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(共75张PPT)
[学习目标]
1.认识苯的组成和结构特点,了解其主要的物理性质。
2.能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
3.了解芳香烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物。___是最简单的芳香烃。
2.苯的分子结构
苯
sp2
σ键、π键
120°
相等
σ
大π
3.苯的性质
(1)物理性质
无色、有特殊气味的液体,有毒,___ 溶于水,易溶于有机溶剂。苯易挥发,熔、沸点较低,常温下密度比水的密度___。
(2)苯的化学性质
不
小
氧化
取代
取代
加成
[自我思考]
1.如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替
提示　苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
2.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同
提示　苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色,而乙烯与Br2发生加成而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。
3.纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体,但实验得到的溴苯呈褐色,其原因是什么 如何除去褐色
提示　溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色;除去的方法是用NaOH溶液洗涤。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
√
√
×
√
√
1.下列关于苯分子的性质描述错误的是(　　)
A.苯分子呈平面正六边形,六个碳碳键完全相同,键角皆为120°
B.苯分子中的碳原子采取sp2杂化,6个碳原子中未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”形式形成一个大π键
C.苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊类型的键
D.苯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D
解析　苯分子中的碳原子采取sp2杂化,六个碳碳键完全相同,呈平面正六边形结构,键角皆为120°,A正确;苯分子中每个碳原子中的三个sp2杂化轨道分别与两个碳原子和一个氢原子形成三个σ键,同时每个碳原子还有一个未参加杂化的2p轨道,它们均有一个未成对电子。这些2p轨道相互平行,以“肩并肩”方式相互重叠,形成一个6电子的大π键,B正确;苯分子中的六个碳碳键完全相同,是介于单键和双键之间的一种特殊类型的键,C正确;苯分子中不含双键,不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,D错误;故选D。
2.下列关于苯的叙述正确的是(　　)
B
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层
在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
解析　常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C错误;反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,D错误。
3.(2024·安徽县中联盟月考)某同学用如图装置制取溴苯并探究反应类型。先向仪器a中加入15 mL苯和少量铁屑,b中小心加入4.0 mL 液溴(b下端活塞关闭),向a中滴入液溴。下列有关说法正确的是(　　)
A.仪器b的名称为分液漏斗
B.仪器a中苯与液溴发生加成反应
C.倒置漏斗中会出现白烟
D.a与d之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶可探究反应类型
解析　仪器b的名称为恒压滴液漏斗,A错误;仪器a中苯与液溴发生取代反应,B错误;HBr易溶于水,倒置漏斗中会出现白雾,C错误;四氯化碳的作用是除去挥发出的Br2,可根据实验现象来证明苯和溴单质的反应为取代反应,D正确;故选D。
D
[名师点睛]
小
羧基
[自我思考]
提示　(1)光照条件下,苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上。(2)卤化铁做催化剂,苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。
2.分子式为C9H12的苯的同系物,苯环上有两个侧链,苯环上的一氯代物共有几种
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)1 mol甲苯中有6 mol C—H共价键。( )
(2)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。( )
(3)受甲基的影响,甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。( )
(4)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗氢气的量相同。( )
(5)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
√
√
√
×
D
解析　同系物是指结构相似、在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故异丙苯是苯的同系物,A正确;已知异丙苯中含有苯环,故在一定条件下能与氢气发生加成反应,B正确;已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C正确;在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应时取代烃基上的H,则生成的一氯代物有2种,还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等,D错误。
B
C
B
解析　有机物a中的烃基取代苯环上的氢原子生成b,为取代反应,故A正确;若R为烃基,含有不饱和键,则b和苯的官能团不同,结构不相似,不一定是同系物,故B错误;—C4H9有4种结构,分别为CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3—CH2—CH(CH3)—、 (CH3)2CH—CH2—、(CH3)3C—,则a有4种同分异构体,故C正确;R为—CH==CH—CH3,则R为平面结构,所有碳原子共面,苯环为平面结构,所有碳原子共面,两平面结构通过碳碳单键相连,所有的碳原子可能共平面,故D正确;故选B。
[名师点睛]
苯与其同系物的比较
1.(2025·陕西省西安中学月考)能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯环的构型是正六边形,碳碳键的键长都相等;
③邻二氯苯只有一种;④间二甲苯只有一种;⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A.①②③ B.①③④
C.②④⑤ D.①③⑤
A
解析　①苯分子结构稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,正确;②苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,正确;③如果苯分子中碳碳键是单双键交替结构,则苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体,但实际上只有一种结构,能说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,正确;④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键,间二甲苯都是只有一种,所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,错误;⑤苯虽然并不具有典型的碳碳双键,但在镍作催化剂的条件下加热,也能够与氢气加成生成环己烷,所以不能说明苯分子中碳碳键是否是单、双键相间交替的结构,错误;综上所述可知:能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是①②③。故选A。
2.(2024·江苏省百校联考)实验室用浓硝酸、浓硫酸和苯制取硝基苯,在制备和纯化硝基苯的实验中,下列操作未涉及的是(已知硝基苯为油状液体,难溶于水,密度比水大,易溶于乙醇、乙醚、苯和油)(　　)
D
解析　制取硝酸苯是混酸在50~60 ℃时硝化,采取水浴加热,A不符合题意;50~60 ℃时硝化后氢氧化钠洗涤除去混酸,B不符合题意;水洗后静置,有机层与水层分层,分液得硝基苯,C不符合题意;分液后再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯,故用不到过滤装置,D符合题意;故选D。
B
解析　根据题意可知,反应①属于取代反应,反应②③属于加成反应,A错误;乙苯不能使溴水褪色,乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,因此能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯,B正确;苯分子结构具有特殊的稳定性,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,其分子中不含碳碳双键,C错误;环己烷分子中碳碳键为碳碳单键,分子中的碳原子都是饱和碳原子,采用sp3杂化,是四面体结构,因此分子中的6个碳原子不在同一个平面上,D错误;故合理选项是B。
B
解析　两种有机物只含C、H元素,属于烃类,难溶于水,A错误;两种有机物含有苯环,2 苯基丙烯含有碳碳双键,可以与氢气发生加成反应,被氢气还原,B正确;2 苯基丙烯含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,2 苯基丙烷不能与溴水发生加成反应,C错误;苯环上12原子共面,碳碳双键及两端原子可共面,2 苯基丙烯所有碳原子可能共平面,2 苯基丙烷分子中含有叔碳,碳原子不可能都共面,D错误;故选B。
5.芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　　　　　　　　　。
(2)A→B的反应类型是　　　　　　。
邻二甲苯(或1,2 二甲基苯)
取代反应
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种,其结构简式为
　　　　　　　　。D的官能团名称为　　　　。
(4)A→C的化学方程式为__________________________________________________　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
________ 。(任写一种)
羧基
D
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2.某有机物的结构简式如图,则下列说法正确的是(　　)
B
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A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应
解析　A项,该物质中含有两个苯环,不属于苯的同系物,错误;C项,由该物质的分子结构可知其分子式为C12H12,错误;D项,在FeBr3作催化剂时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,错误。
3.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　)
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯
解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以;苯中加入溴水,会将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
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4.(2024·哈尔滨师范大学附属中学模拟)实验室可利用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制取溴苯,其制备及提纯过程为:制备→水洗分液→碱洗分液→水洗分液→再分离,下列说法正确的是(　　)
D
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A.制备装置a中长导管仅起导气作用 B.装置b可用于制备过程中吸收尾气
C.分液时,有机层由装置c的上口倒出 D.可选择装置d进行再分离
解析　铁做催化剂条件下,苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢,该反应为放热反应,反应放出的热量会使苯和液溴挥发,则制备装置a中长导管起导气兼冷凝回流的作用,故A错误;溴化氢极易溶于水,若用装置b吸收溴化氢会产生倒吸,故B错误;溴苯是密度比水大的不溶于水的无色液体,分液时,密度比水大的溴苯应该从下口放出,故C错误;由分析可知,水洗分液得到含有苯的粗溴苯,分离粗溴苯可以利用苯与溴苯的沸点不同选择装置d进行蒸馏分离,故D正确;故选D。
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6.(2025·周口市开学测试)实验室中用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制得粗溴苯,提纯粗溴苯的流程如图。
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下列说法错误的是(　　)
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均需用到分液漏斗 B.试剂X可为NaOH溶液
C.操作Ⅳ的名称为过滤 D.操作Ⅴ应选用球形冷凝管
解析　由流程可知,加水后操作Ⅰ为分液,水层①含溴化铁;有机层①含苯、溴苯、溴,加NaOH与溴反应,操作Ⅱ为分液,分离出水层②含NaBr、NaBrO、NaOH,有机层②含苯、溴苯及少量的溴,水洗可除去少量的溴,操作Ⅲ为分液,水层③含溴水,有机层③主要含苯环、溴苯,加入无水氯化钙吸水,操作Ⅳ为过滤,分离出有机层④含有苯和溴苯,二者沸点不同,利用蒸馏实现分离,则操作Ⅴ为蒸馏,以此解答该题。
操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液,用到的仪器都为分液漏斗,故A正确;溴苯中含有溴,需用碱液除杂后分液,所以试剂X为氢氧化钠溶液,故B正确;无水氯化钙吸水后需通过过滤与苯和溴苯分离,故C正确;操作Ⅴ是蒸馏,冷凝时不可用球形冷凝管,应用直形冷凝管,故D错误;故选D。
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7.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示:
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下列叙述不正确的是(　　)
A.反应①属于加成反应
B.1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应
C.鉴别苯与苯乙烯可用酸性KMnO4溶液
D.苯、苯乙烯和乙苯分子中所有原子不可能都处于同一平面
解析　反应①是苯和乙烯反应生成乙苯,符合加成反应的特点,A项正确;1 mol 苯环可与3 mol H2 发生加成反应,1 mol碳碳双键能与1 mol H2发生加成反应,因此1 mol苯乙烯与H2发生加成反应,最多消耗4 mol H2,B项正确;苯与酸性KMnO4溶液不反应,苯乙烯中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;苯与乙烯均为平面形结构,通过旋转苯乙烯分子中的C—C键,可使苯环所在的平面与乙烯所在的平面处于同一平面,则苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面,乙苯中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面,D项错误;故选D。
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8.(2025·上海市格致中学期末)聚苯乙烯塑料常用于泡沫塑料、家电外壳等,以甲烷为原料合成聚苯乙烯等产品的一种流程如下(部分产物及反应条件略去):
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有
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(1)现代仪器分析测定可知,甲烷是正四面体结构。然而,早期的有机化合物结构理论认为,有机化合物的分子结构都是平面形的,按照这种理论丙烷　　　　(填“有”或“没有”)同分异构体,这种结构理论不能解释下列氯代物没有同分异构体的是　　　。
A.一氯甲烷 B.二氯甲烷
C.三氯甲烷 D.四氯甲烷
B
(2)反应②的反应类型为　　　　　,反应⑤的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　。
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加成反应
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解析　由结构简式可知,四元轴烯的一氯代物只有1种,由分子式可知,四元轴烯的一氯代物与四元轴烯的七氯代物的数目相等,则四元轴烯的七氯代物有1种,故A正确;由结构简式可知,立方烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,属于饱和烃,故B正确;苯乙烯分子中含有的碳碳双键能与溴发生加成反应,则1 mol苯乙烯最多能与1 mol溴发生加成反应,故C错误;由分子式可知,三种烃的含碳量很高,在空气中燃烧时,均因燃烧不充分而观察到浓重的黑烟,故D正确;故选C。
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解析　乙苯经水蒸气稀释后脱氢制备苯乙烯,在催化剂作用下加热制得,A不符合题意;由实验目的和原理知,A项装置中的圆底烧瓶中收集到的是液态有机物和水,故不需要进行蒸发浓缩、降温结晶操作,B符合题意;反应所得苯乙烯和乙苯混合液与水溶液不互溶,分层,通过分液先分离出有机混合液,C不符合题意;利用苯乙烯和乙苯的沸点不同通过蒸馏分离出苯乙烯,D不符合题意;故选B。
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13.(2025·上海市大同中学期末)某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下:
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①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯
③装好其他药品,并组装好仪器
④向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌
⑤控制温度,大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现
⑥分离出一硝基甲苯(已知:甲苯的密度为0.866 g·cm-3,沸点为110.6 ℃;硝基甲苯的密度为1.20 g·cm-3,沸点为210.9 ℃)
请根据上述实验步骤,回答以下问题:
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器,它是　　　;本实验的关键是控制温度在30 ℃左右,如果温度过高,产生的后果是　　　　　　　　　　　　　　。
(2)浓硫酸的作用是　　　　　　　　　　　　。
(3)L仪器的名称是　　　　　　,进水口是　　　　(填“a”或“b”)。
(4)L的作用是　　　　　　　　　　　　　。
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温度计
生成二硝基甲苯、三硝基甲苯
作反应的催化剂、吸水剂
(球形)冷凝管
b
冷凝回流,提高原料利用率
(5)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_________________________
_________________________________。
分离产品方案为:
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(6)操作1的名称是　　　　,操作2的名称是　　　　。
(7)经测定,产品2的分子中含有5种不同化学环境的氢,它的系统命名为　　　　　。
分液
蒸馏
2 硝基甲苯
解析　(1)本实验的关键是控制温度在30 ℃左右,如果温度过高,甲苯的苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代生成二硝基甲苯、三硝基甲苯,导致一硝基取代物产率变低,所以实验方案中缺少温度计。
(2)硝化反应中浓硫酸起到的作用是作反应的催化剂、吸水剂。
(3)由实验装置图可知,L仪器为球形冷凝管,为增强冷凝效果,实验时冷却水的进水口是下口b。
(4)硝化反应的反应物甲苯、硝酸都易挥发,所以冷凝装置的作用是使挥发出的反应物冷凝回流,提高原料利用率。
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HC≡C—C≡C—CH2CH3
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溴水或溴的四氯化碳溶液
BC
(5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,如图结构简式所示的烃,下列说法中错误的是　　　　。
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A.分子中处于同一直线上的碳原子有6个
B.分子中最多有14个碳原子处于同一平面
C.该烃苯环上的一氯代物共有4种
D.该烃能发生加成反应和氧化反应
C
解析　(1)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是AD。
(2)苯不饱和度为4,该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃,则其结构简式为HC≡C—C≡C—CH2CH3。
(3)A中无碳碳双键、F中含有碳碳双键,则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液。
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