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默写小纸条 DAY1
班级 姓名__________ 日期__________
有机化合物的分类：
若根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为__________ 和__________ ；环状化合物又可分为__________ 和__________ ，脂环化合物包括
__________和__________ ，芳香族化合物包括__________和__________
(1)链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状， 由于链状化合物最初是从油脂中发现 的 ，所 以 又把链状化 合物称 为__________ 如 ：CH3CH2CH2CH3 、CH2==CHCH2CH3 、CHCCH2CH3 、 CH3CH2CH2CH2OH 和 CH3CH2Br 等。
(2)脂肪烃一般包括烷烃、__________和 __________
(3)环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类：①脂环化合物：不含__________ 的碳环化合物，都属于脂环化合物 如：△ (环戊烷) 、 (环己烯) 、 CF(环己醇)等 。②芳香化合物：含__________ 的化合物，均称为芳香族化合物 如： (苯) 、 (萘) 、(溴苯)等
默写小纸条 DAY2
班级__________
姓名__________
日期__________
(1)烃的定义：仅含__________两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃
(2)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被__________所取代得到的物质，如 CH3Cl、CH3OH、HCHO 等。常见烃的衍生物一般有：卤代烃、__________ 、__________ 、醛、羧酸、酯
(3)官能团的定义：决定有机化合物特性的__________
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃 烷烃 甲烷
烯烃 碳碳双键 乙烯
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔
芳香烃 — — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷
醇 羟基 —OH 乙醇
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
胺 氨基 —NH2 甲胺
酰胺 酰胺基 乙酰胺
默写小纸条 DAY3
班级 姓名__________ 日期__________
一.有机化合物中的共价键
(1)共价键的分类
①从原子轨道重叠方式分为_________和_________
②从共价键的极性分为_________和_________
③从共价键的个数分为_________、_________和_________
(2)有机物分子中σ , π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是_________，双键中含有_________和_________，三键中含有
_________和_________
(5)共价键的类型与有机反应类型的关系： 一般 σ 键比 π 键_________，含 π 键的有机物易发生_________。含有 C—H σ键，能发生取代反应；如： 甲烷分子中含有 C—H σ键，可发生取代反应。含有π键，能发生加成反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应
二.共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越_________，在反应中越容易发生_________，因此有机化合物的_________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位
(2)乙醇、H2O 与 Na 反应
实验过程 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大) ，观察现象
实验现象 ___________________________
解释 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为_________ 相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于_________
化学方程式
实验结论 _________使得官能团中化学键的_________发生变化，从而影响官能团和物质的性质
默写小纸条 DAY4
班级 姓名__________ 日期__________ 1.
同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的__________，但具有不同的结构的现象。 (2)同分异构体：具有__________的化合物互称为同分异构体。 ①特点：__________相同，__________不同，性质可能相似也可能不同。 ②转化：同分异构体之间的转化是__________
2.构造异构现象
异构类别 定义 实例
碳架异构 由__________不同而产生的异构现象 正丁烷与异丁烷
位置异构 由 官 能 团 在 碳 链 中__________而产生的同分异构现象 1-丁烯与 2-丁烯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构 由__________而产生的同分异构现象 乙醇与二甲醚
3.常用的几个技巧
(1)常见的烷烃的同分异构体的数目
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数
(2)常见的烷基的同分异构体的数目
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数
(3)等效氢原子法(对称法)
①__________连接的氢原子等效，如： 甲烷(CH4)分子中 4 个氢原子是等效的。
②同一个碳原子上所连接的__________等效，如：新戊烷( )分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的__________个 H 原子是等效的
③分子中__________是等效的，如：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中两端的甲基 6 个氢原子等效，中间的两个亚甲基的 4 个氢原子也是等效的
(4) 等同转换法：
问题:乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？
思考：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为 H 原子，而 H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有__________种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有__________种结构。
默写小纸条 DAY5
班级 姓名__________ 日期__________
有机物分子结构的表示方法
种类 含义或表示方法 实例
分子式 用__________表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中__________ CH4 、C2H4 、C2H6
实验式(最简式) ①表示物质组成的各元素原子__________的式子 ②由最简式可求出最简__________ 乙烯的实验式是 CH2 ；葡萄糖(C6H12O6) 的 实 验 式 是
电子式 用 __________ 等 记 号 代 替 电 子 ， 表 示 原 子 最 外 层__________的式子
结构式 ①用一根短线“— ”来表示一对共用电子对，用“— ”(单键)、 “== ”(双键)或“ ≡ ”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的__________ ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示 乙烷的结构式
结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“== ”(双键)或“≡ ”(三键)不能省略； 醛基() 、羧基 ()可分别简化成 __________、__________ 乙烷的结构简式：__________ 乙醇的结构简式：__________ 丙烯的结构简式：__________
键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示__________，即为键线式 ②每个碳原子都形成__________个共价键，不足的用氢原子补足 ________ ________
球棍模型 小球表示原子 ， 短棍表示价键 ， 用于表示分子的__________ (立体形状) CH4 的球棍模型：
比例模型 ①用__________表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的__________和__________ CH4 的球棍模型：
默写小纸条 DAY6
班级 姓名__________ 日期__________
一、研究有机化合物的一般步骤
二、有机物的分离、提纯方法
1.蒸馏
(1)原理：利用互溶的液体混合物中各组分的__________不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的 目 的 (2)适用范围： 分离和提纯互相溶解的__________ (3)适用条件：①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较__________ (一般约__________)
2.萃取
(1)萃取原理：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的__________不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做
(2)萃取剂选择的原则：①溶质在萃取剂中的溶解度远__________在原溶剂中的溶解度 ②萃取剂与原__________不相溶且不反应 ③萃取剂与__________不反应
(3)常用萃取剂：__________、__________、二氯甲烷等
3.重结晶
(1)原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的__________不同而将杂质除去
(2)溶剂的选择：①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度__________或溶解度__________，易于除去。 ②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受__________的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度__________，冷溶液中的溶解度________，冷却后易于结晶析出
4 、色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的__________而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法
默写小纸条 DAY7
班级 姓名__________ 日期__________
一、有机化合物实验式和分子式的确定
1 .确定实验式——元素分析
(1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的__________，又称为__________ 如：乙酸的分子式为__________ ，实验式为__________
(2)元素分析
分类 定性分析——确定元素组成 定量分析——确定实验式
含义 用化学方法测定有机物分子的元素组成.如：燃烧后，一般 C 生成____ 、H生成____ 、N 生成____ 、S 生成____、 Cl 生成____ 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合 物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中 各组成元素的__________，然后计算 出该有机化合物分子内各元素原子的__________，确定其实验式
实验式(最简式)与分子式的关系：__________ 2.确定分子式——质谱法
(1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的__________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的__________与__________的比值，即__________。以__________为横坐标，以__________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。
(2)相对分子质量确定：质谱图中__________的分子离子峰或质荷比__________表示样品中分子的相对分子质量
3.红外光谱
(1)原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率__________，在红外光谱图上将处于不同的__________
(2)作用：可以初步判断有机物中含有何种__________或__________
4.核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与__________成正比
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的__________和__________
(3)分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝__________
5.X 射线衍射
(1)原理：X 射线是一种波长很短(约 10－10m)的__________，它和晶体中的原子相互作用可以产生
__________
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如__________、__________等，将 X 射线衍射技术用于有机
化合物(特别是复杂的生物大分子)__________的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息
默写小纸条 DAY8
班级 姓名__________ 日期__________
一.甲烷的结构及性质
1.甲烷的存在：________、________、煤层气的主要成分是甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及______。甲烷是一种无色、无味、极________溶于水、密度比空气________的气体
2.甲烷分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
CH4 CH4
结构特点 CH4 空间构型为________结构，C 原子位于正四面体的中心，4 个 H 原子分别位于正四面体的 4 个________上，4 个 C—H 键的键长、键角、键能完全相同，键角为________
3.甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等________反应)
(1)甲烷与氧气燃烧的化学方程式：________ (2)甲烷的取代反应（有机物分子里的某些原子或原子团被________的反应）：
二．烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称 球棍模型 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 C—H σ键
乙烷 CH3CH3 C—H σ键、 C—C σ键
丙烷 CH3CH2CH3 C—H σ键、 C—C σ键
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C—H σ键、 C—C σ键
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C—H σ键、 C—C σ键
(2)烷烃的概念：有机化合物中只含有_______两种元素，分子中的碳原子之间以单键结合，碳原子的剩余价键与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“_______” ，称为饱和烃，又称烷烃
默写小纸条 DAY9
班级 姓名__________ 日期__________
一.烷烃的命名：烷烃常用的命名法有 和__________
1.烷烃的习惯命名法 (只能适用于构造比较 的烷烃)
(1)根据烷烃分子里所含 来命名，碳原子数加“烷 ”字，就是简单的烷烃的命名，称为
“ ”
(2)碳原子数在 10 以内的，从 1 到 10 依次用甲、 乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸来表示；
碳原子数在十以上的用 表示；如：C3H8 叫__________，__________叫十七烷
(3)当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加 等，分子式为 C5H12
的同分异构体有 3 种，它们的名称和结构简式如下：
①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3 结构特点：
②异戊烷： ③新戊烷： ，分子结构中含有：
(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用
2.烷烃的系统命名法
（1）选主链，称某烷：
最长、最多定主链 (选主链的原则：__________)
（2）编号位，定支链：
①选主链中__________开始编号，用 1 、2 、3 等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得__________编号，以确定支链的位置。
②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从__________开始编号。
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列__________中即为正确的编号。
（3）写名称，按“____________________”的顺序书写 ：①取代基，写在前，标位置，短线连：
②不同基，简到繁：③相同基，合并算：
【微点拨】
(1)取代基的位号必须用__________“2 、3 、4...... ”表示，位号没有“ 1 ”
(2)相同取代基合并算，必须用__________“二、三、四...... ”表示其个数，“ 一 ”省略不写
(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2 ，3 ，4...... ”等数字相邻时，必须用“__________ ”相隔，不能用“ 、”
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“__________ ”隔开
(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把__________写在前面，__________写在后面
(6)在烷烃命名中不可能出现“ 1—甲基、2—乙基，3—丙基 ”这样的取代基
默写小纸条 DAY10
班级 姓名__________ 日期__________
一. 同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有________的化合物互称为同分异构体
(3)同分异构体特点：①分子式相同，即：________相同 ②可以是同类物质，也可以是________ ③结构不同，性质可能________也可能不同 ④同分异构体之间的转化是________
二. 同系物
1.定义：________相似，在________上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为同系物。如：CH4、
C2H6 、C3H8 互为同系物【微点拨】
①同系物的研究对象一定是________，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2 (乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物
②同系物的结构相似，主要指________，________。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连 ，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同 。如： 和 CH3CH2CH3 ，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
三．化学“ 四同 ”的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 ________ 相 同 而 ________不同的同一种 ________的________原子 由________元素 形成的________单质 结构________，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的化合物 分子式________，但结构________的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似 ， ________ 、 ________ 规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异
默写小纸条 DAY11
班级 姓名 日期
1.乙烯分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H4
结构特点 分子中碳原子采取 杂化， 碳原子与氢原子间均形成 键(σ键)，碳原子与碳原子间以 键相连( 个σ键， 个π键) ，键角约为 , 分子中所有原子都处于
2.物理性质： 乙烯为 、稍有气味的气体， 密度比空气的 ， 溶于水， 易溶于四氯化碳等有机溶剂
3.应用：(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料 、药 物 等 。 乙 烯 产 量 可 以 用 来 衡 量 一 个 国 家 石 油 化 学 工 业 的 发 展 水 平 (2)乙 烯 还 是 一 种 植物 ， 果实催熟剂
二 、 乙烯的化学性质： 乙烯分子中含有 ( ）， 使乙烯表现出较活泼的化学性质
1. 乙烯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应： (乙烯中的碳碳键 、碳氢键全部破坏)
①实验现象： 火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要 ) ， 同时放出大量的热
②原因： 产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较 ，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的； 火焰明亮是由于碳微粒 而发光所致
③乙烯具有 ， 点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式：
②反应现象： ③反应机理： 碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液 ，乙烯被 为 CO2 ， 高锰酸钾溶液被 为无色的 Mn2+
④应用： 高锰酸钾溶液可用于鉴别 和 ， 但不能用于除去 中的
默写小纸条 DAY12
班级 姓名 日期
1. 乙烯的加成反应
实验过程 实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 溴的四氯化碳溶液
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式： (1,2—二溴乙烷)
(2)乙烯与其它加成试剂反应： H2 、 卤化氢 、H2O 、 卤素单质
①乙烯在一定条件下与 H2 加成：
②乙烯一定条件下与 HCl 加成 制取纯净的氯乙烷
③乙烯在一定条件下与 H2O 加成： 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与Cl2 加成：
3. 乙烯的加聚反应： 反应的方程式：
由不饱和的 的单体分子以 的形式结合成 的高分子化合物的反应叫做 ， 简称加聚反应
4. 乙烯的实验室制法
反应原料： 乙醇和浓硫酸 方程式：
反应条件为浓硫酸，并迅速加热至 ℃ , 否则会生成副产物 。同时要加入 防止
暴沸。
默写小纸条 DAY13
班级 姓名 日期
一.烯烃及其结构
(1)官能团： 名称为 ， 结构简式为
(2)分类：①单烯烃：分子中含有 碳碳双键 ②多烯烃：分子中含有 碳碳双键
③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是 ；共轭二烯烃的结构特点是 ；孤立二烯烃的结构特点是在
二.物理性质
(1)状态： 一般情况下， 2～4 个碳原子烯烃(烃)为 态， 5～16 个碳原子为 态， 16 个碳原子以上为 态
(2)溶解性： 烯烃都 溶于水， 溶于有机溶剂
(3)熔沸点： 随着碳原子数增多，熔沸点 ；分子式相同的烯烃，支链越 ，熔沸点越
(4)密度： 随着碳原子数的递增， 密度逐渐 ， 但比水的小
三． 烯烃的化学性质
（1） 氧化反应： ①烯烃燃烧的通式：
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （烯烃被酸性 KMnO4 溶液氧化产物规律）
烯烃被氧化的部分
氧化产物
(2)加成反应 (以丙烯为例)
①与溴水加成：
②与 H2 加成：
③与 HCl 加成：
(3)1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应
①CH2=CHCH=CH2 中有两个双键， 与足量溴水反应时， 两个双键全部被加成
②CH2=CHCH=CH2 中有两个双键， 若 CH2=CHCH=CH2 与溴水 1:1 反应时
a .1,2 一加成： 若两个双键中的一个比较活泼的键断裂， 溴原子连接在 1 和 2 两个碳原子上
b.1,4 一加成： 两个双键一起断裂， 同时生成一个新的双键， 溴原子连接在 1,4 两个碳原子上
默写小纸条 DAY14
班级 姓名 日期
一.烯烃的命名
1.命名方法： 烯烃的命名与烷烃的命名相似， 即遵循 原则 。但不同点是主链必须含有双键 ， 编号时起始点必须离双键最近
2.命名步骤
(1) ：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯 ”
(2) ：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小， 以确定双键 、支链的位次
(3) ： 取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯
①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
如： 命名为：
②若为多烯烃(炔烃) ， 则用大写数字“二 、三 … … ”在烯的名称前表示双键的个数
如： 命名为
二.烯烃的立体异构
1 .顺反异构现象
由于 连接的原子或原子团不能 ， 会导致其 不同， 产生 现象
2 .顺反异构形成的条件
(1)分子中具有 结构
(2)组成双键的每个碳原子必须连接 的原子或原子团
3.顺反异构的类别
(1)顺式结构： 两个相同的原子或原子团排列在双键的
(2)反式结构： 两个相同的原子或原子团分别排列在双键的
4 .性质： 顺反异构体的化学性质基本相同， 物理性质有一定的差异
默写小纸条 DAY15
班级 姓名 日期
一 . 乙炔的结构和物理性质
1 . 乙炔分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H2
结构特点 分子中碳原子均采取 杂化， 碳原子与氢原子间均形成 (σ键) ，碳原 子与碳 原子 间以 相连( 个 σ 键， 个π键) ， 键角为 , 4 个原子均在同一直线上， 属于直线形分子
2.物理性质： 色 味的气体， 密度比空气 ， 溶于水， 易溶于有机溶剂二 . 乙炔的化学性质： 乙炔分子中含有 (-C ≡ C-) ，使乙炔表现出较活泼的化学性质
1. 乙炔的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：
乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达 3000℃以上， 故常用它来切割或焊接金属
(2)乙炔能使酸性 KMnO4 溶液褪色， 说明乙炔能被酸性 KMnO4 溶液
2.乙炔的加成反应： 乙炔能与溴的四氯化碳溶液 、氢气 、氢卤酸 、水等在适宜的条件下发生加成反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应： (1,2-二溴乙烯) (1, 1,2,2-四溴乙烷)
(2) 乙炔与氢气反应：
默写小纸条 DAY16
班级 姓名 日期
乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
乙炔的实验室制法及有关性质验证1. 乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分 CaC2 、含有杂质 CaS 、Ca3P2 等) 、饱和食盐水
实验原理 主反应 (不需要加热)
副反应
制气类型 “ 固＋ 液——气 ”型(如图 1) [圆底烧瓶 、分液漏斗 、导气管 、 试管 、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有 溶液或 溶液的洗气瓶除去 H2S 、PH3 等杂质
收集装置 法
默写小纸条 DAY17
班级 姓名 日期
炔烃的结构与性质
1 .炔烃及其结构
(1)炔烃： 分子里含有 的一类脂肪烃
(2)官能团： 名称为 ， 结构简式为
炔烃的化学性质： 炔烃的官能团是碳碳三键(-C ≡ C-) ， 决定了炔烃的主要化学性质， 化学性质与乙炔相似
(1)氧化反应
①炔烃燃烧的通式： 丙炔燃烧的反应方程式：
②炔烃能使酸性 KMnO4 溶液 ， 说明碳碳三键能被酸性 KMnO4 溶液
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成：
②与 H2 加成：
③与 HCl 加成：
④与 H2O 加成：
(3)加聚反应 (以丙炔为例)
默写小纸条 DAY18
班级 姓名 日期
一.苯的结构与物理性质
1.苯的分子组成及结构
分子式 结构式 结构简式 空间充填模型
C6H6
化学键形成 苯分子中的 6 个碳原子均采取 杂化， 每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 杂化轨道以 键结合，键间夹角均为 120 ° ,连接成六元环 。每个碳碳键的键长相等，都是 139 pm ， 介于 和 的键长之间 。每个碳原子余下的 轨道垂直于碳 、氢 原子构成的平面， 相互平行重叠形成大 键， 均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构， 分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面内， 处于对位的 4 个原子在同一条直线上 ②6 个碳碳键键长完全相同， 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
2.物理性质：苯是一种无色 、有特殊气味的液体，有毒， 溶于水。苯易挥发，沸点为80. 1 ℃ ,熔点为5.5 ℃ , 常温下密度比水的
3.应用： 苯是一种重要的化工原料和
二.苯的化学性质
1.苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应： 实验现象： 空气里燃烧产生 ， 同时放出大量的热 。
(2)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 被酸性 KMnO4 溶液氧化 （填“ 能 ”或“ 不能 ”）
2.苯与溴的取代反应：苯与溴在 FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
反应的化学方程式：
3.苯与浓硝酸的取代反应： 在浓硫酸作用下， 苯在 50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应， 生成硝基苯
(1)反应的化学方程式：
(2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
4.苯与浓硫酸的取代反应： 苯与浓硫酸在 70～80℃可以发生磺化反应， 生成苯磺酸
(1)反应的化学方程式：
(2)苯磺酸易溶于水， 是一种强酸， 可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物 。磺化反应可用于制备合成洗涤剂 。
5.苯的加成反应 ：在以 Pt 、Ni 等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
反应的化学方程式：
默写小纸条 DAY19
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1.芳香族化合物 、芳香烃和苯的同系物的概念
①芳香族化合物： 分子里含有 的化合物 ②芳香烃： 分子里含有 的烃称为芳香烃 ③苯的同系物： 苯环上的氢原子被 取代的产物， 其分子中有一个苯环， 侧链都是 ， 通式为 CnH2n－6(n≥7)
2.苯的同系物的物理性质： 液体， 溶于水， 溶于有机溶剂， 密度比水的
3.苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环， 因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应， 但由于苯环和烷基的相互影响， 使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
(1)氧化反应： ①苯的同系物燃烧通式： 甲苯与氧气燃烧：
②苯的同系物大多数能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
a.反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去)
b.对烃基的结构要求： 与苯环直接相连的碳上 ， 无论侧链有多长， 均将烃基氧化为
(2)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与 在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物 、二硝基取代物和三硝基取代物， 硝基取代的位置均以甲基的 位为主 。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：
②甲苯的卤代反应： 甲苯与 Cl2 反应时， 若在光照条件下， 发生在侧链； 若有催化剂时， 发生在苯环上
a． 甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b． 甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：
(3)加成反应： 在一定条件下甲苯与 H2 发生加成反应， 生成甲基环己烷， 化学反应方程式为：
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五种典型物质的结构模型及共线 、 共面的规律
分子中的原子共线 、共面问题，其实就是分子的空间结构问题 。大多数有机物分子的构型很复杂， 但总与下列简单分子的构型有关
类型 空间结构 结构式 球棍模型 共线 、共面情况
甲 烷 型(CH4) 任 意 3 点 (原 子 )共 面， C-C 可 以 旋转， 即： 5 个原子最多有 个原子共平面 中的原子 共平面
规律： 凡是碳原子与其他 4 个原子形成共价单键时， 与碳原子相连的 4 个原子组成四面体结构 。 有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子， 则分子中的所有原子不可能共面
乙 烯 型(C2H4) C=C 不能旋转，与碳碳双键直接相 连的 个 原 子 与 个 碳 原 子共平面 即： 点共面
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个碳碳双键， 则整个分子中至少有 6 个原子共面
乙 炔(C2H2) C ≡C 不能旋转， 个原子位于同一个直线， 即： 点共线(面)
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个碳碳三键， 则整个分子中至少有 4 个原子共线
苯型(C6H6) 12 个原子共平面， 位于对角线位置的 个原子共直线
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个苯环， 则整个分子中至少有 12 个原子共面
甲醛型(HCHO) 点共面
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个碳氧()双键， 则整个分子中至少有 4 个原子共面
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石油的综合利用
1.石油的形成及成分
(1)元素组成 ： 等
(2)物理性质： 黑褐色物质， 有特殊气味， 比水 ， 溶于水， 固定沸点
2.石油的炼制（方法： 分馏 、裂化 、 裂解及催化重整）
(1)石油的分馏
①概念： 利用原油中各种烃的沸点不同， 逐步升温使烃气化， 再经冷凝将烃分离成不同沸点范围的产物的过程，石油分馏得到的各种馏分是 ，分馏可得到 等轻质油，此时得到的汽油叫
②分类
常压分馏 原理
原料
目的
产品
减压分馏 原理
原料
目的
产品
(2)石油的裂化①概念： 在一定条件下， 把相对分子质量大 、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程
②目的： 提高 的产量， 特别是提高汽油的产量， 此时得到的汽油叫 汽油
(3)石油的裂解
①概念： 即深度裂化， 在高温下， 使具有长链分子的烃断裂成乙烯 、丙烯 、丁烯等各种短链的气态烃和少量液态烃的过程 ②目的： 获得 等短链气态不饱和烃
(4)石油的催化重整
①概念： 石油在 和 的作用下， 可以通过结构的重新调整， 使 烃转化为 烃
②目的 ：使 烃转化为 烃 ，获得芳香烃 ③产品： 等化工原料 。
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2.煤的综合利用
(1)煤的干馏
①概念:煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使煤中的有机物分解的过程， 工业上也叫煤的焦化
②发生的变化： 煤干馏过程中发生一系列复杂的化学反应， 煤的干馏是一个复杂的物理变化和化学变化过程
③煤干馏的产品及用途 — —
(2)煤的气化
①概念： 将煤转化为可燃性气体 ②主要反应：
③发生的变化： 化学变化
(3)煤的液化
①概念:把煤转化成液体燃料的过程 ②发生的变化： 化学变化
③分类： 直接液化和间接液化
a.直接液化： 把煤炭制成煤浆， 然后在高温 、高压和催化剂条件下， 使煤与氢气作用生成液态碳氢化合物 即：
b. 间接液化： 把煤炭在高温下与水蒸气作用气化， 产生合成气 等， 然后在催化剂作用下合成甲醇等 即：
1.天然气的组成： 主要成分是 ， 还含有少量乙烷 、丁烷 、戊烷 、二氧化碳 、一氧化碳 、硫化氢等
2.天然气的加工及利用 ： ①天然气是一种清洁的 ， 日常生活用作
②化工生产主要用于 和生产甲醇等
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一 、 卤代烃
1.定义： 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃 (1)官能团： (2)卤代烃的表示方法： R—X(X＝F 、Cl 、Br 、I) ， 饱和一卤代烃的通式为
2.物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别( )为气体外，大多为液体或固体
(2)溶解性： 卤代烃不溶于水， 但某些卤代烃就是很好的有机溶剂， 如：
(3)沸点： 卤代烃的沸点取决于 。 卤代烃随相对分子质量 ， 分子间范德华力 ， 沸点则 ①卤代烃的沸点都 于相应的烃， 如： CH3CH3 < CH3CH2Br ②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的 而 ， 如： CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度： ①卤代烃的密度 相应的烃 ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而 ， 如： ρ(CH3Cl)＞ ρ(CH3CH2Cl) ③ 的密度比水的小， 的密度均大于水的密度
3.化学性质（以溴乙烷为例）
(1)水解反应： ①条件： ②方程式：
(2)消去反应： ①条件： ②方程式：
(3)加成与加聚反应： ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:
4. 卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理： 卤代烃中的卤素原子是以 与碳原子相结合的， 在水中不能直接电离产生卤素离子更不可能与 AgNO3 溶液反应， 因此不能直接用 AgNO3 溶液来检验卤代烃中的卤族元素。
(2)实验步骤和相关方程式
实验步骤
取少量卤代烃于试管中， 加入 ， 加热，冷却后， 加入 中和溶液至酸性， 再加入 溶液。若出现 沉淀，则 卤代烃中含有 离子；若出现 沉淀，则卤代烃中含有 离子；若出现 沉淀，则卤代烃中含有 离子
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醇的概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为
醇的命名
(1) ：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇 ”
(2) ： 把支链作为取代基， 从离羟基最近的一端开始编号
(3) ： 取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
(1)状态 ： C1~C4 的低级一元醇， 是 ， C5~C11 为 ， C12 以上高级一元醇是
(2)溶解性①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而
②碳原子数相同时， 羟基个数越多， 醇的沸点 ， 其原因是： 醇分子中， 随着羟基数目增多， 分子间形成氢键 ， 分子间作用力 ， 醇的沸点也就
(3) 沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃，其原因是醇分子之间形成了
②饱和一元醇， 随分子中碳原子个数的增加， 醇的沸点升高
醇的化学性质 (以乙醇为例)
(一)乙醇的结构 、物理性质及用途
1. 乙醇分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H6O
2.用途:作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂； 医疗上常用体积分数为 作消毒剂反应的方程式：
3.钠与乙醇 、水反应的对比
水与钠反应 乙醇与钠反应
实 验 现 象 钠的变化
声的现象
气体检验
剧烈程度
实 验 结 论 密度大小
反应方程式
反应实质
羟基氢活泼性
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乙醇分子间脱水生成乙醚 ：
①反应机理： 一个醇分子脱羟基， 另一个醇分子脱氢
②浓 H2SO4 是 和 ， 是参加反应的催化剂
(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理： )
3.消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤 ①在 中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 )的混合液20ml ， 放入几片碎瓷片， 以避免 ②加热混合溶液， 使液体温度迅速升到 , 将生成的气体通入 和溴的 溶液中， 观察现象
实验装置
实验现象
实验结论
化学方程式
4. 乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次 。注意观察反应现象， 小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑， 趁热将铜丝插入乙醇中， 铜丝立即又变成红色 ②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
②反应的方程式：
(3)乙醇与强氧化剂反应： 乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应， 被直接氧化为乙酸 （司机酒驾检测）
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苯酚的组成 、结构与物理性质
1.酚的概念： 与苯环碳原子 相连而形成的化合物叫做酚
2.苯酚的分子组成和结构
分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C6H6O
3.物理性质
(1)颜色状态： 纯净的苯酚是无色晶体， 有特殊气味， 熔点 43℃ , 易被空气氧化呈
(2)溶解性： 常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g) ， 会与水形成浊液(乳浊液)； 当温度 65℃时， 苯酚能与 水混溶 。苯酚易溶于 等有机溶剂
(3)毒性:苯酚有毒 ,对皮肤有 如不慎沾到皮肤上， 应立即用 冲洗， 再用水冲洗
(4)苯酚易被空气中的氧气氧化， 应密封保存
4.化学性质
①与钠的反应： ②与碳酸钠反应：
③与浓溴水的反应： ④硝化反应：
5 .显色反应
实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中， 滴入几滴 FeCl3 溶液， 振荡， 观察实验现象
实验步骤 溶液显
反应方程式
6.氧化反应
(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显 ，而生成了对-苯醌(酚羟基易被氧化)
(2)苯酚可使 褪色
(3)能够发生燃烧反应：
7.加成反应： 因苯酚含有苯环， 故可以与氢气发生 反应方程式：
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一.醛的概念及通式
(1)定义： 由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物 。 醛类官能团的结构简式为 ， 简写为
(2)通式： 饱和一元醛的通式为 或
二.醛的性质（以乙醛为例）
(1)乙醛的分子组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间填充模型 官能团
C2H4O
(2) 乙醛的物理性质：乙醛是 、具有 的 体，密度比水小，沸点 20.8℃ , 挥发， 燃烧， 能和水 、 乙醇 、 乙醚 、氯仿等
(3) 乙醛的化学性质（能使新制氢氧化铜由蓝色变为 ， 能与银氨溶液反应， 可以看到 现象）
①催化加氢(又称为还原反应)： 乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的 催化剂， 乙醛与氢气即发生 ， 得到乙醇 反应方程式:
②与 HCN 加成化学方程式： ③可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：
④催化氧化： 乙醛在一定温度和催化剂作用下， 能被 氧化为
乙醛催化氧化的化学方程式： 乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾， 溴水)氧化成
三.酮的概念和结构特点
(1)定义： 羰基与 相连成的化合物 。酮类官能团的结构简式为
(2)丙酮
①丙酮是最简单的酮类化合物， 结构简式为：
②丙酮的物理性质： 常温下丙酮是 ， 沸点56.2 ℃ , 易挥发， 能与水 、 乙醇等互溶
③丙酮的化学性质： 被银氨溶液 、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化， 但能 反应的化学方程式：
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一.羧酸的结构与物理性质
(1)羧酸： 由烃基(或氢原子)与 相连而构成的有机化合物 。官能团为
(2)通式： 一元羧酸的通式为 R-COOH ， 饱和一元羧酸的通式： 或
(3)溶解性：当羧酸碳原子数在 以下时-COOH 部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ；随着分子中碳原子数的 ，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ， 甚至 于水
(4)沸点： ①随分子中碳原子数的 ， 沸点逐渐 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比， 沸点 ， 这与羧酸分子间可以形成 有关
二.羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
1. 乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比 H2CO3 的酸性 ，在水中可以电离 H + ,电离方程式为： ， 是一元弱酸， 具有酸的通性
2.酯化反应： 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应， 属于
(1)实验探究
实验过程 在一支试管中加入3 mL ，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 和2 mL ，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和 Na2CO3 溶液的液面上， 观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层， 饱和 Na2CO3 溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
(2)反应的方程式： (可逆反应， 也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理：
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一.酯的结构和性质
概念：酯是羧酸分子羧基中的-OH 被 取代后的产物，其结构可简写为 ，其中 R 和 R ′可以相同， 也可以不同 。R 是烃基， 也可以是 H， 但 R ′只能是烃基。
二.酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
1. 乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
酯基( )
2. 乙酸乙酯的物理性质： 液体，有果香味，甜味， 挥发， 于水， 于氯仿 、 乙醇等有机溶剂
3. 乙酸乙酯的化学性质
〈1〉水解反应的原理：
(1)机理： 酯化反应形成的键， 即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键， 断开的就是哪个键)
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在 条件下， 酯的水解是可逆反应 (反应条件： )
②在 条件下， 酯水解生成 ， 水解反应是不可逆反应 (反应条件: ) 〈2〉氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成 CO2 和 H2O； 使 KMnO4 酸性溶液褪色。方程式：
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一 、油脂的结构和分类
(1)概念：油脂是 ( )与 脱水形成的酯，称为 ，属于酯类化合物
(2)组成元素： (3)结构简式：
(4) 分类： 按状态(常温下)分：
①油： 常温下呈 ， 含有较多 成分的甘油酯， 如花生油 、芝麻油 、大豆油。
②脂肪： 常温下呈 ， 含较多 成分的甘油酯， 如牛油 、羊油。
③按高级脂肪酸的种类分：
a： 简单甘油酯： R1 、R2 、R3
b： 混合甘油酯： R1 、R2 、R3
默写小纸条 DAY31
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一， 油脂的性质
1.物理性质：油脂的密度比水 ，难溶于水，易溶于汽油、 等有机溶剂。天然油脂是 ，没有 熔 、沸点
2.化学性质：油脂是高级脂肪酸的 ，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生 。而在高级脂肪酸中又有 的， 因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质， 可以发生加成反应。
在 、 或 等催化剂作用下能发生水解反应
①酸性条件下水解 (应用： 制 和 )方程式：
②碱性条件下水解——皂化反应 (应用： 制 和 )方程式：
二， 酰胺的结构与性质
(1)定义： 羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物
(2)通式： ， 其中 叫做酰基， 叫做酰胺基
(3)酰胺( )的化学性质——水解反应：酰胺在 存在并 的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱， 生成的酸就会变成盐， 同时有氨气逸出
①酸性(HCl 溶液)：
②碱性(NaOH 溶液)：
(4)应用
酰胺常被用作 和 。 例如： N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂， 可以溶解很多有机化合物和无机化合物， 是生产多种化学纤维的溶剂， 也用于合成农药 、医药等
默写小纸条 DAY32
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一.有机合成
1.有机合成的概念
有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来 和 ， 由此合成出具有 和 的目标分子的过程方法
2.有机合成的任务和过程
3.有机合成的原则
(1)尽量选择 的合成路线， 使得反应过程中副反应少 、产率高
(2)原料 、溶剂和催化剂尽可能 、 、
(3)符合“ ”的要求， 操作简单 、条件温和 、能耗低 、易实现 、原料利用率高 、污染少，尽量实现零排放
(4)按照 引入官能团， 不能臆造不存在的反应事实 。在引入官能团的过程中， 要注意先后顺序， 以及对先引入的
4.有机合成的设计方法（从原料出发设计合成路线的方法步骤）
基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团， 成出第二个中间体……经过多步反应， 最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例： 以乙烯为原料合成乙酸
合成路线一
合成路线二
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一.糖类的组成和分类
1.组成： 糖类化合物一般由碳 、氢 、氧三种元素组成， 很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为 ，其组成可以用通式 来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖( )、淀粉[ ]等， 所以糖类化合物也被称为
2.定义： 从分子结构上看， 糖类是 、 和它们的
3.分类： 根据 以及 ， 糖类可分为
(1)单糖： 凡是 水解的糖称为单糖 。如： 葡萄糖 、果糖 、核糖及脱氧核糖等
(2)寡糖： 1 mol 糖水解后能产生 2～ 10mol 单糖的称为寡糖或低聚糖 。若水解生成 2mol 单糖， 则称为 ， 重要的二糖有 、 和 等
(3)多糖： 1 mol 糖水解后能产生 10mol 以上单糖的称为多糖， 如： 、 和 等
二.重要的糖类物质
1.葡萄糖——还原性糖
(1)物理性质： 葡萄糖是易溶于水的 晶体， 熔点为 146 ℃ , 有甜味， 但甜度不如
(2)分子式与结构特点： 葡萄糖分子中有 和 ， 属于
分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团
C6H12O6 CH2O ， 符 合 此 简 式 的有： 、 、 等 羟基 、醛基
(3)化学性质： 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基， 可发生加成 、氧化 、酯化等反应
a.生理氧化或燃烧:
(注意： 这里写普通方程式也行， 写热化学方程式的目的是让读者宏观的感受反应热)
b.被弱氧化剂 或 氧化
2.果糖
(1)物理性质： 纯净的果糖为 晶体， 溶于水， 吸湿性
(2)分子式与结构特点： 果糖分子中有 和 ， 属于 。分子式： C6H12O6 （与 互为同分异构体）
(3)化学性质： 果糖分子中有一个羰基和五个羟基， 可发生 、 反应
默写小纸条 DAY34
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一.重要的糖类物质
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有 个碳原子的单糖——戊糖 。均为 ， 具有 。二者的结构简式分别为
和
二 、糖类分子与手性
(1)手性碳原子：在分子中连有 原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子
(2)手性分子:含有手性碳原子存在 、 的 的分子称手性分子： 如为手性分子
三 、氨基酸的结构和性质
1.氨基酸的结构特点
(1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被 取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基， 属于
(2)结构特点： ①天然氨基酸主要是 ， 其结构简式可以表示为
②手性碳原子： 除 外， 一般α-氨基酸中含手性碳原子， 是手性分子， 具有
2.氨基酸的物理性质： 天然氨基酸均为 晶体， 熔点较 ， 多在 200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水， 而 溶于乙醇 、 乙醚等有机溶剂
3.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH 和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸 、碱反应生成盐
①与盐酸的反应：
②与氢氧化钠反应：
(2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱 ，形成含有 ()的化合物， 发生成肽反应
默写小纸条 DAY35
班级 姓名 日期
蛋白质的主要性质
(1) 蛋白质的两性： 蛋白质与 类似， 也是两性分子， 既能与酸反应， 又能与碱反应
(2)蛋白质的水解： 蛋白质酸 、碱或酶的作用下， 逐步水解成相对分子质量较小的 ， 最终逐步水解得到 。
(3)蛋白质的盐析和变性
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中 而析出 蛋白质在 、 、 等条件下性质发生改变而凝结起来
特征
实质 溶解度降低， 变化 结构 、性质改变， 变化
条件 钠 、镁 、铝等 或 的浓溶液 、 、 、 、紫外线、 、苯酚 、 甲醛 、 乙醇等
实例 或 等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如 )溶液能使蛋白质变性
(4)蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时， 可闻到 的特殊气味， 用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维
(5)蛋白质的显色反应： 向蛋白质溶液加入 会有 产生， 加热后沉淀变 ， 分子中含有 的蛋白质遇浓硝酸变黄色 ， 利用此性质可以鉴别某些蛋白质默写小纸条 DAY1
班级 姓名__________ 日期__________
有机化合物的分类：
若根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物
(1)链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状， 由于链状化合物最初是从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物 如：CH3CH2CH2CH3 、CH2==CHCH2CH3 、CHCCH2CH3 、 CH3CH2CH2CH2OH 和 CH3CH2Br 等。
(2)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃
(3)环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类：①脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物 如：(环戊烷) 、(环己烯) 、(环己醇)等 。②芳香化合物：含 一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物 如： (苯) 、 (萘) 、(溴苯)等
默写小纸条 DAY2
班级__________
姓名__________
日期__________
(1)烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃
(2)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如 CH3Cl、CH3OH、HCHO等。常见烃的衍生物一般有：卤代烃、醇 酚、醛、羧酸、酯
(3)官能团的定义：决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 —OH 苯酚 口-on
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
默写小纸条 DAY3
班级 姓名__________ 日期__________
一.有机化合物中的共价键
(1)共价键的分类
①从原子轨道重叠方式分为σ键和 π键
②从共价键的极性分为极性键和非极性键
③从共价键的个数分为单键、双键和三键
(2)有机物分子中σ , π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键
(5)共价键的类型与有机反应类型的关系：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。含有 C—H σ键，能发生取代反应；如： 甲烷分子中含有 C—H σ键，可发生取代反应。含有π键，能发生加成反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应
二.共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
(2)乙醇、H2O 与 Na 反应
实验过程 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大) ，观察现象
实验现象 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈
解释 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
化学方程式
实验结论 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
默写小纸条 DAY4
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1.同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化
2.构造异构现象
异构类别 定义 实例
碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 正丁烷与异丁烷
位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 1-丁烯与 2-丁烯 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构 由 官能团类别不同而产生的同分异构现象 乙醇与二甲醚
3.常用的几个技巧
(1)常见的烷烃的同分异构体的数目
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
(2)常见的烷基的同分异构体的数目
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)等效氢原子法(对称法)
① 同一个碳原子上连接的氢原子等效，如： 甲烷(CH4)分子中4 个氢原子是等效的。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的 12个 H 原子是等效的
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中两端的甲基 6 个氢原子等效，中间的两个亚甲基的 4 个氢原子也是等效的
(4) 等同转换法：
问题:乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？
思考：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为 H 原子，而 H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
默写小纸条 DAY5
班级 姓名__________ 日期__________
有机物分子结构的表示方法
种类 含义或表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4 、C2H4 、C2H6
实验式(最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求出最简相对分子质量 乙烯的实验式是 CH2 ；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是 CH2O
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①用一根短线“— ”来表示一对共用电子对，用“— ”(单键)、 “== ”(双键)或“ ≡ ”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式
结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“== ”(双键)或“≡ ”(三键)不能省略； 醛基() 、羧基 ()可分别简化成—CHO 、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3
键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4 的球棍模型：
比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4 的球棍模型：
默写小纸条 DAY6
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一、研究有机化合物的一般步骤
二、有机物的分离、提纯方法
1.蒸馏
(1)原理：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的 (2)适用范围：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物 (3)适用条件：①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大 (一般约大于30 ℃)
2.萃取
(1)萃取原理：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂
(2)萃取剂选择的原则：①溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度 ②萃取剂与原溶剂(水)不相溶且不反应 ③萃取剂与溶质不反应
(3)常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
3.重结晶
(1)原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
(2)溶剂的选择：①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出
4 、色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法
默写小纸条 DAY7
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一、有机化合物实验式和分子式的确定
1 .确定实验式——元素分析
(1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式 如：乙酸的分子式为 C2H4O2 ，实验式为 CH2O
(2)元素分析
分类 定性分析——确定元素组成 定量分析——确定实验式
含义 用化学方法测定有机物分子的元素组成.如：燃烧后，一般 C 生成 CO2 、H生成 H2O 、N 生成 N2 、S 生成 SO2、Cl 生成 HCl 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合 物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中 各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝ (最简式)n
2.确定分子式——质谱法
(1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。
(2)相对分子质量确定：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量
3.红外光谱
(1)原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
(2)作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团
4.核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比
5.X 射线衍射
(1)原理：X 射线是一种波长很短(约 10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将 X 射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息
默写小纸条 DAY8
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一.甲烷的结构及性质
1.甲烷的存在：天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。甲烷是一种无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体
2.甲烷分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
CH4 CH4
结构特点 CH4 空间构型为正四面体结构，C 原子位于正四面体的中心，4 个 H 原子分别位于正四面体的 4 个顶点上，4 个 C—H 键的键长、键角、键能完全相同，键角为 109 °28 ，
3.甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)
(
点燃
)(1)甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2 ———→CO2＋2H2O
(2)甲烷的取代反应（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应）：
光
CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3＋HCl
CH cl;+cl— ccl,+Hcl CH;CI+cl—— CH, cl+Hc lI
二．烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称 球棍模型 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 C—H σ键
乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C—H σ键、 C—C σ键
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C—H σ键、 C—C σ键
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C—H σ键、 C—C σ键
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C—H σ键、 C—C σ键
(2)烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间以单键结合，碳原子的剩余价键与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和 ” ，称为饱和烃，又称烷烃
默写小纸条 DAY9
班级 姓名__________ 日期__________
一.烷烃的命名：烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
1.烷烃的习惯命名法 (只能适用于构造比较简单的烷烃)
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷 ”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷 ”
(2)碳原子数在 10 以内的，从 1 到 10 依次用甲、 乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8 叫丙烷，C17H36 叫十七烷
(3)当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为 C5H12的同分异构体有 3 种，它们的名称和结构简式如下：
①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3 结构特点：分子结构中无支链
②异戊烷： ③新戊烷： ，分子结构中含有
(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法
2.烷烃的系统命名法
（1）选主链，称某烷：
最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长，若等长时考虑支链最多)
（2）编号位，定支链：
①选主链中离支链最近的一端开始编号，用 1 、2 、3 等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。
②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。
（3）写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称 ”的顺序书写 ：①取代基，写在前，标位置，短线连：②不同基，简到繁：③相同基，合并算：
【微点拨】
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2 、3 、4...... ”表示，位号没有“ 1 ”
(2)相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四...... ”表示其个数，“ 一 ”省略不写
(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2 ，3 ，4...... ”等数字相邻时，必须用“ ， ”相隔，不能用
“ ”
、
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“— ”隔开
(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面
(6)在烷烃命名中不可能出现“ 1—甲基、2—乙基，3—丙基 ”这样的取代基
默写小纸条 DAY10
班级 姓名__________ 日期__________
一. 同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
(3)同分异构体特点：①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 ④同分异构体之间的转化是化学变化
二. 同系物
1.定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为同系物。如：CH4、C2H6、
C3H8 互为同系物【微点拨】
①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2 (乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物
②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连 ，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同 。如：
和 CH3CH2CH3 ，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
三．化学“ 四同 ”的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由 同种元素形成的不同单质 结构相似 ，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似 ，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异
默写小纸条 DAY11
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1.乙烯分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H4 CH2==CH2
结构特点 分子中碳原子采取 sp2 杂化， 碳原子与氢原子间均形成单 键(σ键)， 碳原子与碳原子间以双 键相连( 1 个σ键， 1 个π键) ， 键角约为 120 ° , 分子中所有原子都处于同一平面内
2.物理性质： 乙烯为无色 、稍有气味的气体， 密度比空气的略小， 难 溶于水， 易溶于四氯化碳等有机溶剂
3.应用：(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料 、药物等 。乙烯产量可以 用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平(2)乙烯还是一种植物生长调节剂， 果实催熟剂
二 、 乙烯的化学性质： 乙烯分子中含有碳碳双键( ）， 使乙烯表现出较活泼的化学性质
1. 乙烯的氧化反应
(
点燃
)(1)与氧气的燃烧反应： C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳键 、碳氢键全部破坏)
①实验现象： 火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮) ， 同时放出大量的热
②原因： 产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大， 燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的； 火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
③乙烯具有可燃性， 点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式： 5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4 10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O
②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 ③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为 CO2 ， 高锰酸钾溶液被还原为无色的 Mn2+
④应用： 高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和 乙烯， 但不能用于除去乙烷中的乙烯
默写小纸条 DAY12
班级 姓名 日期
1. 乙烯的加成反应
实验过程 实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 溴的四氯化碳溶液褪色
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式： CH2==CH2＋ Br2 —心CH2Br—CH2Br
(1,2—二溴乙烷)(2)乙烯与其它加成试剂反应： H2 、 卤化氢 、H2O 、 卤素单质
①乙烯在一定条件下与 H2 加成： CH2==CH2＋H2
催化剂
Δ
CH3CH3
(
催化剂
Δ
)②乙烯一定条件下与 HCl 加成 CH2==CH2＋ HCl CH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
催化剂
③乙烯在一定条件下与 H2O 加成： CH2==CH2＋H2O 加热 、加压 CH3CH2 OH 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与 Cl2 加成： CH2==CH2＋Cl2 —心 CH2Cl—CH2Cl
3. 乙烯的加聚反应： 反应的方程式：
由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应， 简称加聚反应
4. 乙烯的实验室制法
反应原料： 乙醇和浓硫酸
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O
反应条件为浓硫酸， 并迅速加热至 170℃ , 否则会生成副产物 。 同时要加入碎瓷片防止暴沸。
默写小纸条 DAY13
班级 姓名 日期
一.烯烃及其结构
(1) 官能团： 名称为碳碳双键， 结构简式为
(2)分类：①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃：分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
二.物理性质
(1)状态：一般情况下，2～4 个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16 个碳原子为液态， 16 个碳原子以上为固态
(2)溶解性： 烯烃都难溶于水， 易溶于有机溶剂
(3)熔沸点： 随着碳原子数增多， 熔沸点增高； 分子式相同的烯烃， 支链越多， 熔沸点越低
(4)密度： 随着碳原子数的递增， 密度逐渐增大， 但比水的小
三． 烯烃的化学性质
（1） 氧化反应： ①烯烃燃烧的通式： CnH2n+ → nCO2 ＋nH2O
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （烯烃被酸性 KMnO4 溶液氧化产物规律）
烯烃被氧化的部分
氧化产物
(2)加成反应 (以丙烯为例)
①与溴水加成： CH2==CHCH3＋Br2 ―→CH2BrCHBrCH3
②与 H2 加成： CH2==CHCH3＋H2 —→ CH3CH2CH3
③与 HCl 加成： CH2==CHCH3＋HCl—→ CH3CHClCH3(主要)或 CH3CH2CH2Cl(次要)
(3)1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应
①CH2=CHCH=CH2 中有两个双键， 与足量溴水反应时， 两个双键全部被加成
②CH2=CHCH=CH2 中有两个双键， 若 CH2=CHCH=CH2 与溴水 1:1 反应时
a .1,2 一加成： 若两个双键中的一个比较活泼的键断裂， 溴原子连接在 1 和 2 两个碳原子上
b.1,4 一加成： 两个双键一起断裂， 同时生成一个新的双键， 溴原子连接在 1,4 两个碳原子上
默写小纸条 DAY14
班级 姓名 日期
一.烯烃的命名
1.命名方法： 烯烃的命名与烷烃的命名相似， 即遵循最长 、最多 、最近 、最小 、最简原则 。但不同点是主链必须含有双键 ， 编号时起始点必须离双键最近
2.命名步骤
(1)选主链， 称某烯： 将含有双键的最长碳链作为主链， 并按主链中所含碳原子数称为“某烯 ”
(2)编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键 、支链的位次
(3)按规则， 写名称： 取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯
①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
如： 命名为： 5,5,6-三甲基-2-庚烯
②若为多烯烃(炔烃) ， 则用大写数字“二 、三 … … ”在烯的名称前表示双键的个数
如： 命名为 2- 甲基-2,4-己二烯
二.烯烃的立体异构
1 .顺反异构现象
由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构 现象
2 .顺反异构形成的条件
(1)分子中具有碳碳双键结构
(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团
3.顺反异构的类别
(1)顺式结构： 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
(2)反式结构： 两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧
4 .性质： 顺反异构体的化学性质基本相同， 物理性质有一定的差异
默写小纸条 DAY15
班级 姓名 日期
一 . 乙炔的结构和物理性质
1 . 乙炔分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H2 H:C::C:H H-C ≡ C-H HC ≡ CH
结构特点 分子中碳原子均采取 sp 杂化， 碳原子与氢原子间均形成单键(σ键) ， 碳原子与碳原子间以三键相连(1 个σ键，2 个π键) ，键角为 180 ° , 4 个原子均在同一直线上， 属于直线形分子
2.物理性质： 无 色 无 味的气体， 密度比空气略小， 微 溶于水， 易溶于有机溶剂
二 、 乙炔的化学性质： 乙炔分子中含有碳碳三键(-C ≡ C-) ， 使乙炔表现出较活泼的化学性质
1. 乙炔的氧化反应
点燃
(1)与氧气的燃烧反应： 2CH ≡ CH＋5O2 4CO2 ＋2H2O
乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达 3000℃以上， 故常用它来切割或焊接金属
(2)乙炔能使酸性 KMnO4 溶液褪色， 说明乙炔能被酸性 KMnO4 溶液氧化
2.乙炔的加成反应： 乙炔能与溴的四氯化碳溶液 、氢气 、氢卤酸 、水等在适宜的条件下发生加成反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应 ： HC ≡ CH＋ Br 2CHBr=CHBr (1,2-二溴乙烯) CHBr=CHBr＋Br2 CHBr2-CHBr2 (1, 1,2,2-四溴乙烷)
(2)乙炔与氢气反应：
催化剂
HC ≡ CH＋H2 —心 CH2=CH2
CH2=CH2＋H2 催化剂 CH3-CH3
默写小纸条 DAY16
班级 姓名 日期
乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
乙炔的实验室制法及有关性质验证1. 乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分 CaC2 、含有杂质 CaS 、Ca3P2 等) 、饱和食盐水
实验原理 主反应 CaC2+2H2O==C2H2 ↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS + 2H2O== Ca(OH)2 +H2S↑ Ca3P2+ 6H2O== 3Ca(OH)2 +2PH3 ↑
制气类型 “ 固＋ 液——气 ”型(如图 1) [圆底烧瓶 、分液漏斗 、导气管 、 试管 、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有 NaOH 溶液或 CuSO4 溶液的洗气瓶除去 H2S 、PH3 等杂质
收集装置 排水法
默写小纸条 DAY17
班级 姓名 日期
炔烃的结构与性质
1 .炔烃及其结构
(1)炔烃： 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
(2)官能团： 名称为碳碳三键， 结构简式为-C ≡ C-
炔烃的化学性质： 炔烃的官能团是碳碳三键(-C ≡ C-) ， 决定了炔烃的主要化学性质， 化学性质与乙炔相似
(1)氧化反应
①炔烃燃烧的通式： CnH2n+ 点燃 nCO2 ＋nH2 O丙炔燃烧的反应方程式：
(
点燃
)2CH3C ≡ CH＋4O2 3CO2＋2H2 O
②炔烃能使酸性 KMnO4 溶液紫色褪去， 说明碳碳三键能被酸性 KMnO4 溶液氧化
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成： CH3 C ≡ CH＋ Br2 CH3 CBr=CHBr；
CH3 CBr=CHBr＋ Br2 CH3 CBr2—CHBr2
催化剂
②与 H2 加成： CH3C ≡ CH＋H CH3CH=CH2 ；
催化剂
催化剂
③与 HCl 加成： CH3 C ≡ CH＋HCl CH3CCl=CH2
④与 H2O 加成： CH3 C ≡ CH +H20
(3)加聚反应 (以丙炔为例)
催化剂
Δ
CH3COCH3
默写小纸条 DAY18
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一.苯的结构与物理性质
1.苯的分子组成及结构
分子式 结构式 结构简式 空间充填模型
C6H6 (
或
)
化学键形成 苯分子中的 6 个碳原子均采取 sp2 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 sp2 杂化轨道以σ 键结合，键间夹角均为 120 ° ,连接成六元环 。每个碳碳键的键长相等， 都是 139 pm ， 介于碳碳单键和 碳碳双键的键长之间 。每个碳原子余下的p 轨道垂直于碳 、氢 原子构成的平面， 相互平行重叠形成大π 键， 均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构， 分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面内， 处于对位的 4 个原子在同一条直线上 ②6 个碳碳键键长完全相同， 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
2.物理性质：苯是一种无色 、有特殊气味的液 体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80. 1 ℃ , 熔点为5.5 ℃ , 常温下密度比水的小
3.应用： 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
二.苯的化学性质
1.苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应： 2C6H6＋ 15O2燃烧产生浓重的黑烟， 同时放出大量的热 。
(
点燃
) 12CO2＋6H2O 实验现象： 空气里
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 不能被酸性 KMnO4 溶液氧化 （填“ 能 ”或“ 不能 ”）
2.苯与溴的取代反应：苯与溴在 FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
反应的化学方程式：
3.苯与浓硝酸的取代反应： 在浓硫酸作用下， 苯在 50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应， 生成硝
基苯
(1)反应的化学方程式：
(2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
4.苯与浓硫酸的取代反应： 苯与浓硫酸在 70～80℃可以发生磺化反应， 生成苯磺酸
(1)反应的化学方程式：
(2)苯磺酸易溶于水， 是一种强酸， 可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物 。磺化反应可用于制备合成洗涤剂 。
5.苯的加成反应 ：在以 Pt 、Ni 等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环
己烷
反应的化学方程式：
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1.芳香族化合物 、芳香烃和苯的同系物的概念
①芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物 ②芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃 ③苯的同系物： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物， 其分子中有一个苯环， 侧链都是烷基，通式为 CnH2n－6(n≥7)
2.苯的同系物的物理性质： 无色液体， 不溶于水， 易溶于有机溶剂， 密度比水的小
3.苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环， 因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应， 但由于苯环和烷基的相互影响， 使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
(1)氧化反应： ①苯的同系物燃烧通式： CnH2n－6＋（3n-3)/2 O2 点燃 nCO2 + (n-3)H2O点燃
甲苯与氧气燃烧： C7H8＋9O2 —户7CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
a.反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去)
b.对烃基的结构要求： 与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长， 均将烃基氧化为羧基
(2)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：
②甲苯的卤代反应： 甲苯与 Cl2 反应时， 若在光照条件下， 发生在侧链； 若有催化剂时， 发生在苯环
上
a． 甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b． 甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：
(3)加成反应： 在一定条件下甲苯与 H2 发生加成反应， 生成甲基环己烷， 化学反应方程式为：
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五种典型物质的结构模型及共线 、 共面的规律
分子中的原子共线 、共面问题，其实就是分子的空间结构问题 。大多数有机物分子的构型很复杂， 但总与下列简单分子的构型有关
类型 空间结构 结构式 球棍模型 共线 、共面情况
甲 烷 型(CH4) 正四面体 任 意 3 点 (原 子 )共 面， C-C 可 以 旋转， 即： 5 个原子最多有 3 个原子共平面 中的原子不可能共平面
规律： 凡是碳原子与其他 4 个原子形成共价单键时， 与碳原子相连的 4 个原子组成四面体结构 。 有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子， 则分子中的所有原子不可能共面
乙 烯 型(C2H4) 平面结构 C=C 不能旋转，与碳碳双键直接相 连的 4 个 原 子 与 2 个 碳 原 子 共 平 面即： 6 点共面
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个碳碳双键， 则整个分子中至少有 6 个原子共面
乙 炔(C2H2) 直线形 C ≡C 不能旋转， 4 个原子位于同一个直线， 即： 4 点共线(面)
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个碳碳三键， 则整个分子中至少有 4 个原子共线
苯型(C6H6) 平面正六边形 12 个原子共平面， 位于对角线位置的 4 个原子共直线
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个苯环， 则整个分子中至少有 12 个原子共面
甲醛型(HCHO) 平面正三角形 4 点共面
规律： 有机物分子结构中每出现 1 个碳氧()双键， 则整个分子中至少有 4 个原子共面
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石油的综合利用
1.石油的形成及成分
(1)元素组成 ： 碳 、氢 、硫 、 氧 、 氮 等
(2)物理性质： 黑褐色物质， 有特殊气味， 比水轻， 不溶于水， 没有固定沸点
2.石油的炼制（方法： 分馏 、裂化 、 裂解及催化重整）
(1)石油的分馏
①概念： 利用原油中各种烃的沸点不同， 逐步升温使烃气化， 再经冷凝将烃分离成不同沸点范围的产物的过程， 石油分馏得到的各种馏分是混合物， 分馏可得到汽油 、煤油 、柴油等轻质油， 此时得到的汽油叫直馏汽油
②分类
常压分馏 原理 用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分
原料 原油
目的 获得以燃料油为主的不同石油产品
产品 石油气 、 汽油 、 煤油 、 柴油 、 重油
减压分馏 原理 通过减压降低重油的沸点， 从重油中分离出不同沸点范围的馏分
原料 重油
目的 获得以润滑油为主的不同石油产品
产品 柴油 、 燃料油 、 石蜡 、 沥青 、 润滑油
(2)石油的裂化①概念： 在一定条件下， 把相对分子质量大 、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程
②目的： 提高轻质油的产量， 特别是提高汽油的产量， 此时得到的汽油叫裂化汽油
(3)石油的裂解
①概念： 即深度裂化， 在高温下， 使具有长链分子的烃断裂成乙烯 、丙烯 、丁烯等各种短链的气态烃和少量液态烃的过程 ②目的： 获得乙烯 、 丙烯等短链气态不饱和烃
(4)石油的催化重整
①概念： 石油在加热和催化剂的作用下， 可以通过结构的重新调整， 使链状烃转化为环状烃
②目的： 使链状烃转化为环状烃， 获得芳香烃 ③产品： 苯或甲苯等化工原料
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2.煤的综合利用
(1)煤的干馏
①概念:煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使煤中的有机物分解的过程， 工业上也叫煤的焦化
②发生的变化： 煤干馏过程中发生一系列复杂的化学反应， 煤的干馏是一个复杂的物理变化和化学变化过程
③煤干馏的产品及用途——煤焦油 、 焦炭 、 粗氨水 、 粗苯 、 焦炉气
(2)煤的气化
①概念： 将煤转化为可燃性气体 ②主要反应： C(s)＋H2O(g) CO(g)＋H2 (g)
③发生的变化： 化学变化
(3)煤的液化
①概念:把煤转化成液体燃料的过程 ②发生的变化： 化学变化
③分类： 直接液化和间接液化
a.直接液化： 把煤炭制成煤浆， 然后在高温 、高压和催化剂条件下， 使煤与氢气作用生成液态碳氢化合物 即： 煤＋H2 液体燃料
b. 间接液化： 把煤炭在高温下与水蒸气作用气化， 产生合成气 CO 、H2 等， 然后在催化剂作用 气化 催化剂
下合成甲醇等 即： 煤 CO＋H2 —心甲醇
1.天然气的组成： 主要成分是甲烷， 还含有少量乙烷 、 丁烷 、 戊烷 、二氧化碳 、一氧化碳 、硫化氢等
2.天然气的加工及利用 ： ①天然气是一种清洁的化石燃料， 日常生活用作燃料②化工生产主要用于合成氨和生产甲醇等
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一 、 卤代烃
1.定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃 (1)官能团： 碳卤键
(2)卤代烃的表示方法： R—X(X＝F 、Cl 、Br 、I) ， 饱和一卤代烃的通式为 CnH2n＋ 1X
2.物理性质
(1)状态： 常温下， 卤代烃中除个别(CH3Cl 、CH3CH2Cl 、CH2==CH—Cl)为气体外， 大多为液体或固体
(2)溶解性： 卤代烃不溶于水， 但某些卤代烃就是很好的有机溶剂， 如： CCl4 、氯仿(CHCl3)
(3)沸点： 卤代烃的沸点取决于范德华力 。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高 ①卤代烃的沸点都高于相应的烃， 如： CH3CH3＜CH3CH2Br ②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高， 如： CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度：①卤代烃的密度高于相应的烃 ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如： ρ(CH3Cl)＞ ρ(CH3CH2Cl) ③一氟代烃 、一氯代烃的密度比水的小， 氯仿、 四氯化碳 、溴乙烷、 1 ， 2—二溴乙烷 、溴苯的密度均大于水的密度
3.化学性质（以溴乙烷为例） H2O
(1)水解反应：①条件：NaOH 的水溶液 、加热 ②方程式：CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr乙醇
(2)消去反应：①条件：强碱的乙醇溶液，加热②方程式：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2 ↑+NaBr+H2O
(3)加成与加聚反应： ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
4. 卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子更不可能与 AgNO3 溶液反应， 因此不能直接用 AgNO3 溶液来检验卤代烃中的卤族元素。
(2)实验步骤和相关方程式
实验步骤
取少量卤代烃于试管中， 加入NaOH 水溶液， 加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入 AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则 卤代烃中含有 I－ 离子；若出现浅黄色沉淀， 则卤代烃中含有 Br－ 离 子；若出现白色沉淀， 则卤代烃中含有 Cl－离子
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醇的概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为 CnH2n＋ 1OH (n≥1)醇的命名
(1)选主链，称某醇 ：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇 ”
(2)编号位， 定支链： 把支链作为取代基， 从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置， 写名称： 取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
(1)状态 ： C1~C4 的低级一元醇， 是无色流动的液体， C5~C11 为油状液体， C12 以上高级一元醇是无色蜡状固体
(2)溶解性①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低
②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，其原因是：醇分子中， 随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多， 分子间作用力越大， 醇的沸点也就越高
(3)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键②饱和一元醇， 随分子中碳原子个数的增加， 醇的沸点升高
醇的化学性质 (以乙醇为例)
(一)乙醇的结构 、物理性质及用途
1. 乙醇分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H6O CH3CH2OH 羟基(-OH)
或 C2H5OH
2.用途:作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂； 医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂反应的方程式： 2C2H5OH＋2Na——2CH3CH2ONa＋H2 ↑
3.钠与乙醇 、水反应的对比
水与钠反应 乙醇与钠反应
实 验 现 象 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球， 并快速地四处游动， 很快消失 钠粒开始沉于试管底部， 未熔化， 最 终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶 ”的声响 无声响
气体检验 点燃， 发出淡蓝色的火焰 点燃， 发出淡蓝色的火焰
剧烈程度 钠与水剧烈反应 钠与乙醇缓慢反应
实 验 结 论 密度大小 ρ(Na)< ρ(H2O) ρ(Na)＞ ρ(C2H5OH)
反应方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2 ↑ 2Na＋2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa＋H2 ↑
反应实质 氢原子被置换 羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性 水中氢原子＞ 乙醇羟基氢原子
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浓硫酸
乙醇分子间脱水生成乙醚 ： C2H5OH＋HOC2H5 140℃ C2H5OC2H5＋H2O
①反应机理： 一个醇分子脱羟基， 另一个醇分子脱氢
②浓 H2SO4 是催化剂和脱水剂， 是参加反应的催化剂
(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理： 酸脱羟基醇脱氢)
3.消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 1:3)的混合液20ml ， 放入几片碎瓷片， 以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到 170℃ , 将生成的气体通入 KMnO4 酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中， 观察现象
实验装置
实验现象 溴的四氯化碳溶液 、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下， 加热到 170 ℃ , 发生了消去反应， 生成乙烯
化学方程式 CH3CH2OH 浓硫酸 CH2＝CH2 ↑+H2O (消去反应)
4. 乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应： CH3CH2OH＋3O2 点燃 2CO2＋3H2O
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次 。注意观察反应现象， 小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑， 趁热将铜丝插入乙醇中， 铜丝立即又变成红色 ②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
(
Cu
或
A
g
)②反应的方程式： 2CH3CH2OH + O2 △ 2CH3CHO + 2H2O
(3)乙醇与强氧化剂反应： 乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应， 被直接氧化为乙酸
（司机酒驾检测）
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苯酚的组成 、结构与物理性质
1.酚的概念： 羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚
2.苯酚的分子组成和结构
分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C6H6O 石炭酸 或 羟基(—OH)
3.物理性质
(1)颜色状态： 纯净的苯酚是无色晶体， 有特殊气味， 熔点 43℃ , 易被空气氧化呈粉红色
(2)溶解性： 常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g) ， 会与水形成浊液(乳浊液)； 当温度高于65℃时， 苯酚能与 水混溶 。苯酚易溶于酒精 、苯等有机溶剂
(3)毒性:苯酚有毒， 对皮肤有腐蚀性， 如不慎沾到皮肤上， 应立即用乙醇冲洗， 再用水冲洗
(4)苯酚易被空气中的氧气氧化， 应密封保存
4.化学性质
①与钠的反应： ②与碳酸钠反应：
③与浓溴水的反应： ④硝化反应：
5 .显色反应
实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中， 滴入几滴 FeCl3 溶液， 振荡， 观察实验现象
实验步骤 溶液显紫色
反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3 －＋6H+
6.氧化反应
(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色， 而生成了对-苯醌(酚羟基易被氧化)
(
点燃
)(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)能够发生燃烧反应： C6H5OH＋7O2 6CO2＋3H2O
7.加成反应： 因苯酚含有苯环， 故可以与氢气发生加成反应
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一.醛的概念及通式
(1)定义： 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 。醛类官能团的结构简式为， 简写为
-CHO
(2)通式： 饱和一元醛的通式为 CnH2nO 或 CnH2n＋1CHO
二.醛的性质（以乙醛为例）
(1)乙醛的分子组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间填充模型 官能团
C2H4O CH3CHO 或 -CHO 或
(2)乙醛的物理性质： 乙醛是无色 、具有刺激性气味的液体， 密度比水小， 沸点 20.8℃ , 易挥发，易燃烧， 能和水 、 乙醇 、 乙醚 、氯仿等互溶
(3)乙醛的化学性质（能使新制氢氧化铜由蓝色变为砖红色， 能与银氨溶液反应， 可以看到银贴壁现象）
①催化加氢(又称为还原反应)： 乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂， 乙醛与氢气即发生催化加氢反应， 得到乙醇
②与 HCN 加成化学方程式： ③可燃性
点燃
(
4CO
2
＋4H
2
O
)乙醛燃烧的化学方程式： 2CH3CHO＋5O2
④催化氧化： 乙醛在一定温度和催化剂作用下， 能被氧气氧化为乙酸乙醛催化氧化的化学方程式：
乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾， 溴水)氧化成乙酸
三.酮的概念和结构特点
(1)定义： 羰基与两个烃基相连成的化合物 。酮类官能团的结构简式为
(2)丙酮
①丙酮是最简单的酮类化合物， 结构简式为：
②丙酮的物理性质： 常温下丙酮是无色透明液体， 沸点56.2 ℃ , 易挥发， 能与水 、 乙醇等互溶
③丙酮的化学性质： 不能被银氨溶液 、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化， 但能催化加氢生成醇
反应的化学方程式：
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一.羧酸的结构与物理性质
(1)羧酸： 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物 。官能团为-COOH
(2)通式： 一元羧酸的通式为 R-COOH ， 饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2 或 CnH2n＋1COOH
(3)溶解性：当羧酸碳原子数在4 以下时—COOH 部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶； 随着分子中碳原子数的增加， R—部分的影响起主要作用， 一元羧酸在水中的溶解度迅速减小， 甚至不溶于水
(4)沸点：①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高， 这与羧酸分子间可以形成氢键有关
二.羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4O2 CH3COOH
1. 乙酸的酸性： 乙酸是一种重要的有机酸， 具有酸性， 比 H2CO3 的酸性强， 在水中可以电离出 H + ,电离方程式为： CH3COOHCH3COO－＋H＋， 是一元弱酸， 具有酸的通性
2.酯化反应： 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应， 属于取代反应
(1)实验探究
实验过程 在一支试管中加入 3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入 2 mL浓硫酸和 2 mL冰醋酸， 再加入几片碎瓷片 。连接好装置， 用酒精灯小心加热， 将产生的蒸气经导管通到饱和 Na2CO3 溶液的液面上， 观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层， 饱和 Na2CO3 溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
(2)反应的方程式： (可逆反应， 也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理： 羧酸脱羟基醇脱氢
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一.酯的结构和性质
概念： 酯是羧酸分子羧基中的-OH 被-OR 取代后的产物， 其结构可简写为 ，其中 R 和 R ′可以相同， 也可以不同 。R 是烃基， 也可以是 H， 但 R ′只能是烃基。
二.酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
1. 乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基( )
2. 乙酸乙酯的物理性质： 无色透明液体，有果香味，甜味， 易挥发， 微溶于水， 易溶于氯仿 、乙醇等有机溶剂
3. 乙酸乙酯的化学性质
〈1〉水解反应的原理：
(1)机理： 酯化反应形成的键， 即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键， 断开的就是哪个键)
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下， 酯的水解是可逆反应 (反应条件： 稀硫酸或稀酸)
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件:NaOH 溶液或碱溶液)
〈2〉氧化反应： 酯类能燃烧， 完全燃烧生成 CO2 和 H2O； 不能使 KMnO4 酸性溶液褪色 。方程式：点燃
CH3COOCH2CH3＋5O2 4CO2＋4H2O
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一 、油脂的结构和分类
(1)概念： 油脂是一分子甘油( )与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯， 称为甘油三酯， 属于酯类化合物
(2)组成元素： C， H， O (3)结构简式：
(4) 分类： 按状态(常温下)分：
①油： 常温下呈液态， 含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯， 如花生油 、芝麻油 、大豆油。
②脂肪： 常温下呈固态， 含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯， 如牛油 、羊油。
③按高级脂肪酸的种类分：
a： 简单甘油酯： R1 、R2 、R3 相同
b： 混合甘油酯： R1 、R2 、R3 不同
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一， 油脂的性质
1.物理性质： 油脂的密度比水小， 难溶于水， 易溶于汽油 、氯仿等有机溶剂 。天然油脂是混合物， 没有 固定熔 、沸点
2.化学性质： 油脂是高级脂肪酸的甘油酯， 其化学性质与乙酸乙酯的相似， 能够发生水解反应 。而在高级脂肪酸中又有不饱和的， 因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质， 可以发生加成反应。
在酸 、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应
①酸性条件下水解 (应用： 制高级脂肪酸和甘油)
②碱性条件下水解——皂化反应 (应用： 制肥皂和甘油)
二， 酰胺的结构与性质
(1)定义： 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式： 其中叫做酰基， 叫做酰胺基
(3)酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱， 生成的酸就会变成盐， 同时有氨气逸出
①酸性(HCl 溶液)： RCONH2＋H2O＋HCl → RCOOH＋NH4Cl
②碱性(NaOH 溶液)： RCONH2＋NaOH → RCOONa＋NH3 ↑
(4)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料 。 例如： N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂， 可以溶解很多有机化合物和无机化合物， 是生产多种化学纤维的溶剂， 也用于合成农药 、医药等
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一.有机合成
1.有机合成的概念
有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团， 由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法
2.有机合成的任务和过程
3.有机合成的原则
(1)尽量选择步骤最少的合成路线， 使得反应过程中副反应少 、产率高
(2)原料 、溶剂和催化剂尽可能廉价易得 、低毒 、低污染
(3)符合“绿色化学 ”的要求，操作简单、条件温和 、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序， 以及对先引入的官能团的保护
4.有机合成的设计方法（从原料出发设计合成路线的方法步骤）
基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团， 成出第二个中间体……经过多步反应， 最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例： 以乙烯为原料合成乙酸
合成路线一
合成路线二
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一.糖类的组成和分类
1.组成： 糖类化合物一般由碳 、氢 、氧三种元素组成， 很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为 2： 1， 其组成可以用通式 Cm(H2O)n 来表示， 如葡萄糖(C6H12O6) 、蔗糖(C12H22O11) 、淀粉[(C6H10O5)n]等， 所以糖类化合物也被称为碳水化合物
2.定义： 从分子结构上看， 糖类是多羟基醛 、多羟基酮和它们的脱水缩合物
3.分类： 根据糖类能否水解以及水解后的产物， 糖类可分为
(1)单糖： 凡是不能水解的糖称为单糖 。如： 葡萄糖 、果糖 、核糖及脱氧核糖等
(2)寡糖： 1 mol 糖水解后能产生 2～10mol 单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成 2mol 单糖，则称为二糖， 重要的二糖有麦芽糖 、乳糖和蔗糖等
(3)多糖： 1 mol 糖水解后能产生 10mol 以上单糖的称为多糖， 如： 淀粉 、纤维素和糖原等
二.重要的糖类物质
1.葡萄糖——还原性糖
(1)物理性质： 葡萄糖是易溶于水的无色晶体， 熔点为 146 ℃ , 有甜味， 但甜度不如蔗糖
(2)分子式与结构特点： 葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基， 属于醛糖
分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团
C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O， 符合此简式的有：甲醛 、乙酸 、甲酸甲酯等 羟基 、醛基
(3)化学性质： 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基， 可发生加成 、氧化 、酯化等反应
a.生理氧化或燃烧:C6H12O6(s)＋6O2(g) → 6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2804kJ ·mol－ 1(注意： 这里写普通方程式也行， 写热化学方程式的目的是让读者宏观的感受反应热)
b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的 Cu(OH)2 氧化
2.果糖
(1)物理性质： 纯净的果糖为无色晶体， 易溶于水， 吸湿性强
(2)分子式与结构特点： 果糖分子中有一个羰基和五个羟基， 属于酮糖 。分子式： C6H12O6（与葡萄糖互为同分异构体）
(3)化学性质： 果糖分子中有一个羰基和五个羟基， 可发生加成 、酯化反应
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一.重要的糖类物质
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都 是 含 有 5 个 碳 原 子 的 单 糖 — — 戊 糖 。 均 为醛 糖， 具 有还 原 性 。 二 者 的 结 构 简 式 分 别 为CH2OH(CHOH)3CHO 和 CH2OH(CHOH)2CH2CHO
二 、糖类分子与手性
(1)手性碳原子：在分子中连有4 个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子
(2)手性分子： 含有手性碳原子存在不能重叠 、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子： 如为手性分子
三 、氨基酸的结构和性质
1.氨基酸的结构特点
(1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基， 属于取代羧酸
(2)结构特点： ①天然氨基酸主要是α-氨基酸， 其结构简式可以表示为 """
②手性碳原子： 除甘氨酸外， 一般α-氨基酸中含手性碳原子， 是手性分子， 具有对映异构体
2.氨基酸的物理性质： 天然氨基酸均为无色晶体， 熔点较高， 多在200～300 ℃熔化时分解 。一般能溶于水， 而难溶于乙醇 、 乙醚等有机溶剂
3.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH 和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸 、碱反应生成盐
①与盐酸的反应：
②与氢氧化钠反应：
(2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱水，形成含有肽键()的化合物， 发生成肽反应
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蛋白质的主要性质
(1) 蛋白质的两性： 蛋白质与氨基酸类似， 也是两性分子， 既能与酸反应， 又能与碱反应
(2)蛋白质的水解：蛋白质酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终逐步水解得到氨基酸。
(3)蛋白质的盐析和变性
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热 、强酸 、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低， 物理变化 结构 、性质改变， 化学变化
条件 钠 、镁 、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热 、强酸 、强碱 、强氧化剂 、紫外线 、重金属盐 、苯酚 、 甲醛 、 乙醇等
实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
(4)蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时， 可闻到烧焦羽毛的特殊气味， 用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维
(5)蛋白质的显色反应： 向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色 ， 利用此性质可以鉴别某些蛋白质

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