人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第四节第2课时羧酸衍生物课件

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人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第四节第2课时羧酸衍生物课件

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(共80张PPT)
[学习目标]
1.以乙酸乙酯为代表物,了解酯的结构和主要性质。
2.了解油脂的组成与结构,理解其化学性质及应用。
3.了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。
RCOOR'
2.物理性质
低级酯是具有_______气味的液体,密度一般比水_____,易溶于有机溶剂。
3.酯的存在
酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
芳香

断裂
逆反应
[自我思考]
提示 ①苯甲酸乙酯,②二乙酸乙二酯,③乙二酸二乙酯。
2.[实验探究] 外界条件对乙酸乙酯水解的影响
[实验1]酸碱性对酯的水解的影响装置:
操作:试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
[实验2]温度对酯的水解的影响
(1)实验1看到的现象是a试管内酯层厚度基本不变;b试管内酯层厚度减小;c试管内酯层基本消失。根据这些现象你能得到什么结论
提示 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢。
(2)实验2看到的现象是a试管内酯层消失的时间比b试管的长。根据这些现象你能得到什么结论
提示 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越快。
[正误判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)。

×


×

1.某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(  )
A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯
C.乙醛 D.甲酸
解析 能发生银镜反应的有机物,其分子结构中一定含有醛基,排除选项B;滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈酸性,即不含有羧基,排除选项D;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,排除选项C。
A
C
解析 根据乙酰水杨酸的结构简式,其分子式为C9H8O4,根据水杨酸的结构简式,其分子式为C7H6O3,故A正确;水杨酸分子中的酚羟基易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙酰水杨酸不易被氧化,可鉴别,故B正确;乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应,因每1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,故最多可消耗3 mol NaOH,故C错误;阿司匹林是一种解热镇痛药,属于非处方药,即属于OTC类药品,故D正确;故选C。
4 mol
[名师点睛]
酯化反应与酯的水解反应的比较
高级脂肪酸
甘油
(3)分类


(4)常见高级脂肪酸
名称 结构简式
饱和脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH
硬脂酸 _______________________
不饱和脂肪酸 油酸 ___________________________
亚油酸 C17H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
皂化
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加____可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的______。
②应用:制造人造脂肪(硬化油),防止了油脂的氧化变质,便于储存和运输。

硬化
[自我思考]
1.油脂是指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,油脂属于有机高分子吗
提示 不是。油脂的相对分子质量较小,达不到有机高分子的标准。
2.如何区别油脂(酯)与矿物油(烃)
提示 区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅,最后不分层的为油脂(酯),否则为矿物油(烃)。
[正误判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)。
×
(1)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( )
(2)油脂硬化是物理变化。( )
(3)豆油、汽油、牛油均属于油脂。( )
(4)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油。( )
×
×

1.下列有关油和脂肪的叙述中,正确的是(  )
A.植物油和矿物油均不能使溴水褪色
B.油脂属于酯类,没有固定的熔、沸点
C.油脂的水解反应叫皂化反应
D.由反应后反应液使石蕊溶液变红色可以判断皂化反应基本完成
解析 植物油是不饱和脂肪酸和甘油形成的酯,结构中含碳碳双键,能使溴水褪色,故A错误;油脂中含有多种高级脂肪酸甘油酯,属于混合物,故B正确;油脂只有在碱性条件下的水解是皂化反应,故C错误;皂化反应是在碱性条件下进行的,不会使石蕊溶液变为红色,故D错误;故选B。
B
2.(2025·亳州涡阳蔚华中学月考)油脂是油与脂肪的总称,油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是(  )
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B.植物油通过氢化可以制造植物奶油
C.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
D.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油
解析 适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素,是利用有机物之间的溶解,A正确;植物油通过氢化可以制造植物奶油,本质是碳碳双键与氢气的加成反应,B正确;利用油脂中酯基在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂,C正确;植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键,都可与溴水发生加成反应,不能用溴水鉴别,D错误。
D
(1)该油脂能否使溴水褪色      (填“能”或“不能”)。

(2)写出该油脂与H2反应的化学方程式:                   。
(3)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为  mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物:        、         、       、
     。

3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
[名师点睛]
油脂、酯和矿物油的比较
氢原子
R—NH2
氨基
氨基(—NH2)
CH3—NH2

(3)用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
酰基
酰胺基
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
[自我思考]
1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,二者互为同系物吗 为什么
提示 不是。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2原子团。
2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性
提示 二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
[正误判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)。
×
(1)甲胺的结构简式为OHC—NH2。( )
(2)CO(NH2)2可以看作酰胺。( )
(3)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物。( )
(4)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl。( )
(5)苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐。( )


×

B
解析 由题目信息可知胺中含有—NH2、—NH—等,可知胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物,A错误、B正确;只由C、H、N三种元素组成的有机物不一定为胺,如CH3—NH—NH2不是氨分子中氢原子被烃基取代的产物,C错误;只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+3N,D错误;故选B。
2.(2025·宿州市省、市示范高中期中) 某国产饮料中含有烟酰胺,烟酰胺又称维生素B3,是一种水溶性维生素,早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油,不溶于乙醚,主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是(  )
C
A.烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B.烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C.此有机物可以发生加成反应和水解反应
D.可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
解析 由结构简式可知,烟酰胺的分子式为C6H6N2O,A错误;烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团,B错误;该有机物中氮环可以发生加成反应,酰胺基能发生水解反应,C正确;烟胺酸不溶于乙醚,溶于乙醇或甘油,故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来,D错误;故选C。
3.(2024·台州市六校期中联考)磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物,常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示,关于该有机物下列说法错误的是(  )
D
A.分子式为C16H28N2O4
B.1 mol该有机物最多能和2 mol HCl反应
C.该有机物分子中含有3个手性碳原子
D.1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应
解析 由结构简式可知,有机物为分子式为C16H28N2O4,故A正确;含有1个氨基和1个酰胺基,1 mol该有机物最多能和2 mol HCl反应,故B正确;有机物中,六元环中连接N、O的碳原子连有4个不同的原子或原子团,为手性碳原子,故C正确;能与氢气反应的为碳碳双键,则1 mol 该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应,故D错误。故选D。
[名师点睛]
氨、胺、酰胺和铵盐比较
1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是(  )
A.油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油
解析 油脂在碱性条件下水解,水解吸热,所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解,去油渍效果更好,B正确;植物油中含较多的不饱和烃基,容易被空气氧化,C正确;油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油,D正确。
A
B
C
解析 丙烯酰胺分子中存在氨基,则所有原子不可能共平面,A项正确;丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气),C项错误;丙烯酰胺分子中含碳碳双键,能够使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
4.(2025·三晋联盟山西名校期中)化合物M(结构简式如图所示)是一种治疗神经类疾病的药物,下列有关M的说法错误的是(  )
B
A.能与NaOH溶液反应
B.含有碳碳双键
C.能与O2发生氧化反应
D.分子式为C15H18BrNO6
解析 该物质含有酯基,能与NaOH溶液发生水解反应,含酚羟基,能与NaOH发生中和反应,含有碳溴键,能与NaOH溶液发生水解反应,A正确;苯中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,该物质不含有碳碳双键,B错误;该物质含有酚羟基,易被空气氧化,能与O2发生氧化反应,C正确;由结构简式可得分子式为C15H18BrNO6,D正确;故选B。
5.(2025·乌鲁木齐六十九中开学测试)某有机物M,结构简式如图所示:
酯基、羧基
已知:①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应,也能与钠反应,
但不能与NaHCO3反应。
②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。
回答下列问题:
(1)M中所含官能团有酚羟基、      (填名称)。
(2)M与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生反应,反应类型是    (填代号)。
A.加成反应 B.取代反应 C.氧化反应
(3)1 mol M最多能消耗     mol NaOH。
(4)在催化剂、加热条件下,1 mol M最多消耗     mol H2。
(5)1 mol M最多能消耗    mol Na。
B
4
3
2
解析 (1)由结构简式可知,M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基。(2)由结构简式可知,浓硫酸作用下M分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故答案为B。(3)由结构简式可知,M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基,都能与氢氧化钠溶液反应,其中1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol羧基消耗1 mol NaOH,则1 mol M最多能消耗4 mol NaOH,故答案为4。(4)由结构简式可知,M分子含有的苯环在催化剂、加热条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol M最多消耗3 mol H2,故答案为3。(5)由结构简式可知,M分子含有的酚羟基和羧基能与金属钠反应,1 mol酚羟基消耗1 mol Na,1 mol羧基消耗1 mol Na,则1 mol M最多能消耗2 mol Na,故答案为2。
1.下列说法正确的是(  )
A.油脂水解产物之一是甘油
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
解析 油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解,产物之一都是甘油,A说法正确;天然植物油是混合物,无恒定的熔、沸点,B说法错误;油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,产物不完全相同,C说法错误;花生油以不饱和酯为主,D说法错误。
A
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2.下列说法不正确的是(  )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D.酰胺中一定含酰基
解析 胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。
A
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A
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解析 因NaHCO3溶液与苯酚不反应,所以不与水杨酸甲酯中酚羟基反应,但水杨酸有羧基可以和NaHCO3溶液反应,从而起到除杂的作用。而NaOH和Na2CO3溶液与水杨酸甲酯反应,不能用来除杂。故选A。
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4.奥司他韦是一种药物,其结构如图所示。下列有关奥司他韦的说法错误的是(  )
B
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A.分子式为C16H28N2O4
B.易溶于水
C.可发生加成反应、水解反应、氧化反应
D.分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种
解析 根据奥司他韦的结构简式,可知分子式为C16H28N2O4,A正确;奥司他韦含有酯基,且疏水基部位烃基比较大,难溶于水,B错误;分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键等官能团,可以发生加成、取代、氧化、水解等反应,C正确;分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O,共3种,D正确。
5. (2025·北京一零一中学期中)某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述不正确的是(  )
D
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A.有机物A属于芳香族化合物
B.有机物A中含有2种含氧官能团
C.有机物A既可以发生氧化反应又可以发生还原反应
D.1 mol有机物A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗2 mol NaOH
解析 A项,该化合物含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确;B项,有机物A中含有的含氧官能团有酯基、羟基两种,正确;C项,有机物A中连有—OH的C原子上有H原子,所以可发生氧化反应,苯环可与氢气加成,即发生还原反应,正确;D项,在分子中含有酯基、—Cl及水解生成的酚羟基结构都可以与碱反应,则1 mol A可以与3 mol NaOH反应,错误。
6.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图,下列有关该化合物的说法不正确的是(  )
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A
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
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7.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键,不同颜色的球表示不同原子):
C3H5ON
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(1)丙烯酰胺的分子式为      ,结构简式为         。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是    。
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的衍生物
C.丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
CH2==CHCONH2
ABCD
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HCN
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8.地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法错误的是(  )
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D
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
解析 高级脂肪酸酯是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物,Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯,A正确;根据转化关系图可知,Ⅰ的分子中含有3个酯基,为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍,B正确;Ⅱ为丙三醇,易溶于水,Ⅲ为酯,难溶于水,水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可有助于水相和有机相分离,提升分离效果,C正确;生物柴油的主要成分为酯,而石化柴油的主要成分为烃,生物柴油可以水解,石化柴油不能水解,D错误; 故选D。
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9.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是(  )
A
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A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应,最多消耗7 mol NaOH
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D
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解析 西达本胺含有两个苯环,所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达本胺中含有苯环,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应,1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。
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【羧基和酯基官能团的检验】
(1)向两支试管中分别加入2 mL清液。向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液,现象:      ,证明乙酰水杨酸中含有    ;向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并
加热,发生反应的化学方程式为                       ,然后再滴入几滴NaHCO3溶液,振荡,其目的是        。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,现象为        ,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有
       。
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石蕊溶液变红
—COOH
中和过量的硫酸
溶液显紫色
酚羟基(—OH)
(2)乙酸脱水可以形成乙酸酐,乙酸酐与水杨酸合成了乙酰水杨酸(阿司匹林)。
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①阿司匹林可看成为酯类物质,则1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要NaOH    mol。
A.1 B.1.5
C.2 D.3
②水杨酸的同分异构体中,有4种有效氢,遇FeCl3呈紫色且能发生银镜反应的结构简式
分别为       、       、        。
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回答下列问题:
(1)下列关于丙烯酰胺的说法错误的是     (填字母)。
A.丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内
B.人们应改善膳食习惯,少食油炸食品
C.丙烯酰胺可发生加成和水解反应
D.酰胺类物质其实就是蛋白质
(2)丙烯酰胺中含有官能团的结构简式和名称分别是______________________
___________________。
(3)指出下列反应的反应类型。
反应①      ,反应③      ,反应⑤      。
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D
、碳碳双键
—CONH2、酰胺基
加成反应
氧化反应
消去反应
(4)除反应①③⑤外,属于取代反应的有    (填序号)。
(5)反应②的试剂和条件是           ,检验D中醛基除银氨溶液还可以用的试剂是       ,具体操作方法及现象是             
                                   。
(6)写出下列物质的结构简式。
G的结构简式:        ;K的结构简式:       。
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②⑥⑦
氢氧化钠水溶液、加热
新制氢氧化铜
取一支洁净的试管,加入样品,再加入新制氢氧化铜,在酒精灯上加热至煮沸,若生成砖红色沉淀,则说明含有醛基
(7)写出下列反应的化学方程式:
C→D:                        。

E→F:                        。
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解析 (3)反应①为A和卤素加成生成卤代烃的反应,反应③为羟基被氧化的反应,反应⑤为在浓硫酸、加热条件下羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)②为卤代烃发生取代反应生成醇;④为醛基被氧化为羧基的反应;⑥为酯化反应,属于取代反应;⑦为羧基和氨基发生取代反应生成酰胺基;⑧为加成聚合反应;故属于取代反应的有②⑥⑦。
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