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(共72张PPT)
[学习目标]
1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系。
2.了解卤代烃在生产、生活中的重要应用。
3.认识消去反应的特点和规律。
4.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
卤素
碳卤键
2.卤代烃的命名
(1)饱和卤代烃的命名
①选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。
②把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。
结构简式
系统命名 __________________ _________________________
2 氯丁烷
1,2 二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。
②把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
例如:CH2==CH—Cl命名为_______。
氯乙烯
3.卤代烃的物理性质
状态 常温下,一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为______外,其余大多数为液体或固体
溶解性 卤代烃____溶于水,可溶于大多数有机溶剂
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂
沸点 卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数目的增加而_____
卤代烃的沸点____于相应的烃(含相同碳原子个数的烃)
密度 卤代烃(含相同的卤素原子)的密度随碳原子数的增加而_____,且高于相应的烃
气体
不
升高
高
减小
[自我思考]
1.卤代烃中一定含有C元素、H元素、卤族元素吗
提示　卤代烃中一定含有C元素、卤族元素,不一定含有H元素,如CCl4。
2.多氯代甲烷可作为溶剂,其中分子结构为正四面体的物质是什么 工业上如何分离这些多卤代甲烷
提示　甲烷是正四面体结构,分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4,分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质,沸点不同,可采取分馏的方法分离。
3.三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,麻醉作用比乙醚强,三氟氯溴乙烷的同分异构体有几种 请写出其结构简式。
提示　3种。 CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
×
×
√
×
C
2.(2025·上海市行知中学月考)下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据,下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是(　　)
C
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CH3Cl -24.2 0.915 9
② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8
③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9
④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2
⑥ CH3CH2CHClCH3 x 0.873 2
⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0
A.52B.物质①②③⑤互为同系物
C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小
D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小
解析　由③④数据可知1 氯代烃的沸点高于2 氯代烃的沸点,则x<78.44,由烷烃的同分异构体可知沸点随着支链的增多而降低,则一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低,x应大于52,故A正确;由结构简式可知,①②③⑤的结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团,互为同系物,故B正确;由表格数据可知,一氯代烷的沸点随碳原子数的增多而升高,说明分子间的范德华力随碳原子数的增多而趋于增强,故C错误;由表格数据可知,一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小,故D正确;故选C。
聚氯乙烯
邻氯甲苯(或2 氯甲苯)
3 溴 3 甲基 1 丁烯
[名师点睛]
卤代烃的沸点高于相应烃的沸点的原因
(1)卤代烃的相对分子质量大于相应的烃。
(2)卤代烃的分子极性大于相应的烃,卤代烃分子之间的范德华力强于相应的烃。
1.溴乙烷的分子结构
2.溴乙烷的物理性质
2
3∶2
碳溴键
颜色 状态 密度 沸点 溶解性
无色 液体 比水的___ 38.4 ℃ 难溶于水,可溶于多种有机溶剂
大
3.溴乙烷的化学性质
(1)取代反应
[实验]溴乙烷取代反应的实验探究
分层
浅黄色沉淀
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
(2)消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去____,生成______。
HBr
乙烯
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含___________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
反应机理为
不饱和键
[探究]实验探究1 溴丁烷的消去反应
实验操作 实验现象 实验结论
将1 溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液____ 1 溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了________
褪色
1 丁烯
(3)[归纳]卤代烃的消去反应和水解反应的比较
4.卤代烯烃
(1)官能团:__________、碳卤键。
(2)化学性质
碳碳双键
5.卤代烃的用途与危害
[自我思考]
1.溴乙烷的水解实验中加入AgNO3溶液之前,为什么要先加入稀硝酸
提示　若直接加入AgNO3溶液,NaOH会与AgNO3溶液反应,无法直接观察到淡黄色的AgBr沉淀。
2.卤代烃发生取代反应时,为什么是C—X发生断裂
提示　卤素原子的电负性比碳原子的大,形成极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-,因此化学反应中C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。
3.如何检验1 溴丁烷中的溴原子
提示　取少量1 溴丁烷于试管中,加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则1 溴丁烷中含有溴原子。
4.1 溴丁烷的消去反应实验中,为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管
提示　除去乙醇蒸气,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。
5.1 溴丁烷消去反应的有机产物是什么 若将1 溴丁烷换为2 溴丁烷,产物可能是什么
提示　1 溴丁烷的消去产物为CH2==CH—CH2—CH3;2 溴丁烷的消去产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
√
(1)卤代烃都可以发生水解反应,但不一定都可以发生消去反应。( )
(2)溴乙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件不同,所得产物不同,说明溶剂对化学反应有影响。( )
(3)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。( )
(4)无氟冰箱的使用有利于保护臭氧层。( )
(5)氯乙烷可用于制作关节扭伤的镇痛药,聚氯乙烯薄膜常用作食品包装袋。( )
(6)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应类型是取代反应→消去反应→加成反应。( )
√
√
√
×
√
1.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是(　　)
A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
解析　溴乙烷属于卤代烃,不含亲水基,不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,A正确;溴乙烷不能发生电离,滴入AgNO3溶液,不会产生淡黄色沉淀,B错误;溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙烯,与NaOH水溶液加热反应生成乙醇,C错误;制取溴乙烷不采用乙烷与Br2取代制备,因为二者发生取代反应难以得到较纯的溴乙烷,D错误;故选A。
A
2.(2025·辽宁省部分高中期中)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法正确的是(　　)
C
A.烧瓶中2 溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,有机产物中含有丙酮
C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
C
解析　卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻碳原子上含氢原子,能发生消去反应;卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。①③⑤不能发生消去反应,能水解得到醇;②④⑥既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇;故选C。
[名师点睛]
1.全氟烷烃同系物CF4、CF3—CF3、CF3—CF2—CF3……。下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是(　　)
A.全氟烷烃属于大气污染物,能破坏臭氧层
B.全氟烷烃属于卤代烃
C.全氟烷烃能发生加成反应
D.全氟烷烃的通式为CnF2n+2(n≥1)
解析　由氟利昂即氟氯代烃对臭氧层有破坏作用推断全氟烷烃属于大气污染物,能破坏臭氧层,故A正确; 全氟烷烃属于氟代烃,故B正确;全氟烷烃中碳原子已经达到饱和,不能发生加成反应,故C错误;全氟烷烃是烷烃中的H原子全部被F原子替代,所以通式类比烷烃的通式为CnF2n+2(n≥1),故D正确;故选C。
C
2.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示,则下列说法正确的是(　　)
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
解析　卤代烃发生水解反应生成醇,当该卤代烃发生水解反应时,—X被—OH代替,被破坏的键是①,A错误,C正确;卤代烃发生消去反应生成烯烃,当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③,B、D错误。
C
3.(2025·河南省部分学校质监)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　)
D
A.丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有沉淀生成
B.甲中加入NaOH水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
解析　丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应,加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,A错误;甲中加入NaOH水溶液共热,没有进行酸化,再滴入AgNO3溶液,生成的白色沉淀可能是氢氧化银,所以不能检验该物质中含有的卤素原子,B错误;乙发生消去反应得到丙烯(一种烯烃),C错误;丙与NaOH水溶液共热生成2,2 二甲基 1 丙醇,与羟基相连的碳原子上有两个氢原子,能被氧化为醛,D正确;故选D。
4.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃　④加入稀硝酸酸化　⑤加入KOH溶液　⑥冷却,正确操作的先后顺序是(　　)
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
解析　检验某卤代烃(R—X)中的X元素,应该先取少量卤代烃,卤代烃的水解应在碱性条件下,应该向卤代烃中加入氢氧化钾溶液,进行加热加快反应速率,然后冷却液体,因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀,干扰卤素离子的检验,因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色,所以其操作顺序是③⑤①⑥④②,故C正确。
C
5.探究小组为研究1 溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
AgBr
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是　　　　　　(填化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是________________
　　　　　　　　　　　　　　。
1 溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快
(3)实验ⅲ的化学方程式是_________________________________________________。
(4)检测ⅱ中　　　　　　、ⅲ中　　　　　　　　　　　　　的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1 溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去):
1 丁醇
1 丁烯(写结构简式也可)
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是
______________________________________________________________________
___________。
A装置发生水解反应生成的1 丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色
将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则可证明发生消去反应,反之,则没有发生
1.下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃中都含有氢元素
C.所有卤代烃都含有碳卤键
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
解析　卤代烃中的溴苯等溴代物密度大于水,A错误;四氯化碳不含有氢元素,B错误;所有卤代烃都含有碳卤键,C正确;卤代烃也可以通过加成反应制得,D错误。
C
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2.下列关于卤代烃用途的说法不正确的是(　　)
A.运动员受伤时会喷氯乙烷(C2H5Cl)止疼,氯乙烷属于卤代烃
B.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体属于卤代烃
C.卤代烃不可用作灭火剂
D.在清洗业中常用卤代烃做清洗剂,应用于衣物干洗和机械零件的洗涤
C
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解析　氯乙烷可看作是乙烷中的氢原子被氯原子所取代后形成的化合物,故氯乙烷属于卤代烃,A正确;聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯,是含有氟原子的不饱和烃,属于卤代烃,B正确;卤代烃可作灭火剂,又称氟溴烷烃灭火剂,是由一种或多种卤族元素取代碳氢化合物中氢元素的高效快速气化液体灭火剂。这类灭火剂主要通过抑制燃烧的化学反应过程,使燃烧中断,达到灭火的目的。卤代烃灭火剂中的氟离子有助于灭火剂的热稳定性和化学惰性,而溴离子则是灭火剂在灭火过程中的有效成分,能够破坏燃料在燃烧过程中产生的氢离子的连锁化学反应,从而中断燃烧,C错误;常见的卤代烃干洗溶剂如四氯乙烯,具有较强的脱脂去污能力,能够有效地去除衣物上的各种污渍。在机械零件清洗领域,卤代烃合成溶剂,如二氯甲烷和二氯乙烯等溶剂具有不可燃但有毒性的特点,能够有效地溶解和去除金属表面的油漆涂膜等污染物,D正确;故选C。
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3.“原子经济性”是“绿色化学”的核心理念之一。理想的“原子经济性”反应中,原料分子中的所有原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是(　　)
A.丙烷与氯气反应制2 氯丙烷
B.溴乙烷与NaOH醇溶液共热制乙烯
C.氯乙烯在一定条件下制聚氯乙烯
D.乙醇催化氧化制乙醛
C
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解析　根据“绿色化学”的定义可知,原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放,以此解答该题。丙烷与氯气反应除生成2 氯丙烷外,还有1 氯丙烷等副产物,同时有HCl生成,原子利用率不是100%,故A不符合题意;溴乙烷与NaOH醇溶液共热,除制得乙烯外还产生溴化钠和水,故B不符合题意;氯乙烯在一定条件下制聚氯乙烯,原料分子中的所有原子全部转变成所需产物,没有产生副产物,实现零排放,故C符合题意;乙醇催化氧化制乙醛,同时生成水,原子没有全部利用,故D不符合题意;故选C。
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4.如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(　　)
C
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A.①② B.②③
C.③④ D.①④
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6.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有(　　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
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8.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:
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A
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回答下列问题:
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是　　　　。
(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为　;此卤代烃的结构简式为________________
_________。
(3)若上述实验过程中没有加入稀硝酸,测定卤素原子的数目将　　　　(填“偏多”“无影响”或“偏少”)。
溴原子
2
CH2BrCH2Br或
CH3CHBr2
偏多
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9.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2Na―→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3
D
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B
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C
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12.丙烯可发生如下转化:
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6
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12
Br—CH2CH==CH2
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回答下列问题:
(1)X的结构简式为　　　　　　　　　　,写出X与足量KOH溶液共热的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)Y的化学名称是　　　　　　　,分子中有　　　种不同化学环境的氢原子。
(3)丙烯中碳原子的轨道杂化类型有　　　种,分子中最多　　　个原子共平面。
(4)丙烯生成Z的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　　。
1,2 二溴丙烷
3
2
7　
加聚反应
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13.丙烯常用于有机合成。卤代烃消去则是制备丙烯的常用方法,某实验小组以1 溴丙烷合成丙烯,装置如图:
1
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资料:①1 溴丙烷的密度为1.354 g·mL-1。
②饱和KOH乙醇溶液沸点为116 ℃;饱和NaOH乙醇
溶液沸点为85 ℃。
③KOH在乙醇中的溶解度为47.6 g/100 mL乙醇;NaOH在乙醇中的溶解度为10.0 g/100 mL乙醇。
(1)写出1 溴丙烷制备丙烯的化学方程式____________________________________
__________。
1
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水浴加热
酸性高锰酸钾溶液褪色
NaOH在乙醇中的碱性弱于KOH在乙醇中的碱性,饱和KOH乙醇溶液沸点高于饱和NaOH乙醇溶液
72.7%
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