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大题突破(四)　有机合成与推断综合题的解题策略
1.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　。
(2)化合物A→B的反应类型为　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　(填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是　　　　　　。
(5)化合物D与H+间的反应方程式:
+H+—→
用类比法,下列反应中X的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
+X—→+H+
(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式　　　　　　。
答案　(1)(酚)羟基　(2)取代　5　(3)b
(4)+H2O—→+CH3COOH　保护氨基
(5)+N==O
(6)
解析　A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在AlCl3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成E为,E与F互变,最终与HF发生取代反应转化为G,据此解答。(1)化合物A分子内含氧官能团名称为(酚)羟基;(2)A中氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成B;B的核磁共振氢谱图共有5组峰,如图所示:;(3)B和C的不同之处在于B的官能团是酯基,C的官能团是羟基和酮羰基,两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应,排除a,C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水,而B不能和碳酸钠反应,再通过分液即可分离B和C,b选;两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应,排除c,故选b;(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应,化学方程式为+H2O—→+CH3COOH;A→B引入CH3CO—,C→D重新生成氨基,作用是保护氨基;(5)根据电荷守恒推断,X带一个单位正电,根据原子守恒推断,X含有一个N原子和一个O原子,则X的结构简式为+N==O;(6)E的结构简式为,其存在一种含羰基的异构体F,二者处于快速互变平衡,则F的结构简式为。
2.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)I中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　　。
(2)A的结构简式为　　　　　　。
(3)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。
(4)由D生成E的反应类型为　　　　　　　　　　　　。
(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为
　　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。
(6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有　　　　种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
答案　(1)醚键、酯基　(2)
(3)+—→+HCl　
(4)取代反应
(5)、、
(6)6　
解析　结合B的结构简式,A与Cl2在FeCl3催化下,发生苯环上的取代反应,故A的结构简式为 ;E在Fe、HCl作用下发生还原反应生成F,则E的结构简式为
;D与发生取代反应生成E,结合C、E的结构简式与D分子式知,D的结构简式为。(1)由I的结构简式可知,I中含氧官能团为醚键和酯基。(3)B生成C的化学方程式为+—→+HCl;若向异丙醇中滴加B,异丙醇过量,B中的酰基氯、苯环上的氯原子均可能与异丙醇发生取代反应,生成副产物。(4)结合D、E的结构简式,D与发生取代反应生成E和HCl。(5)根据已知信息RNH2+,F与G反应先生成,再异构化为与。(6)G的结构简式为,其同分异构体中含有碳氧双键的官能团可为或—CHO,碳链异构有
C—C—C—C、。当官能团为时,采用“插入法”,可在如图和中的“①、②”2个位置;当官能团为—CHO时,采用“移动变位法”,—CHO可在如图和中的“①、②、③、④”4个位置,故符合条件的G的同分异构体一共有6种。能发生银镜反应(分子中含—CHO),且核磁共振氢谱显示为两组峰(分子中只有2种不同环境的氢原子)的G的同分异构体的结构简式为。
题型特点:从近几年的高考试题来看,有机合成与推断综合题在保持考查主干知识题点基本不变的情况下,会适当糅合一些与实验、结构或理论等相关的内容。
考查角度:
考法 常考题点
基础 考法 1.有机化合物的命名、官能团名称; 2.结合具体反应判断有机反应类型
综合 考法 1.写出合成路线中指定有机物的结构简式; 2.有机化学方程式的书写; 3.限定条件下同分异构体数目及结构简式的书写
应用创 新考法 1.以有机物为载体考查分子的构型及杂化; 2.根据指定原料合成目标有机物进行合成路线设计
有机综合题常见推断方法
1.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。
(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
2.根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO。
(2)2—OH(醇、酚)H2,2—COOHH2。
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。
(4)—C≡C—。
(5)。
3.根据新信息类推
(1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应:
+||。
(3)烯烃被O3氧化:
R—CH==CH2R—CHO+HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化:。
(5)苯环上的硝基被还原:
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH):
①CH3CHO+HCN;
②+HCN;
(7)羟醛缩合:+—→。
(8)羧酸分子中α-H被取代的反应:RCH2COOH+Cl2+HCl。
(9)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。
(10)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH—→R1COOR3+R2OH。
1.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(Ⅰ)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2;
Ⅱ.R1NHR2。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　;B中含氧官能团名称为　　　　　　。
(2)C→D的反应类型为　　　　　　;D+E→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为　　　　(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环
③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是　　　　(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是　　　　(填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯()
D.环己-1,4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
答案　(1)　羧基　(2)取代反应
(3)、、、(任写一种即可)
(4)b　(5)A
(6)
解析　H和发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I,由I可推知H为;D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H,结合E的分子式,可推知E为,D为;由D的结构简式与C的分子式可推知C为;根据B的分子式,结合转化关系可知,B为,则A为;B与SOCl2发生取代反应生成F为,F与E()发生取代反应生成的G为。(1)由上述分析可知,A为;B为,其中含氧官能团名称为羧基。(2)C→D,转化为,为取代反应;D+E→H的化学方程式为。(3)G的不饱和度为9,G的同分异构体含—NH2,含2个苯环,还有2个碳原子、1个氧原子,剩余1个不饱和度;含4种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称,则该同分异构体的结构简式为
、、、。(4)H为,酰胺基中O电负性较大,N原子的电子云密度小,则杂环N原子(b)的碱性强。(5)环己-1,3-二烯()、环己-1,4-二烯()具有烯烃的性质,容易与氢气发生加成反应,根据G()转化为H()时,吡啶环发生加成反应而苯环不加成,知最难反应的是,A正确。
(6)和发生类似已知Ⅰ的取代反应得到,与先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成,再发生类似G→H的加成反应,得到。
2.(2025·山东枣庄一模)化合物M是制备某药物的中间体,其合成路线如图所示。回答下列问题:
已知:。
(1)A的名称为　　　　　　;B→C过程中有副产物C'(),分离C与C'的操作为　　　　　　,从物质结构角度分析,原因是 　　　　　　　　　　　　。
(2)E→F过程中,Sn2+转化为Sn3+,n(氧化剂)与n(还原剂)之比为　　　　　　。
(3)J+F→K的反应方程式　　　　　　　　　　　　。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
①含不对称碳的芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
(5)已知。由G经三步转化到H,路线如下:
QR
其中第一步NH2OH只断裂氧氢键,中间产物Q、R的结构简式分别为　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)3-甲基苯酚　蒸馏　C能形成分子内氢键,C'能形成分子间氢键,不能形成分子内氢键,沸点相差较大　(2)1∶6
(3)
(4)16
(5)　
解析　结合A的结构简式,由B的分子式和已知转化可知,A→B为A和乙酸的酯化反应,B为,根据已知信息,结合E的结构简式可知,C为,C→D为硝化反应,结合E的结构简式可知D为,D→E为D中酚羟基上的氢和1-溴丙烷的取代反应,结合F的分子式和K的结构简式可知,F为,结合J的分子式和K的结构简式可知,J为,以此解题。(2)F的结构简式为,则E→F变化时,E中的硝基变为F中的氨基,其中N的化合价降低6,此时E为氧化剂,Sn2+为还原剂,Sn2+转化为Sn3+失去1个电子,根据得失电子守恒可知,E→F过程中,Sn2+转化为Sn3+,n(氧化剂)与n(还原剂)之比为1∶6。(4)由分析可知,C为,①含不对称碳的芳香族化合物,则其中含有苯环和手性碳,②能发生银镜反应,其中含有醛基,则苯环上可能有两个支链,支链可能为、—CHO,或者、—CH3,或者、—OH,每种情况都有邻、间、对三种情况,一共9种,另外苯环上可能有1个支链,支链可能为、、、、、、,一共有7种,再加上之前的9种,一共16种。
(5)中的碳氮三键和NH2OH发生加成反应生成Q为,随后Q脱去CH3OH生成环状的R为,结合题给信息,R异构化后生成。
大题通关练(四)　有机合成与推断综合题
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.(2025·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示。
已知
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型是　　　　　。
(2)C中官能团的名称是　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　。
(4)F中有　　　　　个手性碳原子。
(5)A的同分异构体中,遇FeCl3溶液显色的共有　　　　　种。
(6)以苯、乙烯和为含碳原料,利用上述原理,合成化合物。
①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应,其化学方程式为　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)还原反应　(2)羧基、醚键
(3)　(4)2　(5)9　(6)①CH2==CH2+HBrCH3CH2Br　②
解析　(1)B→C的反应为与盐酸和锌共热发生还原反应生成;
(2)由结构简式可知,的官能团为羧基和醚键;(3)D的结构简式为;(4)由结构简式可知,F分子中含有如图*所示的2个手性碳原子:;(5)A的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基,同分异构体可以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构,共有9种;(6)由题给有机物的转化关系可知,以苯、乙烯和为含碳原料合成化合物的合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷;催化剂作用下苯与发生反应生成,与盐酸和锌共热发生还原反应生成,在PPA作用下发生取代反应生成,与溴乙烷发生题给信息反应生成;①由分析可知,相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷,反应的化学方程式为CH2==CH2+HBrCH3CH2Br;②由分析可知,最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为。
2.(2024·河北沧州期中)某药物中间体G的一种合成路线如图:
回答下列问题:
(1)已知A的沸点为161 ℃,B的沸点为155.6 ℃,其沸点差异的主要原因是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(2)F中官能团的名称为　　　　　;E的名称是　　　　　。
(3)C→D的反应类型是　　　　　。
(4)已知吡啶()分子中氮原子电子云密度越大,碱性越强。下列几种有机物中,碱性由强到弱排序为　　　　　(填标号)。
(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中,能发生银镜反应的结构有　　　　　种(包括立体异构体)。其中,在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(6)已知:在常温常压下,苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下,加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸),设计合成路线(其他无机试剂任选)。
答案　(1)环己醇存在分子间氢键　(2)碳碳双键、酮羰基　丙酮　(3)消去反应　(4)a>c>b>d　(5)11　
(6)
解析　A发生氧化反应转化为B,B反应生成C,C发生消去反应转化为D,D与F转化为G,据此回答。(4)甲基是推电子基,氟、溴是吸电子基,氟的电负性大于溴,间甲基吡啶中氮原子电子云密度最大,间氟吡啶中氮原子电子云密度最小,因此碱性由强到弱为a>c>b>d;(5)同分异构体可以看成戊烷分子1个氢被醛基取代,有8种结构,其中有3种手性分子:、、,含1个手性碳原子的分子有对映异构体2种,符合条件的同分异构体有11种;其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构必须是对称结构,它是;(6)利用E→F的反应原理设计合成路线:第1步,羟醛缩合;第2步,银镜反应和酸化,将醛基转化成羧基;第3步,选择性氢化(加成),路线为。
3.(2025·八省联考四川卷)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物,其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
已知:+||。
回答下列问题:
(1)试剂X的化学名称是　　　　。
(2)C的结构简式为　　　　。
(3)D中官能团的名称是　　　　、　　　　。
(4)G中手性碳原子的数目是　　　　。
(5)试剂Y为溴代烯烃,由G生成H的反应类型是　　　　;在Y的同分异构体中,不含甲基的同分异构体的数目是　　　　。
(6)化合物M的合成路线如下:
参照F的合成路线,写出第③步的反应方程式
　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　(忽略立体化学)。
答案　(1)一碘甲烷　(2)
(3)醚键　碳溴键　(4)3　(5)取代反应　4
(6)
解析　与试剂X反应生成A,对比结构简式的不同可推断出X为CH3I,同理B和CH3I发生取代反应生成C,同时生成HI,结合D的结构简式可知,C为,碳酸钠的作用是与HI反应,促进反应正向进行,C在光照条件下甲基上的H被溴原子取代生成D,D与Mg反应生成E,A和E发生取代反应生成F,F经多步转化生成G,G与试剂Y发生取代反应生成H,已知试剂Y为溴代烯烃,则试剂Y的结构简式为,据此解答。(1)由分析可知,试剂X是CH3I,化学名称是一碘甲烷;(2)由分析可知,C的结构简式为;(3)由D的结构简式可知,D中官能团名称是醚键、碳溴键;(4)手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子,由G的结构简式可知,含有手性碳原子个数是3,如图*号所示:;(5)G生成H的反应同时会有小分子HBr生成,因此属于取代反应;由分析可知,Y为,分子式为C5H9Br,不饱和度为1,其同分异构体中,不含甲基,则只能是直链结构,不能含有支链,为
CH2==CHCH2CH2CH2Br,若是环状结构,可能是、、,共计4种同分异构体;(6)与Mg反应生成,与发生类似A与E生成F的反应,生成物是,与发生题目已知的反应生成,第③步的反应方程式为。
4.(2025·湖南岳阳一模)以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)化合物F在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰。
(2)A→B,F→G的反应类型分别为　　　　　　　　　　　　、 　　　　　　。
(3)H中的含氮官能团的名称是　　　　　　　　　　　　。
(4)化合物A沸点低于的理由是　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(5)E→F的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　。
(6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中,先加碱后加酸的原因　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(7)参照以上合成路线,若以为原料制备(其他试剂自选),则其合成路线为　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)4
(2)取代反应　还原反应
(3)酰胺基
(4)形成分子间氢键,使沸点更高;而物质A形成分子内氢键,沸点较低
(5)+HNO3(浓)+H2O
(6)提高化合物I的转化率
(7)
解析　由D到E的反应条件可知,D发生酯化反应生成的E为,H和CH3I发生取代反应生成的I为,据此解答。(1)化合物F没有对称轴,每个氢原子都不相同,在核磁共振氢谱上有4组吸收峰。(4)化合物A沸点低于的理由是形成分子间氢键,使沸点更高;而物质A形成分子内氢键,沸点较低。
(5)E→F为硝化反应,化学反应方程式+HNO3(浓)+H2O。(6)化合物I转化为J的过程中,从官能团转化的角度,先加碱后加酸的原因是提高化合物I的转化率。(7)以为原料制备,先发生硝化反应生成,发生题干中的还原反应生成,和发生题目G到H成环反应生成产物。大题突破(四)　有机合成与推断综合题的解题策略
1.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　。
(2)化合物A→B的反应类型为　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　(填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是　　　　　　。
(5)化合物D与H+间的反应方程式:
+H+—→
用类比法,下列反应中X的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
+X—→+H+
(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式　　　　　　。
2.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)I中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　　。
(2)A的结构简式为　　　　　　。
(3)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。
(4)由D生成E的反应类型为　　　　　　　　　　　　。
(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为
　　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。
(6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有　　　　种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
题型特点:从近几年的高考试题来看,有机合成与推断综合题在保持考查主干知识题点基本不变的情况下,会适当糅合一些与实验、结构或理论等相关的内容。
考查角度:
考法 常考题点
基础 考法 1.有机化合物的命名、官能团名称; 2.结合具体反应判断有机反应类型
综合 考法 1.写出合成路线中指定有机物的结构简式; 2.有机化学方程式的书写; 3.限定条件下同分异构体数目及结构简式的书写
应用创 新考法 1.以有机物为载体考查分子的构型及杂化; 2.根据指定原料合成目标有机物进行合成路线设计
有机综合题常见推断方法
1.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。
(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
2.根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO。
(2)2—OH(醇、酚)H2,2—COOHH2。
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。
(4)—C≡C—。
(5)。
3.根据新信息类推
(1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应:
+||。
(3)烯烃被O3氧化:
R—CH==CH2R—CHO+HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化:。
(5)苯环上的硝基被还原:
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH):
①CH3CHO+HCN;
②+HCN;
(7)羟醛缩合:+—→。
(8)羧酸分子中α-H被取代的反应:RCH2COOH+Cl2+HCl。
(9)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。
(10)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH—→R1COOR3+R2OH。
1.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(Ⅰ)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2;
Ⅱ.R1NHR2。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　;B中含氧官能团名称为　　　　　　。
(2)C→D的反应类型为　　　　　　;D+E→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为　　　　(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环
③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是　　　　(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是　　　　(填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯()
D.环己-1,4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
2.(2025·山东枣庄一模)化合物M是制备某药物的中间体,其合成路线如图所示。回答下列问题:
已知:。
(1)A的名称为　　　　　　;B→C过程中有副产物C'(),分离C与C'的操作为　　　　　　,从物质结构角度分析,原因是 　　　　　　　　　　　　。
(2)E→F过程中,Sn2+转化为Sn3+,n(氧化剂)与n(还原剂)之比为　　　　　　。
(3)J+F→K的反应方程式　　　　　　　　　　　　。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
①含不对称碳的芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
(5)已知。由G经三步转化到H,路线如下:
QR
其中第一步NH2OH只断裂氧氢键,中间产物Q、R的结构简式分别为　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。
大题通关练(四)　有机合成与推断综合题
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.(2025·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示。
已知
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型是　　　　　。
(2)C中官能团的名称是　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　。
(4)F中有　　　　　个手性碳原子。
(5)A的同分异构体中,遇FeCl3溶液显色的共有　　　　　种。
(6)以苯、乙烯和为含碳原料,利用上述原理,合成化合物。
①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应,其化学方程式为　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
2.(2024·河北沧州期中)某药物中间体G的一种合成路线如图:
回答下列问题:
(1)已知A的沸点为161 ℃,B的沸点为155.6 ℃,其沸点差异的主要原因是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(2)F中官能团的名称为　　　　　;E的名称是　　　　　。
(3)C→D的反应类型是　　　　　。
(4)已知吡啶()分子中氮原子电子云密度越大,碱性越强。下列几种有机物中,碱性由强到弱排序为　　　　　(填标号)。
(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中,能发生银镜反应的结构有　　　　　种(包括立体异构体)。其中,在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(6)已知:在常温常压下,苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下,加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸),设计合成路线(其他无机试剂任选)。
3.(2025·八省联考四川卷)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物,其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
已知:+||。
回答下列问题:
(1)试剂X的化学名称是　　　　。
(2)C的结构简式为　　　　。
(3)D中官能团的名称是　　　　、　　　　。
(4)G中手性碳原子的数目是　　　　。
(5)试剂Y为溴代烯烃,由G生成H的反应类型是　　　　;在Y的同分异构体中,不含甲基的同分异构体的数目是　　　　。
(6)化合物M的合成路线如下:
参照F的合成路线,写出第③步的反应方程式
　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　(忽略立体化学)。
4.(2025·湖南岳阳一模)以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)化合物F在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰。
(2)A→B,F→G的反应类型分别为　　　　　　　　　　　　、 　　　　　　。
(3)H中的含氮官能团的名称是　　　　　　　　　　　　。
(4)化合物A沸点低于的理由是　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(5)E→F的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　。
(6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中,先加碱后加酸的原因　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(7)参照以上合成路线,若以为原料制备(其他试剂自选),则其合成路线为　　　　　　　　　　　　。

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