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(共40张PPT)
第1课时　有机化合物的分离、提纯及
组成的研究
专题1
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出蒸馏、萃取、重结晶等方法所用到的仪器;能记住蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理;能根据有机物的性质、特点选择其正确的分离方法。
2.能说出测定有机物的元素组成、含量的基本方法,并能运用这些基本方法进行有机物组成的研究。
3.科学探究与创新意识:通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理和基本操作的学习,以及测定有机物的元素组成、含量的基本方法研究,认识科学探究过程的步骤,学会设计科学探究方案,培养严谨的态度和科学的思维方式。
自主预习 新知导学
一、有机化合物的分离、提纯
1.重结晶。
(1)原理:利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离的方法。
(2)溶剂的选择。
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,比如有机物在温度较高的溶剂中的溶解度较大,在温度较低的溶剂中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)实验仪器与操作步骤:
2.萃取。
(1)萃取原理:利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。
(2)分类:萃取分为液-液萃取和固-萃取两种。
①液-液萃取。
a.原理:液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂,形成共存的两个液相而加以分离的操作。
b.应用:一般是用有机溶剂从水溶液中萃取某种组分,如用四氯化碳萃取溶解在水中的碘,几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中,碘得以与大量的水分离。
c.常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
②固-液萃取。
a.原理:固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作,又称浸取。
b.应用:如用乙醚从青蒿中提取青蒿素等。
(3)主要仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台(带铁圈)。
(4)操作要求。
加萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗活塞,将下层液体从分液漏斗下口放出,并及时关闭活塞,然后将上层液体从分液漏斗上口倒出。
3.蒸馏。
(1)原理:蒸馏是利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30 ℃以上),达到分离液态混合物的目的。
优点: 蒸馏不需要使用混合物组分以外的其他溶剂,不易引入新的杂质。
(2)适用条件。
①有机物热稳定性较强;
②有机物与杂质的沸点相差较大。
(3)实验装置。
(4)注意事项。
①温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口处。
②加碎瓷片的目的是防止暴沸。
③冷却水应从冷凝器的下口流入、上口流出。
【自主思考1】 你知道哪些分离、提纯物质的方法 如何选择分离、提纯的方法呢
提示:过滤、蒸馏、结晶、萃取等。利用被提纯物质与杂质物理性质的差异来选择相应的分离提纯方法将它们分离。
二、有机化合物组成的研究
1.最简式:又称为实验式,指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。
2.确定有机物元素组成的方法。
(1)李比希元素分析法:有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→ CO2 ,
H→ H2O 。
(2)钠熔法:可定性分析有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
(3)铜丝燃烧法:可定性分析有机物中是否存在卤素,红热铜丝蘸上试样,灼烧、火焰为绿色,则存在卤素。
3.仪器——元素分析仪。
(1)工作原理:使有机物在氧气流中充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
【自主思考2】 某有机物燃烧产物只有CO2和H2O,能否推测该有机物一定为烃类
提示:不能确定一定为烃类,因为含氧衍生物(如乙醇)的燃烧产物也只有CO2和H2O。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)酒精易溶于水,所以酒精与汽油可用分液漏斗进行分离。(　　)
(2)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计应插入液面以下。(　　)
(3)碘在水中的溶解度很小,易溶于有机溶剂,可用酒精萃取碘水中的碘单质。(　　)
(4)苯萃取碘水分液后,可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘,加热时温度不能太高,否则碘升华。(　　)
(5)重结晶中要求杂质的溶解度比被提纯物质的小才能进行分离。(　　)
(6)分离和提纯都只用到物质的物理性质,与化学性质无关。(　　)
√
×
×
×
×
×
答案:D
解析:在第四步冲茶的过程,就是用水萃取茶叶的过程,A项正确。第一步治器,就是清洗各种茶具,包含溶解的过程,让一些附着的杂质溶于水而除去,B项正确。第八步洒茶,就是茶水与茶叶分离的过程,茶叶留在了茶壶中,而茶水倾倒入茶杯中,这是过滤的过程,C项正确。蒸馏是利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30 ℃以上),达到分离液态混合物的目的,D项错误。
2.我国茶文化博大精深,潮汕工夫茶更是其中的代表之一,泡茶步骤包括:“治器、纳茶、候汤、冲茶、刮沫、淋罐、烫杯、洒茶。”文中未涉及下列操作方法的是(　　)。
A.萃取 B.溶解 C.过滤 D.蒸馏
3.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,下面是分离操作步骤流程图及装置图。图中圆括号内表示需要加入的适当试剂,方括号内表示适当的分离方法,方框内的字母表示所分离的有关物质(主要物质)的名称。请根据图示,回答下列问题:
已知各物质的沸点:乙酸乙酯77.1 ℃,乙醇78.5 ℃,乙酸118 ℃。
(1)分离方法:①是　　　　　　,②是　　　　　　,③是　　　　　　。(填名称与装置编号)
(2)试剂a是　　　　　　　,试剂b是　　　　　　。
(3)分离的物质:A是　　　　　　　　,B是　　　 　　　　　,C是　　　 　　　　　,D是　　　　 　　　　,E是　　　　　　　　。
答案:(1)分液—b　蒸馏—a　蒸馏—a
(2)饱和Na2CO3溶液　硫酸
(3)乙酸乙酯　CH3CH2OH、CH3COONa
CH3COONa　CH3COOH　CH3CH2OH
解析:三者为互溶的液体,故可先用饱和Na2CO3溶液分离出乙酸乙酯;乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易溶于水,故可把乙酸转化为盐类,而后利用蒸馏法得到乙醇,最后将乙酸盐再转化为乙酸,蒸馏即可。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
有机化合物的分离、提纯
问题引领
1.物质的分离和提纯的目的是什么 两者有何区别
提示:(1)物质的分离:把混合物中的各种物质逐一分开,得到各纯净物,分开以后的各物质应该尽量减少损失;各组分要尽量纯净。(2)物质的提纯:将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程;提纯也称除杂。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。
2.萃取和分液有何区别与联系
提示:(1)萃取和分液是两个不同的概念,分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。
3.冷凝管是蒸馏操作中的重要仪器。在实验操作中冷水的通入、停止与加热的先后关系是什么 冷凝管中冷却水的流向是什么
提示:实验开始时,应先通冷却水,后点燃酒精灯。实验结束时应先熄灭酒精灯(注意不能蒸干),等蒸馏烧瓶恢复至室温时停止通入冷却水。冷凝管中冷却水的流动方向一般是进水口在下、出水口在上(低口进,高口出),冷却水的流动方向与需要冷却的蒸气的方向相反时,冷却效果好。
归纳提升
1.分离、提纯选择的依据。
混合物的分离与提纯,重在掌握物质的性质,并根据性质设计所采取的方法。
(1)根据物质的溶解性差异,可选用重结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异,可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中的溶解度的差异,用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节pH、加入适当的试剂等方法,使某种成分转化,再用物理方法分离而除去。
2.分离、提纯的原则。
(1)提纯过程中不引入新的杂质(不增)。
(2)不减少被提纯的物质(不减)。
(3)被提纯物质要恢复原状或易于恢复原状(复原)。
(4)被提纯物质与杂质容易分离(易分)。
(5)除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽。
(6)分离与提纯方法简便易行、途径最佳等原则。
3.有机化合物的分离、提纯的常用方法。
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计等 分离乙酸和乙醇
萃取 将某种组分从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗、烧杯等 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗、玻璃棒等 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶、干燥管等 除去甲烷中的乙烯
典型例题
【例题1】 已知青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿,可溶于乙醇、乙醚等,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程,下列有关实验操作的说法正确的是(　　)。
A.干燥时应该将黄花青蒿置于干燥管中
B.操作Ⅰ是萃取,所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C.操作Ⅱ是蒸馏,所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等
D.操作Ⅲ是酒精灯加热,然后加水溶解、过滤
答案:C
解析:干燥管是主要用于干燥气体或除去气体中杂质的仪器,A项错误。操作Ⅰ是将固体和液体分离,是过滤操作,B项错误。操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去,得到粗产品,蒸馏用到的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、牛角管、锥形瓶等,C项正确。操作Ⅲ是重结晶,具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤,D项错误。
【变式训练1】 下列对古代研究成果中涉及的物质分离操作的判断正确的是(　　)。
选 项 ①“汲水而上,入于釜中煎炼,顷刻结盐,色成至白”(《天工开物》生产井盐) ②“用浓酒和糟入甑,蒸令气上,用器承滴露,味极浓烈”(《本草纲目》制作烧酒)
A 蒸馏 萃取分液
B 萃取分液 过滤
C 浓缩结晶 蒸馏
D 过滤 浓缩结晶
答案:C
解析:①中取井水煎炼、结盐,分离操作是浓缩结晶;②中蒸令气上,用器皿接滴露,分离操作是蒸馏 。
探究任务2
有机化合物组成的研究
问题引领
1.元素分析仪分析元素组成的基本原理是什么
提示:元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到950~1 200 ℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
2.6.4 g 某有机物A,完全燃烧测得生成8.8 g CO2和7.2 g H2O,无其他物质生成。你能确定该有机物中是否含有氧元素吗
提示:8.8 g CO2中碳元素的质量为×12 g·mol-1=2.4 g,7.2 g H2O中氢元素的质量为×1 g·mol-1×2=0.8 g。因6.4 g>2.4 g+0.8 g,故该有机物中一定含有氧元素。
归纳提升
定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希元素分析法)。
1.测定原理:将一定量的有机物在氧气流中燃烧并测定各产物的质量,从而推断出各元素的质量分数,然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定有机物的最简式。
2.测定步骤:
3.李比希元素分析法模拟测量装置图如图所示:
4.最简式(实验式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n。
典型例题
【例题2】 测定有机物中碳和氢的组成常用燃烧分析法,如图所示是德国化学家李比希测定烃类有机物组成的装置,用氧化铜作催化剂,在750 ℃左右时使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O,用含有固体氢氧化钠和高氯酸镁[Mg(ClO4)2]的吸收管分别吸收CO2和H2O。
(1)甲装置中盛放的试剂是　　　　　　　　　　。甲、乙中的吸收剂能否颠倒 请说明理由:　 　。
(2)实验开始时,要先通入O2一会儿,然后再加热。为什么
　 。
(3)若测得甲装置增重a g,乙装置增重b g,则该烃中碳、氢原子个数比为　　　　。
(4)若已知试样是纯净物,某次测定时,测出碳、氢原子个数比为N(C)∶N(H)=11∶23,能否确定其为何种烃 　　　　(填“能”或“不能”);若能,写出其分子式:　　　　(若不能,此空不必回答)。
答案:(1)高氯酸镁[Mg(ClO4)2]　不能,因固体氢氧化钠能同时吸收CO2和H2O,无法分别确定生成的H2O和CO2的质量
(2)将装置中的空气排尽,否则空气中含有CO2和H2O,会影响测定结果的准确性
(3)9b∶44a
(4)能　C22H46
【变式训练2】 a g某常见有机物X在足量的氧气中充分燃烧,生成4.4 g CO2和3.6 g H2O,下列说法正确的是(　　)。
A.X不可能是甲烷
B.若X含有三种元素,则a可能为3.2
C.X完全燃烧时,消耗的n(X)∶n(O2)=1∶2
D.X最多存在两种同分异构体
答案:B
解析:由CO2、H2O的质量可求出有机物中n(C)∶n(H)=∶(×2)=1∶4,若X是烃,则为甲烷,A错误;产物CO2、H2O中碳、氢元素质量之和为1.2 g+0.4 g=1.6 g,若X含有三种元素,则另一种元素是氧元素,分子中至少有一个氧原子,分子式为CH4O,此时a× g=1.6 g,a=3.2,B正确;甲烷完全燃烧与甲醇完全燃烧时消耗的n(X)∶n(O2)不同,故无法确定消耗的n(X)与n(O2)的比值,C错误;由上述分析知X不存在同分异构体,D错误。
课堂小结

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