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(共65张PPT)
[学习目标]
1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类。
2.理解羧酸的化学性质及应用。
3.了解官能团与反应类型之间的关系。
羧基
—COOH
2.羧酸的分类
依据 类别 举例(写出结构简式)
烃基
种类 脂肪酸 乙酸:___________
芳香酸
苯甲酸:_________________________
羧基
数目 一元羧酸 甲酸:________
二元羧酸 乙二酸:_______________
多元羧酸 ——
CH3COOH
HCOOH
HOOC—COOH
3.常见的羧酸
羧酸 俗称 物理性质 主要用途
甲酸 ____ 无色、有______气味的液体,有_____性,能与水、乙醇等互溶 在工业上可用作_______,也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸 安息
香酸 无色晶体,易升华,微溶于___,易溶于______ 可用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品_______
乙二酸 ____ 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于___和______ 是化学分析中常用的_______,也是重要的化工原料
蚁酸
刺激性
腐蚀
还原剂
水
乙醇
防腐剂
水
乙醇
还原剂
草酸
4.羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水_____。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速______,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)沸点
一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而____。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点_____,这与羧酸分子间可以形成_____有关。
互溶
减小
升高
较高
氢键
[自我思考]
1.不小心被蚂蚁叮咬,为减轻痛痒,应如何处理
提示:蚁酸的主要成分是甲酸,用肥皂水或纯碱水清洗,可中和蚁酸。
2.写出甲酸的结构式,根据甲酸的结构分析用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
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×
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√
×
C
D
3,4 二甲基戊酸
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
[名师点睛]
羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
羧酸的化学性质主要取决于______官能团。当羧酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位的化学键容易断裂:
羧基
酸性
酯
酰胺
(2)实验探究:设计实验探究羧酸的酸性强弱
提供的试剂:浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L-1的三种酸 溶液的红色最终均______ 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有________
② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变
_____
③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别测pH pH均大于2
褪去
红色
弱酸性
2.酯化反应
羟基
氢
[自我思考]
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔。
1.装CH3COOH的仪器名称是什么 饱和NaHCO3溶液的作用是什么
提示　分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
2.要比较上述三种物质的酸性强弱,上述装置的连接顺序如何 (用A、B、C…表示)
提示　A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。
3.盛Na2CO3固体、苯酚钠溶液的仪器中有什么现象 得出什么结论
4.在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施 请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
提示　酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)羧酸在常温下都能发生酯化反应。( )
(2)所有羧酸含有羧基,都能使紫色的石蕊试液变红。( )
(3)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)3种。( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。( )
(5)1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯。( )
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1.(2025·常德市第一中学月考)巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH,现有:①氯化氢　②溴水　③纯碱溶液　④乙醇　⑤酸性高锰酸钾溶液,根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是(　　)
A.只有②④⑤ B.只有①③④
C.只有①②③⑤ D.①②③④⑤
解析　巴豆酸含有碳碳双键,可以与氯化氢、溴发生加成反应,可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,巴豆酸还含有羧基,可以与纯碱溶液发生反应,可以与乙醇发生酯化反应。巴豆酸与以上五种物质都能发生反应,故选D。
D
2.(2025·泰州市海陵区民兴实验中学模拟)下列说法正确的是(　　)
B
A.乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯的官能团中均含有氧原子
B.乙醇可与金属钠反应生成氢气
C.乙酸的结构简式为CH3CHO
D.实验室可用如图所示的装置制取乙酸乙酯
C
[名师点睛]
1.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是(　　)
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
解析　乙二酸分子中含有两个羧基,为二元羧酸,故A不符合题意;苯甲酸中含苯环,属于芳香酸,故B不符合题意;硬脂酸(C17H35COOH)分子由烷基和一个羧基直接相连而构成,属于饱和一元羧酸,故C符合题意;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,故D不符合题意。
C
2.乙酸的分子结构模型如图所示。下列关于乙酸的说法不正确的是(　　)
A
A.分子式为C2H2O4 B.易溶于水
C.一定条件下,能与乙醇反应 D.具有酸性,能与碳酸钠溶液反应
解析　由乙酸的分子结构模型可知其分子式为C2H4O2,A错误;乙酸在常温下是一种有强烈刺激性气味的无色液体,其水溶液呈弱酸性,且易溶于水和乙醇,B正确;乙酸在浓硫酸催化且加热的条件下可以和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,C正确;乙酸中含有羧基,具有酸性,酸性强于碳酸,能与碳酸钠溶液反应,D正确;故选A。
B
4.(2025·山西省部分学校开学测试)一种有机小分子常用于制备荧光材料,其结构简式如图所示。
D
下列说法正确的是(　　)
A.该有机物为乙酸的同系物
B.该有机物的分子式为C18H30O2
C.1 mol该有机物最多可与5 mol H2发生加成反应
D.1 mol该有机物分别与足量Na和NaHCO3反应,生成气体的物质的量之比为1∶2
解析　该有机物中含有碳碳双键,与乙酸结构不同,不属于乙酸的同系物,A错误;根据该有机物的结构简式可知,该有机物的分子式为C18H28O2,B错误;羧基不能与H2发生加成反应,因此1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反应,C错误;1 mol该有机物与足量Na反应生成0.5 mol H2,1 mol该有机物与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2,生成气体的物质的量之比为1∶2,D正确;故选D。
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为　　　　　　　　　　。
(3)1 mol M最多消耗　　　mol NaHCO3。
1
1.下列说法中正确的是(　　)
A.分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸
B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数
C.羧酸分子中都含有极性官能团—COOH,因此都易溶于水
D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些
解析　芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸,分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸,A项错;羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的,B项正确;羧酸分子中虽含有亲水基团羧基,但也含有疏水基团烃基,烃基越大,该羧酸在水中的溶解度就越小,高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此,C项错;乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键,D项错。
B
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2.下列有关常见羧酸的说法正确的是(　　)
A.甲酸能与银氨溶液反应,也能与新制的Cu(OH)2反应
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析　B项,乙酸的沸点高于丙醇;C项,苯甲酸属于芳香酸,微溶于水;D项,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
A
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3.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　)
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有原子一定共面
C.可用重结晶法提纯苯甲酸
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
解析　苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2,A错误;苯甲酸分子中所有原子不一定共面,B错误;苯甲酸的溶解度随温度变化较大,可用重结晶法提纯,C正确;苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,不能用作抗氧化剂,D错误。
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解析　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
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5.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系:
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6.(2025·山东省齐鲁名校大联考)某有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
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C
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A.分子中存在4种官能团
B.与苯甲酸互为同系物
C.该分子存在顺反异构
D.能发生加成、取代反应,不能发生氧化反应
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7.(2024·福州时代华威中学期末)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
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分枝酸
A.分子中存在两种官能团
B.该有机物可以使溴水褪色
C.1 mol该有机物可以与5 mol H2发生加成反应
D.该有机物可以发生氧化反应、加成反应、取代反应和水解反应
解析　该分子中含有的官能团有羟基、羧基、醚键和碳碳双键,共4种,故A错误;含有的碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色,故B正确;碳碳双键能和氢气发生加成反应,1 mol该有机物能与3 mol氢气发生加成反应,故C错误;该有机物中不含酯基、肽键或卤原子,所以不能发生水解反应,故D错误;故选B。
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羧基、醇羟基
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(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是
　　　　　　　　　　 。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结
构简式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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9.(2025·贵阳市五校联考)布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药,其结构简式如下图,下列有关该物质的叙述错误的是(　　)
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A.分子式为C13H18O2 B.可以发生酯化反应
C.分子中所有碳原子可能共面 D.苯环上的一氯代物共有两种
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10.为探究草酸(H2C2O4)的性质,进行了如下实验。(已知:室温下,0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3)
C
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解析　A项,向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸,溶液褪色,可知草酸具有酸性,Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀,正确;B项,由实验②可知,向NaHCO3溶液中滴加草酸,有气泡产生,即生成CO2,说明草酸的酸性比碳酸的强,正确;C项,0.1 mol·L-1 H2C2O4的pH=1.3,说明草酸为弱酸,故在其参与的离子方程式中要书写其化学式,不能用草酸根离子表示,错误;D项,草酸结构中含2个羧基,与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质,正确。
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11.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
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A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
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NaOH(或Na2CO3)
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乙酸
13.(2025·宁河区芦台第一中学模拟)生活中不少同学都被蚊虫叮咬过,感觉又疼又痒,原因是蚊虫叮咬时能分泌出蚊酸刺激皮肤。蚊酸的化学式为HCOOH,化学名称为甲酸,是一种有刺激性气味的无色液体,具有很强的腐蚀性,为探究甲酸的部分化学性质,同学们进行了如下实验:
Ⅰ.(1)向盛有1 mL饱和NaHCO3溶液的试管中加入足量甲酸溶液,观察到有无色气泡产生。该反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)向盛有甲酸饱和溶液的试管中滴入几滴有硫酸的KMnO4溶液,振荡,发现混合溶液的紫红色褪去,说明甲酸具有　　　　　 (填“氧化性”“还原性”或“酸性”)。
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还原性
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防止水槽中的水因倒吸流入蒸馏烧瓶中
取少量甲酸于洁净的小试管中,加入NaOH溶液中和其酸性,再加入银氨溶液,加热,产生了光亮银镜,可证明甲酸中含有醛基
Ⅱ.甲酸能与醇发生酯化反应
该兴趣小组用如图丙所示装置进行甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)的酯化反应实验:
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有关物质的性质如下:
沸点/℃ 水中溶解性
甲醇 64.5 0.79 易溶
甲酸 100.7 1.22 易溶
甲酸甲酯 31.5 0.98 易溶
(5)图丙装置中,仪器A的名称是　　　　　　　　　　。
(6)甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)要从锥形瓶内所得的混合物中提取甲酸甲酯,可采用的方法为　　　　　。
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直形冷凝管
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