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第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物的分离、提纯　有机化合物组成的研究
1．认识分离和提纯有机化合物的常用方法。
2．了解有机化合物组成的研究方法，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
知识01 有机化合物的分离、提纯
1．重结晶
重结晶是提纯______有机化合物常用的方法。
(1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行____________、______、______，如此的多次操作称为重结晶。
重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的_________不同而使它们相互分离。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度____________，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响______，冷却后易于____________。
2．萃取
萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的________不同而使它们相互分离的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之________(或______互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用____________从水中萃取某种组分 。
②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到____________中，碘得以与大量的水分离。
③____________是液-液萃取常用的操作仪器。
④常用的与水不互溶的有机溶剂有______、________和_________等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的______物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。
②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。
3．蒸馏
蒸馏是分离和提纯______有机化合物的常用方法。
(1)原理：利用混合物中各组分______不同(一般有机物与杂质的沸点应相差______℃以上)，达到分离液态混合物的目的。
当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次______和______可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
(2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，______引入新的杂质。
(3)实验装置
(4)注意事项：
①温度计水银球位于________________________。
②碎瓷片的作用：________________________。
③冷凝管中水流的方向是______口进入，______口流出。
有机化合物的分离、提纯
1．有机物的分离、提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
2．物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
【即学即练1】现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是(　　)
A．分液法、萃取法、蒸馏法 B．萃取法、蒸馏法、分液法
C．分液法、蒸馏法、萃取法 D．蒸馏法、萃取法、分液法
知识02 有机化合物组成的研究
1．最简式：
又称为_________，指有机化合物所含各元素原子个数的____________。
2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析）
（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→______；H→______；N→N2；S→______。
（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是______，可能含有的元素是______。
（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中______氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中______氧元素。
（4）使用______法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以__________________________________________等形式存在。
（5）用____________法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为______。
3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）
利用______在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收______和__________，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的______和____________的质量，进而确定有机化合物中________的质量分数
4．仪器分析法
人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。
(1)工作原理：在不断通入________的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
(2)优点：自动化程度______、所需样品量______、分析速度______、同时对____________进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。
有机化合物分子式的确定方法
1．直接法
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．实验式法
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。
(1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。
(2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。
(Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目)
4．化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
5．平均值法
当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1【即学即练2】某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是(　　)
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1
C．有机物中必定含氧元素
D．无法判断有机物中是否含有氧元素
题型一 有机化合物的分离和提纯
1．中国人自古就有泡药酒的习惯。药酒多选用50~60度的白酒，将中药材浸泡在酒中，经过一段时间，中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中，此时即可过滤去渣后饮用。泡药酒的原理属于(　　)
A．萃取 B．结晶 C．干燥 D．置换
2．化学家从有机反应RH+Cl2(g) RCl(l)+HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实，试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是(　　)
A．水洗分液法　　　B．蒸馏法 C．升华法　　 D．有机溶剂萃取法
解答有关有机物分离提纯问题的方法
分析有机混合物中各组分的性质：
①若有沸点差异，采用蒸馏法；
②若互不相溶，采用分液法；
③若不能直接分离，需选用合适的试剂除杂，再进一步提纯。
题型二 有机化合物组成的研究
3．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是(　　)
①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；
②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；
④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。
A．①②　　 B．③④　　 C．①④　　 D．②③
4．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。
基础巩固
1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 (　　)
A．酒精与汽油　 B．溴苯与溴乙烷
C．硝基苯与水　 D．苯与硝基苯
2．天然色素的提取往往采用萃取操作，下列溶剂不能用来萃取水溶液中的天然色素的是(　　)
A．石油醚　 B．二氯甲烷 C．乙醇　 D．乙醚
3．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是(　　)
A．溶解、蒸发　 B．萃取、蒸馏 C．分液、蒸馏　 D．萃取、过滤
4．下列分离混合物的实验计划中不正确的是 (　　)
A．分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物——蒸馏
B．从含有少量NaCl的KNO3固体中提取KNO3——热水溶解、降温结晶、过滤
C．用CCl4萃取水中的碘，液体分层后——下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
D．将溴水中的溴转移到有机溶剂中——加入酒精萃取
5．青蒿素是治疗疟疾效果最好的药物，我国科学家屠呦呦因提取青蒿素用于治疗疟疾而获得诺贝尔奖，从中药材中提取青蒿素的一种方法如图。
已知：①常温下，青蒿素是含有过氧基团的倍半萜内酯的无色针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点为156～157 ℃；
②乙醚的沸点为35 ℃，易燃、可用作外科手术的麻醉剂；
③石油醚的沸点为30～80 ℃。
下列有关提取过程的叙述中不正确的是(　　)
A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
B．若将“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能达到实验目的
C．“操作Ⅲ”温度过高，会降低青蒿素的产率，其原因可能是青蒿素热稳定性差
D．“操作Ⅲ”包含了浓缩、结晶、过滤
6．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是(　　)
①CH4　②C2H4　③C2H5OH　④CH3OH
A．②③　　　 B．①④ C．①③　　　 D．②④
7．某化合物6.4 g在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　)
A．无法确定该化合物是否含有氧元素
B．该化合物仅含碳、氢两种元素
C．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
D．该化合物中碳、氧原子个数比为1∶1
8．某有机化合物跟足量O2混合点燃，充分反应后生成4.48 L CO2(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　　)
A．该有机化合物中肯定不含氧元素
B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1
C．若该有机化合物中含氧元素，则该有机化合物一定为乙醇
D．若该有机化合物的相对分子质量为30，则该有机化合物一定是乙烷
9．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液　B．升华 　C．重结晶 　D．分液 E．蒸馏　F．过滤　G．洗气
(1)　　　　　分离食盐水与沙子的混合物。
(2)　　　　　从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)　　　　　分离水和汽油的混合物。
(4)　　　　　分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5)　　　　　除去混在乙烷中的乙烯。
(6)　　　　　提取碘水中的碘。
10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理为
已知：苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是　　　　　，乙醚溶液中所溶解的主要成分是　　　　　。
(2)操作Ⅱ的名称是　　　　　，产品甲是　　　　　。
(3)操作Ⅲ的名称是　　　　　，产品乙是　　　　　。
(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球放置的位置应是　　(填“a”“b”“c”或“d”)，收集产品乙醚的适宜温度为　　　　　。
培优竞赛
1．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 -25 -47 6
下列说法不正确的是 (　　)
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
2．从茶叶中可以分离出茶多酚，工艺流程图如图所示：
根据以上流程，下列说法不正确的是 (　　)
A．与传统方法使用Pb2+、Cu2+相比，改用ZnCl2作沉淀剂，会更加绿色环保
B．在减压蒸馏之前，一般会先加入干燥剂，必须先过滤除去，再进行蒸馏
C．操作a的名称是萃取分液，在实际工艺中该操作一般会多次进行
D．干燥产品时可以高温烘干，以加快干燥速度
3．某有机化合物含有C、H、O三种元素，其中氧的质量分数为25%，相对分子质量小于150，一个分子中最多含C原子的个数是(　　)
A．10　　　　B．9　　　　C．8　　　　D．7
4．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
(1)A装置分液漏斗中盛放的物质是__________，写出有关反应的化学方程式：________________________。
(2)C装置中CuO的作用是____________________。
(3)写出E装置中所盛放试剂的名称__________，它的作用是__________________。
(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响 ______________________________。
(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为__________。
(6)要确定该有机物的分子式，还需要测定________________。
5．2 硝基 1，3 苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物质相关性质如表：
名称 间苯二酚 2 硝基 1，3 苯二酚
相对分子质量 110 155
性状 白色针状晶体 橘红色针状晶体
熔点/℃ 110.7 87.8
水溶性(常温) 易溶 难溶
制备过程如下：
第一步：磺化。称取77.0 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15 min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2 硝基 1，3 苯二酚粗品。
请回答下列问题：
(1)图1中仪器a的名称是____________；硝化步骤中控制温度最合适的范围为________(填字母，下同)。
A．25～30 ℃ B．60～65 ℃ C．65～70 ℃ D．70～100 ℃
(2)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是________。
A．不溶或难溶于水，便于最后分离
B．具有较低的熔点
C．在沸腾下与水不发生化学反应
D．难挥发性
(3)下列说法正确的是________。
A．直形冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出
B．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸
C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水
(4)蒸馏所得2 硝酸 1，3 苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2 硝基 1，3 苯二酚已经洗涤干净：_________________________________________________________。
(5)本实验最终获得31.0 g橘红色晶体，则2 硝基 1，3 苯二酚的产率约为________(保留3位有效数字)。第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物的分离、提纯　有机化合物组成的研究
1．认识分离和提纯有机化合物的常用方法。
2．了解有机化合物组成的研究方法，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
知识01 有机化合物的分离、提纯
1．重结晶
重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。
(1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。
重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，冷却后易于结晶析出。
2．萃取
萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用有机溶剂从水中萃取某种组分 。
②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。
③分液漏斗是液-液萃取常用的操作仪器。
④常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。
②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。
3．蒸馏
蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。
(1)原理：利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上)，达到分离液态混合物的目的。
当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
(2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
(3)实验装置
(4)注意事项：
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
有机化合物的分离、提纯
1．有机物的分离、提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
2．物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
【即学即练1】现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是(　　)
A．分液法、萃取法、蒸馏法 B．萃取法、蒸馏法、分液法
C．分液法、蒸馏法、萃取法 D．蒸馏法、萃取法、分液法
答案：C
解析：乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用分液的方法将它们分离；乙醇和丁醇互溶但沸点不同，可用蒸馏的方法将它们分离；单质溴易溶于有机溶剂，溴化钠不溶于有机溶剂，可用萃取的方法将它们分离。
知识02 有机化合物组成的研究
1．最简式：
又称为实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。
2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析）
（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。
（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。
（4）使用钠熔法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。
（5）用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为绿色。
3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）
利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数
4．仪器分析法
人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。
(1)工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
(2)优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。
有机化合物分子式的确定方法
1．直接法
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．实验式法
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。
(1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。
(2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。
(Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目)
4．化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
5．平均值法
当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1【即学即练2】某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是(　　)
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1
C．有机物中必定含氧元素
D．无法判断有机物中是否含有氧元素
答案：D
解析：有机物中，烃以及烃的衍生物燃烧都生成二氧化碳和水，有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，可确定n(C)∶n(H)=1∶(1×2)=1∶2，但不能确定是否含有氧元素，只有D正确。
题型一 有机化合物的分离和提纯
1．中国人自古就有泡药酒的习惯。药酒多选用50~60度的白酒，将中药材浸泡在酒中，经过一段时间，中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中，此时即可过滤去渣后饮用。泡药酒的原理属于(　　)
A．萃取 B．结晶 C．干燥 D．置换
答案：A
解析：中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中，酒精为常见的有机溶剂，可知中药材中的有效成分不易溶于水、易溶于酒精，为萃取原理，与结晶、干燥、置换无关。
2．化学家从有机反应RH+Cl2(g) RCl(l)+HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实，试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是(　　)
A．水洗分液法　　　B．蒸馏法 C．升华法　　 D．有机溶剂萃取法
答案：A
解析：有机反应RH+Cl2(g)RCl(l)+HCl(g)中，HCl易溶于水，RH、RCl等不溶于水，从反应产物中分离得到盐酸，则水洗分液法可得到盐酸，故选A。
解答有关有机物分离提纯问题的方法
分析有机混合物中各组分的性质：
①若有沸点差异，采用蒸馏法；
②若互不相溶，采用分液法；
③若不能直接分离，需选用合适的试剂除杂，再进一步提纯。
题型二 有机化合物组成的研究
3．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是(　　)
①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；
②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；
④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。
A．①②　　 B．③④　　 C．①④　　 D．②③
答案：D
解析：①在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处，错误；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，利用此性质蒸馏将乙醇蒸出，正确；③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，分层、上层为橙黄色，分层、下层为橙黄色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，正确；④在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，错误。
4．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。
答案：CH3　C2H6
解析：方法一：N(C)∶N(H)＝∶＝1∶3，该化合物的实验式是CH3。设该化合物分子中含有n个CH3，则n＝＝＝2，该化合物的分子式是C2H6。
方法二：A分子式中各元素原子的数目：N(C)＝＝2，N(H)＝＝6。
基础巩固
1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 (　　)
A．酒精与汽油　 B．溴苯与溴乙烷
C．硝基苯与水　 D．苯与硝基苯
答案：C
解析：分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。有机物溶解性的特点：有机物一般易溶于有机溶剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯为有机物，难溶于水。
2．天然色素的提取往往采用萃取操作，下列溶剂不能用来萃取水溶液中的天然色素的是(　　)
A．石油醚　 B．二氯甲烷 C．乙醇　 D．乙醚
答案：C
解析：乙醇与水互溶，不能用来萃取水溶液中的溶质。
3．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是(　　)
A．溶解、蒸发　 B．萃取、蒸馏 C．分液、蒸馏　 D．萃取、过滤
答案：B
解析：操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；轻汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。
4．下列分离混合物的实验计划中不正确的是 (　　)
A．分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物——蒸馏
B．从含有少量NaCl的KNO3固体中提取KNO3——热水溶解、降温结晶、过滤
C．用CCl4萃取水中的碘，液体分层后——下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
D．将溴水中的溴转移到有机溶剂中——加入酒精萃取
答案：D
解析：两者互溶，但沸点不同，则选择蒸馏法可分离，故A正确；二者的溶解度受温度影响不同，则热水溶解、降温结晶、过滤可分离，故B正确；碘不易溶于水，易溶于四氯化碳，则用分液漏斗萃取后、分液可分离，分离混合物时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，故C正确；酒精与水互溶，则酒精不能作萃取剂，故D错误。
5．青蒿素是治疗疟疾效果最好的药物，我国科学家屠呦呦因提取青蒿素用于治疗疟疾而获得诺贝尔奖，从中药材中提取青蒿素的一种方法如图。
已知：①常温下，青蒿素是含有过氧基团的倍半萜内酯的无色针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点为156～157 ℃；
②乙醚的沸点为35 ℃，易燃、可用作外科手术的麻醉剂；
③石油醚的沸点为30～80 ℃。
下列有关提取过程的叙述中不正确的是(　　)
A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
B．若将“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能达到实验目的
C．“操作Ⅲ”温度过高，会降低青蒿素的产率，其原因可能是青蒿素热稳定性差
D．“操作Ⅲ”包含了浓缩、结晶、过滤
答案：A
解析：操作Ⅰ是浸取、过滤，需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯、漏斗、玻璃棒，A不正确；青蒿素易溶于乙醚和石油醚，若将“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能达到实验目的，B正确；青蒿素含有过氧基团，热稳定性差，温度过高，可能会使青蒿素分解，降低产率，C正确；“操作Ⅲ”包含了浓缩、结晶、过滤等操作，得到精品，D正确。
6．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是(　　)
①CH4　②C2H4　③C2H5OH　④CH3OH
A．②③　　　 B．①④ C．①③　　　 D．②④
答案：B
解析：该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1，则该物质中N(H)∶N(C)=4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH。
7．某化合物6.4 g在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　)
A．无法确定该化合物是否含有氧元素
B．该化合物仅含碳、氢两种元素
C．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
D．该化合物中碳、氧原子个数比为1∶1
答案：D
解析：n(CO2)＝＝0.2 mol，根据C守恒，该化合物中n(C)＝0.2 mol，m(C)＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g；n(H2O)＝＝0.4 mol，根据H守恒，该化合物中n(H)＝0.8 mol，m(H)＝0.8 g；m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物中还含有O元素，n(O)＝＝0.2 mol，A、B错误；该化合物中C、H原子的个数比为0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，C错误；该化合物中C、O原子的个数比为0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D正确。
8．某有机化合物跟足量O2混合点燃，充分反应后生成4.48 L CO2(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　　)
A．该有机化合物中肯定不含氧元素
B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1
C．若该有机化合物中含氧元素，则该有机化合物一定为乙醇
D．若该有机化合物的相对分子质量为30，则该有机化合物一定是乙烷
答案：D
解析：n(CO2)＝＝0.2 mol，n(H2O)＝＝0.3 mol，根据C、H质量守恒可知，该有机化合物分子中C、H物质的量之比为0.2 mol∶(0.3 mol×2)＝1∶3，题中信息无法确定是否含有氧元素，故A错误；该有机化合物分子中C、H个数比为1∶3，但无法确定是否含有O，故B错误；若含有O，该有机化合物分子式可能为C2H6O、C2H6O2，也可能为乙醇、二甲醚或乙二醇，故C错误；该有机化合物分子中C、H个数比为1∶3，分子式中至少为C2H6，其相对分子质量为30，若该有机化合物的相对分子质量为30，则该有机化合物一定是乙烷，故D正确。
9．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液　B．升华 　C．重结晶 　D．分液 E．蒸馏　F．过滤　G．洗气
(1)　　　　　分离食盐水与沙子的混合物。
(2)　　　　　从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)　　　　　分离水和汽油的混合物。
(4)　　　　　分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5)　　　　　除去混在乙烷中的乙烯。
(6)　　　　　提取碘水中的碘。
答案： (1)F　(2)CF　(3)D　(4)E　(5)G　(6)A
解析：(1)沙子不溶于水，可用过滤的方法分离，故答案为F；(2)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同，则选择重结晶法分离，故答案为CF；(3)水与汽油分层，则选择分液法分离，故答案为D；(4)二者互溶，但沸点不同，则选择蒸馏法分离，故答案为E；(5)乙烯与溴水反应，而乙烷不能，则选择盛有溴水的洗气瓶洗气除杂，故答案为G；(6)碘不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选择萃取分液提取碘水中的碘，故答案为A。
10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理为
已知：苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是　　　　　，乙醚溶液中所溶解的主要成分是　　　　　。
(2)操作Ⅱ的名称是　　　　　，产品甲是　　　　　。
(3)操作Ⅲ的名称是　　　　　，产品乙是　　　　　。
(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球放置的位置应是　　(填“a”“b”“c”或“d”)，收集产品乙醚的适宜温度为　　　　　。
答案：(1)萃取、分液　苯甲醇　(2)蒸馏　苯甲醇　(3)过滤　苯甲酸　(4)b　34.8 ℃
解析：(1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，操作Ⅰ为萃取、分液。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，且沸点相差较大，可蒸馏分离。
(3)加入HCl后生成的苯甲酸为微溶于水的固体，可过滤分离。
(4)蒸馏时温度计应放在蒸馏烧瓶支管口处；乙醚的沸点为34.8 ℃，收集乙醚最合适的温度为34.8 ℃。
培优竞赛
1．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 -25 -47 6
下列说法不正确的是 (　　)
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案：B
解析：甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的沸点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下，可使对二甲苯结晶析出，D项正确。
2．从茶叶中可以分离出茶多酚，工艺流程图如图所示：
根据以上流程，下列说法不正确的是 (　　)
A．与传统方法使用Pb2+、Cu2+相比，改用ZnCl2作沉淀剂，会更加绿色环保
B．在减压蒸馏之前，一般会先加入干燥剂，必须先过滤除去，再进行蒸馏
C．操作a的名称是萃取分液，在实际工艺中该操作一般会多次进行
D．干燥产品时可以高温烘干，以加快干燥速度
答案：D
解析：与传统方法使用Pb2+、Cu2+相比，改用ZnCl2作沉淀剂，减少有毒重金属的污染，会更加绿色环保，故A正确；在减压蒸馏之前，一般会先加入干燥剂，除去水，防止蒸馏时存在蒸气压，过滤除去，再进行蒸馏，故B正确；操作a的名称是萃取分液，在实际工艺中该操作一般会多次进行，提高萃取率，减少茶多酚的损失，故C正确；干燥产品时低温烘干，防止茶多酚高温下被氧化，故D错误。
3．某有机化合物含有C、H、O三种元素，其中氧的质量分数为25%，相对分子质量小于150，一个分子中最多含C原子的个数是(　　)
A．10　　　　B．9　　　　C．8　　　　D．7
答案：D
解析：相对分子质量小于150，氧的质量分数为已知，则分子中氧原子数目小于≈2.34，当有机化合物分子中氧原子的数目为2时，有机化合物的相对分子质量最大，碳原子个数也最多，有机化合物的相对分子质量为＝128，设分子中含有x个C原子，y个H原子，则有12x＋y＋32＝128，当y＝12时，x＝7，此时分子中碳原子的个数最多，所以分子中碳原子的个数最多为7。
4．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
(1)A装置分液漏斗中盛放的物质是__________，写出有关反应的化学方程式：________________________。
(2)C装置中CuO的作用是____________________。
(3)写出E装置中所盛放试剂的名称__________，它的作用是__________________。
(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响 ______________________________。
(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为__________。
(6)要确定该有机物的分子式，还需要测定________________。
答案：(1)H2O2溶液(或双氧水)　2H2O22H2O+O2↑(或H2O　2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑)
(2)使有机物的燃烧产物全部转化为CO2和H2O
(3)碱石灰(或氢氧化钠)　吸收CO2
(4)测得有机物中含氢量偏大
(5)CH2O
(6)有机物的相对分子质量
解析：本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。实验可测得燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求得碳元素的质量，由水的质量可求得氢元素的质量，结合有机物的质量可求出氧元素的质量，由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。
5．2 硝基 1，3 苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物质相关性质如表：
名称 间苯二酚 2 硝基 1，3 苯二酚
相对分子质量 110 155
性状 白色针状晶体 橘红色针状晶体
熔点/℃ 110.7 87.8
水溶性(常温) 易溶 难溶
制备过程如下：
第一步：磺化。称取77.0 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15 min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2 硝基 1，3 苯二酚粗品。
请回答下列问题：
(1)图1中仪器a的名称是____________；硝化步骤中控制温度最合适的范围为________(填字母，下同)。
A．25～30 ℃ B．60～65 ℃ C．65～70 ℃ D．70～100 ℃
(2)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是________。
A．不溶或难溶于水，便于最后分离
B．具有较低的熔点
C．在沸腾下与水不发生化学反应
D．难挥发性
(3)下列说法正确的是________。
A．直形冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出
B．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸
C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水
(4)蒸馏所得2 硝酸 1，3 苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2 硝基 1，3 苯二酚已经洗涤干净：_________________________________________________________。
(5)本实验最终获得31.0 g橘红色晶体，则2 硝基 1，3 苯二酚的产率约为________(保留3位有效数字)。
答案：(1)三颈烧瓶　A　(2)AC　(3)AB　(4)取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净　(5)28.6%
解析：(1)分析图中装置可知，仪器a为三颈烧瓶，根据题干信息可判断硝化反应温度需要低于30 ℃，一般控制在25～30 ℃。
(2)能用水蒸气蒸馏来分离和提纯物质，则被提纯物质必须不溶或难溶于水，便于最后分离、在沸腾下与水不发生化学反应，具有一定的挥发性。
(3)直形冷凝管的作用是冷凝，液化后的2 硝基 1，3 苯二酚可能部分遇冷结晶，有红色晶体析出，故A正确；烧瓶A中长玻璃管能确保烧瓶内和外界大气压强相等，达到防止装置中压强过大引起事故和压强过小引起倒吸的目的，故B正确；应先打开旋塞，然后熄灭酒精灯，故C错误。
(4)步骤三所得2 硝基 1，3 苯二酚中仍含少量杂质，其中含有硫酸根离子，证明2 硝基 1，3 苯二酚已经洗涤干净的操作为取少量洗涤液，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净。
(5)77.0 g间苯二酚的物质的量为0.7 mol，根据元素守恒可知，理论生成2 硝基 1，3 苯二酚的质量为0.7 mol×155 g·mol－1＝108.5 g，产率＝×100%＝×100%≈28.6%。

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