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(共58张PPT)
[学习目标]
1.以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点。
2.了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响。
3.了解苯酚及酚类物质对环境的危害,学会合理应用。
1.酚的概述
苯环
羟基(—OH)
2.苯酚的组成与结构
C6H6O
3.苯酚的物理性质
腐蚀性
65 ℃
[自我思考]
1.写出C7H8OH属于芳香族的所有同分异构体,并说出它们的类别。
2.实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么 在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗
提示　应该贴有毒、腐蚀性标签。可以先用酒精清洗,再用水冲洗。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类。( )
(2)根据苯酚的填充模型,分子中所有原子一定处于同一平面内。( )
(3)将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃溶液仍保持澄清。( )
(4)苯酚沾到皮肤上可以用氢氧化钠溶液洗涤。( )
(5)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂。( )
(6)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。( )
×
×
×
√
×
C
解析　手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子,根据苯酚分子结构可知,该物质分子中不存在手性碳原子,A正确;苯酚中氧原子杂化方式为sp2,B错误;苯酚中苯环能和H2发生加成反应,C错误;二者官能团种类不相同,不是同系物的关系,D错误;故选A。
A
3.下列关于苯酚的叙述中,不正确的是(　　)
A.其水溶液显酸性,俗称石炭酸
B.苯酚暴露在空气中,会因与O2作用而变成粉红色
C.在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃可与水混溶
D.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
解析　根据苯的分子结构可知,苯酚中除羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,当H—O旋转使H原子落在苯分子的平面上时,苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上,D项错误。
D
1.苯酚的酸性
浑浊
澄清
浑浊
石炭酸
2.取代反应
产生白色沉淀
邻、对位
3.显色反应
4.苯酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染,排放前必须经过处理。
紫
紫
[自我思考]
1.如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到什么现象 写出反应的化学方程式,通过该反应可得到什么结论。
2.如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
提示　先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离,且所加的溴水过量,而过量的溴水又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
√
×
√
√
1.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇 B.苯酚能和Na2CO3溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
解析　苯酚与氢气加成生成环己醇,与侧链无关;苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠,说明酚羟基具有酸性,是苯环对酚羟基的影响;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与侧链无关;苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚,而苯与溴发生取代反应,需要液溴,而且需要溴化铁作催化剂,是侧链对苯环的影响使得苯环更容易发生取代反应。
D
2.下列实验可以获得预期效果的是(　　)
A.苯酚俗名石炭酸,向苯酚稀溶液中滴入石蕊溶液,溶液红色变浅
B.用溴水除去苯中的少量苯酚
C.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4 己二烯和甲苯
D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
解析　苯酚酸性很弱,向苯酚稀溶液中滴入石蕊溶液,溶液不变色,故A错误;向含少量苯酚的苯中加入溴水,生成2,4,6 三溴苯酚白色沉淀,但三溴苯酚易溶于苯中,无法分离,故B错误;苯酚和溴水反应生成白色沉淀,2,4 己二烯可以使溴水褪色,甲苯和溴水不反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是水层,上层是橙红色的有机层,因此可以鉴别,故C正确;由于苯酚酸性小于碳酸酸性,在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液,不会生成二氧化碳气体,故D错误。故选C。
C
3.(2025·山西省实验中学段考)奥运会中服用兴奋剂既有失公平,也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是(　　)
C
A.该物质分子式为C16H18O3
B.该分子中的碳原子不可能全部共平面
C.1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗Br2为4 mol
D.该分子中所有碳原子均为sp2杂化
解析　由结构简式可知该物质的分子式为C16H16O3,A项错误;根据苯和乙烯共平面的模型和单键可以旋转可知该分子中的碳原子可能全部共平面,B项错误;苯环的酚羟基的邻对位取代,外加碳碳双键的加成反应,则1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2,C项正确;该分子中有两个甲基上的碳原子为sp3杂化,其他碳原子均为sp2杂化,D项错误;故选C。
[名师点睛]
基团间的相互影响
(1)苯环对侧链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸;
②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6 三硝基甲苯;
②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6 三溴苯酚。
1.(2025·江苏省泰州中学月考)下列关于苯酚的叙述中,正确的是(　　)
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精洗去
C.苯酚与FeCl3溶液作用生成紫色沉淀
D.苯酚能与NaHCO3溶液反应生成CO2
解析　纯净的苯酚是无色晶体,苯酚暴露在空气中,氧化后变为粉红色的物质,故A错误;苯酚有毒,少量沾在皮肤上可用酒精清洗,故B正确;苯酚与FeCl3溶液是络合反应,生成紫色六苯酚合铁离子,不是生成沉淀,故C错误;苯酚酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故D错误;故选B。
B
2.(2024·北京市东城区期末)下列事实能说明苯酚中羟基活化了苯环的是(　　)
A.与乙醇相比,苯酚能与NaOH反应
B.与乙烷相比,苯酚能与H2发生加成反应
C.与乙醇相比,苯酚在水中的溶解度小(常温下)
D.与苯相比,苯酚更易与HNO3发生取代反应
解析　在苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基具有酸性,对比乙醇,虽含有—OH,但不具有酸性,能说明苯环活化了羟基,故A不符合题意;苯酚中含有苯环,性质较活泼,能发生加成反应,而乙烷中不含不饱和键,性质较稳定,乙烷不能发生加成反应,所以苯酚和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的,B不符合题意;—OH是亲水基,烃基是憎水基,苯环比乙基大,故与乙醇相比,苯酚在水中的溶解度小(常温下),与苯酚中羟基活化了苯环无关,故C不符合题意;羟基影响苯环,苯环上氢原子变活泼,则与苯相比,苯酚更易与HNO3发生取代反应,说明苯酚中羟基活化了苯环,故D符合题意;故选D。
D
3.(2025·深圳市高级中学诊断)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　)
D
4.(2025·首都师范大学附属中学开学测试)茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,其中一种主要成分为儿茶素,其结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是(　　)
D
A.儿茶素不含碳碳双键,所以不能与氢气发生加成反应
B.1 mol儿茶素最多可以与5 mol NaOH反应
C.1 mol儿茶素最多可以与0.5 mol O2发生氧化反应
D.儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应
解析　根据结构简式,儿茶素不含碳碳双键,但存在苯环结构,可以与氢气发生加成反应,A错误;儿茶素中有4个酚羟基,没有羧基或者酯基,故1 mol儿茶素最多可以与4 mol NaOH反应,B错误;儿茶素的分子式为C15H14O6,1 mol儿茶素完全燃烧能消耗15.5 mol O2,C错误;苯环可以发生加成反应,醇羟基可以发生消去反应,酚羟基苯环邻、对位可以发生取代反应,故D正确;故选D。
5.某同学为验证酸性:醋酸>碳酸>苯酚,经仔细考虑,设计如下实验装置,请回答下列问题:
①
(1)A处的试剂是　　　　(填序号,下同),B处的试剂是　　　　。
①醋酸溶液　 ②CH3COONa溶液
③苯酚溶液　 ④苯酚钠溶液
(2)装置Ⅱ中饱和NaHCO3溶液的作用________________________________________
____________________。
(3)能证明三种酸的酸性强弱的现象　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出装置Ⅲ中发生反应的化学方程式___________________________________
_________。
④
除去CO2中混有的醋酸蒸气,防止干扰二氧化
碳与苯酚钠的反应
装置Ⅰ中有气泡产生,装置Ⅲ中溶液变浑浊
解析　醋酸和碳酸钠反应生成二氧化碳,说明醋酸的酸性大于碳酸,醋酸易挥发,导致二氧化碳中含有醋酸,用饱和碳酸氢钠溶液除去醋酸,二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠,苯酚微溶于水,出现浑浊,说明碳酸的酸性大于苯酚的。
1.(2025·咸阳市实验中学月考)下列有关苯酚的叙述正确的是(　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
D.常温时,苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
解析　苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色,故A错误;苯酚与溴水生成2,4,6 三溴苯酚,生成的2,4,6 三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液,无法观察到有白色沉淀生成,故B错误;苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,苯酚易溶于酒精,沾在皮肤上可用酒精冲洗,再用水冲洗,故C正确;苯酚是一种无色晶体,有特殊气味,易溶于有机溶剂,常温下可溶于水,但溶解度不大,故D错误;故选C。
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解析　A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物,不符合题意;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体,符合题意;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质,不符合题意。
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3.(2024·西安市第三中学期末)能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)
①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水　
③苯酚可与FeCl3反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
A.⑤ B.①②⑤
C.③④ D.③④⑤
解析　①苯酚溶液加热变澄清,说明苯酚的溶解度在热水中变大,不能说明其酸性的强弱,故①错误;②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水,说明苯酚有酸性,但不能证明酸性的强弱,故②错误;③苯酚可与FeCl3反应与苯酚的酸性无关,故③错误;④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀,与苯酚的酸性强弱无关,故④错误;⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,说明苯酚的酸性比碳酸弱,说明其为弱酸性,故⑤正确;故选A。
A
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4.下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是(　　)
A.苯酚的酸性比乙醇的强
B.苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C.甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
解析　乙醇和苯酚均含有—OH,二者性质不同,说明乙基、苯环对羟基的影响不同,苯环能使—OH活化,体现了原子与原子团间的相互影响,A不符合题意;酚羟基影响苯环,苯与苯酚发生溴代反应条件和产物有很大的不同,可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,B不符合题意;甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,C不符合题意;乙烯的结构中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,而乙烷中没有,不是原子团间的相互影响导致的化学性质差异,D符合题意。
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5.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚　②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层　③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚　④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④
C.①④ D.全部
解析　①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,正确;②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会产生分层,因此无法鉴别,错误;③产生的2,4,6 三溴苯酚能溶于苯,因此不能鉴别,错误;④苯酚遇氯化铁溶液显紫色,但是苯不能,正确。
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6.有机物W可发生如下图所示的反应,下列说法正确的是(　　)
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B
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A.1 mol X最多可与4 mol Br2反应
B.除氢原子外,W中其他原子可能共平面
C.W、X、Y都存在顺反异构体
D.X、Y都能与NaHCO3溶液反应
解析　有机物W中含有醚键、碳碳双键官能团,有机物X含有酚羟基、碳碳双键官能团,有机物Y含有酚羟基、碳碳双键官能团,X与Y互为同分异构体,据此回答。碳碳双键与Br2发生加成反应,酚羟基邻、对位上氢原子可与Br2发生取代反应,1 mol X最多可与 3 mol Br2反应,A错误;单键可以旋转,有机物W中除氢原子外,其他原子可能共平面,B正确;X的碳碳双键一侧连了2个氢原子,不存在顺反异构体,C错误;酚羟基不可与NaHCO3反应,所以X与Y都不能与NaHCO3溶液反应,D错误。
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7.(2024·盐田高中月考)有机物X的结构如图所示,其为工程塑料的单体,下列说法不正确的是(　　)
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A.X分子中的碳有2种杂化方式
B.该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应
C.X与足量氢气反应后,产物分子中有2个手性碳原子
D.1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应,最多消耗NaOH、Br2的物质的量为2 mol、4 mol
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156.8
解析　(1)由白藜芦醇的结构简式知分子中含两种官能团,即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确;酚不能与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚类,不属于醇类,e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢原子均能与Br2发生取代反应,取代时消耗5 mol Br2,碳碳双键能与Br2发生加成反应,加成时消耗1 mol Br2,共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,故在标准状况下H2的体积为7 mol×22.4 L·mol-1=156.8 L。
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解析　甲基是推电子基团,邻甲苯酚的酸性弱于苯酚,碳酸酸性比苯酚强、苯酚的酸性大于碳酸氢根离子,则邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应时不生成二氧化碳而生成碳酸氢根离子,A错误;对甲苯酚属于弱酸,在水中不能完全电离,所以常温下,0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH>1,B错误;苯酚与溴水充分混合后,发生取代反应生成三溴苯酚,出现沉淀,不分层,C错误;与甲烷的取代反应相类似,光照条件下,Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应,D正确。
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11.(2025·宣威市第六中学月考) 某届奥运会上,有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构,下列关于X的说法正确的是(　　)
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C
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A.1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
C.1 mol X与足量的饱和溴水反应,最多消耗4 mol Br2
D.1 mol X与足量H2反应最多消耗6 mol H2
解析　1 mol X含有3 mol酚羟基,能与3 mol NaOH溶液反应,1 mol Cl水解消耗1 mol NaOH,且生成1 mol酚羟基,又消耗1 mol NaOH,共消耗5 mol NaOH,A错误;酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,无法证明其分子中含有碳碳双键,B错误;苯酚中苯环上羟基邻、对位上的氢易被溴取代,碳碳双键能够与溴发生加成反应;所以1 mol X与足量的饱和溴水反应,最多消耗4 mol Br2,C正确;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,最多消耗7 mol H2,D错误;故选C。
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12.工业上,通过一定的方法从含苯酚的废水中提取苯酚,具体流程如图所示
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分液
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(1)操作(1)的名称是　　　　,所需主要的玻璃仪器是　　　　　　　　。
(2)试剂B为　　　　　 。
A.NaOH B.NaHCO3
C.CCl4 D.H2O
(3)试剂C为　　　　　 。
A.NaOH B.NaHCO3
C.CO2 D.H2O
分液漏斗、烧杯
A
C
(4)比较苯酚、乙醇、水和碳酸的酸性大小　　　　　 。
A.苯酚>乙醇>水>碳酸 B.乙醇>水>苯酚>碳酸
C.碳酸>苯酚>乙醇>水 D.碳酸>苯酚>水>乙醇
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(6)请设计实验方案验证排出的水中不含苯酚_________________________________
__________________________。
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C
取少量水样于试管中,滴加少量氯化铁溶液,溶液没有出现紫色
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13.如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:
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(1)写出第①步反应的离子方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯,可用　　　　(填字母)除去。
A.Na B.NaOH溶液
C.Na2CO3溶液 D.NaHCO3溶液
D
(3)冬青油含有的官能团名称为　　　　　　　　。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)下列有关描述不正确的是　　　　(填字母)。
A.第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B.第③步反应的类型为取代反应
C.1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2
D.可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
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(酚)羟基、酯基
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