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大题专攻5　有机合成与推断综合题
一、有机推断思路
1. 通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等
往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。
2. 根据反应条件突破
（1）“卤素单质、光照”为烷烃的卤代反应、苯环侧链烷基上的取代
反应。
（2）“卤素单质、催化剂（FeX3）”为苯环上的取代反应。
（3）“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯 的
水解反应。
（4）“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
（5）“浓硫酸、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
（6）“浓硝酸、浓硫酸、加热”为苯环上的取代反应。
（7）“浓硫酸、170 ℃”是乙醇的消去反应。
3. 根据反应现象突破
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟
基或醛基
酸性KMnO4溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛
基、羟基、酚羟基或苯的同系物（与
苯环直接连接的碳原子上连有氢原
子）等
遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水
出现白色沉淀 含有酚羟基
反应现象 思考方向
加入新制的Cu（OH）2并加热，
有砖红色沉淀生成或加入银氨 溶液并在水浴加热条件下有银 镜出现 含有—CHO
与金属钠反应产生H2 可能有—OH或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出 含有—COOH
4. 根据特征产物来推断碳骨架结构和官能团的位置
（1）醇的催化氧化产物与结构的关系
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由取代产物的种类或氢原子所处的化学环境可确定碳骨架结构。
有机物取代产物越少或处于相同化学环境的氢原子数越多，说明
此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子
所处的化学环境联想到此有机物碳骨架结构的对称性而快速进行
解题。
（4）由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
（5）由有机物发生酯化反应生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是
含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH与—COOH的相
对位置。
5. 根据官能团的转化推断
（1）—CHO 。
（2）2—OH（醇、酚、羧酸） H2。
（3）2—COOH CO2，—COOH CO2。
（4） —C≡C— 。
6. 根据相关数据推断官能团的数目
③
（关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量）
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化：
①
②
7. 有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R'CH2CHO ＋H2O（R、R'
表示烃基或氢原子）。
（2）利用格氏试剂发生加成反应
RX RMgX
（R代表烃基，R'、R″代表烃基或氢原子）。
（3）烯烃的氧化
CH3CH2CHO＋
（4）成环反应
＋
二、有机合成路线的设计
1. 合成路线的选择
设计合成路线时，选择反应步骤少、试剂成本低、操作简单、毒性小、
污染小、副产物少的路线。
2. 设计流程
（1）比较原料与目标产物中基团变化与碳、氢、氧、氮、卤素原子的
变化，找到原料之间的用量比。
（2）引进基团时要考虑定位效应（信息会提示）和基团保护，据此设
计引进基团的顺序。
（3）基团的保护与复原，还有一些原有基团被酸（碱）化或氧化（还
原）后，要复原成原基团。
3. 合成方法
（1）正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨
架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入
（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，其思维程
序为
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
（2）逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推
出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
如合成苯甲酸苯甲酯，采用逆推法，对苯甲酸苯甲
酯 的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸
与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
即
（3）正、逆双向结合法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方
法，其思维程序为
1. （2025·浙江6月选考20题）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小
组按以下路线合成该化合物（反应条件及试剂已简化）：
（2）下列说法不正确的是____。
A. 化合物A的水溶性比化合物B的大
B. C→D的反应中有H2产生
C. 化合物B和C分子中sp2杂化碳原子的数目相同
D. 化合物G分子中含有2个手性碳原子
C
请回答：
（1）化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，
A→B的目的是 。
酮羰基
保护氨基
解析：A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，
C和NaH、 反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰
胺基，在NaOH溶液中发生水解反应生成的F为 ，F和X发生取代反
应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是 ，以此解答。化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，
则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确；NaH中H元素的化合价为－1，具有很强的还原性，
极易与＋1价的H原子发生归中反应生成H2，再结合C和D的分子结构可以
推知，C和NaH、 反应生成D的过程中还有NaBr和H2产生，B正确；形成双键的碳原子为sp2杂化，则化合物B分子中含有2个sp2杂化碳原子，
化合物C分子中含有1个sp2杂化碳原子，C错误；化合物G分子中含有2个
手性碳原子，如图“*”所示： ，D正确。
（3）E→F的化学方程式为
。
＋2NaOH　 ＋Na2CO3＋
C2H5OH
解析：E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解反应生
成的F为 ，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式
为 ＋2NaOH ＋Na2CO3＋C2H5OH。
（4）生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是 。
（5）D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简
式： （其分子式为C26H34O6N2且含有苯环）。
解析：D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发
生加成反应生成分子式为C26H34O6N2的副产
物： 。
（6）以 和 为有机原料，设计化合物 （D指 H）的
合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案：
解析： 先和H2发生加成反应生成 ， 再发生催化氧化
反应生成 ， 和CaC2、H2O反应生成 ， 和
NaH、 反应生成 ，CaC2和D2O反应生成 ，
和 发生加成反应生成 。
2. （2025·浙江1月选考20题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二
极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）：
①RCOOR'＋NH2NH2 RCONHNH2＋R'OH
②
③ ＋ （Y＝—COOH、—CHO、—NO2等）
已知：
请回答：
（1）化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
解析：
（酚）羟基
结合题给化合物I的结构可知，其体现酸性的官能团的名称为
（酚）羟基。
（2）下列说法正确的是 。
A. 化合物A的酸性比苯甲酸弱
B. 化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C. E→F反应过程中只发生加成反应
D. 化合物H中存在分子内氢键
BD
解析：化合物A中的—Br为吸电子基团，会增大羧基中O—H的极
性，使—COOH更易电离出H＋，故化合物A的酸性比苯甲酸强，A
错误；化合物B中含有酯基，在酸性、碱性条件下均可发生水解反
应，故化合物B既可与酸反应又可与碱反应，B正确；E→F过程
中，化合物E中的硝基被还原为氨基，故发生的是还原反应，C错
误；化合物H中N的电负性较强，可与附近羟基上的H形成分子内
氢键，D正确。
（3）G的结构简式是 。
解析：由上述分析可知，G的结构简式为 。
（4）C＋D E的化学方程式是 。
解析：由上述分析可知，C＋D E的化学方程式为
＋ ＋2H2O。
（5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简
式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②与过量HBr反应生成邻苯二酚（ ）。
（已知： ＋RBr）
解析：结合题给条件②可知，B的同分异构体中应含 结
构，结合题给条件①可知，分子中含有4种不同化学环境的H原
子，故其结构对称，符合条件的B的同分异构体的结构简式
有 。
（6）以 、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合
物 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案
解析：采用逆合成分析法，类比C和D生成E的反应可
知， 可由 和 反应得
到， 可由 和NH2NH2发生类似B→C的反
应得到， 可由 和乙醇发生酯化反应得
到， 可由
在酸性高锰酸钾条件下发生氧化反应得到， 可由1，3-丁
二烯与丙烯酸发生类似已知信息③中的反应得到，由此可设计合成
路线。
3. （2024·浙江6月选考21题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消
炎痛”（部分反应条件已简化）。
已知： ＋
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是 。
羧基、碳氯键
解析：A与B发生类似已知信息中 ＋
的反应生成C，C
为 ，D参与反应生成E，结合E的分
子式和F的结构简式可知，E为 ，F与SOCl2反应得到
G，结合G的分子式可知，G为 ，I水解得到“消炎痛”，结合“消炎痛”的结构简式可知，
I为 ，H与HCl反应得到I的反应类似已知信息
中 的反应，由此可知H
为 ，C与G反应得到H。
由F的结构简式可知，F的官能团为羧基、碳氯键。
（2）化合物G的结构简式是 。
解析：由分析得，G为 。
（3）下列说法不正确的是 。
A. 化合物A的碱性弱于
B. A＋B C的反应涉及加成反应和消去反应
C. D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D. “消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
AD
解析： 的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接
在—NH—上，即A中氨基N更易结合H＋，碱性更强，A错误；A
＋B C的反应，是B中酮羰基先加成，得到羟基，羟基再与相
邻N上的H消去得到N C，涉及加成反应和消去反应，B正确；
D→E是甲苯中甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，C
正确；由“消炎痛”的结构可知，其分子式为C19H16ClNO4，D
错误。
（4）写出H→I的化学方程式：
。
＋
HCl NH4Cl＋　
解析：H（ ） I（ ）
的反应类似已知信息中 的反应，化学
方程式为 ＋HCl NH4Cl＋
。
（5）吲哚-2-甲酸（ ）是一种医药中间体，设计
以 和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线
（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案
解析：乙醛与HCN加成得到 ， 被O2氧
化为 ， 酸性水解得
到 ， 与 反应得
到 ， 与HCl反应得
到 。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简
式：
。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基（—OCH3），无三元环。
等
解析：B为CH3COCH2CH2COOCH3，其同分异构体中有2种不同化
学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基（—OCH3），
无三元环，符合条件的结构简式
有： 等。
跟踪检测 巩固提升
1. （2025·浙江二模）贝利司他是一种抗T细胞淋巴瘤药物。某研究小组按
以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）：
1
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3
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5
6
已知：R—X＋ R— ＋HX。
请回答：
（1）化合物A中的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是__________。
醛基
1
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5
6
（3）下列说法正确的是 （填字母）。
A. 化合物X的碱性比氨气强
B. 化合物F既可与酸反应又可与碱反应
C. ①②③④的主要有机反应类型均是取代反应
D. 贝利司他可形成分子间氢键
BCD
1
2
3
4
5
6
解析：A的分子式为C7H6O，结合C的结构简式，可知A
为 ，A→B为A的磺化反应，则B为 ，结合C的结
构简式和D的分子式可知，D为 ，结合E的分子式和F
的结构简式可知，E的结构简式为 ，
1
2
3
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5
6
同时可知，X为 ，以此解题。X为 ，因苯环共轭效
应削弱了氮原子的电子云密度，而氨分子无此类结构干扰，导致氨气
碱性较强，A错误； F为 ，其中含有氨基和羧基，氨基可
以和酸反应，羧基可以和碱反应，B正确；由分析可知①为磺化反应，
1
2
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4
5
6
D为 ，对比C和D的结构简式可知，②为取代反应，结合已知信息可知，③为D和X中N上的氢发生的取代反应，④为F中羧基和NH2OH发生的取代反应，即①②③④的主要有机反应类型均是取代反应，C正确；根据产品的结构简式可知，其中含有羟基，可以形成分子间氢键，D正确。
1
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6
（4）D＋X E的化学方程式是_________________________________。
（5）化合物C可由Y（ ）直接制备。写出4个同时符合下
列条件的化合物Y的同分异构体的结构简
式：
。
、
、
、
、
（任选4个即可）
①能与银氨溶液反应生成光亮银镜的芳香族化合物；
②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子。
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6
解析：①能与银氨溶液反应生成光亮银镜的芳香族化合物，则其
中含有醛基和苯环，②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学
环境的氢原子，则符合要求的同分异构体
为 、 、 、
、 。
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5
6
（6）以化合物A、乙醇和甲醇为有机原料，设计化合物Y的合成路线
（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案：
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2
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4
5
6
解析：Y为 ，可由 和甲醇反应生
成， 可由 和银氨溶液反应生成，
而 可由苯甲醛和乙醛在碱性条件下反应生成，
乙醇催化氧化生成乙醛。
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6
2. （2025·浙江三模）化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合
成路线如下。
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已知：① ；
②R3—CHO＋ 。
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6
回答下列问题：
（1）C中所含无氧官能团的名称是 。
（2）下列说法正确的是 （填字母）。
A. G转化为H的反应类型为还原反应
B. H的分子式为C13H14O4
C. J存在顺反异构体
D. A与足量的氢气加成的产物属于脂肪烃的衍生物
碳溴键
BC
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5
6
解析：通过B的分子式以及C的结构简式，可知A与溴发生取代反
应生成B（ ），B与（CH3O）2SO2发生取代反应生成C
（ ），C水解生成D（ ），D与CH3OCH2Cl发生取代
反应生成E（ ）；
1
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6
F与 发生取代反应生成G（ ），G发生已知信息①的
反应生成H（ ），H与CH3OCH2Cl发生取代反应生成
I（ ）；E和I发生已知信息②的反应生成J（ ），据此分析。
1
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6
G转化为H的反应少了2个氢原子，属于氧化反应，A错误；
H（ ）的分子式为C13H14O4，B正确；由J的结构简式可知，
J存在顺反异构体，C正确； A与足量的氢气加成的产物（ ）
属于脂环烃的衍生物，D错误。
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6
（3）G中除苯环外，无其他环状结构，则G的结构简式为_________。
（4）D→E的化学方程式为
。
＋
CH3OCH2Cl
＋HCl
1
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5
6
（5）写出4种满足下列条件的D的同分异构体：_________________
_____________________________________________________________
。
①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，
有—CH2—原子团；
②1H-NMR显示苯环上有2种氢原子；
③定量测定表明1 mol该物质能与2 mol NaOH反应。
、
、
、
1
2
3
4
5
6
解析： D（ ）的同分异构体满足下列条件：①红外光谱显
示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有—CH2—原
子团，说明无甲基，②1H-NMR显示苯环上有2种氢原子，说明结
构高度对称，③定量测定表明1 mol该物质能与2 mol NaOH反应，
符合条件的结构简式
为 、 、 、 。
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5
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（6）根据以上信息，以 和 为原料合成 ，写出
合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案：
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6
解析： 催化氧化生成 ， 与 发生已知信息
②的反应生成 ， 再与H2加成生成目标产
物 。
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3. （2025·浙江绍兴模拟）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草
剂，其中一种合成路线如图所示。
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6
已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；
② 。
回答下列问题：
（1）A中含有官能团的名称为 。
（2）下列说法正确的是 （填字母）。
A. 唑草酮分子中含有两个手性碳原子
B. A与B反应得到C的目的是保护氨基
C. F→G的反应类型包括加成反应和消去反应
D. 碱性由弱到强的顺序为E＜A＜F
碳氟键、氨基
BCD
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4
5
6
解析：由有机物的转化关系可知，A与B（乙酸酐）发生取代反应
生成C，C与SO2Cl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生
水解反应生成E，E在一定条件下转化为F（ ），F与
CH3COCOOH发生已知信息②的反应生成G
（ ），G在DPPA作用下发生反应生成H
（ ），
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6
H经多步转化生成唑草酮（ ）。连接4个不同原子或
原子团的碳原子是手性碳原子，唑草酮分子中只存在1个手性碳原子，如
图“*”所示： ，A错误； A→B氨基发生取代反应生成
酰胺基，D→E酰胺基又重新水解生成氨基，可见A与B反应得到C的目的是
保护氨基，B正确； F→G的反应是发生已知信息②的反应，先发生的是酮
羰基的加成反应生成羟基，再发生羟基的消去反应形成碳氮双键，C正确；
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6
氨基中氮原子的电子云密度越大，越容易结合质子形成配位键，碱性
就越强，F中含有—NH—NH2结构，两个氮原子都能结合质子，碱性
最强，E与A相比，E苯环上有两个取代基，氟原子和氯原子都是吸电
子基，减弱了氮原子的电子云密度，则碱性：A强于E，故碱性由弱
到强的顺序：E＜A＜F，D正确。
1
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5
6
（3）G的结构简式为___________________。
（4）D→E的化学方程式为
。
＋
NaOH 　 ＋CH3COONa
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5
6
（5）C存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简
式：______________（不考虑立体异构）。
①分子中含有苯环，且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱图中有5组峰；
③分子中含有手性碳原子。
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6
解析： C为 ，除去苯环，不饱和度为1，满足下列条
件：①分子中含有苯环，且能发生银镜反应，说明含有一个醛
基，②核磁共振氢谱图中有5组峰，③且分子中含有手性碳原子，
符合条件的结构简式为 。
1
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5
6
（6）结合本题流程，以苯胺（ ）和苯甲醛（ ）为
有机原料，无机试剂任选，设计合成化合物M（ ）
的合成路线。
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6
答案：
1
2
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5
6
解析：目标产物的结构类似化合物H，则模仿化合物E→H的过
程，苯胺先发生类似E→F的反应生成 ，
与 再发生已知信息②的反应，则苯甲醛需要增长碳
链，苯甲醛先与HCN发生加成反应得到 ，氰基再水解得
到 ， 中—OH催化氧化得到 。
1
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3
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5
6
4. （2025·浙江温州二模）某研究小组按如图所示路线合成治疗银屑病药
物本维莫得（部分反应条件及试剂已简化）：
1
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已知： 。
请回答：
（1）化合物B中官能团的名称是 。
（2）化合物C的结构简式是 。
碳碳双键、醛基
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（3）下列说法正确的是 （填字母）。
A. 化合物D能使溴水褪色
B. 化合物F的酸性强于化合物E
C. 化合物I能发生消去反应
D. 本维莫得分子式为C17H20O2
AC
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5
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解析：A发生已知信息的反应生成B，由B的分子式可知，B的结
构简式为 ，B与C6H12O发生反应生成C（C15H18O），结
合B和C的分子式可知，该反应过程脱去1分子的水，则先发生醛
基的加成反应，再发生羟基的消去反应，即已知信息的反应，结
合D的结构简式可知，B与 发生反应生成的C
为 ，
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C与CH2（COOC2H5）2发生加成反应生成D，D中酯基在酸性环境下水解
生成E，E脱去1个羧基生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G
（ ），G中醛基和羧基发生已知信息的反应生成
H： ，H发生氯代反应生成I，I转化为本维莫得，据此解答。
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6
化合物D中含有碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；化合物E中两个羧
基连在同一个C原子上，使得羧基中O—H极性增大，导致羟基更容易
电离出H＋，故酸性：E＞F，B不正确；化合物I中含有氯原子，且β-C
上存在氢原子，满足卤代烃消去反应的条件，能发生消去反应，C正确；
由题给本维莫得的结构简式可知其分子式为C17H18O2，D不正确。
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（4）写出G→H的化学方程
式：________________________________________。
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（5）5-苯基环己烷-1，3-二酮（ ）是合成有机物的中间体，设
计以苯甲醛、丙酮、甲醇、CH2（COOC2H5）2为原料合成该物质
的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案：
1
2
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4
5
6
解析：由目标产物的结构简式可以看出，其结构类似H，则需要
酮羰基和酯基发生类似G→H的反应，从而形成六元环，故首先用
苯甲醛和丙酮发生类似A→B的反应生成 ， 再与
CH2（COOC2H5）2发生类似C→D的加成反应，生
成 ，
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在酸性环境下发生酯基的水解反应、再发生脱羧反
应脱去1个羧基生成 ， 再与甲醇发生酯化反应，
得到酯 ），该酯中的酯基与酮羰基发生G→H的反应得
到目标产物。
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（6）写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简
式：____________________________________。
①分子中只含有苯环，无其他环状结构；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种处于不同化学环境
的氢原子，不含—O—O—及—OH。
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解析：化合物E的不饱和度为8，其只含有苯环，无其他环状结
构，核磁共振氢谱有4种处于不同化学环境的氢原子，说明其含有
两个苯环，且两个苯环的取代基高度对称，两个苯环刚好有8个不
饱和度，说明其余结构中均为饱和键，氧原子共有5个（奇数），
还要满足对称结构，无—O—O—及—OH，说明其基本结构一定
是 或 ，满足条件的同分异构体
有： 。
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5. （2025·浙江杭州二模）化合物K具有治疗心血管疾病的功效，其合成路
线如图所示（部分反应条件及试剂已简化）：
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② ；
③ ＋H2N— 。
已知：① 环具有类似苯环的性质；
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请回答：
（1）化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是 。
（2）下列说法正确的是 （填字母）。
A. A到B的过程中会产生
B. B→C的过程中N（CH2CH3）3起到碱的作用
C. 化合物D的分子式为C8H10N4O3
D. 化合物D→E发生加成反应
酯基
AB
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解析：A和NH2NH2反应生成B，B和 反应生成C，C
中含有酯基，先发生水解反应生成 ， 和浓
硝酸发生取代反应生成 ， 发生已知信息②
的反应得到D，
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由D→E的反应条件及E的分子式可知，D发生还原反应，硝基转化为氨基，可以推知E为 ，E和F发生取代反应生成G，由G的结构简式可
以推知F为 ，该反应中同时有HCl生成，G转化为H，H和ClSO3H发
生取代反应生成I： ，I和J发生取代反应生成K，可以推
知J为 ，以此解答。
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A和NH2NH2发生已知信息③的反应可生成 ，A正确； B
和 发生取代反应生成C，同时有H2SO4生成，N（CH2CH3）3
起到碱的作用，消耗H2SO4，从而提高反应物的转化率，B正确；由D的结
构简式可知，化合物D的分子式为C8H12N4O3，C错误；由分析可知，D发
生还原反应生成E，硝基转化为氨基，D错误。
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（3）E＋F G的化学方程式
是__________________________________________。
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解析： E和F发生取代反应生成G，由G的结构简式可以推知F
为 ，该反应中同时有HCl生成，化学方程式
为 。
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（5）写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简
式：______________________________________。
①含有一个5元环；
②核磁共振氢谱显示含有3种氢原子。
（4）I的结构简式是_________________。
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解析： J为 ，其同分异构体满足条件：①含有一个5元环；
②核磁共振氢谱显示含有3种氢原子，说明其是对称的结构。满
足条件的同分异构体可以
为： 。
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（6）补全C→D的合成路线（用流程图表示，两个碳以内的有机试剂、
无机试剂任选）。
答案：
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解析：C中含有酯基，先发生水解反应生
成 ， 和浓硝酸发生取代反应生
成 ， 发生已知信息②的反应得到D。
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6. 某研究小组按下列路线合成药物罗美昔布的中间体W。回答下列问题：
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已知： ；
。
（1）化合物W的含氧官能团名称是 。
酰胺基
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（2）下列说法不正确的是 （填字母）。
A. A→B的反应试剂/条件是浓硝酸/加热
B. B→C的反应类型为取代反应
C. C→G的作用是定位氯原子的位置并保护氨基
D. 中②号碳氯键与羰基共同作用，C的正电性更
大，反应活性更强
AB
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解析：A　 与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生
B： ，B与Fe/HCl发生还原反应产生C： ，C与
（CH3CO）2O发生—NH2上H原子的取代反应产生
D： ，
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D与HOSO2Cl、NH3·H2O反应产生E，E在H2O/H＋作用下反应产生F，F与
HCl/H2O2反应产生G： ，G与C7H7Br在t-BuONa作用下发生取代反
应产生H，H与ClCH2COCl发生取代反应产生I： ，I与AlCl3在
加热条件下发生反应产生W。
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A项，A→B的反应试剂/条件是浓硝酸、浓硫酸/加热，错误；B
项，B→C的反应类型为还原反应，错误；C项，物质C与乙酸酐发
生氨基上的取代反应生成D，D在一定条件下发生苯环对位上的取
代反应产生E，E在酸性条件下又反应产生—NH2，从而起到保护
氨基的作用，反应产生的F与HCl、H2O2发生—NH2邻位上的H原
子取代反应而引入Cl原子，故C→G的作用是定位氯原子的位置并
保护氨基，正确；D项，由于电负性：O＞C，Cl＞C，所
以 中②号碳氯键与羰基共同作用，使C原子的正电
性更大，反应活性更强，正确。
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（3）化合物I的结构简式为____________。
（4）写出C→D的化学方程式：
。
＋（CH3CO）2O
＋CH3COOH
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（5）利用以上合成路线中的信息，设计以苯和ClCH2COCl为原料合
成 的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
答案：
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解析：苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基苯，
然后与Fe/HCl作用发生还原反应产生苯胺，苯胺与ClCH2COCl在
加热条件下发生—NH2上的取代反应产
生 ， 与AlCl3混合加热就制
取得到目标产物： 。
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（6）写出符合下列条件的D的同分异构体：
。
①分子中含有苯环且与F原子直接相连；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢
原子，有 。
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解析：化合物D是 ，其同分异构体满足条件：①分
子中含有苯环且与F原子直接相连；②1H-NMR谱和IR谱检测表
明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有 ，则符合
要求的同分异构体的结构简式
是 、 、 、 。
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