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(共44张PPT)
第2课时　酚的性质及应用
专题4
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能记住苯酚的组成、结构和性质。能说出醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
2.会运用苯酚的组成、结构和性质,分析酚类的组成、结构与性质。
3.宏观辨识与微观探析:能通过羟基与芳香烃基的连接方式,认识酚与芳香醇在结构上的差异。科学探究与创新意识:通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的有关实验,探究苯酚的有关性质,推断其具有弱酸性,并能结合乙醇的结构与性质,进一步认识烃基对羟基活泼性的影响。
自主预习 新知导学
一、酚的概念及其代表物的结构
1.酚的定义:羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机物。最简单的酚是苯酚。
2.苯酚的组成与结构。
【自主思考1】 判断结构为 的有机物是酚还是醇。为什么
提示:醇。因为羟基没有和苯环直接相连。
【自主思考2】 苯酚分子中所有原子是否一定共面
提示:由于单键可以自由转动,故羟基氢原子可以不在苯环平面上。
二、苯酚的性质及应用
1.常见性质。
颜色 状态 熔点 毒性 溶解性
纯净的苯酚无色,因部分氧化略带红色 晶体 40.9 ℃ 有毒 常温下能溶于水,65 ℃以上与水以任意比例互溶;易溶于酒精
2.化学性质。
(1)弱酸性。
实验 步骤 实验 现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
(2)取代反应。
实验操作
实验现象 试管中产生白色沉淀
(3)显色反应。
向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现紫色,这是苯酚的显色反应,其他酚类物质也会发生类似的反应。
(4)氧化反应。
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈红色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.应用。
(1)苯酚是一种重要的化工原料,大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
(2)苯酚的稀溶液可以用作防腐剂和消毒剂。
(3)甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的消毒剂。
4.危害与处理。
(1)危害:酚类化合物有毒,在含酚的废水中,以苯酚、甲酚的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚,就会产生难闻的气味;鱼塘的水中如果含有很少的酚(0.1~0.2 mg·L-1),就会使鱼肉带有酚的气味,浓度再高,鱼就会死亡。因此,要严格控制这类废水进入环境。
(2)处理:处理含酚废水主要有下列两种方法:
①回收利用:一般而言,含酚量在1 g·L-1以上的废水应考虑酚的回收,可采用萃取、活性炭吸附等物理方法。
②降解处理:废水含酚浓度低时,主要采用氧化和微生物处理等方法,如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化,或用含有大量微生物的活性污泥对废水当中的苯酚进行氧化分解等。
【自主思考3】 苯酚在空气中易被氧化,实验室应如何保存苯酚
提示:苯酚置于空气中,易被空气中的氧气氧化而略带红色,故苯酚应密封存放。
【自主思考4】 一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴哪种 为什么
提示:①③　苯酚有毒,有腐蚀性。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
√
×
×
(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　)
(5)苯酚可以用FeCl3溶液检验。(　　)
(6)苯酚有毒,不能用于环境消毒。(　　)
(7)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。(　　)
√
×
×
×
2.吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
这一变化(酚变为二醌)的反应类型为(　　)。
A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应
答案:A
解析:属于去氢的氧化反应。
3.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　 　;B的名称是　　　　　　。
(2)上述两种物质能与氢氧化钠溶液反应的是　 。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到C( ),其反应类型和反应条件分别是　　　　　　、　　　　　　。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　　　 mol、　　　　 mol。
(5)含B浓度较大的工业废水处理方法有　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)羟基、碳碳双键　邻甲苯酚
(2)B
(3)消去反应　浓硫酸、加热
(4)1　2
(5)采用萃取、活性炭吸附等物理方法
解析:(1)A中的官能团是羟基、碳碳双键,B中的甲基在羟基的邻位叫邻甲苯酚。
(2)A属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应;B属于酚类,能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到C属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol单质溴;B中羟基的一个邻位和对位与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。
(5)酚类化合物有毒,含邻甲基苯酚浓度较大的工业废水可采用萃取、活性炭吸附等物理方法除去。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
酚、醇的结构与性质比较
问题引领
1.我国是银杏的故乡,从银杏叶中可以提取槲皮素(结构简式如图)。
写出槲皮素的分子式。1 mol槲皮素最多能和多少氢氧化钠反应 1 mol槲皮素最多能和多少溴反应
提示:分子式为C15H10O7。1 mol槲皮素最多能和4 mol氢氧化钠反应,最多能和6 mol的溴反应。
2.乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗
提示:都能。乙醇、苯甲醇分子中与羟基相连的碳原子上都存在氢原子,可以被氧化;苯酚易被氧气氧化,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
归纳提升
醇与酚的比较。
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH —OH
结构 特点 —OH与饱和碳原子相连 —OH与饱和碳原子相连 —OH与苯环碳原子直接相连
主要化学性质 ①与钠反应;②取代反应;③消去反应;④氧化反应;⑤酯化反应;⑥芳香醇还能发生加成反应 ①弱酸性;②取代反应;③显色反应;④加成反应;⑤与钠反应;⑥氧化反应
特性 在Cu催化下,能被O2氧化为醛或酮 与FeCl3溶液反应显紫色
典型例题
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
答案:B
1.检验酚羟基存在的方法:①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀;②滴加氯化铁溶液会显紫色。
2.除去苯中少量的苯酚时,应先加氢氧化钠溶液再分液,而不能先加溴水再过滤,因为生成的三溴苯酚溶于苯,通过过滤的方法不能将两者分离。
【变式训练1】 木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)。
A.与足量H2发生加成反应后,产物中的官能团只有1种
B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
C.1 mol芥子醇与足量Na反应,最多消耗1 mol Na
D.芥子醇既能发生氧化反应,也能发生还原反应
答案:D
解析:苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,与足量氢气发生加成反应后的产物中含有醚键、羟基两种官能团,A项错误;碳碳双键与Br2发生加成反应,苯环上酚羟基邻位和对位没有氢原子,所以该有机物与溴水不能发生取代反应,所以1 mol该有机物最多消耗1 mol Br2,B项错误;芥子醇中能与Na反应的官能团只有羟基,所以1 mol该有机物最多消耗2 mol Na,C项错误;酚羟基、碳碳双键、醇羟基都能发生氧化反应,苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应,即可以发生还原反应,D项正确。
探究任务2
苯酚、苯酚钠的化学性质
问题引领
1.向苯酚钠溶液中通入少量CO2时,生成的是NaHCO3还是Na2CO3
2.如何检验某工业废水中是否含有苯酚
提示:取少量工业废水放入一洁净试管中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液变为紫色(或加入浓溴水,产生白色沉淀),可证明工业废水中含有苯酚。
归纳提升
1.苯酚、苯酚钠的化学性质。
(1)苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为
(2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色;苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm-3的液体,常用分液法分离):
(3)苯酚与碳酸钠反应只能生成苯酚钠和碳酸氢钠 :
2.苯酚的检验方法。
(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
(2)利用与Fe3+的显色反应。
利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中, 故操作时应用浓溴水和苯酚稀溶液,防止苯酚过量。
3.酚类物质与Br2的取代反应量的关系:
当取代1 mol氢原子时,则消耗1 mol Br2。
4.从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程。
典型例题
【例题2】 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示方法和操作:
(1)写出①和⑤的分子式:①　　　　　;⑤　　　　。
(2)写出分离方法②和③的名称:②　　　　　;③　　　　　。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为 　。
(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式: 　。
(5)分离出的苯酚含在　　　　(填图中序号)中。
答案:(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏
(5)⑦
解析:苯酚有酸性,能与NaOH溶液反应,苯和甲苯互溶但沸点差别较大,用蒸馏的方法可以分离;在苯酚钠溶液中通入CO2,可以将苯酚复原,这时的苯酚在水的下层。
温馨提示
有关苯酚的分离提纯的易错点
1.除去苯中混有的苯酚,不能用浓溴水,因为苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于有机溶剂苯,无法分离,而且过量的Br2也易溶于苯,导致杂质增多。应选用NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠溶于水,分液可得到纯净的苯。
2.常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体,但苯酚与水形成的浊液静置后会分层,应使用分液的方法分离水层和苯酚层,而不是过滤。
【变式训练2】 下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是(　　)。
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚,若不褪色则无苯酚　②取样品,加入氢氧化钠溶液振荡,静置,若液体分层则混有苯酚,若不分层则无苯酚　③取样品,加入过量的饱和溴水,若产生白色沉淀则有苯酚,若没有产生白色沉淀则无苯酚　④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,若溶液显紫色则混有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④
C.①④ D.①②③④
答案:C
解析:苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚,若不褪色则无苯酚,故①正确;不管苯中是否混有苯酚,加入NaOH溶液,振荡,静置后都会分层,故②错误;苯酚与饱和溴水反应产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会生成白色沉淀,故③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,但苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,若溶液显紫色则混有苯酚,若不显紫色则无苯酚,故④正确。综上所述①④符合题意,故选C项。
课堂小结

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