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第一单元　卤代烃
课后训练巩固提升
　　　　　　　　　　　　　　
基础巩固
1.下列关于氟氯代烃的说法中,不正确的是(　　)。
A.氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃
B.氟氯代烃化学性质稳定,有剧毒
C.氟氯代烃大多数无色、无臭
D.在臭氧层,氟氯代烃在紫外线照射下,分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应
答案:B
解析:氟氯代烃的化学性质稳定,不属于剧毒,可作为制冷剂,当其进入臭氧层后,可以破坏O3。
2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些数据:
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CH3Cl -24.2 0.915 9
② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8
③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9
④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2
⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 0.873 2
⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0
下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是(　　)。
A.物质①②③⑤互为同系物
B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而趋于升高
C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
答案:B
解析:物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物,结构相似,且分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团,故互为同系物,A项正确。由⑤⑥⑦三组数据可知,一氯代烷同分异构体中支链越多,沸点越低,B项错误。随着碳原子数的增多,一氯代烷的沸点呈升高的趋势,相对密度呈减小的趋势,C、D项正确。
3.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是(　　)。
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液
D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去
答案:D
解析:溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应中溴乙烷脱去溴原子和氢原子属于消去反应,A项正确。产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确。由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液来检验实验中是否有乙烯生成,C项正确。从装置①导气管出来的气体除了乙烯外,还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置②的目的是除去乙醇,不可省去,D项错误。
4.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物中,可合成环丙烷()的是(　　)。
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
答案:C
解析:根据题给信息,C项中分子内去掉两个溴原子后连接,即为环丙烷。
5.由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是(　　)。
A.取代　加成　水解
B.消去　加成　取代
C.水解　消去　加成
D.消去　水解　取代
答案:B
解析:碘乙烷通过消去反应生成乙烯(CH2CH2),乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2Br—CH2Br),该产物在碱性条件下水解可得乙二醇,B项符合题目要求。
6.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是(　　)。
①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl
④CHCl2CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2
A.①③⑥ B.②③⑤
C.②④ D.①②③④⑤⑥
答案:A
解析:根据卤代烃消去反应的原理,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。另外苯环上的卤素原子也不易发生消去反应,故A项正确。
7.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(　　)。
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入KOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入KOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
答案:C
解析:在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在,不是Br-,加入氯水不能发生置换反应产生Br2,因此不能观察到水层变为红棕色,A项不符合题意;在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在,不是Br-,因此加入AgNO3溶液后再加入稀硝酸,不能观察到有浅黄色沉淀生成,B项不符合题意;在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在,向其中加入KOH溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,然后加入稀硝酸消耗剩余的KOH,使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,Ag+与溶液中的Br-反应产生AgBr浅黄色沉淀,因此可以证明其中含有Br元素,C项符合题意;向溴乙烷中加入KOH溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,由于溶液中可能含有过量的KOH,OH-会与AgNO3溶液中的Ag+反应生成AgOH沉淀,会影响Br元素的检验,D项不符合题意。
8.已知合成路线:
AB
C
根据要求回答下列问题。
(1)上述过程属于加成反应的有　　　　(填序号)。
(2)反应②的化学方程式为 　。
(3)反应④为　　　　反应,化学方程式为　 　。
答案:(1)①③⑤
(2)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(3)取代　+2NaOH+2NaBr
解析:根据合成路线及转化条件可知①为加成反应,②为消去反应,③为加成反应,④为水解(取代)反应,⑤为加成反应。
能力提升
1.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液加热处理X,可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,则X的结构简式可能为(　　)。
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B.
C.
D.
答案:B
解析:化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液加热处理,发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳骨架不变,而Y、Z经催化加氢后,其有机物的碳骨架也不变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为,其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同,因此其结构可能是B项。
2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH,发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是(　　)。
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热
答案:B
解析:制备流程为CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。
3.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂
R—MgX,它可与醛、酮等含有羰基化合物加成:+
R—MgX,产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和含羰基化合物的组合正确的是(　　)。
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.丙酮和一氯甲烷
D.甲醛和2-溴丙烷
答案:C
解析: 由信息:+R—MgX可知,此反应原理为断开CO键,烃基加在碳原子上,—MgX加在氧原子上,产物经水解得到醇,发生取代反应,即氢原子(—H)取代—MgX。现要制取(CH3)3C—OH,即要合成2-甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和应为4。氯乙烷和乙醛反应,生成物经水解,得到CH3CH(OH)CH2CH3,A项错误。甲醛和1-溴丙烷反应,生成物经水解,得到丁醇
(CH3CH2CH2CH2OH),B项错误。丙酮和一氯甲烷反应,生成物经水解得到2-甲基-2-丙醇,C项正确。甲醛和2-溴丙烷反应,生成物经水解得到2-甲基-1-丙醇,D项错误。
4.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是(　　)。
A.两者的1H核磁共振谱图中均只出现两组峰且峰面积之比均为3∶2
B.两者分别在NaOH的醇溶液中共热均可发生消去反应
C.一定条件下,两者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种(不考虑立体异构)
答案:C
解析:Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误。Q分子中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,无法发生消去反应,B项错误。在适当条件下,Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代,C项正确。Q分子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P分子中有2种不同的氢原子,故P的一溴代物有2种,D项错误。
5.某工程塑料的单体A的结构简式如下:
回答下面问题。
(1)写出有机物A的分子式:　　　　,有机物A中官能团的结构简式为　 　。
(2)1 mol A与足量的NaOH溶液共热,最多消耗NaOH的物质的量是　　　 mol。
(3)1 mol A与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是　　　 mol。
(4)1 mol A与足量金属Na反应,最多生成H2的物质的量是　　　 mol。
(5)下面对有机物A的性质说法不正确的是　　　　(填字母)。
A.有机物A能与溴水发生取代反应
B.有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应
C.有机物A能与FeCl3溶液作用显色
D.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(6)用“*”标出有机物A中的手性碳原子:
　　　　　　　　　　。
(7)写出有机物A发生加聚反应生成的高聚物的结构简式:　。
答案:(1)C10H11O2Cl　、—OH、
(2)2　(3)3　(4)1　(5)D
(6)
(7)
解析:(1)有机物A的结构简式为
,则分子式为C10H11O2Cl,有机物A中官能团的结构简式为、—OH、。
(2)氯原子、酚羟基都能与NaOH发生反应,则1 mol A与足量的NaOH溶液共热,最多消耗NaOH的物质的量是2 mol。
(3)酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,则1 mol A与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是3 mol。
(4)酚羟基和醇羟基都能与Na发生反应并生成H2,则1 mol A与足量金属Na反应,最多生成H2的物质的量是1 mol。
(5)有机物A分子中,酚羟基邻位上含有H原子,能与溴水发生取代反应,A正确;有机物A分子中醇羟基所连碳原子上有氢原子,能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应,B正确;有机物A属于酚类物质,能与FeCl3溶液作用显色,C正确;有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D不正确。
(6)有机物A中,只有连接氯原子的碳原子为手性碳原子。
(7)有机物A分子中,碳碳双键能发生加聚反应,则生成的高聚物的结构简式为。
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