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(共28张PPT)
专题8 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第3课时 煤的综合利用 苯
我国大约70%的煤是直接用于燃烧，以获得我们所需的能量，但同时会带来大量的污染物。那么，怎样对煤进行综合利用呢？有哪些主要的方法呢？
1、了解煤的组成、煤的干馏原理及产物的用途；
2、认识苯的结构组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。
1、通过煤的综合利用、进行资源综合利用、资源保护等教育，养成节约资源、保护环境的思想观念；（科学态度与社会责任）
2、能运用结构模型描述或解释苯的结构和性质。 （证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
煤的组成
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
（1）煤的干馏 （2）煤的气化 （3）煤的液化
煤的综合利用主要途径
一、煤的综合利用
煤的综合利用方式
产品 主要成分 用途
出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料
粗苯 苯、甲苯、二甲苯
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料
沥青 筑路材料、碳素电极
焦炭 碳 冶金、合成氨造气、电石、燃料
煤干馏的主要产品和用途
①干馏
概念
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程
主要产品
焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
【思考】“煤中含有甲苯、二甲苯等芳香烃，通过煤的干馏可以得到它们”，这句话对吗？为什么？
【提示】错误，煤中没有甲苯、二甲苯，通过煤的干馏这种复杂的化学变化可以得到它们。
煤的气化：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳与水蒸气反应生成水煤气（CO、H2 )。
煤的液化
高温
C(s)＋H2O(g) CO(g)＋H2(g)
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料。
间接液化：煤→CO + H2 甲醇。
②煤的气化和液化
主要目的：通过煤的气化和液化可以实现煤的清洁利用，还可以生产化工原料。
催化剂
煤的干馏的过程中发生复杂的物理化学变化，其中主要是化学变化。
从煤干馏得到的煤焦油、粗苯中均可分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物，利用这些有机化合物可以制得染料、化肥、农药、洗涤剂、溶剂和多种合成材料。
苯是一种重要的化工原料。
颜色状态：
气味：
毒性：
水溶性：
密度：
无色液体
特殊气味
有毒
80.1℃，易挥发
不溶于水，易溶于有机溶剂
5.5℃
密度小于水
沸点：
熔点：
二、苯
（1）物理性质
（2）分子结构
比例模型 分子式 结构式 结构简式 比例模型
C6H6
或
苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
实验探究
苯分子中有6个碳原子，是一种环状有机化合物，请你设计实验探究苯分子中是否存在碳碳双键。
实验过程 现象 结论
取一支试管，向其中加入溴的四氯化碳溶液，再滴入苯，振荡
溴的四氯化碳无现象
苯分子中不含碳碳双键
取一支试管，向其中加入酸性KMnO4溶液，再滴入苯，振荡
酸性KMnO4溶液无现象
苯分子中不含碳碳双键
结构特点
苯分子中不存在碳碳双键，也不具有碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。研究表明，苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子分别结合1个氢原子，分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。
学以致用：
下面两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质，还是同分异构体？请说明判断的理由。
是同一种物质的结构简式，因为苯环中不存在单键与双键交替结构，苯环是相同的结构。
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物,互称为同分异构体。
同分异构现象
有机物种类繁多的原因之一
【知识回顾】
【思考交流】
与同学交流，比较大家写出的丁烷的结构式是否相同，思考产生这种现象的可能原因。
分子式相同，结构式不同---同分异构体
根据上面对同分异构体的介绍，写一写戊烷的同分异构体。
【练一练】
正戊烷 异戊烷 新戊烷
戊烷的三种同分异构体
判断下面三种有机化合物是否互为同分异构体。
【练一练】
邻二甲苯 对二甲苯 间二甲苯
二甲苯的三种同分异构体
三种物质分子式均为C8H10，且结构不同，互为同分异构体
（3）化学性质
①可燃性
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
因含碳量高，在空气中不易完全燃烧，燃烧时火焰明亮，并伴有浓烟。
②取代反应
a.苯与混合酸（浓HNO3、浓H2SO4）在50～60℃的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯。
甲烷
乙烯
苯
b.在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
c.苯与浓H2SO4在70～80℃的水浴条件下发生取代反应生成苯磺酸。
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
③加成反应
苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应。
＋3H2
1、下列不属于煤的综合利用的是(　　 )
A．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B．在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料
C．将煤变为煤饼作燃料
D．将煤干馏制得甲苯和乙烯
C
2.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（ ）
A.苯的一氯取代物只有1种
B.苯的邻位二氯取代物只有1种
C.苯的间位二氯取代物只有1种
D.苯的对位二氯取代物只有1种
B
3.下列说法中正确的是(　　)
A.C4H10有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互
为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D. 和 互为同分异构体
C
4.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)（ ）　　
A.8种　　 B.10种 C.12种　　 D.14种
【提示】先写出丁烷的同分异构体有两种:正丁
烷和异丁烷,然后再分别对正丁烷和异丁烷采用同分
异构体书写原则中的“定一移一”原则即可求解。
C
5.下列有关苯的叙述中，错误的是（ ）
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色
D
不谦虚的话只能有这个辩解，即缺少谦虚就是缺少见识。
──富兰克林

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