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(共67张PPT)
[学习目标]
1.以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点。
2.通过乙醛性质的实验探究,掌握醛类的主要化学性质及醛基的检验方法。
3.了解酮的结构、物理性质和用途。
4.了解甲醛、苯甲醛、丙酮等有机物的性质和应用,关注有机物安全使用的问题。
1.醛的结构、组成
醛基
醛基(—CHO)
刺激性
液
小
水
②醛基上的碳氧双键在一定条件下也可与HCN、醇、氨及氨的衍生物等发生加成反应。
a.反应机理:在醛基的碳氧双键中,电负性氧原子_____碳原子,碳氧双键中的电子偏向___原子,使氧原子带部分___电荷,碳原子带部分___电荷,从而使醛基具有较强的极性,
b.示例——与HCN反应
大于
氧
负
正
化学方程式为________________________________________。
(2)氧化反应
①银镜反应
澄清
光亮的银镜
②与新制的Cu(OH)2反应
蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
[自我思考]
1.醛能与氢气加成,也能与溴水发生加成反应吗
提示　醛不能与溴水发生加成反应,但能被溴水氧化。
2.醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗
提示　银氨溶液和新制的氢氧化铜不能在酸性条件下存在,因此,上述两个反应只能在碱性条件下进行。
3.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。
(1)实验操作中,应先检验哪种官能团 并说出原因。
提示　醛基。检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液,而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
(2)检验分子中醛基的方法是什么
提示　在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜,加热煮沸,有砖红色沉淀生成)。
(3)检验分子中碳碳双键的方法是什么
提示　加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)乙醛的官能团是—COH。( )
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离。( )
(3)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。( )
(4)配制银氨溶液时,将稀氨水慢慢滴入硝酸银溶液中,产生沉淀后继续滴加到沉淀刚好溶解为止。( )
(5)在2 mL 2%的硫酸铜溶液中,逐滴加入4~5滴10%的氢氧化钠溶液,振荡,再加入0.5 mL乙醛溶液,加热煮沸,可以观察到红色沉淀生成。( )
×
×
√
×
1.醛在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,有关这些转化关系的说法不正确的是(　　)
B
A.反应①是加成反应,也是还原反应 B.反应②和④的产物都是乙酸
C.反应②和④都是氧化反应 D.反应③增长了碳链
2.(2024·上海市三林中学期末)区别乙醇、乙醛、乙酸所用的试剂是(　　)
A.水 B.新制的氢氧化铜
C.紫色石蕊 D.碳酸钠溶液
解析　乙醇、乙醛、乙酸均能溶于水,现象相同,不能鉴别,故A不符合题意;加入新制的氢氧化铜,乙醇不反应,乙醛在加热时生成砖红色沉淀,乙酸和氢氧化铜发生中和反应,氢氧化铜溶解,现象不同,可鉴别,故B符合题意;乙酸具有酸性,滴加紫色石蕊变红,乙醇、乙醛滴加紫色石蕊现象相同,不能鉴别,故C不符合题意;乙醇、乙醛均不与碳酸钠反应,现象相同,不能鉴别,故D不符合题意;故选B。
B
3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　)
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀
解析　做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,滴加顺序不能颠倒,B错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故不能产生砖红色沉淀,D错误。
A
[名师点睛]
1.常见醛基检验方法
2.银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应的注意事项
(1)银镜反应注意事项
(2)与新制的Cu(OH)2反应注意事项
①Cu(OH)2必须是新制的。
②制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。
③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。
1.醛类
(1)常见的两种醛
气
液
福尔马林
醇
羧酸
加成
②物理性质
常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易______,能与水、乙醇等互溶。
③化学性质
(3)酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
挥发
2 丙醇
[自我思考]
1.1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应,可得到银的物质的量为多少
提示　4 mol。
2.苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现晶体,这是为什么
3.丙酮和丙醛属于同分异构体吗 可采用哪些方法鉴别二者
提示　分子式都是C3H6O,属于同分异构体。可以用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别二者,也可以用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
提示　通常情况下,羧基中的碳氧双键不发生加成反应,醛基和酮基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)甲醛和乙醛在通常状况下都是液体,而且都易溶于水。( )
(2)醛类催化加氢后都得到饱和一元醇。( )
(3)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂。( )
(4)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应。( )
(5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应。( )
×
×
×
√
1.关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中,不正确的是(　　)
A.三种分子属于同系物
B.都能发生银镜反应
C.都能发生加成反应
D.三种分子中所有原子不可能都处于同一平面
解析　苯甲醛与甲醛、乙醛在分子组成上相差的不是一个或若干个CH2原子团,故不是同系物;三种物质均含有醛基,都能发生银镜反应和加成反应;甲醛分子中4个原子是共平面的;苯甲醛中,若醛基所在的平面与苯环所在平面重合时,分子中所有原子共平面;乙醛分子中含有—CH3,其所有原子不可能共平面。
A
B
A
[名师点睛]
1.甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系
甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
2.醛和酮的区别与联系
1.(2025·德州第一中学月考)居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料释放出的一种刺激性气味的气体,该气体是(　　)
A.苯 B.氨气
C.甲醛 D.硫化氢
解析　苯为液体,A不符合题意;NH3有刺激性气味,常应用于农业领域,该气体不是NH3,B不符合题意;甲醛是有刺激性气味的气体,有毒,在家居领域尤为常见,该气体是甲醛,C符合题意;硫化氢有臭鸡蛋气味,在家居等装修材料中不常出现,该气体不是硫化氢,D不符合题意。
C
2.CH3CH(CH3)CH2OH是某有机化合物的加氢产物,该有机化合物不可能含有的官能团是(　　)
A.醛基 B.碳碳双键、羟基
C.羰基 D.碳碳双键、醛基
C
3.(2025·高州市期中)如图所示的分子酷似企鹅,下列有关该分子的说法正确的(　　)
D
A.该分子是一种芳香酮
B.该分子中所有原子可能共平面
C.该分子中存在与乙烯相同的官能团,所以与乙烯互为同系物
D.如果该分子中的双键都能加成,则1 mol该分子能与3 mol氢气发生反应
解析　由结构简式可知,有机物分子中的六元环不是苯环,不是芳香族化合物,故A错误;由结构简式可知,有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,故B错误;同系物必须是含有相同数目官能团的同类物质,由结构简式可知,有机物分子中含有官能团碳碳双键和酮羰基,与乙烯不是同类物质,不可能互为同系物,故C错误;有机物分子中含有的碳碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应,所以如果该分子中的双键都能加成,则1 mol该分子能与3 mol氢气发生反应,故D正确;故选D。
4.(2024·北大附中期中)香茅醛可作为合成青蒿素的中间体,其结构简式如图。下列关于香茅醛的叙述正确的是(　　)
D
A.香茅醛与乙醛互为同系物
B.香茅醛能发生消去反应
C.与氢气发生加成反应,1 mol香茅醛最多消耗1 mol氢气
D.理论上,1 mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2 mol银
解析　结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物,香茅醛含有碳碳双键和醛基(—CHO),乙醛含有—CHO,二者所含有的官能团不同,不是同系物,A错误;香茅醛分子中含碳碳双键和醛基(—CHO),不含醇羟基、卤素原子等结构,不能发生消去反应,B错误;1 mol该物质含有1 mol碳碳双键和1 mol醛基,因此最多可与2 mol H2发生加成反应,C错误;一个香茅醛分子中含一个醛基(—CHO),由“—CHO~2e-~2Ag”知,1 mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2 mol银,D正确。
5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
CH3CH2OH,乙醇
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是　　　　　　　　、　　　　　　　、
　　　　　　　　。
CH3CHO,乙醛
CH3COOH,乙酸
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
①A→B:　　　　　　　　　　　　　　　　　　反应类型:　　　　　　　　。
②B→C:　　　　　　　　　　　　　　　　　　反应类型:　　　　　　　　。
③B→A:　　　　　　　　　　　　　　反应类型:　　　　　　　　　　　　。
氧化反应
氧化反应
还原反应(或加成反应)
1.下列说法正确的是(　　)
A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛能发生银镜反应,体现了醛具有氧化性
C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2氧化,生成对应的醛
D.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于浸制生物标本
解析　能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定为醛,A项错误;乙醛能发生银镜反应,体现了醛具有还原性,B项错误;在加热和有催化剂(如铜)的条件下,与羟基所连的碳原子上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化,生成对应的醛或酮,C项错误。
D
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2.下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是(　　)
A.甲醛、丁醛
B.丙酮、丙醛
C.乙醛、丙酮
D.苯甲醛、对甲基苯甲醛
解析　A互为同系物,B互为同分异构体,D互为同系物,C分子式不同,尽管相差一个CH2原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。
C
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3.某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验,过程如图:
B
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解析　A项有机化合物含—OH,可发生酯化反应;与羟基相连的C原子上有H原子,可发生氧化反应,羟基的相邻C原子上有H原子,可发生消去反应,含—CHO,可发生加成、还原反应, A符合题意;B项结构中只含羟基,只能发生氧化、消去和酯化反应, B不符合题意;C项结构中含碳碳双键和醛基,只能发生加成、还原、氧化反应,不符合题意;D项结构中羟基相连碳原子的相邻碳原子上无H原子,不能发生消去反应,不符合题意。
A
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5.(2024·铅山县第一中学期中)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛、牙痛等的非处方药。可由物质A经一系列反应制得,下列说法错误的是(　　)
D
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　　　A　　　　　　　酮基布洛芬
A.物质A与苯甲酸互为同系物
B.1 mol酮基布洛芬最多可与7 mol H2发生加成反应
C.物质A中所有碳原子一定共平面
D.可用酸性高锰酸钾溶液来鉴别物质A和酮基布洛芬
解析　物质A与苯甲酸具有相同种类、相同数目的官能团,且都只含有1个苯环,结构相似,分子式差一个CH2原子团,二者互为同系物,A正确;酮基布洛芬分子中,苯基、羰基都能与H2发生加成反应,羧基不能与H2发生反应,则1 mol酮基布洛芬最多可与7 mol H2发生加成反应,B正确;依据苯的分子结构,物质A分子中8个C原子一定在同一平面内,即所有碳原子一定共平面,C正确;物质A和酮基布洛芬分子中,连接苯环的一个基团的碳原子上都连有1个H原子,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能用酸性高锰酸钾溶液来鉴别物质A和酮基布洛芬,D错误。
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6.乙醛可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)
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B
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A.乙醛分子中最多5个原子共面
B.X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHO
C.乙醛→Y的反应类型为氧化反应
D.Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO
解析　乙醛分子中含有碳氧双键,与碳氧双键直接相连的原子共平面,则乙醛分子中最多5个原子共平面,A正确;由反应条件知,X的结构简式为BrCH2CHO,X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成HOCH2CHO,B错误;乙醛→Y为乙醛氧化为乙酸,反应类型为氧化反应,C正确;Z的结构简式由两分子乙醛发生加成反应得到,故Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO,D正确。
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7.(2024·聊城市期中) 在氰化钠催化下,两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮),用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述,正确的是(　　)
D
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A.1 mol安息香最多可以与6 mol H2发生加成反应
B.1 mol安息香与金属钠反应最多生成1 mol H2
C.该分子中最多13个碳原子共面
D.该分子苯环上的一氯代物有6种
解析　安息香含有两个苯环和一个羰基,则1 mol安息香最多可以与7 mol H2发生加成反应,A错误;安息香只含有一个羟基能与金属钠反应,则1 mol安息香与金属钠反应最多生成0.5 mol H2,B错误;根据苯环中12个原子共平面,甲基中3个原子共平面可知,安息香分子中所有碳原子可能共平面,共14个,C错误;安息香分子的苯环上有6种等效氢,则该分子苯环上的一氯代物有6种,D正确;故选D。
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8.(2025·辽宁省六校期中联考)某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应实验的操作步骤如下:
A.在试管里先注入少量NaOH溶液,振荡,然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后,再用蒸馏水洗净试管备用。
B.在洗净的试管里配制银氨溶液。
C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。
D.加热。
请回答下列问题:
[基础填空]
(1)步骤A中加NaOH溶液振荡,加热煮沸的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)简述银氨溶液的配制过程:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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去除试管内壁的油污,保证试管洁净
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在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液
(3)步骤D应选择的加热方法是　　　(填下列装置编号),理由是_______________
___________________。
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(4)乙醛发生银镜反应的化学方程式为_____________________________________
________________。
乙
银氨溶液不稳定,
不能直接用火焰加热
[拓展探究]
(5)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究(部分实验数据如下表):
1
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　　实验变量

实验序号　　 银氨溶液
的量/mL 乙醛的
量/滴 温度/℃ 反应混合液
的pH 出现银镜的时间/min
1 1 3 65 11 5
2 1 3 45 11 6.5
3 1 5 65 11 4
①实验1和实验2,探究的是　　　　　　　　　　　。
②当银氨溶液的量为1 mL,乙醛的量为3滴,温度为50 ℃,反应混合液pH为11时,出现银镜的时间是　　　　　。(填范围)
③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件,除了测量银镜出现的时间外,还需要比较不同条件下形成银镜的　　　　　。
温度对反应速率的影响
5~6.5 min
光亮程度
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9.已知醛和酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解后可得醇:
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10.某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g,和足量银氨溶液反应后,还原出32.4 g银,下列说法正确的是(　　)
A.混合物中的醛不一定是甲醛
B.混合物中的醇只能是乙醇
C.醛的物质的量为0.3 mol
D.醇的质量为3.75 g
D
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C
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12.实验表明,当乙醛加入溴水中,溴水会褪色。针对此现象,某化学兴趣小组同学依据乙醛的结构进行探究。
[实验假设]
(1)假设Ⅰ:醛基含有不饱和键,可与Br2发生　　　　　　(填反应类型)反应。
假设Ⅱ:乙醛具有α H,可与溴水发生取代反应。无论乙醛发生几元取代反应,参加反应的Br2与生成的HBr的物质的量之比为　　　　。
假设Ⅲ:乙醛具有较强的还原性,可被溴水氧化,反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
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加成
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1∶1
[实验过程]
针对以上假设,该小组同学设计了两组方案。
方案Ⅰ:通过对比反应现象判断反应类型。
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序号 操作 现象
试管1 1 mL溴水+1 mL乙醛,充分振荡后静置 溴水褪色
试管2 1 mL溴的CCl4溶液+1 mL乙醛,充分振荡后静置
结论:假设Ⅰ不成立。
溴的四氯化碳溶液不褪色
(2)则试管2中的实验现象为　　　　　　　　　　　　。
方案Ⅱ:通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。
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序号 操作 pH
试管3 加入20 mL溴水,再加入10 mL苯酚溶液,待完全反应后(苯酚过量),测定混合液pH 1.85
试管4 加入20 mL相同浓度的溴水,再加入10 mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量),3 min后完全褪色,测定混合液pH
(3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)若试管4中反应后混合液的pH=1.85,则证明乙醛与溴水的反应为　　　　　　(填反应类型)反应;若试管4中反应后混合液的pH　　　　　　(填“大于”或“小于”)1.85,则证明乙醛与溴水的反应为氧化反应。
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取代
小于
解析　(1)由醛基含有碳氧不饱和键可知,乙醛可发生加成反应;由取代反应的机理可知,若乙醛与溴水发生取代反应,无论是几元取代,参加反应的溴与生成的溴化氢物质的量之比恒定为1∶1;由题意可知,若乙醛与溴水发生氧化反应,则生成乙酸和氢溴酸。(2)由假设Ⅰ不成立可知,乙醛与溴的四氯化碳溶液不反应,所以充分振荡后静置,溴的四氯化碳溶液不褪色。(3)苯酚与溴水反应生成2,4,6 三溴苯酚沉淀和溴化氢。(4)若试管4中反应后混合液的pH为1.85,与试管3中pH一致,说明乙醛与溴水发生取代反应生成BrCH2CHO和溴化氢;若乙醛与溴水发生氧化反应,反应生成的溴化氢的物质的量为取代反应的2倍,溶液的pH小于1.85。
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消去反应
(2)B中含有的官能团是　　　　　　　　　　(写结构式);检验B中含氧官能团的试剂是　　　　　　　　　　　　　　。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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银氨溶液(或新制氢氧化铜)
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