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第2课时　羧酸衍生物
第三章
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出酯、油脂和酰胺的组成、性质及应用。
2.能记住三类物质水解的断键方式,进一步体会基团间的相互作用和结构决定性质的原理,能结合典型物质的水解反应原理,推理出同类物质水解反应后的产物。
3.能够辨识三类物质水解的差异。
自主预习 新知导学
一、酯
1.定义。
羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,可简写为:RCOOR'(R、R'可相同也可不同),官能团为 。
2.低级酯的物理性质:
气味 状态 密度
芳香气味 液体 一般比水的密度小
3.酯的存在。
酯类广泛存在于自然界,如苹果中含有戊酸戊酯(CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3), (填结构简式,下同),菠萝中含有丁酸乙酯(CH3(CH2)2COOCH2CH3),香蕉里含有乙酸异戊酯(CH3COOCH2CH2CH(CH3)2)等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
4.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)。
实验操作 现象及结论 化学方程式
现象:无明显现象 结论:中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 —
二、油脂
1.组成和结构。
油脂是一类特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸[如饱和的硬脂酸(C17H35COOH )(填结构简式,下空同) 、不饱和的油酸(C17H33COOH )等]与
甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为: ,其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。
2.分类。
(1)油:通常将常温下呈液态的油脂称为油。如大豆油、花生油、芝麻油等植物油。
(2)脂肪:通常将常温下呈固态的油脂称为脂肪。如牛油等动物油脂。
3.化学性质。
(1)水解反应。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,(以硬脂酸甘油酯为例)反应
(2)油脂的氢化:因为油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。所以有些油脂兼有酯类和烯烃的一些性质,例如油酸甘油酯可以和氢气加成生成硬脂酸甘油酯,其反应的化学方程
说明:油脂的氢化又叫油脂的硬化,得到的产物又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可以作为制造肥皂、人造奶油的原料。
三、酰胺
1.胺。
(1)组成和结构。
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。如:甲胺(CH3—NH2)和苯胺 ( )。
(2)化学性质。
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
(3)用途。
胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2.酰胺。
(1)组成和结构。
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。其
(2)常见的酰胺。
(3)化学性质。
①酸性条件下水解:
②碱性条件下水解:
(4)应用。
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
【自主思考】
1.为什么乙酸乙酯的水解反应采取水浴加热 水浴加热的优点是什么
提示:乙酸乙酯的沸点为77 ℃。在乙酸乙酯的水解实验中,为了加快反应并防止乙酸乙酯挥发,采取了水浴加热措施。水浴加热的优点有:被加热的物质受热均匀;便于控制温度。
2.油脂属于高分子吗 组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点有什么影响
提示:油脂的相对分子质量虽然较大,但距高分子的相对分子质量相差很远,不属于高分子。组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,室温下多呈固态,由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,室温下呈液态。
【效果自测】
1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1)甲酸、甲酸酯都能发生银镜反应。(　　)
(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。(　　)
(3)酯在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应。(　　)
(4)酯基中的碳氧双键能与氢气发生加成反应。(　　)
(5)在酸性条件下,CH3CO18OCH3的水解产物是CH3CO18OH和CH3OH。(　　)
(6)可用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。(　　)
√
√
×
×
×
×
(7)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。(　　)
(8)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同。(　　)
(9)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂。(　　)
(10)天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的。(　　)
(11)大多数油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应。(　　)
(12)一般能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)
(13)酰胺属于铵盐。(　　)
√
×
×
×
√
√
×
酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成
　　　　种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成　　　　种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大的结构简式是　 。
①生成链状酯,①与①生成环状酯,①与②生成链状酯,①与③生成链状酯,②与③生成链状酯。①与①生成链状酯分子时脱去一个水分子,生成的酯相对分子质量最大。
3.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为:
(1)该油脂　　　　　(填“能”或“不能”)使溴水褪色。
(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物:　　 　　　　　　　、　　　　　　　 　　　、　　 　　　　　　　　　、　 。
答案:(1)能
(2)C17H35COONa　C17H33COONa　C15H29COONa　C3H5(OH)3
解析:(1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—烃基C17H33—和C15H29—都不饱和,因此该液态油脂能使溴水褪色。
(2)油脂水解时,酯基断开,碱性条件下,羧酸(残基)接—ONa,醇(残基)接—H:
4.苯乙酰胺( )可用作青霉素和苯巴比妥等药物的中间体,还可用于制备苯乙酸、香料和农药杀鼠原料药等。请分别写出苯乙酰胺在酸或碱存在并加热的条件下水解的化学方程式　 , 　 。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
酯、酰胺的结构与性质
问题引领
1.能否用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
提示:不能。因为NaOH会促进乙酸乙酯水解。
2.乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下的水解程度大
提示:乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下生成相应的盐,减小了酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。
3.酰胺的水解属于取代反应吗
提示:属于。
归纳提升
1.饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象。
碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2,它们互为同分异构体。
以C5H10O2为例,含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下:
通式 R1 R2 种类 物质类别
—H —C4H9(4种) 1×4=4 酯
—CH3 —C3H7(2种) 1×2=2 —C2H5 —C2H5 1×1=1 —C3H7(2种) —CH3 2×1=2 —C4H9(4种) —H 4×1=4 羧酸
其中R1、R2的结构采取移碳法确定。
(1)含有—COO—结构的有机化合物共有4+2+1+2+4=13种,其中属于酯的有9种,属于羧酸的有4种。
(2)若将属于酯的有机化合物在酸性条件下水解为羧酸和醇,将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有(1+1+1+2)×(4+2+1+1)=40种。
2.酯化反应与酯的水解反应的比较。
比较项目 酯化反应 水解反应
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的 其他作用 吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的反应产率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH生成相应的盐,促进酯的水解
加热方式 酒精灯加热 水浴加热
反应类型 均属于取代反应 3.酯的水解反应的规律。
4.氨、胺、酰胺的比较。
素养提升
酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以化学方程式中用“ ”;在碱性条件下,因为生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以化学方程式中用“→”。水解反应也是取代反应。
典型例题
【例题1】 (1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。
①写出下列化合物的结构简式:
B　　　　　　　,C　　　　　　　　。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式: 　 。
③A中混有少量的B和C,除去B和C选用的试剂是　　　　　　　　　,分离方法是　　　　。
④B和C在酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是________　　　　 (填字母) 。
A.催化剂、脱水剂;催化剂
B.催化剂、吸水剂;催化剂
C.都作催化剂
D.吸水剂;催化剂
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是　　　　　　　　　　　　　　。
(3)劣质植物油中的亚油酸
[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是　　　　(填字母)。
A.一定条件下能与甘油发生酯化反应
B.能与NaOH溶液反应
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机化合物W( )常用于合成维生素类药物。该有机化合物的分子式为　　　　,其分子中所含官能团的名称为　　　　　　　　,水溶液中1 mol W可与　　　　　　　 mol NaOH完全反应, W分子中含有
　　　　种处于不同化学环境的氢原子。
(5)苯甲酰胺( )是一种重要的化工合成中间体,分别写出它在酸性和碱性条件下水解的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)①CH3CH2OH　CH3COOH
解析:(2) 酸性条件下酯类水解时,酯基中的碳氧单键断键,水中的羟基与羰基碳原子结合形成羧基,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和 。
(3)亚油酸分子中含有2个碳碳双键和1个—COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2 发生加成反应,所以D项不正确。
【变式训练1】 某酯A,其分子式为C6H12O2,已知A ,
又知C、D、E均为有机化合物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A的结构可能有(　　)。
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案:C
解析: A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E,应为醇,E不能发生银镜反应,说明E不含醛基,则E为酮,D可为CH3CHOHCH3、
CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、
CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3,则对应的酯有5种。
探究任务2
油脂的结构与性质
问题引领
1.油脂和酯有什么关系
提示:油脂属于酯类,但酯不一定是油脂。
2.油脂和矿物油的成分相同吗 如何鉴别植物油和矿物油
提示:不相同。油脂成分为高级脂肪酸甘油酯;矿物油属于烃类物质。
利用植物油在碱性条件下水解,向样品中加入含酚酞的NaOH溶液,加热,溶液颜色变浅的为植物油,无明显现象的是矿物油。
3.为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污 为什么热的溶液洗涤效果更好
提示:纯碱溶液能去油污是因为Na2CO3溶液水解显碱性,而碱性条件下油脂水解更彻底,生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。用热的纯碱溶液去油污效果更好,是因为温度越高,Na2CO3的水解程度越大,溶液碱性越强,温度越高,油污的水解速率越大,去油污效果越好。
归纳提升
1.酯与油脂的比较。
类别 酯 油脂
结构 特点 由酸与醇反应生成的一类有机化合物 由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯,如:
化学 性质 水解、燃烧(氧化) 水解、氢化(不饱和高级脂肪酸甘油酯)、燃烧,油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应
联系 油脂是一类特殊的酯 2.油脂和矿物油的比较。
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态 液态 液态
具有酯的性质能水解,有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
易错提醒
羧酸及羧酸衍生物中的羰基很难通过与氢气发生加成反应被还原。还原性更强的氢化铝锂或硼氢化钠能将羧酸还原为相应的醇。
典型例题
【例题2】 下列关于油脂的叙述中错误的是(　　)。
A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B.用热的纯碱溶液去油污效果更好
C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为生成了沉淀
D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
答案:A
解析:大多数植物油中含碳碳双键,可与溴发生加成反应,A项错误。
【变式训练2】 油脂 能发生的反应有(　　)。
①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应
A.⑤⑥
B.①②③④
C.①④⑤⑥
D.①②③④⑤⑥
答案:D
解析:根据该油脂含有不饱和键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,即氧化反应;可使溴水褪色,属于加成反应;可与氢气发生加成反应,即还原反应;属于油脂,可发生皂化反应。
课堂小结

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