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综合通关二　有机合成与综合推断
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题型导图
典型考题
(2025·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为______________________________________。
(2)C→D实现了由__________到__________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为__________。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境的氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有__________种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为________________。
羟基
醛基
取代反应
4
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为__________和__________。
试题立意
本题以含呋喃骨架的芳香化合物合成路线为载体,考查有机合成路线分析、化学方程式书写、同分异构体判断和反应类型、官能团的识别,包括对合成路线中每一步反应原料、产物和条件的明确、反应类型和机理的理解、化学方程式的准确书写以及同分异构体种类的判断和副产物结构的分析等。
关键能力
(2)逻辑推理与论证能力
第(4)问推理过程:
核心素养
此类试题要求考生运用“运动观”“结构观”“科学价值观”等解决有机合成路线中的实际问题,体现高考试题对“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”等学科核心素养的考查。
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1.(2025·安徽蚌埠第二次质检)药物合成中间体内酰胺F的合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)C中碳原子的杂化方式有__________种。
(2)D中含氧官能团的名称为______________。
(3)a的结构简式为__________。
(4)A→B的反应类型为__________,
E→F的化学方程式为____________________。
(5)化合物B的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________种。
①含有碳碳三键和氨基;
②能与钠反应产生氢气;
③碳碳三键不与其他官能团直接相连。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为______________________。
3
酮羰基、酯基
加成反应
6
H2NCH2C≡CCH2OH
2.(2025·河北石家庄质检一)氯苯唑酸是用于治疗一种神经疾病的药物,一种合成路线如图所示(部分条件省略,副产物均未标出):
已知:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为__________;C的化学名称为_____________。
(2)H中含氧官能团的名称为______________。
(3)反应④的化学方程式为____________________。
氧化反应
3,5-二氯苯甲酸
酯基、醚键
(4)已知:有机物J是E的同分异构体,满足下列条件的J的结构有__________种(不考虑立体异构);
ⅰ.红外光谱未检测到 的吸收峰,X射线衍射实验发现分子结构中含苯环;
ⅱ.能发生银镜反应;
ⅲ.1 mol J与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH。
写出其中任意一种的结构简式:_________________。
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(5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体),其结构简式为
_______________。
(6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的,如图所示:
若第一步为加成反应,第二步为消去反应,则M的结构简式为_________。

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