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第二单元 芳香烃
第2课时 芳香烃的来源与应用
1．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃；
2．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
知识01 苯的同系物的组成和结构特点
1．芳香烃
(1)概念：芳香烃是分子里含有一个或多个________的烃。
(2)芳香烃的来源
芳香烃最初来源于________中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的__________和________。
2．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是指只含有______个苯环，且侧链均为________的芳香烃。
(2)苯的同系物的通式：___________。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。
【即学即练1】下列物质中属于苯的同系物的是(　　)
A．　　B．
C． D．
知识02 苯的同系物的性质
1．物理性质
具有类似苯气味的无色液体，________溶于水，________溶于有机溶剂，密度比水的________。
2．化学性质：
(1)氧化反应：
①可燃性：________________________________________
②如果苯环侧链________相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
应用：区别苯和苯的同系物。
(2)取代反应
①卤代反应：
苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链________或________的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应：
________________________________________________
苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环________上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应：
________________________________________________
②硝化反应：
________________________________________________
三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。
(3)加成反应：甲苯与氢气的加成反应为：
________________________________________________
3．乙苯、异丙苯的制取
(1)乙苯是制________的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为：
________________________________________________
________________________________________________
(2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
________________________________________________
________________________________________________
1．常见的苯的同系物
甲苯 乙苯 邻二甲苯
间二甲苯 对二甲苯
2．苯和苯的同系物的比较
苯 苯的同系物
相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
【即学即练2】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(　　)
A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
【即学即练3】下列说法正确的是(　　)
A．苯生成溴苯的反应条件为光照
B．乙苯的一氯代物有5种
C．苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
知识03 多环芳烃
1．概念
分子中含有________的芳香烃称为多环芳烃。
2．分类
苯环之间通过________连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过________直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过________________________而形成的称为稠环芳烃。
3．简单的多环芳烃
二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。
【即学即练4】已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是(　　)
A．该物质的分子式为C20H18
B．该分子中所有碳原子共面
C．该物质为苯的同系物
D．该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
题型一 苯的同系物的性质
1．对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是(　　)
A．对二甲苯的一氯代物有3种
B．对二甲苯的所有原子可能在同一平面内
C．对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D．在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应
2．下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链的性质有影响的是 (　　)
A．甲苯在30 ℃时通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应
解答有关苯环和甲基相互影响问题的方法
苯不具有而甲苯具有的性质，甲基对苯环的影响；
甲烷不具有而甲苯具有的性质，苯环对甲基的影响；
性质发生在哪个部位上，哪个部位受到了影响。
题型二 苯的同系物同分异构体数目的判断
3．分子式为C10H14的苯的同系物，共有2个甲基，符合条件的结构有_______种。
4．分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有(　　)
A．3种　 B．6种 C．9种　 D．10种
苯的同系物同分异构体数目的判断方法
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
1．对称法：
苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
2．换元法：
对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。
3．定一(或二)移一法：
苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。
题型三 有机物分子的共面、共线问题
5．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是 (　　)
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。
(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。
(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接，则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物中，所有的原子能够共平面的有CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2＝CH—CH＝CH2、等。
(5)分子中，结构中的所有原子共平面，把甲基看作一个可旋转的方向盘，连接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴，通过旋转仅能使甲基中的一个氢原子转到苯环所在平面内。
基础巩固
1．下列有机物中，属于苯的同系物的是(　　)
A．　 B．
C．　 D．
2．下列有关芳香烃的说法中，正确的是(　　)
A．苯是结构最简单的芳香烃
B．芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6)
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
3．苯和甲苯都具有的性质是(　　)
A．分子中所有原子都在同一平面内
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与H2发生加成反应
D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
4．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
5．下列有机物分子中所有原子一定共平面的是(　　)
6．下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是(　　)
A． B． C． D．
7．萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是(　　)
A．2，6-二甲基萘 B．1，4-二甲基萘
C．4，7-二甲基萘 D．1，6-二甲基萘
8．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
下列说法正确的是(　　)
A．反应①、②、③均属于加成反应
B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键
D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面
9．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为________________________________， 此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。
10．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
①　　②③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(1)①②③之间的关系是________________。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___________________、___________________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有__________种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：______________，按系统命名法命名为______________。
培优竞赛
1．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是(　　)
+H2
A．上述反应类型属于氧化反应
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面
D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
2．我国科学家制备的新型磁性纳米材料实现了农产品中黄酮的快速高效分离与富集。二苯基色原酮的球棍模型如图所示(仅含C、H、O元素)。下列有关二苯基色原酮的说法正确的是(　　)
A．分子式为C14H10O2
B．分子中含有7个碳碳双键
C．苯环上的一氯代物共有5种
D．分子中所有原子可能共平面
3．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
4．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃。
(1)奥林匹克烃的分子式为____________。
(2)奥林匹克烃________（填：“能”或“不能”）使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)该烃的一氯代物有_______种。
(4)1 mol奥林匹克烃最多可以和______ mol H2发生加成反应。
5．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理：
+
对硝基甲苯　　 邻硝基甲苯
实验步骤：
①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50~55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下：
有机物 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
(1)A的仪器名称是________。
(2)水浴加热的优点是____________________。
(3)配制混酸的方法是_______________________________________________。
(4)分离反应后产物的方案如下：
操作1的名称是________，操作2中不需要用到下列仪器中的________(填序号)。
A．冷凝管　B．酒精灯　C．温度计　D．分液漏斗　e.蒸发皿
(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为____________(结果保留至小数点后一位数字)。 第二单元 芳香烃
第2课时 芳香烃的来源与应用
1．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃；
2．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
知识01 苯的同系物的组成和结构特点
1．芳香烃
(1)概念：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
2．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是指只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。
(2)苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥7)。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。
【即学即练1】下列物质中属于苯的同系物的是(　　)
A．　　B．
C． D．
答案：D
解析：苯的同系物中只有一个苯环，且烷基与苯环相连，符合要求的只有选项D。
知识02 苯的同系物的性质
1．物理性质
具有类似苯气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
2．化学性质：
(1)氧化反应：
①可燃性：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
②如果苯环侧链直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
应用：区别苯和苯的同系物。
(2)取代反应
①卤代反应：
苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应：
+Br2(或)+HBr
苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应：
+Cl2
②硝化反应：
+3HNO3+3H2O　
三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。
(3)加成反应：甲苯与氢气的加成反应为：
+3H2
3．乙苯、异丙苯的制取
(1)乙苯是制苯乙烯的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为：
+CH2=CH2
+CH3-CH=CH2
(2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
n
n+nCH2=CH-CH=CH2
1．常见的苯的同系物
甲苯 乙苯 邻二甲苯
间二甲苯 对二甲苯
2．苯和苯的同系物的比较
苯 苯的同系物
相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
【即学即练2】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(　　)
A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
答案：D
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上的一氯代物有3种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。
【即学即练3】下列说法正确的是(　　)
A．苯生成溴苯的反应条件为光照
B．乙苯的一氯代物有5种
C．苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案：B
解析：A．苯与液溴在溴化铁作催化剂时生成溴苯，故A错误；B．乙苯有5种H，所以乙苯的一氯代物有5种，故B正确；C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，可以用酸性KMnO4溶液鉴别，故C错误；D．溴苯和苯混溶且均不溶于水，所以水不能分离溴苯和苯，故D错误。
知识03 多环芳烃
1．概念
分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。
2．分类
苯环之间通过脂肪烃基连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。
3．简单的多环芳烃
二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。
【即学即练4】已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是(　　)
A．该物质的分子式为C20H18
B．该分子中所有碳原子共面
C．该物质为苯的同系物
D．该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案：B
解析：结构简式可以知道分子式为C20H12，A错误；该分子中苯环为平面结构，所以分子中所有碳原子都在同一平面上，B正确；该分子中含有多个苯环结构单元，而苯的同系物中只有1个苯环，结构不相似，则不是苯的同系物，C错误；该分子中不含碳碳双键结构，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误。
题型一 苯的同系物的性质
1．对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是(　　)
A．对二甲苯的一氯代物有3种
B．对二甲苯的所有原子可能在同一平面内
C．对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D．在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应
答案：D
解析：对二甲苯中氢原子有两种，所以一氯代物有两种，故A错误；甲基上的三个氢不可能同在苯环平面上，所以对二甲苯所有原子不可能在同一平面内，故B错误；对二甲苯不能与溴水反应，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；苯的同系物在一定条件下能被酸性高锰酸钾溶液氧化，属于氧化反应、能发生加氢的还原反应、与卤素单质发生取代反应、和氢气发生加成反应，故D正确。
2．下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链的性质有影响的是 (　　)
A．甲苯在30 ℃时通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应
答案：C
解析：A．甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环有影响，使苯环上甲基邻位和对位的氢原子更易被取代，故A错误；B．甲苯燃烧产生黑烟，所有化学键均发生断裂，不能说明苯环和侧链之间存在相互影响，故B错误；C．甲苯能使高锰酸钾褪色是因苯环对侧链产生影响使侧链更易被氧化，故C正确；D．1 mol甲苯加成3 mol氢气是苯环自身的不饱和度决定的，不能体现苯环对侧链性质的影响，故D错误。
解答有关苯环和甲基相互影响问题的方法
苯不具有而甲苯具有的性质，甲基对苯环的影响；
甲烷不具有而甲苯具有的性质，苯环对甲基的影响；
性质发生在哪个部位上，哪个部位受到了影响。
题型二 苯的同系物同分异构体数目的判断
3．分子式为C10H14的苯的同系物，共有2个甲基，符合条件的结构有_______种。
答案：8
解析：分子式为C10H14的苯的同系物，共有2个甲基，可能为苯环上连有只有1种；苯环连有，只有1种；苯环上连有—CH2CH3、—CH2CH3，有邻、间、对3种；苯环上连有—CH3、—CH2CH2CH3，有邻、间、对3种，因此总共有8种。
4．分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有(　　)
A．3种　 B．6种 C．9种　 D．10种
答案：D
解析：分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，可能为苯环上连有—C(CH3)3，只有1种；苯环上连有—CH3、—CH(CH3)2，有邻、间、对3种；苯环上连有—CH3、—CH3、—CH2CH3，先固定—CH3、—CH3，在苯环上分别相邻、间、对，再移动—CH2CH3，分别有2种、3种、1种，因此总共有10种。
苯的同系物同分异构体数目的判断方法
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
1．对称法：
苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
2．换元法：
对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。
3．定一(或二)移一法：
苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。
题型三 有机物分子的共面、共线问题
5．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是 (　　)
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
答案：C
解析：该分子可表示为
根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有—CH3，故分子中所有原子不共面。
判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。
(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。
(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接，则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物中，所有的原子能够共平面的有CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2＝CH—CH＝CH2、等。
(5)分子中，结构中的所有原子共平面，把甲基看作一个可旋转的方向盘，连接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴，通过旋转仅能使甲基中的一个氢原子转到苯环所在平面内。
基础巩固
1．下列有机物中，属于苯的同系物的是(　　)
A．　 B．
C．　 D．
答案：D
解析：同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。A项，该结构是苯，不符合题意；B项，除了苯环，还含有碳碳双键，不饱和度与苯不同，不符合题意；C项，没有苯环，与苯结构不相似，不符合题意；D项，符合同系物的定义，符合题意。
2．下列有关芳香烃的说法中，正确的是(　　)
A．苯是结构最简单的芳香烃
B．芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6)
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
答案：A
解析：苯的同系物的通式是CnH2n-6(n>6，且n为正整数)，而芳香烃没有固定的通式，B项错；芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有机化合物不一定属于芳香烃，C、D项错。
3．苯和甲苯都具有的性质是(　　)
A．分子中所有原子都在同一平面内
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与H2发生加成反应
D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
答案：C
解析：A项，苯中所有原子都在同一平面内，但甲苯()中的—CH3是四面体结构，所有原子不可能在同一平面内；B项，使溴水褪色不是因为发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，苯和甲苯都含有苯环，都能与H2发生加成反应；D项，甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。
4．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
答案：B
解析：氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，故A错误；由于甲苯分子中含碳量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，故D错误。
5．下列有机物分子中所有原子一定共平面的是(　　)
答案：C
解析：苯环为平面结构，但两个苯环间的碳碳单键可以旋转，所有原子可能不共平面，A错误；中有甲基，即有饱和碳，所有原子不可能共平面，B错误；苯环为平面结构，乙炔为直线形结构，中所有原子一定共平面，C正确；中有饱和碳，所有原子不可能共平面，D错误。
6．下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是(　　)
A． B． C． D．
答案：D
解析：A．苯环上甲基的邻、间、对位上有三种不同环境的氢原子，因此苯环上的一氯代物有3种，故A错误；B．该分子中每个甲基的邻位、间位上的氢原子分别是等效氢，存在两种不同环境的氢原子，因此苯环上的一氯代物有2种，故B错误；C．该分子为1， 3-二甲基苯，4、6号碳原子上的氢原子为等效氢，2、5号碳上分别有两种不同环境的氢原子，因此苯环上的一氯代物有3种，故C错误；D．该分子中苯环上的氢原子都为等效氢原子，苯环上的一氯代物只有一种，故D正确。
7．萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是(　　)
A．2，6-二甲基萘 B．1，4-二甲基萘
C．4，7-二甲基萘 D．1，6-二甲基萘
答案：D
解析：苯环是平面形结构，根据萘中碳原子的编号原则和化合物(Ⅱ)的名称可知，对化合物(Ⅲ)编号为，名称为1，6-二甲基萘。
8．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：
下列说法正确的是(　　)
A．反应①、②、③均属于加成反应
B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键
D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面
答案：B
解析：反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，故A错误；乙苯不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，故B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，故C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，故D错误。
9．有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为________________________________， 此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。
答案：(1)苯　溴苯 +Br2+HBr　取代
(2)苯、己烷　(3)己烯
(4)甲苯
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。
10．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
①　　②③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(1)①②③之间的关系是________________。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___________________、___________________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有__________种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：______________，按系统命名法命名为______________。
答案：(1)互为同分异构体　(2) 1，4-二甲苯　1，2，3-三甲苯　(3)③⑤　3
(4)　1-甲基-4-乙基苯
解析：(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体；
(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构简式为，则③名称为1，4-二甲苯，同理，⑥即的名称为1，2，3-三甲苯；
(3)③即、⑤即苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种；
(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式：，按系统命名法命名为1-甲基-4-乙基苯。
培优竞赛
1．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是(　　)
+H2
A．上述反应类型属于氧化反应
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面
D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
答案：A
解析：有机化学反应中，加氧去氢是氧化，故反应为氧化反应，A正确；乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，无法发生加聚反应，B错误；苯乙烯中最多8个碳共平面，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，产物中碳环不再共平面，C错误；乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故无法区分，D错误。
2．我国科学家制备的新型磁性纳米材料实现了农产品中黄酮的快速高效分离与富集。二苯基色原酮的球棍模型如图所示(仅含C、H、O元素)。下列有关二苯基色原酮的说法正确的是(　　)
A．分子式为C14H10O2
B．分子中含有7个碳碳双键
C．苯环上的一氯代物共有5种
D．分子中所有原子可能共平面
答案：D
解析：根据题中的二苯基色原酮的球棍模型，分子中有15个碳原子、10个氢原子、2个氧原子，可知该二苯基色原酮的分子式为C15H10O2，A错误；苯环中不含碳碳双键，而是介于单键和双键之间特殊的键，1个二苯基色原酮的分子中含有1个碳碳双键，B错误；苯环上的一氯代物共有7种，如图：，C错误；单键可以旋转，苯环平面与双键平面可以共平面，分子中所有原子可能共平面，D正确。
3．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
答案：B
解析：苯的同系物必须只含有1个苯环，侧链为烷烃基，A错误；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，D错误。
4．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃。
(1)奥林匹克烃的分子式为____________。
(2)奥林匹克烃________（填：“能”或“不能”）使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)该烃的一氯代物有_______种。
(4)1 mol奥林匹克烃最多可以和______ mol H2发生加成反应。
答案：(1)C22H14 (2)不能 (3)7 (4)11
解析：(2)奥林匹克烃不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(3)该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种。
(4)奥林匹克烃为5个苯环拼接，相当于含有11个双键，1 mol奥林匹克烃最多可以和11 mol H2发生加成反应。
5．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理：
+
对硝基甲苯　　 邻硝基甲苯
实验步骤：
①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50~55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下：
有机物 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
(1)A的仪器名称是________。
(2)水浴加热的优点是____________________。
(3)配制混酸的方法是_________________________________。
(4)分离反应后产物的方案如下：
操作1的名称是________，操作2中不需要用到下列仪器中的________(填序号)。
A．冷凝管　B．酒精灯　C．温度计　D．分液漏斗　e.蒸发皿
(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为____________(结果保留至小数点后一位数字)。
答案：(1)分液漏斗 (2)受热均匀，易于控制温度
(3)量取10 mL浓硝酸倒入烧杯中，再量取30 mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌
(4)分液　de　(5)77.5%
解析：所用的混酸为浓硫酸和浓硝酸，为了防止暴沸，应将浓硫酸加到浓硝酸中，反应需要控制温度在50~55 ℃之间，可以用水浴加热，反应后经过分液除去大量的无机物，而后利用蒸馏分离有机物得到粗产品。
(1)根据图示，仪器A是分液漏斗。
(2)水浴加热可以使受热均匀，而且易于控制温度。
(3)浓硫酸的密度大于硝酸，浓硝酸中有水，浓硫酸溶于水会放热，所以配制混合酸的方法是量取10 mL浓硝酸倒入烧杯中，再量取30 mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌。
(4)因为经过操作1分离得到的是无机物和有机物两种液体，而有机物和无机物是不相溶的，因此操作1是分液；分离两种沸点的不同有机混合物，可以采用蒸馏的方法，所以操作2为蒸馏，蒸馏用到的仪器主要有酒精灯、温度计、冷凝管，用不到的是分液漏斗、蒸发皿，故选de。
(5)根椐方程式
+，1 mol甲苯可以得到1 mol对硝基甲苯或1 mol邻硝基甲苯，则92 g的甲苯可以得到137 g的对硝基甲苯或137 g的邻硝基甲苯，因此13 g的甲苯能得到邻、对硝基甲苯的理论质量为g=19.35 g，所以邻、对硝基甲苯的产率=×100%=77.5%。

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