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专题一　有机物的结构、性质与转化
热点一　常见有机物的性质与应用
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2025·浙江1月选考)聚丙烯是高分子材料,可用作吸水剂。(　　)
(2)(2024·重庆卷)向溴的溶液中通入石油裂解气,溶液褪色,证明气体为乙烯。(　　)
(3)(2024·重庆卷)向盛有银氨溶液的试管中滴入乙醛,振荡,水浴温热,可生成银镜。(　　)
(4)(2024·安徽卷)鉴别苯和甲苯:滴加溴水,振荡。(　　)
(5)(2024·黑吉辽卷)苯酚沾到皮肤上,先后用乙醇、水冲洗。(　　)
2.(2025·北京卷)下列说法不正确的是(　　)
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
3.(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
高考热点:生活中的有机化合物是高考热点,多以有机物的结构、性质、应用等内容进行考查。主要有:
(1)糖类物质的结构、性质和应用。
(2)油脂的性质和应用。
(3)蛋白质、核酸等结构和性质。
(4)煤和石油综合应用。
1.有机物的检验
试剂、用品或方法 现象
乙烯、 乙炔 加溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色
乙醇 加钠 有气体放出
乙醛 新制的Cu(OH)2(或银氨溶液) 有砖红色沉淀生成(或有银镜出现)
乙酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加NaHCO3溶液 有无色气体放出
加新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失
淀粉 碘水 变蓝
蛋白质 灼烧 有烧焦羽毛的气味
2.有机物的除杂
除杂试剂 分离方法
乙醇(水) 新制CaO 蒸馏
乙醇(乙酸) 新制CaO 蒸馏
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
CH4(C2H4) 溴水 洗气
3.常考有机物的性质与应用
性质 应用
(1) 医用酒精中乙醇的体积分数为75%,可使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
(2) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
(3) 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(4) 聚乙烯性质稳定,无毒 可作食品包装袋
(5) 聚氯乙烯在高温下分解出有毒气体 不能用作食品包装袋
(6) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
(7) 聚四氟乙烯具有耐热、抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
(8) 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
(9) 淀粉遇碘显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11) 阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒
(12) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
(13) 谷氨酸钠具有鲜味 作增味剂
(14) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
4.合成高分子的基本方法
(1)加成聚合反应(加聚反应)
①反应只生成高聚物,没有副产物产生。
②聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
③聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(2)缩合聚合反应(缩聚反应)
①缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
②聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
③缩聚物结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。如:
1.(2025·八省联考云南卷)科学使用化学品可提升人们生产生活质量。下列说法正确的是(　　)
A.有机氯农药防虫害效率高,可大量使用
B.BaCO3可用于中和过多的胃酸,缓解胃部不适
C.苯甲酸钠是一种常用的增味剂,能增加食品的鲜味
D.卤水能使豆浆中的蛋白质聚沉,是制作豆腐常用的凝固剂
2.(2025·八省联考内蒙古卷)化学革新催化体育发展,科技赋能铸就赛场荣光。下列有关说法正确的是(　　)
A.碳纤维复合材料可增强羽毛球拍的强度,其成分属于单质
B.聚氨酯泳衣能有效提升游泳速度,其成分属于天然高分子
C.氯乙烷气雾剂可缓解运动扭伤疼痛,氯乙烷是乙烷的同系物
D.防滑粉可吸汗防滑,其主要成分碳酸镁属于无机盐
3.(2025·八省联考四川卷)下列关于生物有机分子的说法错误的是(　　)
A.纤维素能被氢氧化铜氧化
B.蔗糖和麦芽糖的水解产物都含有葡萄糖
C.蛋白质的空间结构发生变化会导致其生物活性改变
D.核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的分子
4.(2025·天津河东二模)下列过程与取代反应无关的是(　　)
A.用油脂生产肥皂
B.氨基酸形成多肽
C.葡萄糖在酶的作用下转化为二氧化碳
D.核糖核苷酸分子间脱水形成核糖核酸
热点二　有机物的空间结构与原子共线、共面判断
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2024·福建卷)Z中虚框内所有原子可能共平面(　　)
(2)(2024·黑吉辽卷)Z中碳原子均采用sp2杂化(　　)
(3)(2024·广西卷)二者中的所有原子共平面(　　)
(4)(2024·江苏卷)X分子中所有碳原子共平面(　　)
2.(2023·辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
3.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
高考热点:试题以复杂有机物的结构中共线、共面设计问题,重在考查考生对原子共线、共面模型的熟悉程度和熟练运用程度。
1.有机化合物中共价键的类型、杂化形式及原子的基本空间结构的关系
结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
sp3 σ键 四面体形
sp2 σ键、1个π键 平面三角形
—C≡ sp σ键、2个π键 直线形
2.有机化合物分子中原子共平面、共直线的判断方法
(1)看清要求(明确方向)
①看清是指碳原子还是所有原子;
②看清是“至多”还是“至少”;
③涉及多个平面,且平面与平面通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共面的原子“至多”的情况。
(2)选准主体
①凡出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,以乙烯的结构为主体;
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,以乙炔的结构为主体;
③凡出现苯环结构形式的原子共平面问题,以苯的结构为主体。
(3)应用碳原子成键特点,准确判断
①结构中出现一个饱和碳原子,则所有原子不再共平面;
②结构中出现一个碳碳双键,至少有6个原子共平面;
③结构中出现一个碳碳三键,至少有4个原子共直线;
④结构中出现一个苯环,至少有12个原子共平面。
1.(2025·江西南昌一模)有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体,下列说法正确的是(　　)
A.有机物 M分子中有一个手性碳原子
B.有机物M的一氯代物有5种
C.有机物 M中的碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
D.1 mol有机物M最多和3 mol H2发生加成反应
2.下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　)
A.CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B.有机物最多可能有11个碳原子共面
C.2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D.CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
3.(2025·河北石家庄一模)有机物Z是合成某药物的中间体,其制备原理如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.Z中所有原子可能共平面
B.Y既能与银氨溶液反应,又能与NaHCO3溶液反应
C.1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z中所有碳原子均采用sp2杂化
4.某有机物的结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(　　)
A.最多有4个碳原子共线
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种
D.最多有24个原子共面
热点三　有机物性质与官能团
1.(2025·浙江1月选考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
3.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
高考热点:“结构决定性质”是化学学科素养的基本思想之一,试题以陌生有机物的结构简式为素材,要求判断该物质的结构和性质,主要涉及官能团的识别、手性碳原子、原子共面及官能团的性质等必备知识。此类试题要求学生利用已学知识分析新物质的结构与性质,主要考查学生信息获取与加工、逻辑推理和论证能力。
有机化合物的官能团及主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下与卤素单质发生取代反应 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素原子,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
芳香 烃 — ①取代反应,如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化) ②与H2发生加成反应 ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时,能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代 烃 (碳卤键) ①与NaOH的水溶液共热发生取代反应 ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2 ②消去反应,分子内脱水生成烯烃 ③催化氧化 ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红) ②遇浓溴水生成白色沉淀 ③与FeCl3溶液发生显色反应 ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 (醛基) ①与H2加成生成醇 ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等]氧化
酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸 (羧基) ①酸的通性 ②酯化(取代)反应
酯 (酯基) 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
胺 —NH2(氨基) 具有碱性,能与酸反应
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐 ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气
1.(2025·八省联考四川卷)维生素A乙酸酯的结构简式为,下列说法正确的是(　　)
A.不能发生水解反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
2.(2025·八省联考云南卷)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是(　　)
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.分子式为C13H10O3
C.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D.能发生酯化、加成、氧化反应
3.(2025·浙江部分学校高三模拟)下列关于的说法,不正确的是(　　)
A.该物质至少10个碳原子共平面
B.该物质既能与NaOH反应也能与HCl反应
C.该物质能与FeCl3溶液作用显紫色
D.该物质能与1,3-丁二烯制得三个六元环的产物
4.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(　　)
d
A.a→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反应属于取代反应
D.d→e的反应属于加成反应
热点四　有机物的转化
1.(2025·黑吉辽内蒙古卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
2.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。
已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(　　)
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
3.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
高考热点:高分子材料具有特殊的功能,在工农业生产和高科技中均有着重要应用,有关高分子材料的结构和合成是高考的热点。主要有:
(1)高分子材料的类型、用途和结构特点。
(2)高分子材料的合成方法。
1.重要有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应基本类型 有机物类型
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、纤维素等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接(或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3溶液显色反应 酚类
2.有机反应中的定量关系
(1)在烷烃的取代反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2;1 mol醛基或酮羰基可消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1 mol —COOH生成1 mol CO2。
(5)与Na反应生成气体,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(6)与NaOH反应,1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R'为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。
1.(2025·山东济南一模)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体,下列说法正确的是(　　)
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C.1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH
D.类比上述反应,和可生成
2.(2025·八省联考四川卷)一种可制造光学镜片的聚合物Z,其合成路线如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A.X的水解产物含有乙酸的同系物
B.Y可以发生取代和加成反应
C.聚合物Z属于可降解高分子材料
D.此反应属于缩聚反应
3.(2025·八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法错误的是(　　)
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
4.(2024·江西卷)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法正确的是(　　)
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2
D.反应的原子利用率<100%
专题突破练(十五)　有机物的结构、性质与转化
1.下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　　)
选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗气
B 苯 苯酚 NaOH溶液、分液
C HCl气体 Cl2 饱和食盐水,洗气
D 乙醇 水 生石灰,过滤
2.(2025·湖南长沙高三联考)2024年诺贝尔化学奖表彰了三位科学家在蛋白质设计和结构预测领域作出的贡献,中国科学家颜宁在这方面也做了大量的工作,以下相关说法不正确的是(　　)
A.蛋白质分散在水中形成的分散系可以产生丁达尔效应
B.要使蛋白质晶化得到较大的蛋白质晶体需要快速结晶
C.通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构
D.蛋白质复杂结构的形成与极性键、非极性键、氢键、范德华力等有关
3.(2024·北京卷)下列说法不正确的是(　　)
A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
4.下列说法不正确的是(　　)
A.强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B.用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C.乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的饱和Na2CO3溶液,经分液除去
D.向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水,充分反应后过滤,可除去苯中少量的苯酚
5.(2024·福建卷)福建某科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是(　　)
A.木质素是无机物
B.纤维素的分子中有数千个核糖单元
C.脲醛树脂属于天然高分子
D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到
6.下列说法正确的是(　　)
A.(2023·全国甲卷)藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面
B.(2023·浙江1月选考)分子()中所有碳原子共平面
C.(2022·全国甲卷)辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面
D.(2022·重庆卷)M()分子中所有氧原子共平面
7.我国科研人员发现中药成分黄芩素(结构如图所示)能明显抑制新冠病毒的活性。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A.1 mol黄芩素最多可与7 mol H2加成
B.分子式为C15H10O5
C.该分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.与足量H2加成后,分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子
8.(2025·贵州贵阳一模)某常用医药中间体的结构简式如图所示,下列关于该有机物说法正确的是(　　)
A.分子式为C12H10NO
B.分子中所有碳原子一定共面
C.分子中碳原子杂化方式为sp3杂化
D.与HCl、NaOH均能发生反应
9.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
10.(2025·江西南昌二模)一种叠氮化聚合物材料的片段结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.片段a的单体名称为2-甲基-2-丁烯
B.片段b中N原子的杂化方式有3种
C.1 mol该片段中含有bNA个手性碳原子
D.该聚合物具有良好的导电性
11.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是(　　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
12.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
M
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
13.(2025·甘肃高三模拟)化合物M的结构简式如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
A.不能发生加成反应
B.1 mol M最多能与2 mol NaOH反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.不能与氨基酸中的氨基反应
14.(2025·安徽江淮十校联考)室安卡因是一种抗心律失常药物,结构如图所示。下列有关它的说法错误的是(　　)
A.能与盐酸反应生成盐
B.分子结构中含有手性碳原子
C.苯环上的一氯代物有3种
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
15.已知E、F、G之间的转化关系如下图所示,下列说法正确的是(　　)
A.E为苯的同系物
B.F的一氯代物有1种
C.1 mol F最多与6 mol H2发生加成反应
D.G能发生加成反应和取代反应
16.(2025·黑吉辽内蒙古卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
17.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是(　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
18.(2024·湖南长沙一模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法,如:
下列说法正确的是(　　)
A.有机物 M、P、Q属于同系物
B.有机物 M、P、Q均含有手性碳原子
C.有机物N中所有原子可能在同一平面内
D.有机物 N完全氢化后的名称为 2-丁醇
19.(2025·辽宁锦州高三质检)咖啡酸苯乙酯(CAPE)可作抗氧化剂,合成路线如下,下列说法正确的是(　　)
A.CAPE可作抗氧化剂,可能与酚羟基有关
B.Ⅰ中含有一个手性碳原子
C.Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇
D.1 mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH
20.(2025·八省联考河南卷)环己酮可以在Zr基催化剂作用下转化为环己醇,其可能的反应机理如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.该反应的还原剂是
B.反应过程中涉及O—H键的断裂和形成
C.用同位素标记的代替可得到
D.环己酮转化为环己醇的反应为+—→+专题一　有机物的结构、性质与转化
热点一　常见有机物的性质与应用
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2025·浙江1月选考)聚丙烯是高分子材料,可用作吸水剂。(　　)
(2)(2024·重庆卷)向溴的溶液中通入石油裂解气,溶液褪色,证明气体为乙烯。(　　)
(3)(2024·重庆卷)向盛有银氨溶液的试管中滴入乙醛,振荡,水浴温热,可生成银镜。(　　)
(4)(2024·安徽卷)鉴别苯和甲苯:滴加溴水,振荡。(　　)
(5)(2024·黑吉辽卷)苯酚沾到皮肤上,先后用乙醇、水冲洗。(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
2.(2025·北京卷)下列说法不正确的是(　　)
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
答案　A
解析　A.糖类中的单糖和二糖不是高分子,油脂也不是高分子,A错误;B.蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B正确;C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸,酶作为催化剂促进反应,C正确;D.植物油是含不饱和脂肪酸的甘油酯,催化加氢可减少双键,提高饱和度,D正确。
3.(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
答案　B
解析　ABS 高韧性工程塑料的韧性强,可用于制造汽车零配件,A正确;聚氯乙烯微孔薄膜中会加入增塑剂来提高产品性能,部分增塑剂有毒,故不能用于制造饮用水分离膜,B错误;聚苯乙烯具有隔热的作用,可有效阻止热量传递,故可用于制造建筑工程保温材料,C正确;热固性酚醛树脂具有耐热、阻燃、电绝缘性能好的特点,故可用于制造集成电路的底板,D正确。
高考热点:生活中的有机化合物是高考热点,多以有机物的结构、性质、应用等内容进行考查。主要有:
(1)糖类物质的结构、性质和应用。
(2)油脂的性质和应用。
(3)蛋白质、核酸等结构和性质。
(4)煤和石油综合应用。
1.有机物的检验
试剂、用品或方法 现象
乙烯、 乙炔 加溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色
乙醇 加钠 有气体放出
乙醛 新制的Cu(OH)2(或银氨溶液) 有砖红色沉淀生成(或有银镜出现)
乙酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加NaHCO3溶液 有无色气体放出
加新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失
淀粉 碘水 变蓝
蛋白质 灼烧 有烧焦羽毛的气味
2.有机物的除杂
除杂试剂 分离方法
乙醇(水) 新制CaO 蒸馏
乙醇(乙酸) 新制CaO 蒸馏
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
CH4(C2H4) 溴水 洗气
3.常考有机物的性质与应用
性质 应用
(1) 医用酒精中乙醇的体积分数为75%,可使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
(2) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
(3) 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(4) 聚乙烯性质稳定,无毒 可作食品包装袋
(5) 聚氯乙烯在高温下分解出有毒气体 不能用作食品包装袋
(6) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
(7) 聚四氟乙烯具有耐热、抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
(8) 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
(9) 淀粉遇碘显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11) 阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒
(12) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
(13) 谷氨酸钠具有鲜味 作增味剂
(14) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
4.合成高分子的基本方法
(1)加成聚合反应(加聚反应)
①反应只生成高聚物,没有副产物产生。
②聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
③聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(2)缩合聚合反应(缩聚反应)
①缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
②聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
③缩聚物结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。如:
1.(2025·八省联考云南卷)科学使用化学品可提升人们生产生活质量。下列说法正确的是(　　)
A.有机氯农药防虫害效率高,可大量使用
B.BaCO3可用于中和过多的胃酸,缓解胃部不适
C.苯甲酸钠是一种常用的增味剂,能增加食品的鲜味
D.卤水能使豆浆中的蛋白质聚沉,是制作豆腐常用的凝固剂
答案　D
解析　A.有机氯农药防虫害效率高,但有机氯有毒,危害人体健康,应该合理使用有机氯农药,不能大量使用,故A错误;B.BaCO3溶于盐酸,钡离子能使蛋白质变性,引起人体中毒,不能用BaCO3中和过多的胃酸,故B错误;C.苯甲酸钠是一种防腐剂,可以抑制细菌的滋生,防止食品变质,不是增味剂,不能增加食品的鲜味,故C错误;D.卤水中含电解质,在豆浆中加入卤水能使蛋白质发生聚沉,从而使豆浆凝固,是制作豆腐常用的凝固剂,故D正确。
2.(2025·八省联考内蒙古卷)化学革新催化体育发展,科技赋能铸就赛场荣光。下列有关说法正确的是(　　)
A.碳纤维复合材料可增强羽毛球拍的强度,其成分属于单质
B.聚氨酯泳衣能有效提升游泳速度,其成分属于天然高分子
C.氯乙烷气雾剂可缓解运动扭伤疼痛,氯乙烷是乙烷的同系物
D.防滑粉可吸汗防滑,其主要成分碳酸镁属于无机盐
答案　D
解析　碳纤维复合材料是一种混合物而不是单质,A错误;聚氨酯纤维是聚氨基甲酸酯纤维的简称,是一种人造纤维,是合成高分子材料,B错误;结构相似、分子组成相差1个或多个CH2结构的有机物互称同系物,而氯乙烷和乙烷结构不相似,二者不是同系物,C错误;碳酸镁由镁离子和碳酸根构成,符合盐的组成,是一种无机盐,D正确。
3.(2025·八省联考四川卷)下列关于生物有机分子的说法错误的是(　　)
A.纤维素能被氢氧化铜氧化
B.蔗糖和麦芽糖的水解产物都含有葡萄糖
C.蛋白质的空间结构发生变化会导致其生物活性改变
D.核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的分子
答案　A
解析　A.纤维素含有羟基,不能被弱氧化剂氢氧化铜氧化,故A错误;B.蔗糖水解产物是葡萄糖和果糖,麦芽糖水解产物是葡萄糖,故B正确;C.蛋白质的空间结构发生变化会导致其生物活性改变,这种改变是不可逆的,故C正确;D.核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子,故D正确。
4.(2025·天津河东二模)下列过程与取代反应无关的是(　　)
A.用油脂生产肥皂
B.氨基酸形成多肽
C.葡萄糖在酶的作用下转化为二氧化碳
D.核糖核苷酸分子间脱水形成核糖核酸
答案　C
解析　A.油脂在碱性条件下发生水解反应可生产肥皂,属于取代反应,不符合题意;B.氨基酸形成多肽属于取代反应,不符合题意;C.葡萄糖在酶的作用下转化为二氧化碳发生的是氧化反应,与取代反应无关,符合题意;D.核糖核苷酸分子间脱水形成核糖核酸属于取代反应,不符合题意。
热点二　有机物的空间结构与原子共线、共面判断
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2024·福建卷)Z中虚框内所有原子可能共平面(　　)
(2)(2024·黑吉辽卷)Z中碳原子均采用sp2杂化(　　)
(3)(2024·广西卷)二者中的所有原子共平面(　　)
(4)(2024·江苏卷)X分子中所有碳原子共平面(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×
2.(2023·辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
答案　B
解析　A.手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团,因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示,,开环螺吡喃不含手性碳原子,故A错误;B.根据它们的结构简式,分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;C.闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;D.开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,因此开环螺吡喃亲水性更好,故D错误。
3.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
答案　C
解析　A.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;B.该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;C.如图:,图中所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;D.该物质饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。
高考热点:试题以复杂有机物的结构中共线、共面设计问题,重在考查考生对原子共线、共面模型的熟悉程度和熟练运用程度。
1.有机化合物中共价键的类型、杂化形式及原子的基本空间结构的关系
结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
sp3 σ键 四面体形
sp2 σ键、1个π键 平面三角形
—C≡ sp σ键、2个π键 直线形
2.有机化合物分子中原子共平面、共直线的判断方法
(1)看清要求(明确方向)
①看清是指碳原子还是所有原子;
②看清是“至多”还是“至少”;
③涉及多个平面,且平面与平面通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共面的原子“至多”的情况。
(2)选准主体
①凡出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,以乙烯的结构为主体;
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,以乙炔的结构为主体;
③凡出现苯环结构形式的原子共平面问题,以苯的结构为主体。
(3)应用碳原子成键特点,准确判断
①结构中出现一个饱和碳原子,则所有原子不再共平面;
②结构中出现一个碳碳双键,至少有6个原子共平面;
③结构中出现一个碳碳三键,至少有4个原子共直线;
④结构中出现一个苯环,至少有12个原子共平面。
1.(2025·江西南昌一模)有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体,下列说法正确的是(　　)
A.有机物 M分子中有一个手性碳原子
B.有机物M的一氯代物有5种
C.有机物 M中的碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
D.1 mol有机物M最多和3 mol H2发生加成反应
答案　B
解析　有机物M分子中没有手性碳原子,A错误;有机物M有5种环境的氢原子,一氯代物有5种,B正确;有机物M中含有苯环、羰基和甲基,碳原子有sp2、sp3两种杂化方式,C错误;有机物M中苯环和羰基都可以和氢气发生加成反应,1 mol有机物M最多和5 mol H2发生加成反应,D错误。
2.下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　)
A.CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B.有机物最多可能有11个碳原子共面
C.2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D.CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面
答案　A
解析　结合乙烯为平面形、乙炔为直线形,故CH3—CH==CH—C≡C—CF3中所有碳原子共面,故A正确。中,碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连,可以旋转共面,乙基中的两个碳原子也可能共面,故最多有12个碳原子共面,故B错误。甲基为空间立体结构,故2-苯基丙烯分子中所有原子不能共面,故C错误。CH3—C≡C—CH==CH2中,所有碳原子共面,故D错误。
3.(2025·河北石家庄一模)有机物Z是合成某药物的中间体,其制备原理如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.Z中所有原子可能共平面
B.Y既能与银氨溶液反应,又能与NaHCO3溶液反应
C.1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z中所有碳原子均采用sp2杂化
答案　D
解析　Y、Z中所有碳原子除了苯环碳就是双键碳、羰基碳、羧基碳,故碳原子均采用sp2杂化,但是X中含有甲基碳,为 sp3杂化,D错误。
4.某有机物的结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(　　)
A.最多有4个碳原子共线
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种
D.最多有24个原子共面
答案　A
解析　A项,该物质分子中同时连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子,是四面体形结构,则与这个碳原子直接相连的2个碳原子与其形成的夹角应是109°28',则该物质分子中最多有4个碳原子共线,正确。B项,该物质分子中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子,则所有碳原子不可能都在同一平面上,错误。C项,该物质分子结构对称,含有6种不同化学环境的氢原子,即(数字表示不同化学环境氢原子的位置),则该物质的一氯代物最多有6种,错误。D项,根据单键可以旋转,分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键,可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上,再分别旋转2个甲基的碳氢键及与其所连接的苯环间的碳碳单键,则该有机物分子最多有25个原子共面,错误。
热点三　有机物性质与官能团
1.(2025·浙江1月选考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
答案　C
解析　已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量,抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,A正确;抗坏血酸中含有4个羟基,故抗坏血酸可发生缩聚反应,B正确;脱氢抗坏血酸中含有酯基,故能与NaOH溶液反应,C错误;1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子,如图所示:,D正确。
2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
答案　B
解析　A.该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC;Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;B.由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成反应,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。
3.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
答案　D
解析　结合K的结构简式可知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基上的碳原子,所以K中不含手性碳原子,A错误;M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化,甲基上的碳原子为sp3杂化,B错误;M中含有羧基,故M可与NaHCO3反应,K不能与NaHCO3反应,C错误;K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团,M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团,故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团,D正确。
高考热点:“结构决定性质”是化学学科素养的基本思想之一,试题以陌生有机物的结构简式为素材,要求判断该物质的结构和性质,主要涉及官能团的识别、手性碳原子、原子共面及官能团的性质等必备知识。此类试题要求学生利用已学知识分析新物质的结构与性质,主要考查学生信息获取与加工、逻辑推理和论证能力。
有机化合物的官能团及主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下与卤素单质发生取代反应 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素原子,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
芳香 烃 — ①取代反应,如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化) ②与H2发生加成反应 ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时,能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代 烃 (碳卤键) ①与NaOH的水溶液共热发生取代反应 ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2 ②消去反应,分子内脱水生成烯烃 ③催化氧化 ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红) ②遇浓溴水生成白色沉淀 ③与FeCl3溶液发生显色反应 ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 (醛基) ①与H2加成生成醇 ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等]氧化
酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸 (羧基) ①酸的通性 ②酯化(取代)反应
酯 (酯基) 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
胺 —NH2(氨基) 具有碱性,能与酸反应
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐 ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气
1.(2025·八省联考四川卷)维生素A乙酸酯的结构简式为,下列说法正确的是(　　)
A.不能发生水解反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
答案　C
解析　A.分子中含有的酯基一定条件下能发生水解反应,故A错误;B.分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,故B错误;C.分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种,核磁共振氢谱有5组峰,故C正确;D.分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化,共有11个,故D错误。
2.(2025·八省联考云南卷)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是(　　)
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.分子式为C13H10O3
C.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D.能发生酯化、加成、氧化反应
答案　C
解析　A.Z中有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,A正确;B.经分析Z的分子式为C13H10O3,B正确;C.1 mol Z最多可与6 mol H2发生加成反应,C错误;D.Z结构中有羧基可以发生酯化反应,有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应,D正确。
3.(2025·浙江部分学校高三模拟)下列关于的说法,不正确的是(　　)
A.该物质至少10个碳原子共平面
B.该物质既能与NaOH反应也能与HCl反应
C.该物质能与FeCl3溶液作用显紫色
D.该物质能与1,3-丁二烯制得三个六元环的产物
答案　A
解析　由结构简式可知,有机物分子中苯环和与苯环直接相连的碳原子一定共面,有机物分子中至少有8个碳原子共平面,故A错误;由结构简式可知,有机物分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应,含有的氨基能与盐酸反应,故B正确;由结构简式可知,有机物分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,故C正确;由结构简式可知,有机物分子中含有的碳碳双键能与1,3-丁二烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成六元环状结构,得到含三个六元环的产物,故D正确。
4.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(　　)
d
A.a→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反应属于取代反应
D.d→e的反应属于加成反应
答案　D
解析　c和HCl发生取代反应生成d,则d的结构简式为,B、C正确;d→e是d分子中的氯原子被—CN取代,发生的是取代反应,D错误。
热点四　有机物的转化
1.(2025·黑吉辽内蒙古卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
答案　A
解析　由Ⅰ和Ⅱ的结构可知,Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ,A错误;Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基,均可发生酯化反应,B正确;Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基,均可发生水解反应,C正确;根据题中反应的反应机理可知,2分子乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
2.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。
已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(　　)
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
答案　B
解析　反应①中无其他产物生成,结合X、Y的结构可知,CO2与X的化学计量比为1∶2,A正确;P完全水解得到的产物的结构简式为,其分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,二者分子式不同,B错误;P中含有碳碳双键,可进一步交联形成网状结构,C正确;高分子降解是指将高分子降解为小分子,Y通过碳碳双键加聚形成的高分子中虽然含有酯基,但酯基在侧链上,酯基水解后得到的仍是高分子,故D正确。
3.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
答案　B
解析　1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键,故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4= 1∶2,B正确;Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;Z中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
高考热点:高分子材料具有特殊的功能,在工农业生产和高科技中均有着重要应用,有关高分子材料的结构和合成是高考的热点。主要有:
(1)高分子材料的类型、用途和结构特点。
(2)高分子材料的合成方法。
1.重要有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应基本类型 有机物类型
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、纤维素等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接(或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3溶液显色反应 酚类
2.有机反应中的定量关系
(1)在烷烃的取代反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2;1 mol醛基或酮羰基可消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1 mol —COOH生成1 mol CO2。
(5)与Na反应生成气体,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(6)与NaOH反应,1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R'为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。
1.(2025·山东济南一模)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体,下列说法正确的是(　　)
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C.1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH
D.类比上述反应,和可生成
答案　B
解析　醛基可以和溴水发生氧化反应,不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X,A错误;X分子中有两个电负性特别强的氧原子,可以形成分子间氢键和分子内氢键,B正确;1 mol Y含有1 mol —Br,因此水解生成1 mol酚羟基和1 mol溴化氢,消耗2 mol NaOH,1 mol Y分子中的酯基发生水解消耗2 mol NaOH,最多消耗4 mol NaOH,C错误;类比该反应,和可生成,D错误。
2.(2025·八省联考四川卷)一种可制造光学镜片的聚合物Z,其合成路线如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A.X的水解产物含有乙酸的同系物
B.Y可以发生取代和加成反应
C.聚合物Z属于可降解高分子材料
D.此反应属于缩聚反应
答案　B
解析　A.由结构简式可知,X一定条件下发生水解反应生成2-甲基丙烯酸和甲醇,2-甲基丙烯酸和乙酸的官能团不完全相同,不是同类物质,不可能互为同系物,故A错误;B.由结构简式可知,Y含有的碳碳双键可以发生加成反应,含有的苯环能发生取代反应和加成反应,故B正确;C.由结构简式可知,聚合物Z中虽然酯基可以水解,但是水解后得到的物质依然是高分子化合物,不能变成小分子,Z属于不可降解高分子材料,故C错误;D.由方程式可知,催化剂作用下X和Y发生加聚反应生成Z,故D错误。
3.(2025·八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法错误的是(　　)
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
答案　D
解析　A.高级脂肪酸酯,是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物,Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯,A正确;B.根据转化关系图可知,Ⅰ的分子中含有3个酯基,为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍,B正确;C.Ⅱ为丙三醇,易溶于水,Ⅲ为酯,难溶于水,水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可有助于水相和有机相分离,提升分离效果,C正确;D.生物柴油的主要成分为酯,而石化柴油的主要成分为烃,生物柴油可以水解,石化柴油不能水解,D错误。
4.(2024·江西卷)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法正确的是(　　)
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2
D.反应的原子利用率<100%
答案　A
解析　Z中含有多个羟基,能与水分子形成氢键,因此亲水性:Z>聚乙烯,A项正确;反应中碳碳双键变为碳碳单键,为加聚反应,B项错误;1个X连接3个Y,一个Y连接2个X,则Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶1,C项错误;该反应为加聚反应,原子利用率为100%,D项错误。
专题突破练(十五)　有机物的结构、性质与转化
1.下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　　)
选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗气
B 苯 苯酚 NaOH溶液、分液
C HCl气体 Cl2 饱和食盐水,洗气
D 乙醇 水 生石灰,过滤
答案　B
解析　乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,A错误;苯酚与 NaOH溶液反应生成苯酚钠进入水层,苯在上层,分液可分离,B正确;饱和食盐水可以除去Cl2中的HCl气体,C错误;除去乙醇中的水,应加生石灰后再蒸馏,D错误。
2.(2025·湖南长沙高三联考)2024年诺贝尔化学奖表彰了三位科学家在蛋白质设计和结构预测领域作出的贡献,中国科学家颜宁在这方面也做了大量的工作,以下相关说法不正确的是(　　)
A.蛋白质分散在水中形成的分散系可以产生丁达尔效应
B.要使蛋白质晶化得到较大的蛋白质晶体需要快速结晶
C.通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构
D.蛋白质复杂结构的形成与极性键、非极性键、氢键、范德华力等有关
答案　B
解析　蛋白质分散在水中形成的分散系为胶体,可以产生丁达尔效应,A正确;要使蛋白质晶化得到较大的蛋白质晶体需要缓慢结晶,B错误;实验中得到的蛋白质为晶体,通过X射线衍射实验能区分晶体和非晶体,能得到高分辨率的蛋白质结构,C正确;蛋白质分子中存在范德华力,含氨基和羧基,能形成分子间氢键,蛋白质结构中存在很多极性键(如—NH2中的N—H键)与非极性键(如碳链中的C—C键),故蛋白质的复杂结构的形成与极性键、非极性键、氢键、范德华力等有关,D正确。
3.(2024·北京卷)下列说法不正确的是(　　)
A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
答案　C
解析　由葡萄糖在人体内缓慢氧化生成CO2和H2O,同时放出能量知,葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应,A正确;核酸是一种生物大分子,分析核酸水解的产物可知,核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物,核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷,核苷继续水解得到戊糖和碱基,故B正确;由氨基乙酸(H2NCH2COOH)形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH,其中存在1个氨基、1个羧基和1个酰胺基,C错误;鸡蛋清溶液属于蛋白质,向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液,蛋白质会发生盐析,D正确。
4.下列说法不正确的是(　　)
A.强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B.用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C.乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的饱和Na2CO3溶液,经分液除去
D.向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水,充分反应后过滤,可除去苯中少量的苯酚
答案　D
解析　A项,强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性,变性为不可逆反应,正确;B项,甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应,溶液显蓝色;乙醇无现象;乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀,正确;C项,饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应,且会与乙酸乙酯分层,正确;D项,溴易溶于苯,应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液,充分反应分液,以除去苯中少量苯酚,错误。
5.(2024·福建卷)福建某科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是(　　)
A.木质素是无机物
B.纤维素的分子中有数千个核糖单元
C.脲醛树脂属于天然高分子
D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到
答案　D
解析　A.木质素为纤维素,属于多糖类,为有机物,A错误;B.纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元,B错误;C.脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成,属于合成高分子,C错误;D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到,D正确。
6.下列说法正确的是(　　)
A.(2023·全国甲卷)藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面
B.(2023·浙江1月选考)分子()中所有碳原子共平面
C.(2022·全国甲卷)辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面
D.(2022·重庆卷)M()分子中所有氧原子共平面
答案　B
解析　藿香蓟的分子结构中右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;碳碳双键为平面结构,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误。
7.我国科研人员发现中药成分黄芩素(结构如图所示)能明显抑制新冠病毒的活性。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A.1 mol黄芩素最多可与7 mol H2加成
B.分子式为C15H10O5
C.该分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.与足量H2加成后,分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子
答案　A
解析　黄芩素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基,故1 mol黄芩素最多可与8 mol H2发生加成反应,A错误。根据题图可知,黄芩素的分子式为C15H10O5,B正确。分子中含有苯环、碳碳双键,可以通过旋转单键使平面1、2、3重合,故该分子中所有碳原子可能处于同一平面,C正确。由结构简式可知,黄芩素与足量H2发生加成反应所得产物的结构简式为
,该分子中连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子(,数字代表手性碳原子的位置),D正确。
8.(2025·贵州贵阳一模)某常用医药中间体的结构简式如图所示,下列关于该有机物说法正确的是(　　)
A.分子式为C12H10NO
B.分子中所有碳原子一定共面
C.分子中碳原子杂化方式为sp3杂化
D.与HCl、NaOH均能发生反应
答案　D
解析　该有机物分子式为C12H11NO,A错误;苯环与苯环间以单键相连接,单键可旋转,分子中所有碳原子不一定共面,B错误;苯环碳原子杂化方式为sp2杂化,C错误;分子中含酚羟基可与碱反应,含氨基可与酸反应,D正确。
9.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
答案　B
解析　根据D-乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知,其分子式为C8H15O6N,A项错误;该物质中含有多个羟基,能发生缩聚反应,B项正确;该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同,不互为同系物,C项错误;该分子中含有酰胺基,酰胺基的碳氧双键中存在π键,D项错误。
10.(2025·江西南昌二模)一种叠氮化聚合物材料的片段结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.片段a的单体名称为2-甲基-2-丁烯
B.片段b中N原子的杂化方式有3种
C.1 mol该片段中含有bNA个手性碳原子
D.该聚合物具有良好的导电性
答案　C
解析　片段a的单体名称应为2-甲基-1,3-丁二烯,A错误;片段b中N原子的杂化方式有sp3、sp2两种,B错误;一个片段b中含有1个手性碳原子,1 mol该片段含有bNA个手性碳原子,C正确;该聚合物不具有自由移动的电子,故不具有导电性,D错误。
11.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是(　　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
答案　B
解析　A.结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;B.Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环,张力较大,不稳定,B正确;C.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳,如图:,C错误;D.Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成和两种物质,D错误。
12.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
M
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
答案　C
解析　由化合物M的结构可以看出,分子中含有饱和碳原子,因此分子中所有的原子不可能共平面,A错误;1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应,含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基,水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,B错误;M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应,含有的苯环可以和H2发生加成反应,C正确;M分子中含有酚羟基和羧基,可以形成分子间氢键,M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键,D错误。
13.(2025·甘肃高三模拟)化合物M的结构简式如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
A.不能发生加成反应
B.1 mol M最多能与2 mol NaOH反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.不能与氨基酸中的氨基反应
答案　B
解析　化合物M中的苯环和碳碳三键均能发生加成反应,故A错误;M中的酰胺基和羧基均能与NaOH反应,所以1 mol M最多能与2 mol NaOH反应,故B正确;化合物M能与酸性KMnO4溶液反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;化合物M中的羧基能与氨基酸中的氨基反应,故D错误。
14.(2025·安徽江淮十校联考)室安卡因是一种抗心律失常药物,结构如图所示。下列有关它的说法错误的是(　　)
A.能与盐酸反应生成盐
B.分子结构中含有手性碳原子
C.苯环上的一氯代物有3种
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案　C
解析　该物质含有酰胺基和氨基,能与盐酸反应生成盐,A正确;连有四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,与氨基(—NH2)相连的碳为手性碳原子,B正确;苯环上的一氯代物有2种,C错误;甲基与苯环直接相连,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
15.已知E、F、G之间的转化关系如下图所示,下列说法正确的是(　　)
A.E为苯的同系物
B.F的一氯代物有1种
C.1 mol F最多与6 mol H2发生加成反应
D.G能发生加成反应和取代反应
答案　D
解析　A项,苯的同系物是一个苯环与烷基结合形成的一系列物质,由此可知E不是苯的同系物,A错误;B项,F的一氯代物有2种,如图所示的两个位置,B错误;C项,1 mol F最多需要5 mol H2发生加成反应,C错误;D项,G为卤代烃,能发生水解(取代)反应,同时含有苯环能发生加成,D正确。
16.(2025·黑吉辽内蒙古卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
答案　C
解析　由Ⅰ的结构简式可知,其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团,A错误;Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团,故Ⅱ不溶于水,遇水不能使黏合物分离,B错误;该反应中化合物Ⅰ的碳碳双键断裂,发生加成反应,故该反应为加聚反应,D错误。
17.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是(　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
答案　A
解析　A.化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;B.根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;C.化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;D.由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
18.(2024·湖南长沙一模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法,如:
下列说法正确的是(　　)
A.有机物 M、P、Q属于同系物
B.有机物 M、P、Q均含有手性碳原子
C.有机物N中所有原子可能在同一平面内
D.有机物 N完全氢化后的名称为 2-丁醇
答案　D
解析　有机物M与P、Q所含官能团种类、数目或环不相同,结构不相似,不属于同系物,A错误;有机物Q含有手性碳原子,有机物M、P不含有手性碳原子,B错误;有机物N分子中含有甲基,甲基中最多三个原子共平面,C错误;有机物N有4个C原子连在主链上,且羟基与第2个C原子相连,故其完全氢化后的名称为 2-丁醇,D正确。
19.(2025·辽宁锦州高三质检)咖啡酸苯乙酯(CAPE)可作抗氧化剂,合成路线如下,下列说法正确的是(　　)
A.CAPE可作抗氧化剂,可能与酚羟基有关
B.Ⅰ中含有一个手性碳原子
C.Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇
D.1 mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH
答案　A
解析　由结构简式可知,CAPE分子中含有酚羟基,能与空气中的氧气反应起到抗氧化的作用,故A正确;由结构简式可知, Ⅰ分子中不含有手性碳原子,故B错误;由原子守恒可知,Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有丙酮,故C错误;Ⅲ分子中羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol Ⅲ最多消耗2 mol氢氧化钠,故D错误。
20.(2025·八省联考河南卷)环己酮可以在Zr基催化剂作用下转化为环己醇,其可能的反应机理如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.该反应的还原剂是
B.反应过程中涉及O—H键的断裂和形成
C.用同位素标记的代替可得到
D.环己酮转化为环己醇的反应为+—→+
答案　C
解析　A.由反应机理图可知变为,发生了还原反应,还原剂为,正确;B.由反应机理图可知,反应的总反应为+—→+,可知有O—H键的断裂和形成,正确;C.用同位素标记的代替可得到,错误;D.环己酮可以在Zr基催化剂作用下转化为环己醇,反应总方程式为+—→+,正确。

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