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(共60张PPT)
[学习目标]
1.认识炔烃的组成和结构特点。
2.通过乙炔的学习,掌握炔烃的性质和变化规律。
3.通过实验设计了解乙炔的实验室制备。
碳碳三键
碳碳三键(—C≡C—)
CnH2n-2(n 2)
2.乙炔的组成和结构
图示
结构
特点 ①乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在__________上。
②乙炔分子中的碳原子均采取___杂化,碳原子和氢原子之间均以______相连接,碳原子和碳原子之间均以___个σ键和___个π键相连
一条直线
sp
单键
1
2
3.炔烃的性质
(1)物理性质
①乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是___色、无臭的气体,微溶于水,___ 溶于有机溶剂。
②炔烃:随着碳原子数的增多,熔、沸点依次_____,C2~C4为___态,其他为液态或固态;密度逐渐增大(密度小于水),不溶于水,___ 溶于有机溶剂。
无
易
升高
气
易
(2)化学性质
褪色
[自我思考]
1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。
2.由乙炔如何制取聚氯乙烯 请写出化学反应方程式。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)乙炔的结构简式是CHCH。( )
(2)在所有符合通式CnH2n-2的炔烃中,乙炔所含氢元素的质量分数最小。( )
(3)丙炔分子中三个碳原子在同一直线上。( )
(4)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
(5)乙炔与少量溴单质加成的主要产物是1,1,2,2 四溴乙烷。( )
√
√
×
×
1.(2025·驻马店经济开发区高级中期中)下列关于丙炔(CH3C≡CH)的说法错误的是(　　)
A.丙炔分子中有6个σ键和2个π键
B.丙炔分子中碳原子采取sp3和sp2杂化
C.丙炔分子中存在非极性键和极性键
D.丙炔分子中最多有5个原子在同一平面上
B
2.(2024·辽源市田家炳高级中学校月考)下列说法正确的是(　　)
A.利用燃烧法观察现象,可以鉴别乙烷、乙烯、乙炔
B.可用溴水来鉴别乙烷、乙烯和乙炔三种无色气体
C.在一定条件下,乙烷、乙烯、乙炔都能与溴水发生反应
D.乙烷、乙烯、乙炔都能发生加聚反应生成高分子化合物
解析　乙烷、乙烯、乙炔燃烧产物虽然相同,但燃烧现象不同,乙烷燃烧没有黑烟,乙烯燃烧有黑烟,乙炔燃烧有浓烟,利用燃烧法观察现象,可以鉴别乙烷、乙烯、乙炔,A正确;乙烯、乙炔均能够使溴水褪色,因此无法用溴水鉴别乙烯和乙炔两种气体,B错误;乙烷结构中不含有不饱和键,因此不能与溴水发生反应,乙烯、乙炔都能与溴水发生反应,C错误;乙烷中无不饱和键,故不能发生加聚反应,而乙烯和乙炔均可以,D错误;故选A。
A
3.(2025·无锡市第一中学月考)0.2 mol某气态烃能与0.4 mol氯化氢完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可与1.6 mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态烃的说法正确的是(　　)
A.分子式为C4H8
B.分子中的碳原子不可能全部在一条直线上
C.分子中的所有原子可能全部共面
D.该烃1 mol完全燃烧需要6 mol O2
C
[名师点睛]
烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烯烃 炔烃
通式(链状) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 含碳碳双键;不饱和链烃 含碳碳三键;不饱和链烃
化学
性质 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 能发生 能发生
1.反应原理 ____________________________________。
2.装置及试剂
电石(CaC2)与水反应非常剧烈,反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置(夹持装置已省略)和试剂设计如下:
3.现象及结论
序号 实验现象 解释或结论
① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔
② 有黑色沉淀产生 化学方程式:____________________________,乙炔中的杂质气体H2S被除去
③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液_____
④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生_____反应
⑤ 火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量____
2CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4
氧化
加成
高
[自我思考]
1.实验室制取乙炔时,为什么用饱和氯化钠溶液而不用水
提示　电石与水反应剧烈,用饱和氯化钠溶液时部分NaCl析出覆盖在CaC2表面,减少CaC2与H2O的接触面积,从而可以减小反应速率。
2.实验室制备乙炔的反应特点是固体和液体反应,且不需要加热。那么该实验装置可以用启普发生器(图甲)或具有启普发生器原理的装置(图乙)代替吗 为什么
提示　不可以。原因有:碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)实验室制取乙炔时,若用溴水验证乙炔的性质,不需要除杂。( )
(2)实验室制取乙炔时,逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率。( )
(3) 制取并检验乙炔气体。( )
√
×
1.实验室制备C2H2并检验其性质,下列装置不能达到实验目的的是(　　)
D
A.生成气体　 B.净化气体 C.检验性质　 　D.收集气体
解析　为了减缓反应速率,用电石与饱和食盐水反应制取乙炔,A正确;电石中含有其他成分,生成的乙炔气体中含有H2S等杂质,通过硫酸铜溶液可除去杂质,B正确;乙炔含有不饱和键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;乙炔密度比空气小,所以收集时导管应该短进长出,D错误。
2.(2025·徐州市期末)下列制取、除杂、检验并除去少量乙炔的实验装置或操作不正确的是(　　)
D
A.用装置甲制取乙炔
B.用装置乙除去乙炔中的H2S气体
C.用装置丙检验乙炔
D.实验时需先点燃酒精灯再打开分液漏斗活塞
解析　饱和食盐水与电石反应生成乙炔,反应平稳,甲中固液反应装置可制备乙炔,故A正确;硫化氢与硫酸铜溶液反应,乙炔不反应,乙中洗气装置可除去乙炔中的H2S气体,故B正确;乙炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化,装置丙若褪色可检验乙炔,故C正确;乙炔不纯时加热易发生爆炸,则应先打开分液漏斗活塞,验纯后点燃酒精灯,故D错误;故选D。
3.(2025·陕西省西安中学月考)下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是(　　)
B
A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
B.a中饱和食盐水的作用是加快反应速率
C.c的作用是除去H2S,f中火焰明亮伴有黑色浓烟
D.e中酸性高锰酸钾溶液褪色
[名师点睛]
乙炔的实验室制法的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检验气密性。
(2)由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,最好在导气管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。
(3)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
(4)乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。
1.(2025·眉山市仁寿第一中学校期中)下列关于CH3—C≡C—CH2—CH3的说法正确的是(　　)
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.所有碳原子均在一条直线上
C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D.分子中只有非极性共价键
解析　碳原子与碳原子的共价键为非极性键,碳原子与氢原子形成的共价键为极性键,故A正确,D错误;分子含有亚甲基,有类似甲烷的结构,不可能所有碳原子在同一条直线上,故B错误;碳碳三键含有1个σ键和2个π键,由于碳原子之间σ键键能大于π键键能,故碳碳三键的键能小于碳碳单键键能的三倍,故C错误;故选A。
A
2.(2025·北京八一学校高二期中)如图是由4个碳原子构成的5种有机物(氢原子没有画出):
C
下列说法中不正确的是(　　)
A.(b)、(c)、(e)互为同分异构体
B.(b)、(c)、(d)都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.(a)和(e)的一氯代物都只有一种
D.(a)和(e)都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析　 (b)、(c)、(e)化学式均为C4H8,结构不同但分子式相同,三者互为同分异构体,A正确;(b)、(c)、(d)均含碳碳双键或碳碳三键,均能使酸性高锰酸钾褪色,B正确;(a)中有两种等效氢,一氯代物有两种。而(e)等效氢只有一种,一氯代物只有一种,C错误;(a)、(e)中不含不饱和碳碳键,无法与溴发生加成反应而褪色,D正确。
3.(2024·韩城市期末)烯烃和炔烃是常见的有机物类型,有四种物质的键线式如下:
C
有关说法正确的是(　　)
A.③和④互为同系物
B.②和③是同分异构体
C.②与等物质的量的Br2反应可得两种卤代烃
D.④的名称为2 甲基丁炔
解析　③和④分子式相同,结构不同,是同分异构体,A错误;②和③分子式不同,不是同分异构体,B错误;②与等物质的量的Br2反应有1,2 加成、1,4 加成两种情况,可得两种卤代烃,C正确;④的名称为3 甲基 1 丁炔,D错误;故选C。
4.(2025·江西省部分学校期中)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔,反应的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑(装置如图所示,夹持装置已略去)。下列说法错误的是(　　)
B
5.(2025·上海市徐汇中学期末)干馏后可得到焦炭,焦炭可通过以下途径制取聚氯乙烯等化工产品。
(1)电石法制备乙炔的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　,由于该方法耗能巨大,工业上已趋向于用天然气和石油为原料生产乙炔。
(2)乙炔在一定条件下三聚得到CH2==CH—C≡C—CH==CH2,写出与该三聚物互为同分异构体且不易发生加成反应的物质的结构简式为　　　　。
(3)聚氯乙烯用途广泛,其单体是　　　　　　　(写结构简式),写出由乙炔制得该单体的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　。
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑
CHCl==CH2
解析　加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来,而高分子中单双键交替出现,由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
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A
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3.如图所示为实验室常用的实验装置,制备并除去杂质,得到纯净干燥的乙炔气体,装置的连接顺序是(　　)
C
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A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③
C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③
解析　实验室用电石和水反应制备乙炔,依次用硫酸铜溶液除去杂质H2S、用浓硫酸干燥、用向下排空气法收集干燥、纯净的乙炔,所以装置的连接顺序是②⑤⑥③。故选C。
D
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解析　由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCH2CH3,则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃,而应该是二烯烃,故选D。
D
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C
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7.(2025·阳泉市第一中学期中改编)乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
C4H4
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完成下列各题:
(1)正四面体烷的分子式为　　　　,其二氯取代产物有　　　　种。
(2)乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)在工业上主要用于制备合成橡胶的原料2 氯 1,3 丁二烯(结构简式为CH2==CCl—CH==CH2)。
①乙烯基乙炔中的官能团是　　　　　　　　　　(写名称)。
1
碳碳双键、碳碳三键
②乙烯基乙炔生成2 氯 1,3 丁二烯的反应类型是　　　　　,反应物除乙烯基乙炔外,还有　　　　(写化学式)。
③1 mol乙烯基乙炔与氢气完全加成需要消耗氢气　　　　 mol,该反应的生成物的结构简式为　　　　　　　　　,与该物质互为同分异构体的烷烃的系统命名为
　　　　　　。
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:
　　　　　　　　　。
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加成反应
HCl
3
CH3CH2CH2CH3
2 甲基丙烷
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8.(2024·沧州市泊头市第一中学月考)1 mol某不饱和烃X与2 mol H2发生加成反应后,所得产物Y的结构如图所示,下列有关说法正确的是(　　)
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A
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A.不饱和烃X可能为3,5 二甲基 1,3 庚二烯
B.Y的系统命名为2,4 二甲基戊烷
C.若不饱和烃X中含有—C≡C—结构单元,则X的结构有2种
D.Y的一氯代物有4种
解析　1 mol某不饱和烃X与2 mol氢气发生加成反应生成Y,说明X分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,含有2个碳碳双键的X可能为3,5 二甲基 1,3 庚二烯,故A正确;由结构简式可知,烷烃分子中最长碳链含有7个碳原子,侧链为2个甲基,名称为3,5 二甲基庚烷,故B错误;由结构简式可知,若不饱和烃X中含有碳碳三键,X的结构只有1种,名称为3,5 二甲基 1 庚炔,故C错误;由结构简式可知,Y分子中含有5种氢原子,则一氯代物有5种,故D错误;故选A。
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12.(2024·河北衡水中学综合素养评价)电石中的CaC2与H2O反应可用于制C2H2。通过排水测量出反应产生的气体的体积,从而可测定电石中碳化钙的含量。
(1)若使用下列仪器和导管组装实验装置,如下所示:
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如果所制气体从左向右通过时,上述仪器和导管从左到右依次连接的顺序是(填仪器与导管的序号):
　　　　接　　　　接　　　　接　　　　接　　　　接　　　　。
(2)仪器连接好后,进行实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):
①称取一定量电石,置于仪器3中,塞紧橡皮塞。
②检查装置的气密性。
③在仪器6和5中注入适量水。
④待仪器3恢复到室温时,量取仪器4中水的体积(导管2中水忽略不计)。
⑤慢慢开启仪器6的活塞,使水逐滴滴下至不产生气体为止,关闭活塞。
正确的操作顺序是(用操作编号填空)　　　　　　　。
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4
②①③⑤④
(3)写出电石(CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:
________________________________。
(4)实验室常用饱和食盐水代替蒸馏水与CaC2反应的原因是　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)乙炔的性质检验中乙炔与溴按物质的量之比1∶1反应,其化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　。
(6)乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　,
发生反应的类型是　　　　　　。
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CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
降低水的含量,减缓电石与水的反应速率,得到平稳的乙炔气体
CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBr
溶液的紫红色变浅(或褪去)
氧化反应
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13.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题:
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CH2==CH—Cl
(1)请写出A~E的结构简式。
A:　　　　　　 　　　　,
B:　　　　　　　 　　　,
C:　　　　　　 　　　　,
D:　　　　　　　 　　　,
E:　　　　　　　　　　　。
CH2==CH—CN
CH2==CH—C≡CH
(2)请写出下列反应的化学方程式。
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
⑤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
⑥　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
⑦　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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