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第七章 有机化合物
第三节　乙醇与乙酸
乙醇
1.物理性质
2.分子结构
分子式 C2H6O
结构式
结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH
官能团 羟基：—OH
分子
模型 球棍模型
空间填充模型
有机物中的基团通常都不带电，应注意与酸根离子、氢氧根离子的差别，其中羟基与氢氧根离子的区别如下：
区别 羟基 氢氧根离子
书写方法 —OH OH－
电子式
电性 电中性 显负电性
电子数 9 10
3.化学性质
（1）与钠的反应
①实验探究：
实验操作 实验现象
向无水乙醇中放入金属钠后，试管中有气泡产生，放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色；烧杯壁上有水珠生成，迅速倒转烧杯后向其中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊
钠（或其他活泼金属）只能置换羟基上的氢，不能置换其他氢。
实验操作
实验现象 在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气味
化学方程式
③乙醇与酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液反应直接被氧化成乙酸。
乙酸
1.分子结构
分子式 C2H4O2
结构式
结构简式 CH3COOH
官能团 羧基：—COOH
空间填充模型
2.物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液体 强烈刺激性气味 易溶于水 易挥发
当温度低于其熔点时，乙酸凝结成像冰一样的晶体，故又称冰醋酸。
3.化学性质
（1）断键位置与性质
（3）酯化反应
概念 酸和醇反应生成酯和水的反应
反应特点 反应可逆且比较缓慢
化学方程式（以乙醇与乙酸的反应为例）
反应现象 把反应产生的混合蒸气用导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，液面上出现透明的油状液体，且能闻到香味
官能团与有机化合物的分类
（1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式
烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4
烯烃 （碳碳双键）
炔烃 —C≡C—（碳碳三键） 乙炔CH≡CH
芳香烃 含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键的苯环 苯
卤代烃 （X表示卤素原子）（碳卤键） 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH（羟基） 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 （醚键） 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 —CHO（醛基）
乙醛
酮 （酮羰基）
丙酮
羧酸 —COOH（羧基）
乙酸
酯 （酯基）
乙酸乙酯
　（1）苯环不属于官能团。
（2）甲酸（ ）分子结构中既含羧基，又含醛基。
从化学键、官能团的角度认识乙醇的化学性质
1.乙醇的结构与化学键的断裂情况
乙醇的性质 键的断裂
与钠反应 断①键
燃烧 断所有键
催化氧化 断①③键
（2025·山西晋城市第一中学高一期中）乙醇分子中的各化学键如图所示。下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法，不正确的是（　　）
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热条件下与O2反应时断裂键①和③
C.在空气中完全燃烧时键①②③④⑤都断裂
D.乙醇是电解质，在水中键①断裂电离出氢离子
金属钠与乙醇反应时，钠置换羟基上的氢原子，键①断裂，A正确；乙醇在铜催化共热条件下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，B正确；燃烧时乙醇分子中所有的化学键发生断裂，即键①②③④⑤都断裂，C正确；乙醇是非电解质，在水中不能电离出氢离子，D错误。
D
羟基所连碳原子上没有氢原子，对应的醇类不能被催化氧化；羟基所连碳原子上有一个氢原子，对应的醇类能被催化氧化生成酮；羟基所连碳原子上有两个氢原子，对应的醇类能被催化氧化生成醛。
常见物质中羟基（—OH）的活泼性
物质 乙醇 水 碳酸 乙酸
电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH溶液 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3溶液 不反应 不反应 不反应 反应
羟基中氢原子的活泼性
某有机物M的结构简式为 。下列有关M性质的叙述，错误的是（　　）
A.M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3
B.M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3
C.M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体
D.M在浓硫酸作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应
羧基和NaOH以物质的量之比1∶1进行反应，M中含有1个羧基，所以M和NaOH以物质的量之比1∶1进行反应，A错误；M中含有1个羧基和2个羟基，所以M
—OH、—COOH都能和Na以物质的量之比1∶1进行反应。
和Na以物质的量之比1∶3反应， B正确； M中—COOH电离出氢离子而使其溶液呈酸性，能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，C正确；在浓硫酸的催化作用下，M中—OH和乙酸能发生酯化反应，—COOH能和乙醇发生酯化反应，D正确。
A
含羟基化合物的反应规律
（1）能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。
（2）能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。
乙酸的酯化反应
1.酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明。如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现生成物乙酸乙酯中含有18O。
＋H—18O—C2H5 H2O＋
发生酯化反应时，有机酸断开C—O键，醇分子断开O—H键，即“酸 去 羟 基，醇 去氢”。
2.实验装置
3.注意事项
（1）仪器及操作
酒精灯 用酒精灯加热的目的是加快反应速率，使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
碎瓷片 加热前，试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止液体暴沸
导管 盛放饱和碳酸钠溶液的试管中，导管末端在液面上方，目 的 是 防 倒吸
试管倾斜45°角的目的 增大受热面积
均匀加热的目的 加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反应物加入的顺序 先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离 对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层
（2）几种试剂的作用
浓硫酸 ①作催化剂：加快反应速率
②作吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸钠溶液 ①溶解乙醇；②吸收乙酸；③减小乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
酯化反应的特点
（1）酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100％。
（2） 的目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
加热的温度不能过高
（2025·天津市第四十一中学高三开学考）使用如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法正确的是（　　）
A.将C2H5OH缓缓加入浓硫酸中
B.X溶液是NaOH溶液
C.球形干燥管的作用是防倒吸
D.试管中油层在下面
浓硫酸溶解放出大量的热，将C2H5OH加入浓硫酸中可能造成液体飞溅，应先加入乙醇，再沿器壁缓缓加入浓硫酸、乙酸，A错误；X溶液应使用饱和碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，B错误；制备的乙酸乙
小试管内盛放NaOH溶液，会使乙酸乙酯发生水解而使乙酸乙酯损失。
酯中混有乙醇和乙酸，乙醇易溶于水、乙酸能迅速与饱和碳酸钠溶液反应，从而易出现倒吸现象，而球形干燥管的体积较大，有防倒吸的作用，C正确；乙酸乙酯的密度小于水，故试管中油层在上面，D错误。
C
制备乙酸乙酯实验中的注意事项
（1）试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。
（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于溶液，造成倒吸。
（3）浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）和吸水剂（提高反应物的转化率）。
（4）饱和Na2CO3溶液的作用：
①中和乙酸；
②溶解乙醇；
③降低乙酸乙酯在水中的溶解度；
④提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。

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