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专题19　认识有机化合物
一、分离、提纯有机物常用的方法
1. 蒸馏和重结晶
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提 纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重
结
晶 常用于分离、
提纯固态物质 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够进行冷却结晶
2. 萃取和分液
（1）液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，
将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
（2）固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
二、现代研究有机物的常用方法——波谱分析法
1. 质谱法
确定有机物分子的相对分子质量，相对分子质量＝最大质荷比。
2. 红外光谱
当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸
收，不同化学键或官能团吸收频率不同，其吸收峰在红外光谱图上将处
于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
3. 核磁共振氢谱
4. X射线衍射
X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可获得分子
结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
三、有机物检验与鉴别的方法
1. 根据溶解性
通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳
（或烃、酯、油脂等），醇与四氯化碳（或烃、酯、油脂等）。
2. 根据与水的密度差异
观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还
是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密
度比水小的有机物：烃（烷烃、烯烃、芳香烃）、酯、油脂等。
3. 溴水法
溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生不同的现象，具体情况见
下表：
褪色原理 相应物质（溶液） 主要现象
加成反应 含有碳碳双键或碳碳三键的有机物 整个体系分为两层，有机层在下且为无
色，水层在上为无色（溴水褪色）
取代反应 苯酚及其同系物 溴水褪色（若为苯酚，还生成白色沉淀）
萃取作用 饱和烃及其一氯代物，饱和油脂及酯（密度均小于水的密度） 整个体系分为两层，有机层在上且为橙
红色，水层在下为无色
4. 银氨溶液法
含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原糖等在水浴加热条件
下均可与银氨溶液作用得到银镜。
5. 氢氧化铜法
含有醛基的物质在加热条件下与新制的Cu（OH）2反应得到砖红色沉
淀；羧酸能与新制的Cu（OH）2发生中和反应得到蓝色溶液。
6. 高锰酸钾氧化法
酸性高锰酸钾溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物
质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。
7. 燃（灼）烧法
该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时
产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃
（芳香烃）间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体
现象如下：
烷烃 （甲烷） 烯烃 炔烃、苯 纤维素类 物质 蛋白质类物质
淡蓝色火
焰，无烟 火焰明亮，
有黑烟 火焰明亮，
有浓烟 无气味 有类似烧焦羽
毛的气味
8. 显色法
部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇
碘显蓝色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓
硝酸呈黄色。
9. 利用有机物的官能团
思维方式为官能团→性质→方法的选择。
常用的试剂与方法见下表：
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不饱和烃鉴别 加入溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物（与苯
环直接相连的碳上有氢
原子）鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
（与苯环直接相连的碳
上有氢原子）
醛基的检验 加银氨溶液、水浴加
热；加新制的Cu
（OH）2、加热煮沸 有银镜生成；煮沸后有
砖红色沉淀生成
物质 试剂与方法 现象与结论
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液；加
Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出
酯 闻气味或加稀NaOH溶液 具有水果香味；检验水解产物
酚类检验 加FeCl3溶液或浓溴水 显紫色或生成白色沉淀
淀粉检验 加碘水 显蓝色
蛋白质检验 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色；产生类似烧焦
羽毛的气味
四、高分子化合物
1. 高分子的结构特点
（1）单体：能够进行聚合反应形成高分子的小分子化合物。
（2）链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元。
（3）聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2. 高分子的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
1. （2025·北京高考3题）下列说法不正确的是（　　）
A. 糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B. 蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C. 蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D. 不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
解析：糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；
蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分
异构体，B正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促
进反应进行，C正确；不饱和液态植物油含不饱和键，催化加氢可提
高饱和度，D正确。
√
2. （2025·杭州市学军中学高三选考模拟）下列说法不正确的是（　　）
A. 红外光谱图可显示分子中所含有的化学键或官能团信息
B. 碘在有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度，故可选择裂化汽油
作为碘的萃取剂
C. 甘油醛是最简单的醛糖，属于手性分子，可转变为丙三醇
D. 蛋白质的生物活性首先取决于其一级结构
√
解析：红外光谱仪常用于测定物质中的官能团和化学键，在红外光谱
图上，不同的化学键或官能团的光谱波长不同，A正确；裂化汽油中
含有不饱和烃，能与碘发生加成反应，不能用作碘的萃取剂，B错误；
甘油醛的结构简式为 ，是最简单的醛糖，其分子中含有1个手
性碳原子，属于手性分子，可通过醛基与氢气加成转变为丙三醇，C正
确；蛋白质的空间结构取决于其一级结构的氨基酸序列，所以蛋白质
的生物活性首先取决于其一级结构，D正确。
3. （2025·浙江北斗星盟高三联考）下列说法不正确的是（　　）
A. 可用新制的氢氧化铜鉴别苯、乙酸、乙醛、乙醇
B. 可用核磁共振氢谱鉴别乙酸乙酯与丙酸甲酯
C. 质谱法测得某烃的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D. 烫发时使用氧化剂可使头发中二硫键（—S—S—）断裂产生游离
的巯基（—SH），再用工具将头发卷曲成所需形状
√
解析：新制的氢氧化铜与苯互不相溶，分层，新制的氢氧化铜与乙酸
反应变成澄清的蓝色溶液，新制的氢氧化铜与乙醛加热时生成砖红色
沉淀，新制的氢氧化铜与乙醇不反应，乙醇可与新制的Cu（OH）2互
溶，A正确；乙酸乙酯与丙酸甲酯的核磁共振氢谱都有3组峰，峰面积
之比都为3∶2∶3，但是峰的化学位移不同，所以可鉴别，B正确；相
对分子质量为72的某烃，其中含有C原子数为72÷12＝6，1个C原子的
相对原子质量与12个H原子的相对原子质量相等，根据烃分子结构特点，
可推断其分子式为C5H12，C正确；烫发时头发中二硫键（—S—S—）
断裂产生游离的巯基（—SH），硫元素化合价由－1价降到－2价，发
生了还原反应，因此应使用还原剂，D错误。
4. （2025·浙江台州一模）下列有关说法不正确的是（　　）
A. 乙炔燃烧放出大量的热，常用于焊接和切割金属，平时用丙酮溶
解储存在钢瓶中
B. 聚丙烯酸钠是一种吸水性很强的功能高分子材料
C. 工业上常用硫与橡胶作用，使其硫化，从而增强其强度和韧性
D. 蛋白质遇酶能发生水解，用加酶洗衣粉洗涤真丝织品可快速去污
√
解析：乙炔是一种无色、易燃的气体，燃烧时放出大量的热，氧炔焰的
温度很高，常用于焊接和切割金属，由于乙炔在常温下不易保存，通常
将其溶解在丙酮中，然后储存在钢瓶中，以便运输和使用，故A正确；
聚丙烯酸钠是一种高分子化合物，具有很强的吸水性，能够吸收并保持
大量的水分，因此被用作功能高分子材料，在多个领域有广泛应用，故
B正确；硫与橡胶作用生成硫化橡胶，改变了橡胶结构，从而使得橡胶
具有了更好的强度和韧性，故C正确；蛋白质是由氨基酸通过肽键连接
而成的高分子化合物，遇酶能发生水解反应，生成氨基酸，真丝织品的
主要成分是蛋白质，如果用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，会导致蛋白质水解，从而损坏衣物，故D错误。
5. （2025·浙江湖衢丽一模）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3
种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如图所示。下列关于A的说法正确
的是（　　）
A. 能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物
B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C. 能发生水解反应
D. 能生成高分子化合物
√
解析：由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为58，A只含C、H、O
三种元素，因此A的分子式为C3H6O或C2H2O2，由核磁共振氢谱可知，
A有4种处于不同化学环境的氢原子，且所含氢原子个数比为1∶1∶2∶2，因此A为CH2 CHCH2OH。有机物A中与—OH直接相连的碳原子上
有2个氢原子，故有机物A与O2在铜催化时反应生成醛类化合物，A错
误；有机物A中不含能与NaHCO3反应的官能团，则有机物A不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；有机物中A的碳碳双键和羟基均不
会发生水解反应，C错误；有机物A中含有碳碳双键，在一定条件下可
发生加聚反应生成高分子化合物，D正确。
6. （2025·浙江宁波模拟）高吸水性树脂（SAP）的结构片段如图所示。
下列说法正确的是（　　）
A. 合成SAP的反应为缩聚反应
B. 合成SAP的单体中碳原子均共面
C. 将SAP中羧基等基团酯化可提高其吸水性
D. 丙烯与1，4-戊二烯共聚可形成类似SAP骨架的交联结构
√
解析：聚合物SAP高分子链全部为碳原子，所以合成聚合物SAP的反
应为加聚反应，A错误；根据聚合物SAP的结构可知，合成聚合物
SAP的单体有CH2 CH—R—CH CH2，由于R为—（CH2）n—，
单体中的碳原子不一定都共面，B错误；羧基等基团为亲水基团，酯
化后降低其吸水性，C错误；丙烯和1，4-戊二烯与聚合物SAP的单体
结构相似，能形成类似交联结构，D正确。
跟踪检测 巩固提升
1. （2025·浙江宁波模拟）下列说法不正确的是（　　）
A. 仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B. 用新制的Cu（OH）2可以鉴别蔗糖和麦芽糖
C. 通过X射线衍射实验，可以确定乙酸中的键长与键角
D. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝
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解析：乙醇与水混溶，苯与水混合后，有机层在上层，四氯化碳与水
混合后，有机层在下层，现象不同，可以鉴别，A错误；麦芽糖分子
中含—CHO，为还原糖，蔗糖不是还原糖，故用新制的Cu（OH）2可
以鉴别蔗糖和麦芽糖，B正确；通过晶体的X射线衍射实验可以测定
CH3COOH晶体的键长、键角以及原子和分子的排列，C正确；蚕丝主
要成分为蛋白质，蛋白质灼烧产生类似烧焦羽毛的气味，人造丝是合
成高分子，灼烧产生特殊气味，根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，
可以鉴别蚕丝与人造丝，D正确。
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2. （2025·浙江宁波模拟）下列说法不正确的是（　　）
A. 淀粉和纤维素互为同分异构体，都不能发生银镜反应
B. 油脂属于酯，在酸性或碱性条件下，油脂都能发生水解
C. “84”消毒液用于杀菌消毒的原理是使蛋白质变性
D. 固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高
解析：淀粉和纤维素不互为同分异构体，故A错误；油脂属于酯，在酸
性或碱性条件下都能发生水解，故B正确； “84”消毒液的消毒原理是
通过氯酸钠（NaClO）水解得到HClO（次氯酸），HClO具有强氧化性，能使蛋白质变性，从而起到杀菌消毒的作用，故C正确；固态氨基酸主
要以内盐形式存在，熔点较高，故D正确。
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3. （2025·浙江联考）下列说法正确的是（　　）
A. 可用溴水检验乙醇、乙醛、溴乙烷、乙酸
B. 煤隔绝空气加强热可得到焦炉煤气、煤焦油、粗氨水、焦炭等
C. 可用质谱法鉴别乙醇和二甲醚
D. 淀粉、纤维素、蛋白质、油脂都是天然高分子，一定条件下均
可水解
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解析：乙醛能被溴水氧化，乙醛可以使溴水褪色，溴乙烷难溶于水且
密度比水大，能萃取溴水中的溴，但乙醇、乙酸均和溴水互溶，现象
相同，不能鉴别，A错误；煤隔绝空气加强热是煤的干馏，可得到焦
炉煤气、煤焦油、粗氨水、焦炭等，B正确；乙醇和二甲醚的相对分
子质量相同，不能用质谱法鉴别，C错误；淀粉、纤维素、蛋白质是
天然高分子，油脂不是高分子，D错误。
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4. （2025·浙江五校联考）下列说法不正确的是（　　）
A. 用新制的氢氧化铜可鉴别甲苯、溴苯、乙醇、乙醛
B. 用核磁共振氢谱可鉴别CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
C. 用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，通过测定有机
物和产物质量可计算出有机物的实验式
D. 将1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸
钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，说明1-溴丁烷发生了消去反应
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解析：加入新制的氢氧化铜，分层，有机层在下层的为溴苯，在上层的
为甲苯，不分层且加热时产生砖红色沉淀的为乙醛，无明显现象的为乙醇，现象不同，可鉴别，故A正确； CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3中H
的种类均为3，但核磁共振氢谱的位移不同，则用核磁共振氢谱可鉴别，故B正确；用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，通过
测定有机物和产物（二氧化碳和水）的质量，确定有机物中C、H、O的
质量及个数比，从而可计算出有机物的实验式，故C正确；将1-溴丁烷
和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液，若酸
性高锰酸钾溶液褪色，引起褪色的原因可能是1-溴丁烷发生消去反应生
成的烯烃，也可能是挥发出的乙醇，故D不正确。
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5. （2025·浙江杭州一模）物质分离、检验、鉴别和结构分析是化学研究
的重要内容。下列说法不正确的是（　　）
A. 向肉桂醛（ CH—CHO）中滴加溴水，可检验分子中的
碳碳双键
B. 经X射线衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体中原子的相对位置
C. 可利用饱和硫酸铵溶液分离提纯蛋白质
D. 向新制的Cu（OH）2中滴加适量麦芽糖溶液并加热，有砖红色沉淀生
成说明麦芽糖是还原糖
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解析：碳碳双键和醛基均可使溴水褪色，A错误； 通过X射线衍射实验
获得晶体衍射图，可确定晶体结构以及晶体中原子的相对位置，B正确；蛋白质可在硫酸铵溶液中盐析，从而分离提纯蛋白质，C正确；麦芽糖
分子内含有醛基，与新制的Cu（OH）2反应有砖红色沉淀生成，说明麦
芽糖是还原糖，D正确。
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6. （2025·浙江金华模拟）有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4
种元素，图1为红外光谱图，图2为质谱图，图3为核磁共振氢谱图（峰
面积之比为1∶1∶2∶2∶3），已知有机物X遇FeCl3溶液显紫色。下列
关于有机物X的说法不正确的是（　　）
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A. 据图2信息，X的相对分子质量为151
B. 符合上述信息的X的结构可能有两种
C. 1 mol有机物X可与3 mol NaOH反应
D. 质荷比为107的峰可能是
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解析：由图2可知，该有机物的相对分子质量为151，由图3核磁共振氢
谱图（峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3）可知，该有机物分子中有五种等
效氢原子，个数比为1∶1∶2∶2∶3，含有—CH3，X遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，由图1可知，结构中存在C—N、C O，可推
知该有机物的结构简式为 或 。X的相对分子质量为151，A正确；符合条件的X结构可能有
或 两种，B正确；
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X结构中的酚羟基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol有机物X可与2 mol
NaOH反应，C错误； 的式量为107，质荷比为107的峰可能
是 ，D正确。
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7. （2025·浙江绍兴模拟）有机物A经元素分析仪测得只有碳、氢、氧3种
元素，质谱和红外光谱示意图如下。关于A的说法正确的是（　　）
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A. 能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳
B. 能发生水解反应
C. 能与Na反应生成H2
D. 相对分子质量为31
解析：根据有机物A的质谱图，可知A的相对分子质量为74，根据A的红
外光谱图，可知A中含有不对称的甲基、C O、C—O—C，则A的结
构简式为CH3COOCH3。A不能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故A错误； A的结构简式为CH3COOCH3，属于酯类，能发生水解反应，故B正确；
A的结构简式为CH3COOCH3，不能与Na反应生成H2，故C错误；根据有
机物A的质谱图，可知A的相对分子质量为74，故D错误。
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8. （2025·浙江稽阳联考）立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存
在如下顺反异构：
下列关于2-丁烯的说法错误的是（　　）
A. 核磁共振氢谱不能区别顺-2-丁烯和反-2-丁烯
B. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C. 与以上两种2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D. 顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯
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解析：顺-2-丁烯和反-2-丁烯中氢原子所处的化学环境有差异，可用核
磁共振氢谱区别，A错误；手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子
团的碳原子，顺-2-丁烯和反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物均
为CH3CHClCHClCH3，与氯原子相连的碳原子是手性碳原子，顺-2-丁
烯和反-2-丁烯中均有2个手性碳原子，B正确；与2-丁烯具有相同官能
团的同分异构体有2种，分别为1-丁烯与2-甲基-1-丙烯，C正确；顺-2-
丁烯与反-2-丁烯分子间作用均为范德华力，顺-2-丁烯分子两个甲基位
于同一侧，正、负电中心不重合，极性较大，范德华力较大，故沸点
高，D正确。
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9. 下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是（　　）
A. 蛋白质能水解，可用饱和（NH4）2SO4溶液提纯蛋白质
B. 乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素
C. CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2
D. 不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
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解析：蛋白质在饱和（NH4）2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和（NH4）2SO4溶液提纯蛋白质，与蛋白质能发生水解反应无关，A
错误；青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与
二者的组成元素无关，B错误； I2在CCl4中的溶解度大于在水中的
溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C正确；
不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃
的密度无关，D错误。
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10. （2025·浙江杭州模拟）高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护
理产品，合成路线如图：
下列说法正确的是（　　）
A. 化合物B所有原子可能共平面
B. 化合物C分子的核磁共振氢谱中只有一组峰
C. 合成M的聚合反应是缩聚反应
D. 除醇类物质以外，B的同分异构体还有2种
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解析：由高分子M逆推，可知B是 、C是 ，乙炔
和试剂a反应生成 ，则试剂a是CH3OH。B是 ，化
合物B中含有甲基，所有原子不可能共平面，故A错误； C是 ，
结构对称，只有1种氢原子，化合物C分子的核磁共振氢谱中只有一组
峰，故B正确； 、 合成M的聚合反应是加聚反应，故
C错误；除醇类物质以外，B的同分异构体还有CH3CH2CHO、
CH3COCH3、 等，故D错误。
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11. （2025·浙江北斗星盟联考）高分子N可用于制备聚合物离子导体，其
合成路线如图所示。
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A. 苯乙烯分子中所有原子可能共平面
B. 试剂a为
C. 试剂b为HO（CH2CH2O）mCH3
D. 反应1为加聚反应，反应2为缩聚反应
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下列说法不正确的是（　　）
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解析：根据苯环和乙烯的平面结构，以及单键可旋转的特性可知，
苯乙烯分子中所有原子可能共平面，A正确；根据苯乙烯、高分
子M的结构分析可知，试剂a为 ，苯乙烯的碳碳双键打
开， 的碳碳双键也打开，二者发生加聚反应得到高分子M，
B正确；根据高分子M和高分子N的结构分析可知，试剂b为
CH3，C正确；反应2无小分子生成，不是缩聚反
应，D错误。
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12. （2025·浙江湖衢丽一模）高分子材料Q的合成路线如图所示。
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A. 生成X的反应为加成反应
B. 试剂a可选择NaOH溶液
C. 生成Q的反应中Z与Y的物质的量之比为2∶1
D. 物质Y为CH3CHO
√
下列说法不正确的是（　　）
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解析：乙炔和乙酸反应生成X，X经催化生成 ，则X为乙炔和
乙酸加成生成的CH2 CHOOCCH3，Z和Y反应生成Q，结合Q结
构，Y为乙醛。乙炔和乙酸发生加成反应生成X：CH2
CHOOCCH3，故A正确； 中含有酯基，发生碱性水解可以生成
Z，故试剂a可选择NaOH溶液，故B正确； 1个Z中含有n个羟基，每2
个羟基和1个乙醛生成Q中的1个环，则生成Q的反应中单体Z与Y的物
质的量之比为2∶n，故C错误； Y为乙醛（CH3CHO），故D正确。
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