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(共73张PPT)
[学习目标]
1.了解醇的概念、分类、物理性质及几种典型醇的用途。
2.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
1.醇的结构
烃分子中的氢原子被______取代可衍生出含羟基的化合物。羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为____________。
2.醇的分类
(1)分类
根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为________、________和多元醇。由链状烷烃所衍生的一元醇叫饱和一元醇,通式为______________,简写为R—OH。
羟基
羟基(—OH)
一元醇
二元醇
CnH2n+1OH
(2)三种重要的醇
名称 结构简式 状态 溶解性 用途
甲醇 ______________ 无色、具有______的有毒液体 ___溶于水 化工原料,车用燃料
乙二
醇　
__________ 无色、黏稠的液体 ___溶于水
和乙醇　 化工原料,用于生产汽车____液
丙三
醇
________
化工原料,配制化妆品
CH3OH
挥发性
易
易
防冻
3.物理性质
(1)在水中的溶解度
①饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而_____;
②羟基个数越多,溶解度______。
(2)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远_____烷烃;
②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐_____;
③碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越____。
降低
越大
高于
升高
高
[自我思考]
1.木糖醇 (CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH)和丙三醇互为同系物吗
提示　不属于。由二者的结构简式可知二者的通式不同,相差的不是若干个CH2原子团,不互为同系物。
2.丁烷的相对分子质量比乙醇的大,为什么常温下乙醇呈液态而丁烷呈气态
提示　乙醇分子含有羟基,分子间形成氢键,故熔、沸点比丁烷高。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
×
√
√
D
解析　丙三醇与乙醇含有羟基数目不相同,即丙三醇与乙醇不是同系物,故A错误;分子中有4种化学环境不同的氢原子,丙三醇核磁共振氢谱有4个吸收峰,故B错误;分子含有羟基,不能与氢氧化钠溶液反应,故C错误;含有多个羟基,与水形成氢键,能与水互溶,可用于配制化妆品,故D正确;故选D。
2.(2024·天津市河西区期末)对比下表信息,下列结论或预测正确的是(　　)
A
名称 结构简式 沸点/℃
甲醇 CH3OH 65
乙烷 CH3CH3 -89
乙醇 CH3CH2OH 78
丙烷 CH3CH2CH3 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 x
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH y
硬脂醇 CH3(CH2)17OH z
A.xC.醇和烷分子间能形成氢键 D.表中物质,硬脂醇的水溶性最高
解析　①饱和一元醇的沸点随碳原子数增多而升高;②烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而升高;③醇分子间可以形成氢键,相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃。由分析可知,硬脂醇的沸点高于正丁醇,正丁醇的沸点高于正丁烷,则x97,故B错误;烷烃分子中不含有电负性较大的元素,无法和醇分子形成氢键,故C错误;饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而降低,则表中物质,硬脂醇的水溶性不是最高,故D错误;故选A。
3.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　)
D
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
解析　乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例混溶,A不符合题意;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B不符合题意;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C不符合题意;乙醇分子中含一个—OH,而乙二醇分子中含两个—OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D符合题意。
[名师点睛]
醇的物理性质与氢键的关系
1.醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子中羟基的氢原子相互吸引形成氢键,如图中虚线所示,氢键增强了醇分子间的相互作用。氢键的存在使醇的沸点比其相应烃的沸点高。
2.多元醇分子中存在多个羟基,一方面增加了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高;另一方面增加了醇分子与水分子间形成氢键的概率,使多元醇具有易溶于水的性质。
1.化学性质概述
强于
氧原子
取代
消去
2.从不同反应类型分析醇的化学性质(以乙醇为例)
(1)置换反应
乙醇与金属钠发生反应的化学方程式:_________________________________。
2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
易
氧原子
[实验探究]——乙醇的消去反应
氧化
加入
失去
[自我思考]
1.乙醇的消去反应中,使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么
提示　乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。
2.实验室制取的乙烯气体中混有的主要杂质气体是什么 如何产生的
提示　SO2、CO2。浓H2SO4被C还原生成的。
3.在乙醇消去反应实验中,氢氧化钠溶液、酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液的作用分别是什么
提示　氢氧化钠溶液的作用除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色),酸性KMnO4溶液的作用验证乙烯的还原性,溴的CCl4溶液的作用验证乙烯的不饱和性。
4.卤代烃的消去与醇的消去有何异同
提示　(1)反应条件不同:前者是NaOH醇溶液,加热;后者是浓硫酸,加热。
(2)断键位置不完全相同:前者是C—X键和C—H键;后者是C—O键和C—H键。
(3)反应产物不完全相同:二者都生成乙烯,但前者小分子是HX,后者是H2O。
(4)形成化学键相同:二者都生成碳碳双键。
5.所有的醇都能发生催化氧化反应吗
提示　不是;能发生催化氧化的醇必须满足连接羟基的碳原子上一定含有氢原子。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
×
√
×
√
×
1.(2024北京市第二十二中学期中)在乙醇发生的各种反应中,断键方式不正确的是(　　)
A
A.与醋酸、浓硫酸共热时,键②断裂
B.与金属钠反应时,键①断裂
C.与HCl反应生成氯乙烷时,键②断裂
D.与浓硫酸共热至170 ℃时,键②和④断裂
解析　与醋酸、浓硫酸共热时,发生酯化反应,醇脱H,故乙醇中的O—H键断裂,即键①断裂,A项错误;与金属钠反应时,生成乙醇钠和氢气,乙醇中的O—H键断裂,即键①断裂, B项正确;与HCl反应生成氯乙烷时,—OH被—Cl取代,C—O键断裂,即键②断裂,C项正确;与浓硫酸共热至170 ℃时,发生消去反应生成乙烯和水,C—O键、甲基上的C—H键断裂,即键②和④断裂,D项正确;故选A。
D
解析　乙醇在反应中需断裂O—H键和相邻碳上的C—H键,形成乙醛,因此,乙醇并非“只断裂O—H键”,A错误;铜作为催化剂,实际参与了反应,例如,Cu先被氧化为CuO,随后CuO将乙醇氧化为乙醛,自身被还原为Cu,B错误;根据反应方程式,生成2 mol乙醛需消耗1 mol O2,若在标准状况下,1 mol O2的体积为22.4 L,但题目未明确说明反应条件,C错误;乙醇和乙醛的核磁共振氢谱图像是不同的,乙醇有3组峰,乙醛只有2组峰,核磁共振氢谱可用于检验乙醛的生成,D正确;故选D。
3.(2025·南京市玄武区南京市第十三中学期末)芳樟醇结构如图所示,在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是(　　)
A.芳樟醇能被催化氧化成醛
B.芳樟醇中含有1个手性碳原子
C.芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯
D.芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物
解析　醇羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,A错误;连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,即含有1个手性碳原子,B正确;醇与水分子间形成氢键,则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯,C错误;与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子且邻位碳原子不对称,则芳樟醇消去反应生成三种有机产物(其中一种不稳定),D错误;故选B。
B
[名师点睛]
1.醇类的消去反应规律
(1)结构特点
醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应,形成不饱和键。
(2)反应规律
2.醇的催化氧化规律
醇的α H氧化:羟基所连碳原子上有H原子时,才能发生催化氧化。
C
D
3.(2025·江苏省镇江中学期末)利用下列装置(夹持装置略)进行实验,下列有关说法错误的是(　　)
B
A.甲装置中的长导管有导气、冷凝的作用
B.钠和乙醇反应的现象与钠和水反应的现象相同
C.用甲装置制取并收集乙酸乙酯
D.用乙装置验证乙醇的结构简式不是CH3—O—CH3而是CH3CH2OH
解析　甲装置中的长导管可以起到导气、冷凝的作用,A不符合题意;乙醇分子中羟基上氢原子的活性不如水分子中氢原子,即钠和乙醇反应不如钠和水反应剧烈,B符合题意;乙酸和乙醇在浓硫酸催化并加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇,中和挥发出来的乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,且导管不可插入液面以下,防止气体倒吸,C不符合题意;用一定量乙醇和足量钠反应,按照反应产生的气体体积及消耗乙醇的物质的量的关系可推测出乙醇的结构简式不是CH3—O—CH3而是CH3CH2OH,D不符合题意;故选B。
4.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(　　)
A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
解析　二甘醇中含有羟基,且相邻碳原子上有H原子,故能发生消去反应,故A错误;二甘醇中含有羟基,可以发生取代反应,故B正确;二甘醇中含有羟基,溶于乙醇,故C错误;二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合通式CnH2nO3,故D错误;故选B。
B
5.(2025·华东师范大学第二附属中学月考)乙二醇又称甘醇,是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。
(1)关于乙二醇(HOCH2—CH2OH)性质预测正确的是　　　　　 。
A.乙二醇与水能够以任意比例互溶
B.标准状况下,22.4 L乙二醇与足量钠反应可以生成1 mol H2
C.向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液,可观察到紫色溶液褪色
D.乙二醇与丙三醇互为同系物
AC
(2)以乙醇为原料合成乙二醇,反应类型依次为　　　　　。
A.取代反应、取代反应
B.消去反应、加成反应、取代反应
C.消去反应、取代反应、加成反应
D.取代反应、消去反应、加成反应
(3)乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化,写出反应方程式
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B
1.下列关于醇的说法中,正确的是(　　)
A.醇类都易溶于水
B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
解析　A不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B不正确,醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物;C正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。
C
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2.(2024·上海市新场中学期末)根据乙醇的性质,可推测1 丙醇(CH3CH2CH2OH)的性质。下列说法错误的是(　　)
A.丙醇可与乙酸发生取代反应
B.丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈
C.丙醇能溶于水
D.丙醇能发生氧化反应
解析　乙醇可与乙酸发生酯化反应即取代反应,则1 丙醇也可与乙酸发生取代反应,故A正确;乙醇和金属钠反应比水与金属钠反应缓慢,则1 丙醇与金属钠反应也比水与金属钠反应缓慢,故B错误;乙醇能溶于水,则1 丙醇也能溶于水,故C正确;乙醇能发生催化氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化,1 丙醇也能发生类似的氧化反应,故D正确;故选B。
B
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3.(2025·北京市房山区调研)实验表明,相同条件下,CH3CH2OH和H2O均能与Na发生反应。下列说法不正确的是(　　)
A.向Na与H2O反应后的溶液中滴加酚酞,溶液显红色
B.1 mol CH3CH2OH与足量Na反应,转移的电子数为NA
C.标准状况下,1 mol Na分别与足量的CH3CH2OH和H2O反应,生成气体均为22.4 L
D.乙基是推电子基,CH3CH2OH中O—H键的极性比H2O中的小,故Na与CH3CH2OH的反应较与H2O的缓和
C
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解析　由反应方程式:2Na+2H2O===2NaOH+H2↑可知,向Na与H2O反应后的溶液中滴加酚酞,溶液显红色,A正确;由反应方程式:2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑可知,反应中转移2个电子,故1 mol CH3CH2OH与足量Na反应,转移的电子数为NA,B正确;由方程式2Na+2H2O===2NaOH+H2↑、2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑可知,标准状况下,1 mol Na分别与足量的CH3CH2OH和H2O反应,均生成0.5 mol H2,即生成气体均为11.2 L,C错误;乙基是推电子基,CH3CH2OH中O—H键的极性比H2O中的小,故Na与CH3CH2OH的反应较与H2O的缓和,D正确;故选C。
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4.(2025·吉林毓文中学月考)实验室可以通过如图所示装置完成乙醇的催化氧化实验。下列有关叙述错误的是(　　)
B
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A.硬质玻璃管中铜丝网可能会出现黑色、红色互变现象
B.铜作催化剂,不参与反应
C.装置甲中的水浴加热可以更换为酒精灯直接加热
D.冰水的目的是冷却生成的乙醛、未反应完的乙醇和生成的水
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5.(2025·绍兴会稽联盟期中联考)分子式为C4H10O的属于醇的同分异构体数目为(　　)
A.6 B.5
C.4 D.3
解析　醇的官能团为—OH,剩余基团为丁基,丁基有—CH2CH2CH2CH3、
—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3四种结构,则分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有4种, 故选C。
C
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6. (2024·北京市第十五中学期中)维生素C的结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
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C
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A.分子式是C6H8O6
B.分子中含有多个羟基,其水溶性较好
C.分子中含有4种官能团
D.能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
解析　由该物质结构可知,分子式是C6H8O6,故A正确;该结构中含有4个羟基,羟基存在会使其水溶性增强,其水溶性较好,故B正确;分子中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团,故C错误;分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确;故选C。
7.(2025·徐州市第七中学期中)在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积之比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片。加热混合液,使液体温度迅速升到170 ℃,将气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴水中,观察实验现象。下列说法正确的是(　　)
A
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A.可用排水法收集乙烯气体
B.制备乙烯的反应可用如上图所示的发生装置
C.在本实验中,浓硫酸仅起了催化剂和脱水剂的作用
D.观察到酸性KMnO4溶液褪色,证明了产物乙烯的生成
解析　乙烯难溶于水,可以用排水法收集,故A正确;制备乙烯反应温度为170 ℃,温度计的水银球应在液面以下,不能接触烧瓶底部,故B错误;本实验中浓硫酸除起催化剂、脱水剂外,还表现强氧化性,与乙醇脱水后生成的碳反应得到CO2和SO2,故C错误;浓硫酸具有脱水性和强氧化性,制备的乙烯中混有SO2等气体,SO2能使酸性高锰酸钾溶液褪色,对乙烯的鉴别产生干扰,故D错误;故选A。
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8.(2025·高碑店市第三中学段考)有一种不饱和醇,其结构简式为CH2==CHCH2OH,请回答下列问题:
(1)写出该化合物中官能团的名称　　　　　　　　。
(2)试推测该化合物可能发生的反应为　　　　　　　(填序号)。
①与酸性高锰酸钾溶液反应　②与溴水反应　③与H2反应　④与Na反应　⑤燃烧反应　⑥催化氧化反应
(3)写出该不饱和醇与乙酸及反应⑥的化学方程式
①酯化反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②催化氧化　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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碳碳双键、羟基
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①②③④⑤⑥
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B
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解析　醇分子中,能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子相邻碳上有H,能发生催化氧化的条件是与羟基相连碳原子上有H。甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳,不能发生消去反应,A错误;2 丙醇既能发生消去反应生成丙烯,又能发生催化氧化生成丙酮,B正确;2,2 二甲基 1 丙醇中与羟基相连的碳原子相邻碳上无H,不能发生消去反应,C错误;羟基在1号碳被氧化为醛,D错误。
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解析　1 mol该物质只含有1 mol碳碳双键,最多能和1 mol氢气发生加成反应,A正确;根据结构简式可知该分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键,B正确;该物质含有羟基,羟基能和金属钾反应产生氢气,C正确;根据该有机物的结构简式可知,发生消去反应只能消去甲基上的氢原子和与羟基相邻的碳环上的一个氢原子,两个甲基是等效的,只生成两种可能的有机物,D错误。
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12.(2025·郴州市联考)有机物种类繁多,可利用结构决定性质的原理,加速对有机物性质的理解和记忆。
(1)乙基芳樟醇(A)可用于各种花香型日化香精,其结构简式如图所示。
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C11H20O
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①A的分子式为　　　　 　,写出含氧官能团的电子式:　　　　　。
②A可能具有的化学性质有　　　　　(填标号)。
A.能使溴水褪色 B.能与金属钠反应
C.能发生反应生成高聚物 D.在铜催化下加热能被氧气氧化生成醛
ABC
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乙烯
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①②
③⑥
④⑤
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(3)淀粉是一种高分子,分类上属于混合物,A错误;D为葡萄糖,具有还原性,属于单糖,B正确;温度过高,酶的活性降低,淀粉转化为葡萄糖的速率减慢,C错误;葡萄糖在酒曲酶的作用下可分解得到乙醇和CO2,D正确;故选B、D。
(4)①乙烯和②苯为烃类(碳、氢元素形成的化合物);⑥甲酸和③乙酸的结构相似,分子组成上相差1个CH2原子团,二者互为同系物;④乙醇和⑤二甲醚互为同分异构体。
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物理性质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.981 25 161 能溶于水
环己烯 0.800 -103 83 难溶于水
Ⅰ.装置分析
(1)根据上述信息,下列装置中　　　　(填字母)最适宜用来完成本次制备实验;实验过程中可能发生的有机副反应的化学方程式为
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c
Ⅱ.制备粗品
(2)检查好气密性后,先将1 mL浓硫酸和10.2 mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是　　　　。
A.先加浓硫酸再加环己醇
B.先加环己醇再加浓硫酸
C.两者不分先后
(3)然后向需加热的试管中加入少量碎瓷片,其作用是　　　　　　　　;再缓慢加热至反应完全。
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B
防暴沸
Ⅲ.粗品提纯
(4)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液时,环己烯在分液漏斗的　　　　(填“上”或“下”)层,分液后可以用　　　　(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液
b.稀H2SO4
c.Na2CO3溶液
(5)再将环己烯蒸馏。收集产品时,控制的温度应在　　　　左右。
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上
c
83 ℃
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