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第七章 有机化合物
第一节　认识有机化合物
第1课时　碳原子的成键特点与烷烃的结构
发展目标 体系构建
1.根据碳原子的成键特点认识有机物的结构特点，培养“微观探析与科学探究”的核心素养。 2.以CH4的空间结构为例，认识烷烃的组成和结构特点，培养“微观辨析与模型认知”的核心素养。 3.以典型有机物的结构，理解同系物、同分异构体的概念与判断。培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
(1)有机物中，碳原子可以形成4个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)，如下图所示。
(3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
微点拨：有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。
二、烷烃
1．烷烃的结构
(1)甲烷的结构
甲烷的空间结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相同，为109°28′。空间示意图是。甲烷的球棍模型为，空间填充模型为。
2．烷烃——只含有碳和氢两种元素
(1)示例：乙烷的结构式为，分子式为C2H6，丙烷的结构式为，分子式为C3H8。
(2)结构特点
①分子中碳原子之间都以单键结合，②碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。
(3)分子组成通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2。
(4)烷烃的一般命名
①方法
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n＞10 相应汉字数字
②示例：C4H10称丁烷，C8H18称辛烷，C12H26称十二烷。
3．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
4．同分异构体
(1)概念
①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(2)写出C4H10的同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，其名称分别为正丁烷和异丁烷。
(3)戊烷的同分异构体有3种，己烷的同分异构体有5种。
　(1)C4H10是CH4的同系物吗？
(2)CH3—CH===CH2与互为同分异构体吗？
提示：(1)是。(2)是。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)含碳元素的化合物一定是有机化合物。 (　　)
(2)在有机物中，碳原子均形成4个共价单键。 (　　)
(3)CH4是烷烃中最简单的有机物。 (　　)
(4)正丁烷与异丁烷互为同系物。 (　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×
2．下列分子式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　)
B　[C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳原子成键不合理。]
3．有下列几组物质：①H与D　②金刚石与石墨　③O2与O3　④正丁烷与异丁烷　⑤C2H6与C3H8
互为同位素的是________，互为同素异形体的是________，
互为同系物的是________，互为同分异构体是________。
[答案]　①　②③　⑤　④
有机物中碳原子的成键特点及应用
1．写出C3H8的结构式及其简式。
提示：
2．写出C2H4Cl2的结构式及其简式。
提示：，CH3CHCl2或CH2ClCH2Cl。
3．写出乙烷的分子式、最简式、结构式、电子式和结构简式。
提示：C2H6、CH3、、
4．两种有机物的碳骨架如图所示。
已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合。二者的分子式如何写？
提示：棱晶烷：C6H6、立方烷：C8H8。
1．碳原子的成键特点
2．烷烃的组成与结构特点
微点拨：(1)烷烃分子里只有两种化学键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以4个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
(2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。
(3)链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定是烷烃。
(4)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。
3．有机物结构简式的书写
(1)同碳原子上的相同原子可以合并，如
可简化为CH3—CCl2—CH3。
(2)依次相连的相同基团可以合并，如
CH3CH2CH2CH2CH3可进一步简化为CH3(CH2)3CH3。
(3)键线式简式，如CH3CH2CH2CH3可进一步简化为。
1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况(　　)
A.结构示意图　B．电子式　C．球棍模型　D．空间填充模型
D　[这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间构型，但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。]
2．以下结构表示的物质中是烷烃的是(　　)
C　[烷烃中只含C、H元素，且碳原子的化合价都达到“饱和”。]
3．目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　)
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
B　[碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。]
同系物与同分异构体的判断
1．CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？是同分异构体吗？为什么？
提示：不是同系物。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同，属于同分异构体。
2．CH2===CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2===CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
提示：与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3，因为CH2===CH2和CH2===CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。
3．是同分异构体吗？为什么？
提示：不是，二者原子的连接次序相同，二者为同一物质。
4．是否为同分异构体？说明理由。
提示：不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
1．化学“四同”的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异
2.正确理解同系物
(1)同系物的研究对象一定是同类有机物
(2)同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。
(3)同系物的相对分子质量之差一定是14(CH2)的倍数。
3．正确理解同分异构体
(1)同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如CO和C2H4。
(2)结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如CH3CH2CH===CH2和。
(3)同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。
(4)烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。
4．下列叙述正确的是(　　)
A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
C　[大多数有机物存在同分异构体，它们的分子式相同，各元素含量也相同，但因分子结构不同，性质就存在一定差异，故为不同的物质，A项错误；通式相同，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，B项错误；相对分子质量相同的不同物质，分子式不一定相同，如C2H4和N2，D项错误。]
5．下列各组物质互为同系物的是(　　)
A．O2和O3
B．CH4和C3H8
C．CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH
D．H和H
B　[O2和O3互为同素异形体；H和H互为同位素；CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH互为同分异构体；只有CH4和C3H8满足同系物的概念。]
6．下列物质中：①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3　③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中，属于同系物的是__________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。
A．①②　　　　　　　　 B．②③
C．③④⑤⑥⑦ D．①③
E．③④⑤⑦ F．④⑥
[解析]　7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同；属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
[答案]　BD　E　AF
1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(　　)
A．形成4对共用电子　　 B．通过非极性键结合
C．通过2个共价键结合 D．通过离子键和共价键结合
A　[碳原子最外层有4个电子，可形成4对共用电子，即形成4个共价键，A项正确，C项错误；碳原子与其他原子形成的共价键是极性键，B项错误；碳原子最外层有4个电子，既不容易得到电子也不容易失去电子，即难形成离子键，D项错误。]
2．下列说法不正确的是(　　)
A．甲烷的分子式能表示其元素组成和分子构成
B．甲烷的电子式能反映原子最外层电子的成键情况
C．甲烷的结构式能表示其分子的空间构型
D．甲烷分子中的化学键是极性键
C　[从分子式CH4可得出甲烷由碳、氢两种元素组成，1个甲烷分子是由1个碳原子和4个氢原子构成的，A项正确；甲烷的电子式反映了碳原子和氢原子通过形成共用电子对而使其最外层达到稳定结构，B项正确；结构式仅能反映原子间的结合情况及成键情况，不能反映其真实的空间结构，C项错误；甲烷分子中的C—H键是极性键，D项正确。]
3．下列说法中正确的是(　　)
A．C3H7Cl有3种同分异构体
B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化是化学变化
D．互为同分异构体
4．下列各组内的物质不属于同系物的是(　　)
C　[虽然A项中的3种物质有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们通式相同，都属于烷烃，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故为同系物；B项中的3种物质均只含一个碳碳双键，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，也属于同系物；C项中和分子式相同，结构不同，不属于同系物；D项中的3种物质均为带支链的结构，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故为同系物。]
5．有下列各组微粒或物质：
(1)________组两种微粒互为同位素。
(2)________组两种物质互为同素异形体。
(3)________组两种物质属于同系物。
(4)________组两种物质互为同分异构体。
(5)________组两种物质是同一物质。
[答案]　(1)B　(2)A　(3)C　(4)E　(5)D
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