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(共54张PPT)
专题20　从官能团角度研究有机物
1. 有机物的成键特点
（1）成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。
（2）碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。
（3）成键碳原子的杂化方式为单键：sp3杂化，双键：sp2杂化，三键：
sp杂化，苯环：sp2杂化。
2. 有机物的结构特征——有机物分子中原子共线、共面的确定
（1）把握“三步”解题策略
（2）明确三类结构模型
分子结构 示例 特点
正四面体形 甲烷分子 最多有3个原子共平面，键角为109°28'
平面形 乙烯分子 所有原子（6个）共平面，键角为120°
苯分子 所有原子（12个）共平面，键角为120°
甲醛分子 平面三角形结构，4个原子共平面，键角约
为120°
直线形 乙炔分子 所有原子（4个）共直线，键角为180°
｜特别提醒｜
（1）除乙烯、苯、甲醛外，萘 、蒽 也是平面结
构。
（2）与饱和碳原子直接相连的4个原子既不共线也不共面。
（3）与 或 或 或
直接相连的原子共面。
（4）与—C≡C—直接相连的原子共线。
（5）形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原
子不能绕键轴旋转。
3. 常见官能团的特征反应
官能团 结构 性质
碳碳 双键 易加成（使溴水褪色）、易氧化（使酸性KMnO4溶
液褪色）、易加聚
碳碳 三键 —C≡C— 易加成（使溴水褪色）、易氧化（使酸性KMnO4溶
液褪色）
碳卤键 —X（X表
示Cl、Br
等） 易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、
易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯，β-
C上没有H原子的卤代烃不能发生消去反应）
官能团 结构 性质
醇羟基 —OH 易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯）、易催化氧化（α-C上没有H原子的醇无法被氧化生成醛或酮）、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基 —OH 极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸
性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液显紫色）
官能团 结构 性质
醛基 易氧化[银镜反应、与新制的Cu（OH）2反应]、易还原
酮羰基 易还原（如 在催化剂、加热条件下被还原
为 ）
羧基 酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液发生中和反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应）
官能团 结构 性质
酯基 易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸
性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱
性水解）
硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯
胺：
酰胺基 易水解 （取代反应）
4. 判断有机反应中某些反应物的用量
（1）H2用量的判断
有机物分子中的 、—C≡C—、 、—CHO、 （酮
羰基）都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物
质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。
注意：—COOH、—COOR（酯基）中的C O通常不与H2发生
加成反应。
（2）1 mol有机物消耗NaOH量的计算方法
③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子的邻位或对位碳原子
上的1 mol 氢原子；
④ ：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应；
⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。
（3）Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子；
②苯：在FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子；
1. （2025·浙江6月选考9题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得
到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是（　　）
A. 反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验
B. 反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化
C. 反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D. 在盐酸中溶解性：水杨酸＞美沙拉嗪
√
解析：含有酚羟基的有机物能与FeCl3溶液发生显色反应，反应1产物和
水杨酸结构中都含有酚羟基，因此用FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确；水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以
在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；反应2是将
—NO2转化为—NH2，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确；水杨酸分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而
美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸＜美沙拉嗪，D错误。
2. （2025·浙江1月选考9题）抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是（　　）
A. 可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B. 抗坏血酸可发生缩聚反应
C. 脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D. 1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
√
解析：由抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的结构简式可知，二者分子式不同，
相对分子质量不同，通过质谱法能测定相对分子质量，故可用质谱法
鉴别二者，A项正确；抗坏血酸分子中含多个羟基，能发生缩聚反应，
B项正确；脱氢抗坏血酸中含酯基，能在NaOH溶液中水解，C项错误；
如图 ，标有“*”的两个碳原子为手性碳原子，D项正确。
3. （2024·浙江1月选考11题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路
线如下：
A. 试剂a为NaOH乙醇溶液
B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为
D. M分子中有3种官能团
√
下列说法不正确的是（　　）
解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；
C2H4Br2发生水解反应生成Y（HOCH2CH2OH），HOCH2CH2OH在浓
硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q的结构及M的分子式
可反推知单体M为CH2 C（CH3）COOCH2CH2OH，则Z
为 ，C正确；1，2-二溴乙烷发生水解反应生成Y，反应所
需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水
分子形成氢键，增大Y在水中的溶解度，Y易溶于水，B正确；M的结构
简式：CH2 C（CH3）COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3
种官能团，D正确。
4. （2025·云南高考6题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列
有关该物质说法错误的是（　　）
A. 可形成分子间氢键
B. 与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D. 1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
√
解析：分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键，A正确；
含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇
发生酯化反应，B正确；分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应
产生CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2
反应，1个Z分子中含2个碳碳双键，故1 mol Z和Br2的CCl4反应消耗
2 mol Br2，D错误。
5. （2025·陕晋青宁4题）抗坏血酸葡萄糖苷（AA2G）具有抗氧化功能。
下列关于AA2G的说法正确的是（　　）
A. 不能使溴水褪色
B. 能与乙酸发生酯化反应
C. 不能与NaOH溶液反应
D. 含有3个手性碳原子
√
解析：AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪
色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正
确；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，
C错误；如图 中“*”所示，AA2G分子中含有
7个手性碳原子，D错误。
跟踪检测 巩固提升
1. （2025·江苏高考9题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合
物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（　　）
A. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
√
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解析：Y分子中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为
sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；1分
子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和
6 mol H2发生加成反应，A错误；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和
碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双
键，能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
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2. （2025·湖北高考11题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述
正确的是（　　）
A. Ⅰ的分子式是C7H12
B. Ⅰ的稳定性较低
C. Ⅱ有2个手性碳
D. Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
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解析：结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳
双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；连接4个不同
原子或原子团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如
图： ，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成 和
两种物质，D错误。
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3. （2025·河南高考7题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一
种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（　　）
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C. 既能发生取代反应，又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
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解析：由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分
子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟
基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个
酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，
因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟
基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，
C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子
内苯环上处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。
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4. （2025·广东高考2题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次
制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯
环结构（如图）形似梅花。该多烯环上（　　）
A. C—H键是共价键 B. 有8个碳碳双键
C. 共有16个氢原子 D. 不能发生取代反应
√
解析：根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，
A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯
环的结构，故其中碳碳双键数目不为8，B错误；根据该配合物的结构
可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类
似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。
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5. （2025·北京高考13题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
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A. 反应物A中有手性碳原子
B. 反应物A与B的化学计量比是1∶2
C. 反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D. 高分子P可降解的原因是C—O键断裂
√
下列说法正确的是（　　）
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解析：A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推
出A的结构简式为 ，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反
应物A与B的化学计量比是2∶1；D与E反应生成高聚物P和水。反应物A
中有1个手性碳原子，如图所示： ，A正确；由分析可知，反应物
A与B的化学计量比是2∶1，B错误；反应物D与E反应生成高聚物P和
水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；由高分子P的结构可知，P中
的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是C—
N键断裂，D错误。
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6. （2025·安徽高考4题）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是（　　）
A. 分子式为C19H32O3 B. 存在4个C—O σ键
C. 含有3个手性碳原子 D. 水解时会生成甲醇
√
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解析：B　根据题给物质的结构简式可知，其分子式为C19H32O3，
A正确；分子中的C—O σ键共有5个，如图所
示： ，B错误；该分子中含有如
图 中“*”所示的3个手性碳原子，C正确；
该分子中含有酯基，结合其结构特点可知，酯基水解后可生成甲醇，
D正确。
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7. （2025·浙江阶段练习）黄酮哌酯是一种解痉药，以下物质是合成黄酮
哌酯的中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是（　　）
A. 分子中存在5种官能团
B. 一定条件下，能发生水解反应
C. 分子中的碳原子有可能全部共平面
D. 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少3种
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解析：分子中含有羧基、酮羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团，A错
误；该分子中不含能发生水解反应的官能团，不能发生水解反应，B
错误；该分子中苯环和双键均为平面结构，其上C原子均为sp2杂化，
甲基的碳原子连在双键碳原子上，由于单键可以旋转，故分子中的碳
原子可能全部共平面，C正确；酮羰基、碳碳双键和苯环均能与氢气
发生加成反应，故与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类
减少酮羰基、碳碳双键2种，其中酮羰基又转化为羟基，即官能团的
种类减少不是3种，D错误。
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8. （2025·浙江期中）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢两种元素，
其质谱图和核磁共振氢谱图分别如图所示，下列有关A的说法不正确
的是（　　）
A. 分子式为C6H12
B. 不可能所有碳原子均为sp3杂化
C. 可能会发生加聚反应
D. 满足条件的结构共有两种
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解析：由质谱图可知，该烃的相对分子质量为84，84÷12＝7＝6……12，则该烃的分子式为C6H12，A正确；由核磁共振氢谱图可知，该烃只
含有1种化学环境的氢原子，该烃不饱和度为1，说明其是 或者（CH3）2C C（CH3）2，若该烃为 ，则所有碳原子为sp3杂
化，B错误；若该烃为（CH3）2C C（CH3）2，含有碳碳双键，
可以发生加聚反应，C正确；由分析可知，满足条件的结构共有两
种，D正确。
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9. （2025·浙江模拟）甲氧补骨脂素临床用于治疗白癜风，结构如图所
示。下列说法正确的是（　　）
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子都共面
C. 该物质既能使溴水褪色，也能与NaOH溶液反应
D. 1 mol该物质催化加氢，最多可消耗6 mol H2
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解析：由题图可知，该分子中存在醚键、酯基和碳碳双键3种官能团，
A错误；单键可以旋转，则所有碳原子不一定都共面，B错误；该物质
含有碳碳双键，可使溴水褪色，含有酯基，能与NaOH溶液反应，C正
确；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol该物质催化加氢，最多可消耗5 mol H2，D错误。
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10. （2025·浙江温州二模）化合物Y是一种治疗心脑血管疾病药物的
中间体。
下列说法不正确的是（　　）
A. X→Y的反应类型是取代反应
B. 化合物X在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 1 mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH
D. 化合物Y中所有碳原子共平面
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解析：观察X→Y的反应，X分子中的两个酯基之间的部分发生反应，
形成了Y中的环状结构，同时有CH3OH生成，符合取代反应的特
征，A正确；化合物X在酸性条件下水解，会生成含有酚羟基的产
物 ，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；化合物Y中
含有酯基，酯基水解后生成的羧基和酚羟基都能与NaOH反应，所以
1 mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，C错误；苯
环是平面结构，与苯环直接相连的原子在苯环所在的平面上，与碳
氧双键直接相连的原子在碳氧双键所在的平面上，所以化合物Y中所
有碳（C）原子共平面，D正确。
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11. （2024·广东高考9题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸
（如图），具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确
的是（　　）
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中3个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
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解析：柳珊瑚酸中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯
化碳溶液褪色，A项正确；柳珊瑚酸中含有羧基，能与氨基酸的氨基
发生反应，B项正确；柳珊瑚酸分子的环系结构中存在连有4个碳原子
的饱和碳原子，3个五元环不可能共平面，C项错误；柳珊瑚酸中含有
的碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，其余饱和碳原子为
sp3杂化，D项正确。
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12. 鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列
说法错误的是（　　）
A. 有5个手性碳原子
B. 在120 ℃条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
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解析：该分子中有5个手性碳原子，如图中“*”所示：
，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条
件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为
C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯
环，C正确；该物质中含有O—H，故红外光谱中会出现3 000 cm－1
以上的吸收峰，D正确。
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13. γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法
错误的是（　　）
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与NaHCO3溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
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解析：由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分
子中羟基具有类似酚羟基的性质，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的
环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；
γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中
间的碳原子和与其直接相连的3个碳原子不共面，故γ-崖柏素分子中的
碳原子不可能全部共平面，C正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化
为 ，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性
碳原子），D正确。
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14. 茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活
性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（　　）
A. 可使酸性KMnO4溶液褪色
B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出H2
D. 分子中含有3种官能团
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解析：由题干有机化合物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和
能被氧化为酮羰基的羟基，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能
发生酯化反应（取代反应），B正确；分子中含有羧基和羟基，故
能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟
基和酯基4种官能团，D错误。
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15. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（　　）
A. m＝n－1
B. 聚乳酸分子中含有2种官能团
C. 1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
√
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解析：由质量守恒知m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，两端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的
羟基与羧基均可与Na反应生成H2，C项正确；2个乳酸分子成环时，
可形成 ，D项正确。
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