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(共29张PPT)
第2课时　苯的同系物
第二章
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.认识苯的同系物的结构和物理性质、化学性质。
2.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.从微观层面认识苯的同系物分子中碳原子的成键特点,能从苯环和烷基之间的相互影响来解释苯的同系物与苯在化学性质方面的相似点和差异。
自主预习 新知导学
一、苯的同系物的定义和通式
1.苯环上的氢原子被烷基取代所得的一系列产物被称为苯的同系物。
2.苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6)。
二、苯的同系物的物理性质
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
三、苯的同系物的化学性质
苯的同系物的化学性质类似苯,但由于苯环和烷基的相互影响又有所不同。以甲苯为例:
1.取代反应。
受甲基的影响,苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。在浓硫酸催化和加热条件下,甲苯可与浓硝酸发生取代反应,生成三元取代产
2.加成反应。
在Pt催化和加热条件下,甲苯可与氢气发生加成反应,生成甲基环己烷,化
3.氧化反应。
甲苯和苯一样,能够燃烧,并产生浓的黑烟。受苯环的影响,甲苯分子中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯环不能被氧化。
【自主思考】
1.苯的同系物在结构上有何特点
提示:根据同系物的定义可知苯的同系物应该含有且只含有一个苯环,侧链为烷基。
2.甲苯的哪些性质体现了甲基对苯环的影响 哪些性质体现了苯环对甲基的影响
提示:甲苯能与浓硝酸、浓硫酸的混合物发生取代反应生成三硝基甲苯,而苯分子中只有一个氢原子能被硝基取代,是甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的碳氢键变得容易断裂,体现了甲基对苯环的影响。
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯被氧化成苯甲酸 ,说明苯环使甲基变得活泼,体现了苯环对甲基的影响。
【效果自测】
1.下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是(　　)。
答案:B
解析:苯的同系物分子中有且只有一个苯环,侧链为烷基,因此只有B项符合要求。
2.与乙炔具有相同的碳、氢百分含量,但既不互为同系物又不互为同分异构体的是(　　)。
A.丙炔 B.环丁烷
C.甲苯 D.苯
答案:D
3.某烃的分子式为C8H10,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的结构有(　　)。
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
答案:C
解析:符合要求的烃应该是苯的同系物,可能是乙苯,也可能是二甲苯,二甲苯有3种结构,因此总共有4种符合要求的烃。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
苯及其同系物的化学性质
问题引领
同系物之间结构相似,因此化学性质也相似,苯及其同系物的化学性质有何异同
提示:
芳香烃 苯 苯的同系物
相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为: ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 芳香烃 苯 苯的同系物
不 同 点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢原子活化而易被取代 归纳提升
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但并不是所有的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。根据下列资料总结苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应的规律。
苯环上的烷基中与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子,则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯环上的烷基无论含有几个碳原子,都被氧化成羧基;如果苯环上有多个氢原子被烷基(且烷基上与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)取代,则会被氧化生成相应数目的羧基。
典型例题
【例题1】 可以鉴别苯和乙苯的方法或试剂是(　　)。
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性KMnO4溶液
D.在空气中点燃
答案:C
解析:苯和乙苯的共同性质:①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H2能发生加成反应。不同点:乙苯能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
【变式训练1】 下列说法中,正确的是(　　)。
A.芳香烃的组成通式是CnH2n-6(n>6)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
答案:D
解析:芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,A、B项错误;苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能使其褪色,C项错误。
素养提升
苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6),但是符合这个通式的不一定是苯的同系物,如有机化合物
探究任务2
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的性质
问题引领
溴水、溴的四氯化碳溶液、液溴、酸性高锰酸钾溶液等试剂是有机化学中常见的试剂。人们如何利用它们检验某些有机化合物的性质
提示:因为这些试剂有特殊的颜色,所以一般在有机化合物性质的检验中利用其颜色的变化检验有机化合物的性质。例如利用溴水或溴的四氯化碳溶液检验能否发生加成反应、用酸性高锰酸钾溶液检验有机化合物是否具有还原性、利用液溴检验烷烃和芳香烃的取代反应等。
归纳提升
烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别。
试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶,不褪色 不反应
烯烃 常温下发生加成反应而褪色 常温下发生加成反应而褪色 常温下发生加成反应而褪色 发生氧化反应而褪色
炔烃 常温下发生加成反应而褪色 常温下发生加成反应而褪色 常温下发生加成反应而褪色 发生氧化反应而褪色
试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液
苯 一般不反应,催化条件下可发生取代反应 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶,不褪色 不反应
苯的 同系 物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代反应,催化条件下发生苯环上的取代反应 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶,不褪色 多数发生氧化反应而褪色
典型例题
【例题2】 下列反应中,其1 mol有机产物分子中含有2 mol官能团的是(　　)。
A.1 mol乙炔与2 mol溴发生加成反应
B.乙烯与溴发生加成反应
C.1 mol苯与3 mol氢气发生加成反应
D.甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应
答案:B
解析:1 mol乙炔与2 mol溴发生加成反应,其1 mol有机产物分子中含有4 mol溴原子,A项错误;乙烯与溴发生加成反应,其1 mol有机产物分子中含有2 mol官能团,B项正确;1 mol苯与3 mol氢气发生加成反应,生成的有机化合物中不含官能团,C项错误;甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,1 mol苯甲酸分子中只有1 mol官能团,D项错误。
解析:A选项是取代反应,分子中的C—H发生断裂; A项是苯环中的大π键发生了断裂;B项是C=C发生了断裂;C项是 发生了断裂。
【变式训练2】 下列有机反应中,C—H发生断裂的是(　　)。
A.苯与氢气在催化剂和加热条件下反应
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C.乙炔与溴水反应
D.甲苯和溴在FeBr3催化作用下反应
答案:D
方法技巧
判断有机反应的具体情况时要注意观察反应的条件,例如:甲苯在光照条件下,甲基上的氢原子被溴蒸气中的溴原子取代;如果在溴化铁的催化作用下,苯环上的氢原子会被液溴中的溴原子取代。
课堂小结
苯的同系物的性质与组成和结构的关系
性质 原因(结构特点)
燃烧,火焰明亮伴有浓烟 含碳量高
能与氢气加成 苯环含有π键
能发生硝化反应、溴代反应 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键
硝化反应可生成三硝基取代物 甲基影响苯环,使邻、对位上的氢原子活化
能被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环影响甲基,使之活化

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