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第38练　有机合成流程图的反应、结构和同分异构体(A)
[分值：50分]
1.(10分)(2025·南通、泰州、镇江、盐城一模)化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下：
(1)C中含氧官能团的名称为羟基、　　　　　　。
(2)D→E的反应类型为　　　　　　。
(3)化合物B的分子式为C10H11NO4，其结构简式为　　　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　。
能发生银镜反应；苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
2.(10分)(2025·常州二模)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A中碳原子的杂化方式为　　　　　　。
(2)D的分子式为C10H9ClN2O2，其结构简式为　　　　　　。
(3)E→F的反应类型为　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为1∶1∶2∶4。
3.(10分)(2025·南京、盐城一模)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如下。
(1)A→B的反应类型为　　　　　　。
(2)C中含氧官能团的名称为　　　　　。
(3)C→D的反应需经历C→X→D的过程，中间体X的分子式为C16H15N3OClF，X的结构简式为　　　　　　　　。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①含有苯环，能使FeCl3溶液显色
②分子中含一个手性碳原子
③核磁共振氢谱有3组峰，峰的面积之比为2∶2∶1
4.(10分)(2025·镇江期中)化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线如下：
(1)B分子中含氧官能团的名称为　　　　　　。
(2) C→D中有副产物 C23H18N2O5Cl2生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　。
(3) E→F的反应类型为　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①既能发生水解反应又能发生银镜反应；
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
5.(10分)(2025·宿迁模拟预测)有机物I是合成某药物的重要中间体，某研究小组按以下路线合成该有机物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：R—CHOR—CHCH2CHO
(1)写出E中含氧官能团的名称：　　　　　　。
(2)化合物D的沸点高于化合物C的可能原因是　　　 　　　　。
(3)A→B反应过程中涉及①加成反应、②消去反应、③加成反应的过程，写出消去反应所得产物的结构简式：　　　　　　。
(4)写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：　　　　　　。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子。第39练　有机合成流程图的反应、结构和同分异构体(B)
[分值：50分]
1.(10分)(2025·如皋调研)下图为某有机物H的合成路线。
已知：CH—R″O+R″COOH(R、R'、R″表示烃基)。
(1) AB转化时，K2CO3的作用是　　　 　　　　。
(2)比较F、G两种有机物的沸点高低，并说明理由：　　　 　　　　。
(3)BC转化中，可能生成与C互为同分异构体的一种副产物，其结构简式为　　　　　　。
(4)EF转化时，除F外，还有另一种含3个碳原子的有机产物X生成，X不能与 NaHCO3溶液反应，则X的结构简式为　　　　。
(5)C的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①能与 FeCl3溶液发生显色反应；
②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶9。
2.(10分)(2025·连云港期中)部分有机合成路线如下：
已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻、对位定位基，羧基为间位定位基。
(1)AB转化中还可以生成与B互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　。
(2)CD的反应类型为　　　　　　；反应中得到的另一种物质是　　　　(填结构简式)。
(3)E的分子式为C9H12O3，则E的结构简式为　　　　　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的 F 的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①能与 FeCl3溶液发生显色反应，能与 Na2CO3溶液反应生成CO2；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。
3.(10分)(2025·盐城模拟预测)药物苯嘧磺草胺中间体，合成路线如下。
(1)B中含氧官能团的名称为　　　　　　。
(2)CD的反应过程中还会生成一种副产物，其结构简式为　　　　　　　　。
(3)EF的反应类型为　　　　。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①苯环上有三个取代基
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶2∶1
4.(10分)胺碘酮(G)属于Ⅲ类抗心律失常药物，以有机物A为原料，其合成路线如下：
已知：+(RCO)2O+RCOOH。
请回答以下问题：
(1)胺碘酮(G)中含氧官能团的名称为　　　　　。
(2)化合物E中sp2和sp3杂化碳原子的比例为　　　　　。
(3)请写出A生成B反应的化学方程式：　　　 　　　　。
(4)B生成C的反应类型为　　　　　。
(5)请写出化合物D的结构简式：　　　　　。
5.(10分)(2024·江苏模拟预测)有机物I是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，其的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)C中采取sp2杂化的碳原子数目为　　　。
(2)G→H的反应类型为　　　。
(3)E的结构简式为　　　　。
(4)X是F的同分异构体，则满足下列条件的X的结构为　　　　。
①能发生水解反应和银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图确定分子中不同化学环境的氢原子数之比为1∶1∶2∶6。
答案　(1)7　(2)取代反应　(3)　(4)、第38练　有机合成流程图的反应、结构和同分异构体(A)
[分值：50分]
1.(10分)(2025·南通、泰州、镇江、盐城一模)化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下：
(1)C中含氧官能团的名称为羟基、　　　　　　。
(2)D→E的反应类型为　　　　　　。
(3)化合物B的分子式为C10H11NO4，其结构简式为　　　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　。
能发生银镜反应；苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
答案　(1)酰胺基、酯基　(2)还原反应　(3)　(4)(或)
解析　A发生取代反应生成B，由C的结构简式可知，B的结构简式为，B与CH2CHCH2Br发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，D发生还原反应生成E，E中两个羟基脱水成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生酯基、酰胺基的水解反应生成H。
2.(10分)(2025·常州二模)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A中碳原子的杂化方式为　　　　　　。
(2)D的分子式为C10H9ClN2O2，其结构简式为　　　　　　。
(3)E→F的反应类型为　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为1∶1∶2∶4。
答案　(1)sp2、sp3　(2)　(3)取代反应　(4)(或)
解析　结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为；E→F为E中氨基上的氢和中的氯结合从而发生取代反应生成F。
3.(10分)(2025·南京、盐城一模)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如下。
(1)A→B的反应类型为　　　　　　。
(2)C中含氧官能团的名称为　　　　　。
(3)C→D的反应需经历C→X→D的过程，中间体X的分子式为C16H15N3OClF，X的结构简式为　　　　　　　　。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①含有苯环，能使FeCl3溶液显色
②分子中含一个手性碳原子
③核磁共振氢谱有3组峰，峰的面积之比为2∶2∶1
答案　(1)取代反应　(2)酰胺基　(3)　(4)
解析　根据流程可知，A与ClCH2COCl发生氨基的取代反应生成B；B与(NH4)2CO3反应生成C；C与CH3NH2先发生加成反应，再发生消去反应生成D；D与NaNO2反应生成E；E与CH3CONHNH2反应生成F。
(3)C→D的反应需经历C→X→D的过程，中间体X的分子式为C16H15N3OClF，对比各物质的结构可知，
4.(10分)(2025·镇江期中)化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线如下：
(1)B分子中含氧官能团的名称为　　　　　　。
(2) C→D中有副产物 C23H18N2O5Cl2生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　。
(3) E→F的反应类型为　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①既能发生水解反应又能发生银镜反应；
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
答案　(1)醚键、羰基
(2)　(3)还原反应
(4)
解析　(2)C→D的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成，反应中酰氯键中的氯原子可以取代与醚键相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子，副产物C23H18N2O5Cl2的结构简式见答案。(4)C的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，其中分子中含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式见答案。
5.(10分)(2025·宿迁模拟预测)有机物I是合成某药物的重要中间体，某研究小组按以下路线合成该有机物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：R—CHOR—CHCH2CHO
(1)写出E中含氧官能团的名称：　　　　　　。
(2)化合物D的沸点高于化合物C的可能原因是　　　 　　　　。
(3)A→B反应过程中涉及①加成反应、②消去反应、③加成反应的过程，写出消去反应所得产物的结构简式：　　　　　　。
(4)写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：　　　　　　。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子。
答案　(1)醚键和羰基
(2)D结构中含有羟基，D分子间可形成氢键，分子间作用力较大，沸点较高；化合物C分子间不能形成氢键，分子间作用力较小，沸点较低
(3)
(4)、
解析　A和发生已知信息中的反应生成B，B和乙二醇反应可生成C，C经两步反应可得到D，D被酸性重铬酸钾氧化生成E，E和Ph3PCH2反应生成F，F在酸性条件下水解得到G，结合G的分子式和H的结构知，G为，H经一系列反应可得有机物I。
(3)A→B是羟醛缩合反应，过程中涉及①羰基的加成反应、②羟基的消去反应、③结构中碳碳双键的加成反应，A中的羰基和发生加成反应得到，发生消去反应得到，该有机物右上方的碳碳双键发生加成反应即可得到B。
(4)G的分子式为C12H18O，不饱和度为=4，其同分异构体符合要求①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；符合要求②核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明其结构较为对称；符合题意的结构简式为、。第39练　有机合成流程图的反应、结构和同分异构体(B)
[分值：50分]
1.(10分)(2025·如皋调研)下图为某有机物H的合成路线。
已知：CH—R″O+R″COOH(R、R'、R″表示烃基)。
(1) AB转化时，K2CO3的作用是　　　 　　　　。
(2)比较F、G两种有机物的沸点高低，并说明理由：　　　 　　　　。
(3)BC转化中，可能生成与C互为同分异构体的一种副产物，其结构简式为　　　　　　。
(4)EF转化时，除F外，还有另一种含3个碳原子的有机产物X生成，X不能与 NaHCO3溶液反应，则X的结构简式为　　　　。
(5)C的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①能与 FeCl3溶液发生显色反应；
②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶9。
答案　(1)与生成的 HCl反应，有利于B的生成　(2)F的沸点高于G，因为 F 分子间存在氢键
(3)　(4)
(5)
解析　(1)AB转化的化学方程式为，则K2CO3的作用是与生成的HCl反应，有利于B的生成。(4)X不能与NaHCO3溶液反应，则X不含有羧基，X还含3个碳原子，X的结构简式为。(5)①能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶9，说明含有4种等效氢，并且结构对称。
2.(10分)(2025·连云港期中)部分有机合成路线如下：
已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻、对位定位基，羧基为间位定位基。
(1)AB转化中还可以生成与B互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　。
(2)CD的反应类型为　　　　　　；反应中得到的另一种物质是　　　　(填结构简式)。
(3)E的分子式为C9H12O3，则E的结构简式为　　　　　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的 F 的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①能与 FeCl3溶液发生显色反应，能与 Na2CO3溶液反应生成CO2；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。
答案　(1)[或]　(2)取代反应
BrSi(CH3)3　(3)　(4)
解析　(1) A和(CH3)3SiCl发生取代反应生成B，A中苯环上有3个H原子可发生取代反应，根据已知信息：苯环上取代基的定位效应可知，还可生成与B互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式见答案。(2)CD的反应类型为取代反应，结合原子守恒可知，反应中得到的另一种物质是 BrSi(CH3)3。(4)F的一种芳香族同分异构体满足条件：能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；能与 Na2CO2溶液反应生成 CO2，说明其中含有—COOH；分子中有4种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶1∶2∶6，说明是对称的结构，结构见答案。
3.(10分)(2025·盐城模拟预测)药物苯嘧磺草胺中间体，合成路线如下。
(1)B中含氧官能团的名称为　　　　　　。
(2)CD的反应过程中还会生成一种副产物，其结构简式为　　　　　　　　。
(3)EF的反应类型为　　　　。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①苯环上有三个取代基
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶2∶1
答案　(1)硝基、酯基
(2)
(3)取代反应
(4)(或)
解析　A与浓HNO3在浓H2SO4、加热条件下发生硝化反应，苯环上引入—NO2，生成B，B在CH3COOH/Fe作用下，—NO2被还原为—NH2，生成C，C与在作用下，发生取代反应生成D，D与在CH3ONa/DMF条件下，构建出含氮杂环物质E，E与在NaHCO3作用下，发生反应得到最终产物F。
4.(10分)胺碘酮(G)属于Ⅲ类抗心律失常药物，以有机物A为原料，其合成路线如下：
已知：+(RCO)2O+RCOOH。
请回答以下问题：
(1)胺碘酮(G)中含氧官能团的名称为　　　　　。
(2)化合物E中sp2和sp3杂化碳原子的比例为　　　　　。
(3)请写出A生成B反应的化学方程式：　　　 　　　　。
(4)B生成C的反应类型为　　　　　。
(5)请写出化合物D的结构简式：　　　　　。
答案　(1)醚键、羰基　(2)3∶1
(3)
(4)还原反应
(5)
解析　根据已知信息中的反应，A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成B，结合B的分子式推出B为，被H2NNH2还原得到C，C与D在AlCl3作用下发生反应生成E，结合D的分子式推知，D为。
5.(10分)(2024·江苏模拟预测)有机物I是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，其的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)C中采取sp2杂化的碳原子数目为　　　。
(2)G→H的反应类型为　　　。
(3)E的结构简式为　　　　。
(4)X是F的同分异构体，则满足下列条件的X的结构为　　　　。
①能发生水解反应和银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图确定分子中不同化学环境的氢原子数之比为1∶1∶2∶6。
答案　(1)7　(2)取代反应　(3)　(4)、

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