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(共65张PPT)
[学习目标]
1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.掌握有机物分子结构分析的思路和方法,进一步形成有机合成的思路和方法,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。
1.有机合成路线的确定
有机合成路线的确定,需要在掌握碳骨架构建和________转化基本方法的基础上,进行合理的设计与选择,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对___________的操作得到目标产物。
2.合成路线的表示方法
有机合成路线用反应流程图表示。
官能团
环境友好
3.正合成分析法
(1)概念:基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个_______;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
(2)有机合成过程示意图:
中间体
醇
酸
[自我思考]
食醋的主要成分是乙酸,主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的,请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸,写出反应流程图。
A
解析　由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,由于氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基,A符合题意;甲基氧化为—COOH,羧基是间位定位取代基,不能得到对氨基苯甲酸,B不符合题意;甲苯还原得到环烷烃,最后硝化不能得到对氨基苯甲酸,C不符合题意;还原硝基得到氨基,氨基具有还原性,再氧化甲基时容易被氧化,得不到对氨基苯甲酸,D不符合题意;故选A。
D
3.(2025·中牟县第一高级中学月考)合成1,4 环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.图中A、B、C三种物质都能形成高聚物
C.反应①和反应③的反应条件可能相同
D.有机物N和Y一定互为同分异构体
D
[名师点睛]
常见有机物的转化
1.逆合成分析
(1)概念:在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
(2)逆合成分析示意图:
(3)逆合成分析法的示例(以乙烯合成乙二酸二乙酯为例)
①分析
②合成路线
2.设计合成路线的基本原则
(1)合成步骤较少,副反应少,反应产率高;
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒;
(3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;
(4)污染排放少;
(5)在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等。
3.有机合成的发展及价值
(1)发展:从生物体内分离、提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物。
(2)价值:为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
[自我思考]
1.根据逆合成分析,可以确定合成乙二酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2 CH2),通过5步反应进行合成,写出对应的化学方程式。
提示　该方法的原料H2O、O2廉价易得、无毒,原料利用率高,产物易于分离,符合“绿色化学”理念等。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
√
(1)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线,符合低价、绿色、环保等要求。( )
(2)为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物。( )
(3)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( )
×
√
1.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　)
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　
④在催化剂存在的情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　
⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
解析　采用逆向分析法可知:乙二酸 乙二醛 乙二醇 1,2 二氯乙烷 乙烯 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
C
解析　此题适宜采用逆推法。根据合成产物的结构简式可知,该化合物可由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成;可利用1,2,3 三氯丙烷通过水解反应生成丙三醇;1,2,3 三氯丙烷可利用CH2(Cl)CH==CH2和氯气通过加成反应生成;丙烯通过取代反应可生成CH2(Cl)CH==CH2,故选B。
B
C
A
B
B
解析　乙烯先加成后水解,路线设计合理简洁,A项不符合题意;溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇,合成路线不简洁,B项符合题意;1 溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应,存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔,路线设计合理简洁,C项不符合题意;乙烯先发生加成反应,存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔,路线设计合理简洁,D项不符合题意;故选B。
1.下列关于有机合成的几种说法中不正确的是(　　)
A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入
B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法
C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子
D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
D
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解析　有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,即有机合成的关键是目标化合物分子中碳骨架的构建和官能团的引入,A项正确;设计有机合成路线的方法有正推法:从简单、易得的原料出发,比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同,再有目的地选择每一步的转化反应;还可以从目标化合物出发进行逆合成分析,即逆推法:从目标化合物出发依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线,B项正确;逆推法设计合成路线时往往从目标化合物出发先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子,C项正确;绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子,达到零排放,绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化等,D项错误;答案选D。
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2.(2025·华东师范大学张江实验中学期末)制取CH3CH==CHCl最好的方法是(　　)
A.CH3CH2CH3和Cl2 B.CH3CH==CH2和Cl2
C.CH3C≡CH和HCl D.CH3CH==CH2和HCl
C
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解析　A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,符合题意。
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6.(2025·浙江省强基联盟联考)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成:
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B
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下列说法不正确的是(　　)
A.有机物B中含氧官能团是羧基
B.CH2==CH2的加聚产物,可制成塑料薄膜,不可用于食品包装材料
C.化合物A可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成乙酸
D.丙烯酸乙酯的密度比水小,且1 mol丙烯酸乙酯最多与1 mol H2发生加成反应
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C9H10O
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醛基
加成反应
保护碳碳双键
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9.(2025·江南大学附属中学自主检测)4 溴甲基 1 环己烯的一种合成路线如下:
A
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下列说法正确的是(　　)
A.化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B.①、②的反应类型依次为加成反应、取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液、加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
解析　连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,A正确;由官能团的转化可知1,3 丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,B错误;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中并加热条件下进行,C错误;Y中含有碳碳双键,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化,不会被氧化成环己甲酸,故不能再与乙醇在浓硫酸催化下酯化制得化合物X,D错误;故选A。
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B
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11.(2025·盐城市东台市期末)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图。下列说法错误的是(　　)
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C
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A.甲分子式为C12H16O5
B.乙生成丙的反应类型是消去反应,反应条件是浓硫酸、加热
C.常温下1 mol乙最多与2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.甲和乙分子中均存在手性碳原子,丙分子不存在手性碳原子
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(1)以CH2==CH2为原料制备CH3CH2Cl的化学方程式为:
　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)写出反应的类型:反应①　　　　　　,反应④　　　　　　。
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加成反应
消去反应
(3)写出反应的化学方程式:
①反应③:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②由苯乙烯制备聚苯乙烯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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(4)由苯制备环己烯的路线如下:
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Br2/Fe
NaOH醇溶液/加热
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