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第2课时　同分异构体
专题2
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出有机物同分异构现象、同分异构体的含义。
2.会运用同分异构体的书写方法,正确书写有机物的同分异构体,并正确判断有机物的同分异构体数目。
3.宏观辨识与微观探析:能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度,认识有机物的同分异构现象。证据推理与模型认知:能根据烷烃同分异构体的书写,建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,并运用于同分异构体的书写及数目的判断。
自主预习 新知导学
一、同分异构现象与同分异构体。
1.同分异构现象:
(1)定义:有机化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
(2)产生原因:分子内部原子的成键方式、连接顺序存在差异。
(3)同分异构现象普遍存在于有机化合物中,这也是有机物在自然界种类繁多的一个原因。
2.同分异构体。
(1)定义:分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。
(2)特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。例如:戊烷的同分异构体中,按照沸点由高到低的顺序依次为:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(3)转化:同分异构体之间的转化是化学变化。
【自主思考1】 同分异构体产生的原因是什么 是不是每一种分子都存在同分异构体
提示:原子间的成键方式、连接顺序和空间排布存在差异。不是所有的有机物分子都存在同分异构体,例如:CH4、CH3CH3等。
【自主思考2】 相对分子质量相同的两种化合物一定是同分异构体吗
提示:不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物,分子式不一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是否具有相同的分子式和不同的结构。
二、同分异构体的类型
异构类型 形成原因 示例
构造异构 碳链 异构 碳链骨架不同而产生的同分异构现象 CH3CH2CH2CH3与
位置 异构 由于官能团在碳链中的位置不同而引起的同分异构现象 CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3
官能团 异构 分子中所含官能团不同而产生的同分异构现象 CH3CH2OH与CH3OCH3
【自主思考3】 烷烃是否也存在顺反异构现象 为什么
提示:不存在。因为碳碳单键能够自由旋转。
【自主思考4】 什么叫手性分子和手性碳原子
提示:像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子一样,分子式相同,分子互为镜像且不能重叠,称为手性分子;与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)互为同分异构体的物质一定是同一类物质。(　　)
(2)同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一。(　　)
(3)同分异构体的化学性质相同。(　　)
(4)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。(　　)
(5)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。(　　)
√
×
×
×
×
√
√
×
2.现有下列几种有机物的结构简式:
(1)互为同分异构体的是　　　　　　(填序号,下同)。
(2)属于位置异构的同分异构体是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)属于官能团异构的同分异构体是　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
(2)①⑩、③⑥、④⑤
(3)②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
解析:(1)先确定①~⑩各物质的分子式:①C5H10
②C6H12　③C4H10O　④C4H6　⑤C4H6　⑥C4H10O
⑦C4H10O　⑧C6H12　⑨C4H6　⑩C5H10;根据同分异构体的概念即可确定各组同分异构体。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
同分异构体的书写和数目的判断
问题引领
1.分子里碳原子数不超过10个的所有烷烃,一氯代物只有一种的烷烃有几种
提示:4种。若烷烃的一氯代物只有一种,则此烷烃分子中所有的氢原子必须全部是等效的,碳原子数不超过10个的所有烷烃中氢原子全部是等效氢的只有四种,分别为CH4、CH3CH3、
2.分子式为C4H8ClBr的有机物有几种(不考虑立体异构)
归纳提升
同分异构体书写和数目的判断方法(如不特别说明,本书均不考虑立体异构的情况)。
1.记忆法:记住常见有机物的同分异构体。例如:
(1)甲烷、乙烷、新戊烷(可以看成CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可以看成乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一氯代物只有1种。
(2)丁烷、丙基的同分异构体有2种。
(3)戊烷的同分异构体有3种。
(4)丁基、C8H10(芳香烃)的同分异构体有4种。
(5)己烷、C7H8O(含苯环)的同分异构体有5种。
2.等效氢法:分子中有几种不同化学环境的氢原子就有几种同分异构体。等效氢规律:
3.换元法:对多元取代产物的种类判断,可把多元通过同阶换元等价替换,答题简便。
例如:二氯丙烷(C3H6Cl2)有4种同分异构体,通过氯氢互换,那么六氯丙烷(C3H2Cl6)也有4种同分异构体。再如:已知二甲苯有3种同分异构体,通过苯环上—CH3与—H互换,则可推知四甲苯也有3种同分异构体。
4.基元法:例如根据丙基和丁基数目推断。因丙基有2种,丁基有4种,故可知丙醇(C3H7OH)、一氯丙烷(C3H7Cl)同分异构体均为2种;一氯丁烷(C4H9Cl)同分异构体为4种;含5个碳原子的饱和一元醛(C4H9—CHO)的醛类和饱和一元羧酸(C4H9—COOH)的羧酸类同分异构体均有4种。
5.插入法:该方法适用于双键、三键等镶在碳链中的有机物同分异构体的书写,具体方法是先将双键或三键拿出,然后写出碳链结构,再利用对称性规则找出可插入双键或三键的位置,将双键或三键插入,注意对称位置不可重复插入。
6.定一移一法:含有两个或两个以上取代基的同分异构体的书写,若只凭想象很容易造成遗漏,可以先将取代基取下,分析母体对称性,确定出被一个取代基取代的产物种类,然后再分析各种一取代物的对称性,移动第二个取代基要进入的位置……直至全部取代基被代入。注意在插入后面的取代基时,易出现重复现象,要仔细比较。
典型例题
【例题1】 某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个—CH2—、两个—CH3、一个 和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式:　　　　　　　　、
　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　。
熟练掌握碳原子数小于或等于7的烷烃和碳原子数小于或等于5的烷基的同分异构体数目,这对同分异构体的判断与书写十分重要:CH4、C2H6、C3H8仅有1种结构;C4H10有2种结构;C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。—CH3、—C2H5仅有1种结构;—C3H7有2种结构;—C4H9有4种结构;—C5H11有8种结构。
【变式训练1】 下列烃的一氯代物只有2种的是(　　)。
A.CH3CH2CH2CH2CH3
答案:D
解析:判断等效氢原子需要找有机物分子的对称轴,找准、找全对称轴是解这类题目的关键。
探究任务2
立体异构
问题引领
1.有机物A、B的结构和性质如下表:
有机物 A B
结构
熔点/℃ -139.3 -105.4
沸点/℃ 4 1
相对密度 0.621 0.604
根据表中信息思考下列问题:
(1)A和B是不是同一物质 你判断的依据是什么
提示:不是同一物质。因为它们的许多物理性质不同。
(2)A和B是否互为同分异构体 你判断的依据是什么
提示:互为同分异构体。因为它们的分子式相同,均为C4H8;由它们的许多性质不同,可推知其结构不同;从其结构简式可以看出双键碳原子连接的原子或原子团的空间排列方式不同。
归纳提升
1.烯烃的顺反异构。
(1)产生原因:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
(2)存在条件:每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。
(3)分类。
①顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧,如顺-2-丁烯
②反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧,如反-2-丁烯
(4)性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
2.对映异构。
(1)对映异构与对映异构体。
①对映异构:某些有机物组成相同,分子构造也相同,但两者像人的左手和右手的关系一样,互为镜像,彼此不能重合,称为对映异构。
②对映异构体:两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。
③实例:
④性质:物理性质、化学性质均相同。
(2)手性分子与手性碳原子。
①像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子一样,分子式相同,分子不能与其镜像重叠,称为手性分子。
②手性碳原子:与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。
典型例题
【例题2】 雷公藤是一味有着悠久应用历史的中药,雷公藤甲素是雷公藤的主要活性成分之一,其结构如图所示,雷公藤甲素分子中手性C原子数为(　　)。
A.7 B.8
C.9 D.10
答案:C
解析:手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子;雷公藤甲素分子中
手性C原子数为9, ,图中以*标记的为手性C原
子,C项符合题意。
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案:B
课堂小结

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