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8.有机合成中酯的醇解和氨解
原 理 分 析
风 向 预 测
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原 理 分 析
(1)醇解(酯交换反应):在酸或碱催化下,酯(RCOOR')与醇(R″OH)发生亲核取代反应。醇作为亲核试剂进攻酯的羰基碳,导致原有的烷氧基(OR')被替换为新的烷氧基(OR″),生成新酯和原醇: RCOOR'+R″OH→RCOOR″+R'OH。
(2)氨解:氨(NH3)或胺作为亲核试剂进攻酯的羰基碳,断裂酯键,生成酰胺(RCONH2)和对应的醇(R'OH):RCOOR'+NH3→RCONH2+R'OH。
风 向 预 测
1.(酯的醇解)我国科研团队利用酯交换、缩聚两步法成功制备了具有高力学强度的异山梨醇型聚碳酸酯(PBIC),合成路线如下。
下列说法不正确的是(　　)
A.碳酸二甲酯中,碳原子的杂化方式有2种
B.异山梨醇中的官能团为羟基和醚键
C.缩聚过程脱除的小分子为甲醇
D.合成1 mol PBIC时,理论上参加反应的丁二醇的物质的量为m mol
C
解析:碳酸二甲酯中,甲基上C原子为sp3杂化,碳氧双键中C原子为sp2杂化,共2种杂化方式,A正确;异山梨醇中含羟基、醚键,共2种官能团,B正确;由原子守恒可知,缩聚过程脱除的小分子为碳酸二甲酯,C错误;合成1 mol PBIC时,高分子中含m mol丁二醇的结构片段,则理论上参加反应的丁二醇的物质的量为m mol,D正确。
2.(酯的醇解)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗5 mol H2
B.Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分
C.生物柴油与石化柴油组成元素不同
D.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaOH溶液可提升分离效果
C
解析:1分子化合物Ⅰ中含有2个碳碳双键,故1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗2 mol H2,A错误;Ⅰ属于天然油脂的主要成分,Ⅲ不属于天然油脂的主要成分,B错误;生物柴油的组成元素主要为C、H、O,石化柴油组成元素主要为C、H,C正确;Ⅱ为丙三醇,易溶于水,Ⅲ为酯,加入NaOH溶液,酯会发生水解,不能提升分离效果,D错误。
3.(酯的醇解)“甲醇酯交换”反应,其催化机理如图。下列说法不正确的是
(　　)
A.物质a的结构简式为RCOOCH3
B.甲醇与物质b一定互为同系物
C.反应ⅱ类型为加成反应
D.若油脂与甲醇发生“酯交换”,其化学方程式可表示为
B
4.(酯的氨解)化合物H是抗肿瘤药泰泽司他的中间体,其合成路线如图:
③苯环上取代基定位原则:—CH2OH为邻、对位定位基,—CHO为间位定位基。
回答下列问题:
(1)反应①的反应试剂为_________________。
(2)化合物B中官能团的名称为_______________________________;一定条件下,1 mol C最多能与_______ mol NaOH反应。
(3)反应⑤的反应类型为__________;化合物G的结构简式为__________。
(4)满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为___________________ (写出一种即可)。
①含有苯环,且苯环上有5个取代基;
②可发生银镜反应;
③可与氯化铁溶液发生显色反应;
④核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2。
液溴、FeBr3
硝基、碳溴键(或溴原子)、羧基
3
还原反应
(5)已知酯可以水解生成醇,也可以氨解生成醇: RCOOR'+NH3→RCONH2+R'OH。化合物D通过聚合反应可形成一种高分子,该反应的化学方程式为______________________________________。
(6)参照题干中的合成路线,设计以苯甲醇为主要原料,制备
的合成路线(其他试剂任选)。
(1)反应①为苯环上的溴代反应,反应试剂为液溴、FeBr3。
(2)化合物B中含三种官能团,分别为硝基、碳溴键(或溴原子)、羧基;有机物C中能与NaOH反应的官能团有酯基、碳溴键(或溴原子),且溴原子与苯环相连,水解生成酚羟基后能继续与NaOH反应,故1 mol C最多能消耗3 mol NaOH。

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