乙烯等副产物
D.冰水浴收集的液体经过分液即可获得纯乙醚
D　
【解析】三颈烧瓶中先加乙醇再加浓硫酸,在加热条件下反应生成乙醚,乙醚的沸点为34.5 ℃,加热蒸馏,用直形冷凝管冷凝乙醚,将b置于冰水浴中冷却降温,便于进一步冷凝乙醚。A.冷凝管中的冷凝水应采用逆流的方式,即从a口进,b口出,正确;B.乙醇与浓硫酸的加入顺序和操作方法为先加入乙醇,再将浓硫酸慢慢加入乙醇中,并用玻璃棒不断搅拌,防止放出大量热导致液体飞溅,正确;C.乙醇在浓硫酸作催化剂和脱水剂、170 ℃左右发生消去反应生成乙烯,即温度过高容易产生乙烯等副产物,正确;D.乙醇易挥发,冰水浴收集的液体除了乙醚,还有挥发出来的乙醇,两者互溶,不能经过分液获得纯乙醚,错误。
7.氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为CH3COOH+Cl2 CH2ClCOOH+HCl,已知:PCl3易水解。学习小组用如图所示装置进行探究,下列说法正确的是(　　)
A.试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2
B.②的作用为除去Cl2中的HCl
C.③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸
D.④中出现白色沉淀说明有HCl生成
C　
【解析】装置①没有加热装置,所以试剂X是浓盐酸,试剂Y可以是KMnO4,A错误;由于PCl3易水解,所以Cl2在进入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥处理,则②的作用为除去水蒸气,B错误;③中反应后混合体系中各组分的沸点不同,经蒸馏可得氯乙酸,C正确;未反应的Cl2及反应产生的HCl气体在④中都能与AgNO3溶液反应产生AgCl白色沉淀,因此不能根据④中出现白色沉淀判断有HCl生成,D错误。
1.(2025·安徽卷)以下研究文物的方法达不到目的的是(　　)
A.用14C断代法测定竹简的年代
B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构
C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类
D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量
D　
【解析】14C断代法通过测定有机物中14C的残留量确定年代,竹简为植物制品,适用此方法,A正确;X射线衍射法通过衍射图谱分析物质晶体结构,玉器为晶体矿物,适用此方法,B正确;原子光谱法通过特征谱线鉴定元素种类,可用于分析漆器表层元素,C正确;红外光谱法用于分析分子官能团和结构,无法直接测定相对分子质量(需质谱法),D达不到目的。
2.(2025·湖北卷)制备α-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解),加热到70 ℃,通入Cl2,反应剧烈放热,通气完毕,在120 ℃下继续反应。反应结束,常压蒸馏得产物。反应方程式:
下列说法错误的是(　　)
A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶
B.可用NaOH溶液作为吸收液
C.Cl2通入反应液中可起到搅拌作用
D.控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
D　
【解析】催化剂易水解,实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶,防止催化剂水解,A正确;尾气含未反应的氯气和产生的HCl,二者均可以被NaOH溶液吸收,故可用NaOH溶液作为吸收液,B正确;将氯气Cl2通入反应液的底部,氯气在液体中由下往上扩散,气体会搅拌液体,故Cl2通入可起到搅拌作用,C正确;只要反应还未完全,Cl2流速不变,温度就会持续升高,要控制反应温度稳定,应当逐渐减小氯气的流速,D错误。
3.(2025·贵州卷)下列装置不能达到实验目的的是(　　)
A.图①可用于实验室制NH3
B.图②可用于除去C2H2中少量的H2S
C.图③可用于分离CH2Cl2和CCl4
D.图④可用于制备明矾晶体
C　
【解析】CaO与水反应生成Ca(OH)2使c(OH-)增大,溶剂(水)减少,且反应放热,促使NH3·H2O分解,化学方程式:NH3·H2O+CaO═NH3↑+Ca(OH)2,试管口放一团用水或稀硫酸浸湿的棉花球,既可以减小空气对流,使NH3充满试
管,又可以吸收多余的氨气,防止污染空气,A正确;硫化氢能和硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀,所以图②可用于除去C2H2中少量的H2S,B正确;CH2Cl2和CCl4沸点不同,应采用蒸馏的方法分离,蒸馏时温度计水银球应置于蒸馏烧瓶支管口处,故C错误;制备明矾晶体时,先用饱和明矾溶液制取小晶体,再将小晶体悬挂在饱和明矾溶液的中央位置,有利于获得对称性更好的晶体,盖上硬纸片可防止空气中的灰尘等掉入溶液中,影响大晶体形成,D正确。
4.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡
献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是(　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
C　
【解析】某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。
5.(2024·浙江1月选考)关于有机物检测,下列说法正确的是(　　)
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
A　
【解析】溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性,乙醛能还原溴水,溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生2,4,6 三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,A正确;红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点,红外光谱可确定有机物的基团、官能团等,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,B错误;质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等,C错误;麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热时生成砖红色沉淀Cu2O,若按方案进行该实验,不管麦芽糖是否水解,均可生成砖红色沉淀,故不能判断麦芽糖是否水解,D错误。

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