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重点高考题：
1．化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
2．丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是(　　)
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．H＋可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
3．我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
4.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
5．在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是(　　)
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
6．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
(R为烃基或氢)
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
7．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
8.有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
9．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：＋HBr―→＋Br－―→
下列说法不正确的是(　　)
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
10．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH3—CH===CH2
下列说法不正确的是(　　)
A．M和N互为同分异构体
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
特训作业题
1．有机物M是合成某种抗血栓药的中间体，结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构体
B．能使溴水褪色
C．分子中所有原子一定共平面
D．1 mol该分子最多与5 mol H2发生反应
2．《Chem.sci.》报道麻生明院士成功合成某种非天然活性化合物(结构如图)。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C18H15NO2
B．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C．难溶于水，也不能发生消去反应
D．苯环上的一氯代物有5种
3.甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是(　　)
A．分子式为C16H12O5
B．能发生加成反应
C．所有原子共平面
D．苯环上的一氯代物有7种
中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。在100 kPa和298 K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B．CH2===CH—CH2—CH3比CH3—CH===CH—CH3的稳定性差
C．丁烯的同分异构体只有上述2种结构(不考虑立体异构)
D．以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上
发现》获得国家自然科学一等奖，下面为三种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是(不考虑对映异构体)(　　)
A．化合物m、n中所有碳原子处于同一平面
B．化合物m的一氯代物有2种
C．化合物n与3 甲基 1 庚烯互为同分异构体
D．化合物的名称为螺[5，4]壬烷
工业合成环丁基甲酸的流程如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．b的分子式为C10H14O4
B．a→b的反应类型为取代反应
C．86 g c的最小同系物与足量的纯碱反应可制得1 mol CO2
D．b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示。关于该中间体，下列说法正确的是(　　)
A．含有三种官能团
B．含有2个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应
D．苯环上的一氯代物有5种结构
对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．对二甲苯的一氯代物有4种
B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为sp
C．该反应的副产物不可能有间二甲苯
D．M的结构简式为
液晶(LC)材料是指一类像液体一样流动但分子的取向方式却类似晶体的材料。目前已合成的液晶材料有1万多种，安息香酸胆固醇酯(分子式为C34H50O2)是最早由奥地利科学家斐德烈·莱尼泽发现的液晶材料，其结构简式如图所示。下列说法中错误的是(　　)
A．该物质的分子中含8个手性碳原子
B．该物质的一氯代物共有29种
C．该物质可发生加成反应和水解反应
D．胆固醇的分子式为C27H46O
穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基被铜催化氧化后，官能团种数不变
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化
重点高考题：
1．化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
答案：D
解析：该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。
2．丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是(　　)
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．H＋可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
答案：D
解析：丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3—CHCl—CH2OH和
CH3—CHOH—CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成Y()，Y在H＋环境下水解引入羟基再脱H＋得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质
P()。Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误。
3．我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
答案：C
解析：MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误。
4.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案：D
解析：由有机物结构简式可知，1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
5．在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是(　　)
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
答案：A
解析：Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，则Y的熔点比Z的低，A错误。
6．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
(R为烃基或氢)
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
答案：B
解析：根据图示的互变原理，具有酮羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连的碳原子必须有双键连接。B项，3 羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构。
7．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
答案：B
解析：开环螺吡喃中无手性碳原子，分子不具有手性，A错误；闭环螺吡喃中N原子形成3个单键，还有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中N原子形成2个单键，1个双键，为sp2杂化，C错误；开环螺吡喃分子极性更强，亲水性更好，D错误。
8.有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案：C
解析：由有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH===CHCH(CH3)CHO、CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、
CH2===CHCH2CH(CH3)CHO和CH2===CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误。
9．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：＋HBr―→＋Br－―→
下列说法不正确的是(　　)
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
答案：D
解析：Z分子中含有1个手性碳原子，如图：，D错误。
10．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH3—CH===CH2
下列说法不正确的是(　　)
A．M和N互为同分异构体
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
答案：B
解析：因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确。
特训作业题
1．有机物M是合成某种抗血栓药的中间体，结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构体
B．能使溴水褪色
C．分子中所有原子一定共平面
D．1 mol该分子最多与5 mol H2发生反应
答案：C
2．《Chem.sci.》报道麻生明院士成功合成某种非天然活性化合物(结构如图)。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C18H15NO2
B．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C．难溶于水，也不能发生消去反应
D．苯环上的一氯代物有5种
答案：A
解析：根据化合物的结构可知其分子式为C18H17NO2，A错误。
甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是(　　)
A．分子式为C16H12O5
B．能发生加成反应
C．所有原子共平面
D．苯环上的一氯代物有7种
答案：B
解析：根据结构简式可知，其分子式为C16H14O5，A错误；该有机物分子中含sp3杂化的饱和碳原子，不可能所有原子共平面，C错误；苯环上有6种等效氢原子，一氯代物有6种，D错误。
中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。在100 kPa和298 K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B．CH2===CH—CH2—CH3比CH3—CH===CH—CH3的稳定性差
C．丁烯的同分异构体只有上述2种结构(不考虑立体异构)
D．以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上
答案：C
解析：丁烯的同分异构体还有2 甲基丙烯、环丁烷、甲基环丙烷，C错误。
南开大学元素有机化学国家重点实验室的周其林院士课题组因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖，下面为三种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是(不考虑对映异构体)(　　)
A．化合物m、n中所有碳原子处于同一平面
B．化合物m的一氯代物有2种
C．化合物n与3 甲基 1 庚烯互为同分异构体
D．化合物的名称为螺[5，4]壬烷
答案：B
解析：化合物m、n中均含有连接4个碳原子的饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有碳原子不处于同一平面，故A错误；螺[3，3]庚烷含有2种H，则一氯代物有2种，故B正确；螺[3，4]辛烷与3 甲基 1 庚烯的分子式不同，含有的H原子数分别为14、16，二者不互为同分异构体，故C错误；含有10个C原子，名称为螺[4，5]癸烷，故D错误。
工业合成环丁基甲酸的流程如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．b的分子式为C10H14O4
B．a→b的反应类型为取代反应
C．86 g c的最小同系物与足量的纯碱反应可制得1 mol CO2
D．b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
答案：B
解析：b的分子式为C10H16O4，A错误；a中的—CH2—中的H被其他原子团替代，该反应为取代反应，B正确；c的最小同系物与足量的纯碱反应产生NaHCO3，无气体产生，C错误；b为对称结构，其一氯代物有4种，D错误。
奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示。关于该中间体，下列说法正确的是(　　)
A．含有三种官能团
B．含有2个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应
D．苯环上的一氯代物有5种结构
答案：C
解析：分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A错误；结合题干有机物的结构简式可知，分子中不含手性碳原子，B错误；分子中含有碳氯键，且与氯原子所连碳原子相邻的碳原子上有H原子，故能发生消去反应和水解反应，同时酯基也能发生水解反应，C正确；分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8种结构，如图所示：，D错误。
对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．对二甲苯的一氯代物有4种
B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为sp
C．该反应的副产物不可能有间二甲苯
D．M的结构简式为
答案：D
解析：对二甲苯的结构简式为，分子中含有2种氢原子，一氯取代物有2种，故A错误；M中环上部分碳原子为饱和碳原子，采用sp3杂化，但碳碳双键中的碳原子采用sp2杂化，M转化为对二甲苯过程中环上饱和碳原子杂化方式由sp3变为sp2，双键碳原子的杂化方式未变，故B错误；因丙烯醛为不对称结构，因此其与异戊二烯反应时可能生成，在过程②中转变成间二甲苯，故C错误；由球棍模型可知M含有C===C键，且含有醛基，结构简式为，故D正确。
液晶(LC)材料是指一类像液体一样流动但分子的取向方式却类似晶体的材料。目前已合成的液晶材料有1万多种，安息香酸胆固醇酯(分子式为C34H50O2)是最早由奥地利科学家斐德烈·莱尼泽发现的液晶材料，其结构简式如图所示。下列说法中错误的是(　　)
A．该物质的分子中含8个手性碳原子
B．该物质的一氯代物共有29种
C．该物质可发生加成反应和水解反应
D．胆固醇的分子式为C27H46O
答案：B
解析：同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故该物质的分子中含8个手性碳原子，如图所示：，A正确；根据等效氢原理可知，苯环上有一个对称轴，即苯环上6个碳原子只有3种氢，另有4个没有H的碳原子，同时连有2个甲基为1种氢，故该物质的一氯代物共有26种，B错误；由题干物质的结构可知，该物质中含有碳碳双键和酯基，故可发生加成反应和水解反应，C正确；由题干物质的结构可知，该物质水解为胆固醇和安息香酸即苯甲酸，即C34H50O2＋H2OC7H6O2＋胆固醇，故胆固醇的分子式为C27H46O，D正确。
穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基被铜催化氧化后，官能团种数不变
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化
答案：B
解析：该化合物的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，故该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A正确；分子中—OH所连的碳原子连有1个H原子(被氧化成羰基)或2个H原子(被氧化为醛基)，故氧化后官能团种数由三种(羟基、酯基、碳碳双键)变为四种(醛基、羰基、酯基和碳碳双键)，B错误；三个羟基能与Na反应、一个酯基能与NaOH反应，C正确；分子中—OH所连的碳原子上均连有H原子，故该物质的羟基与碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。

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