资源简介

(共69张PPT)
[学习目标]
1.结合有机反应类型,认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。
2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
1.有机合成的意义
使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,合成具有特定结构和性质的目标分子。
2.构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的______和_____、成环等过程。
(1)碳链增长
①炔烃与HCN先加成后水解生成______
增长
缩短
羧酸
②醛与HCN先加成后还原生成___
③羟醛缩合反应生成烯醛
胺
(2)碳链的缩短
氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。
①烯烃的氧化
[自我思考]
A
D
解析　对比反应①的反应物和生成物,可知反应①是一个碳链增长的反应,A正确;反应②是醛基被还原为羟基,在一定条件下,醛基与H2加成可得到羟基,B正确;反应③是酯化反应,反应条件是浓硫酸和加热,C正确;反应③有水生成,故该合成工艺的原子利用率小于100%;D错误;故选D。
D
[名师点睛]
CH2==CH2↑+H2O
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
CH2==CHCl
CH3—CH2—Br+H2O
CH3CHBrCH2Br
CH3CH2OH
CH3CH2OH
CH3CH2—OH+NaBr
CH3COOH+C2H5OH
2.官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。
(1)示例(以—OH的保护为例)
[自我思考]
1.(2025·昆明市东川明月中学期末)对于如图所示的有机物,要引入羟基(—OH),可采用的方法有(　　)
D
①加成　②卤素原子的取代　③还原　④酯基的水解
A.只有①② B.只有②③
C.只有①③ D.①②③④
解析　①所给有机物分子中含有碳碳双键,可以和水发生加成反应引入羟基,故①正确;②所给有机物分子中含有溴原子,可以发生卤素原子的取代,故②正确;③所给有机物分子中含有醛基,可被氢气还原引入羟基,故③正确;④所给有机物分子中含有酯基,可发生水解反应引入羟基,故④正确;故选D。
2.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是(　　)
A.卤代烃的水解 B.脂类在酸性条件下水解
C.醛的氧化 D.烯烃的氧化
解析　水解时—X转化为—OH,则卤代烃水解可引入羟基,A符合题意;脂类在酸性条件下水解生成—COOH,可引入羧基,B不符合题意;醛的氧化中,—CHO转化为—COOH,引入羧基,C不符合题意;烯烃的氧化生成醛或酮或羧酸,碳碳双键转化为—CHO或羰基或—COOH,D不符合题意;故选A。
A
C
[名师点睛]
1.下列反应能使前者碳链缩短的是(　　)
A.乙醛发生自身羟醛缩合反应
B.乙苯和酸性KMnO4溶液反应
C.乙醛和银氨溶液反应
D.乙烯和HCN发生加成反应
解析　乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH==CHCHO,碳链增长,A不符合题意;乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,碳链缩短,B符合题意;乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵,碳原子数不变,碳链长度不变,C不符合题意;乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN,碳链增长,D不符合题意;综上所述,B项正确。
B
2.有下列几种反应类型:①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1,2 丙二醇时,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是(　　)
A.④①④③ B.⑤④③①
C.①②③④ D.④③④①
A
B
C
NaHCO3
NaOH(或Na2CO3)
Na
1.(2025·枣庄市期末)在有机反应中官能团的引入或消除都极为重要。下列说法正确的是(　　)
A.羧基通过与氢气催化加成能实现羧基还原成羟基
B.卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液混合后加热使卤原子被羟基取代
C.不饱和烃发生加聚反应后所得高分子化合物中不会含有碳碳不饱和键
D.通过控制乙醇和浓硫酸混合后的温度可以实现醚键的引入
解析　羧基不具有还原性,不能与氢气催化反应,无法还原为羟基,A错误;氢氧化钠醇溶液中卤代烃应该发生消去反应生成烯烃,B错误;炔烃和二烯烃在加聚反应后,分子结构中仍然含有不饱和的碳碳键,C错误;乙醇和浓硫酸在140 ℃的温度下可生成乙醚,在170 ℃的温度下可生成乙烯,D正确;故选D。
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
2.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙烯和H2O的加成反应
A
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
6.(2024·大连市期末)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是(　　)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
D
A.①反应的目的是保护羟基 B.B中含有醛基
C.步骤③中有取代反应发生 D.E的消去产物有立体异构体
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
解析　酸性高锰酸钾溶液有强氧化性,氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键,A不符合题意;第一步反应,催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子,取代侧链上的氢原子应该是光照条件,B不符合题意;第二步反应,卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热,C不符合题意;第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮,第二步反应丙酮与氢气加成得到2 丙醇,D符合题意;故选D。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
取代反应
碳碳三键
(2)下列有关化合物C的说法正确的是　　　　。
A.化学式为C8H9Cl2
B.碳原子采取的杂化方式为sp2和sp3
C.所有的碳原子一定不位于同一平面上
D.常温下,将其滴入足量的AgNO3溶液中,可观察到白色沉淀
(3)E的结构简式为　　　　　　　　　。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
B
(4)写出B→C的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出B属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
A
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
10.(2025·重庆市巴蜀中学期末)有机化合物A为一种无色液体。从A出发可发生如下图流程所示的一系列反应。
B
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
则下列说法正确的是(　　)
A.B→D的反应中,通入少量CO2时生成的无机产物是Na2CO3
B.可用紫色石蕊溶液鉴别D、E
C.A与G互为同系物
D.1 mol A与足量NaOH溶液充分反应,理论上最多消耗1 mol NaOH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
11.(2024·安徽省期末大联考)由苯合成N的路线如图所示:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示:
序号 所需试剂 条件 引入的基团
Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3
Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 —NO2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
加成反应
醛基
(2)C的核磁共振氢谱有4组吸收峰,其结构简式为　　　　　　。

(3)步骤④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
(4)G有多种同分异构体,写出符合以下条件的结构简式:_______________________ (只写顺式结构)。
①具有顺反结构　②含有酚羟基　③分子中苯环上的一溴代物有两种
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
CH2==CHCH2Br
BrCH2CH2CH2Br
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

展开更多......

收起↑