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(共19张PPT)
【实验目的】
1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2.学习有机化合物中常见官能团的检验。
【实验用品】
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。
1 己烯、1 溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1 丙醇、2 氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
【实验步骤】
实验1　几种常见官能团的检验
实验2　利用实验方法区分下列两组物质
(1)乙醇、1 己烯、苯和四氯化碳的区分
实验操作 实验现象 判定物质
各取2 mL待测液于试管中,加入2 mL溴水,充分振荡、静置 溶液不分层,不褪色 乙醇
溶液分层,溴水褪色 1 己烯
溶液分层,上层有色 苯
溶液分层,下层有色 四氯化碳
(2)1 丙醇、2 氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分
实验操作 实验现象 判定物质
各取2 mL待测液于试管中,加入溴水,充分振荡、静置 溶液不分层,不褪色 1 丙醇
溶液分层,不褪色 2 氯丙烷
溶液不分层,褪色 丙醛
产生白色沉淀 苯酚
实验3　阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
实验操作 实验现象 结论
向三支试管中分别加入2 mL
清液 一支试管中加入2滴石蕊溶液 溶液变红 含有羧基
①一支试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡;②一支试管中滴入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡 ①无明显现象;
②溶液显紫色 证明阿司匹林中含有酚羟基形成的酯基,在酸性条件下能发生水解
【问题和讨论】
除了化学实验方法,还常用仪器解题思路的方法鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。
提示　①对应的是乙酸乙酯;②对应的是乙醇;③对应的是乙酸。
1.(2025·宜城一中、南漳一中联考)向有机物X中加入合适的试剂可以检验其官能团。下列关于有机物X中所含官能团的判断不正确的是(　　)
C
选项 试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 X含羟基、羧基或羟基和羧基
B 硝酸银溶液 没有产生白色沉淀 X可能含有Cl原子
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 X含有羟基
D 溴水 溶液褪色 X可能含有碳碳双键
解析　能与钠反应生成气体的官能团为羟基、羧基,故X含羟基、羧基或羟基和羧基,A正确;有机物中的卤素原子不能直接电离出来,有机物X中加入硝酸银溶液没有白色沉淀产生,不能说明X中不含Cl原子,X可能含有Cl原子,B正确;能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的官能团为羧基,故X中含有羧基,C错误;X能使溴水褪色,则X中可能含碳碳双键,D正确;故选C。
解析　CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水,不能鉴别,故A不选;加入碳酸钠溶液,乙酸与碳酸钠反应生成气体,乙醇无现象,苯的密度比水小,硝基苯的密度比水大,则可鉴别,故B选;四种有机物均与四氯化碳混溶,不能鉴别,故C不选;CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水,与NaHSO4溶液不反应,不能鉴别,故D不选。
B
A
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变紫色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基或酚羟基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
解析　加入氯化铁,溶液变为紫色,说明含酚羟基,A正确;结构中无醛基,不能发生银镜反应,B错误;含有羧基,可与碳酸氢钠溶液反应生成气体,酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应,C错误;该有机物属于酚类,与溴发生取代反应,也能使溴水褪色,D错误;故选A。
4.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热),不能达到目的的是(　　)
A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油
B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液
C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸
D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液
解析　植物油在碱性条件下水解,汽油不溶于水,甘油易溶于水,现象不同,可鉴别,故A不符合题意;葡萄糖、甲酸都含有醛基,用银氨溶液不能鉴别,故B符合题意;酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、酸性高锰酸钾溶液能氧化乙醇而褪色、酸性高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、酸性高锰酸钾溶液与乙酸互溶,现象均不同,可以鉴别,故C不符合题意;硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶,现象均不同,可以鉴别,故D不符合题意。
B
5.(2024·北京市第五中学期中)绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效成分之一,其分子结构如图所示。
D
为检验其中的官能团,将其配成溶液进行实验。下列实验现象和结论均正确的是(　　)
A.向酸性KMnO4溶液中滴加绿原酸溶液,溶液紫色褪去,说明含有碳碳双键
B.向绿原酸溶液中加入少量金属钠,有气体放出,说明含有羟基
C.向银氨溶液中滴入少量绿原酸溶液,水浴加热,形成银镜,说明含有醛基
D.向NaHCO3溶液中滴加绿原酸溶液,有气体放出,说明含有羧基
解析　碳碳双键、酚羟基、—CH(OH)—都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以根据酸性高锰酸钾溶液褪色不能判断该有机物中含有碳碳双键,A错误;羟基、羧基都能和Na反应生成氢气,所以根据与钠反应生成氢气不能判断该有机物中含有羟基,B错误;含有醛基的有机物能发生银镜反应,该有机物中不含醛基,所以不能发生银镜反应,C错误;只有羧基能和NaHCO3溶液反应生成二氧化碳,向NaHCO3溶液中滴加绿原酸溶液,有气体放出,说明含有羧基,D正确;故选D。
6.分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基。
(1)实验探究
将它们分别进行下列实验,其实验记录如下:
加入试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
(2)实验结论
四种物质的结构简式:X　　　　　　　　;Y　　　　　　　;Z　　　　　　　　;
W　　　　　　。
CH3CH2COOH
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3

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