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第二节 第一课时 烯 烃
[目标]1.认识烯烃的组成和结构特点。
2.了解烯烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
[重点]烯烃的组成和结构特点
[难点]烯烃的结构和性质
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.34-36+笔记，完成下列任务：
1.说出烯烃的官能团和通式。
2.说出乙烯的结构特征。
3.说出烯烃的物理性质和化学性质。
4.什么是立体异构？怎么判断是否存在立体异构？
二、自主学习
三、合作学习
一、烯烃
分子里含有碳碳双键的烃叫烯烃。
官能团：
链状单烯烃通式：
乙烯
丙烯
1-丁烯
链状二烯烃通式：
环状单烯烃通式：
碳碳双键
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-2
二、最简单的烯烃—乙烯
σ键
π键
C均采取sp2杂化
C与H间以单键(σ键)相连
C与C间以双键(1个σ键和1个π键)相连
相邻两个键之间的夹角约为120°。
6个原子共平面
衡量国家石油化工水平
催熟剂
塑料
三、物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
名 称 结构简式 沸点 相对密度
乙 烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙 烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
[色 态]无色，气态→液态→固态。
[熔沸点]C原子数↑，熔沸点↑。
C原子数=，支链↑，熔沸点↓。
[密 度]C数目↑，ρ↑，均小于1。
[溶解性]难溶于水,溶于有机溶剂。
标况：C2-C4呈气态。
四、化学性质—与乙烯相似
1.氧化反应
CH2=CH2+3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
[现象]火焰明亮，并伴有黑烟。
①可燃性
单烯烃燃烧通式： 。
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→6K2SO4+12MnSO4+10CO2+28H2O
CnH2n + 3n/2O2 nCO2 + nH2O
点燃
[拓展]烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律
双键被氧化部分 CH2= RCH=
氧化 产物 CO2
R1
R2
C=
=
O
R-C-OH
R1
R2
C=
O
酸性高锰酸钾溶液可鉴别烯烃和烷烃，但不能除杂！
二氢成气，一氢成酸，无氢成酮。
[练习1]分析下列烯烃被高锰酸钾溶液氧化产物。
2.加成反应
乙烯与溴单质的加成反应：
有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。
烯烃可使溴水/溴的CCl4溶液褪色，可用于烯烃与烷烃鉴别和除杂。
试剂 乙 烯 丙 烯
溴
氯化氢 (HX)
水
HCN
H2
[练习2]完成下表。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH
催化剂
CH2=CH2+H2 → CH3CH3
催化剂
加热加压
CH2=CH2+HCN → CH3CH2CN
催化剂
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl → CH3CH2CH2Cl
催化剂
CH3CH=CH2+HCl → CH3CHClCH3
催化剂
CH3CH=CH2+H2O → CH3CH2CH2OH
催化剂
CH3CH=CH2+H2O → CH3CHOHCH3
催化剂
CH3CH=CH2+HCN → CH3CH2CH2CN
催化剂
CH3CH=CH2+HCN → CH3CHCNCH3
催化剂
CH3CH=CH2+H2 → CH3CH2CH3
催化剂
加热加压
（主）
（次）
3.加聚反应
nCH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
乙烯
—CH2—CH2—
n
聚乙烯
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，所以叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
单体
聚合物
链节
聚合度
[练习4]分别写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。
氯乙烯
四氟乙烯
CH2=CHCH2CH3
①1,2-加成
②1,4-加成
③完全加成
[补充]二烯烃
1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2
④加聚反应
CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
nCH2=CH-CH=CH2
催化剂
加热加压
1，3-丁二烯
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
聚1，3-丁二烯
五、烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
相同的原子或原子团/分子量小的位于双键同侧的称为顺式结构。
相同的原子或原子团/分子量小的位于双键异侧的称为反式结构。
[顺反异构的条件]
碳碳双键的每个碳原子必须连接2个不同的原子或原子团。
[顺反异构的命名方法]
[顺反异构体的性质]
化学性质相似，物理性质有一定的差异。
顺 2-丁烯 反 2-丁烯
熔点：-138.9
沸点：3.7
密度：0.621
熔点：-105.5
沸点：0.9
密度：0.604
[练习5]分别写出下列物质顺式和反式结构。
四、复述检测
[达标检测1]下列说法中错误的是(　　)。
A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
[达标检测2]下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是(　　)。
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
[达标检测3]用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如图所示,关于其性质描述不正确的是(　　)。
A.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol该物质可与3 mol H2完全加成
C.该物质在空气中燃烧产生有刺激性气味的气体
D.该物质属于烯烃
[达标检测4]已知某烯烃的分子式为C4H8,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为两个乙酸分子,则此烯烃的结构简式是　　　　　　　　;若为二氧化碳和丙酮,则此烯烃的结构简式是　　　　　　　　。
[达标检测5]已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛或酮。如:
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为
。(共15张PPT)
第二节 第二课时 炔烃
[目标]1.认识炔烃的组成和结构特点。
2.了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
[重点]炔烃的组成和结构特点
[难点]炔烃的结构和性质
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.36-40+笔记，完成下列任务：
1.说出炔烃的官能团和通式。
2.说出乙炔的结构特征。
3.说出乙炔的物理性质和化学性质。
4.乙炔的实验室制法。
二、自主学习
一、炔烃及其物理性质
[官 能 团]
[通 式]
[物理性质]
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
。
单炔烃：CnH2n-2(n≥2)。
三、合作学习
(1) 常温下，含2～4个碳原子的炔烃为气态。
随着碳原子数的增多，气态→液态→固态。
(2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐增大。
支链越多，对称性越高，沸点越低。
(3) 密度均比水小，均难溶于水。
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。
碳碳三键(—C≡C—)
二、最简单炔烃—乙炔
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
用途一：焊接或切割金属
用途二：导电塑料
1.乙炔的结构
乙炔
分 子 式
实 验 式
电 子 式
结 构 式
结构简式
键 线 式
球棍模型
空间填充
模型
C2H2
CH
C
C
H
H
H－C≡C－H
HC≡CH
≡
表示
方法
结构特点
σ键 π键
①乙炔分子为直线结构。
②相邻两个键之间的夹角180。。
③碳原子采取sp杂化。
④C、H间均以单键(σ)键相连。
⑤C、C间以三键(1σ+2π)键相连。
2.乙炔的实验室制法
[实验药品]
[实验原理]
[发生装置]
[收集装置]
①
②
③
④
⑤
[实验分析]
①的作用： ；
②的现象及作用： ；
③的现象及原理： ；
④的现象及原理： ；
⑤的现象及作用： ；
电石(CaC2)与饱和食盐水
CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
固液常温型
排水集气法
制备乙炔
产生黑色沉淀，除去混有的H2S
紫红色溶液变浅，乙炔被酸性KMnO4溶液氧化
橙红色溶液变浅，乙炔与Br2发生加成反应
火焰明亮，并伴有浓烟，点燃乙炔，尾气处理
[实验反思]
②电石与水反应非常剧烈，必须控制反应速率：
a.使用饱和食盐水 b.分液漏斗控制滴加速度 c.使用块状电石。
③不能使用启普发生器：
a.糊状物Ca(OH)2会堵住管口 b.放热，会发生器爆炸 c.无法控制反应速率
④点燃乙炔前须验纯。
⑤CuSO4除H2S的原理： 。
①饱和食盐水的作用： 。
降低化学反应速率
CuSO4 + H2S = H2SO4 + CuS↓(黑色)
3.乙炔的化学性质
[1-氧化反应]
①可燃性
[现象]
点燃前要验纯,防止爆炸！
甲烷 乙烯 乙炔
含碳量越高，燃烧越不完全，黑烟越多。
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
[拓展]炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律
三键被氧化部分 CH≡ RC≡
氧化产物 CO2
=
O
R-C-OH
火焰明亮，伴有浓烟
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
[2-加成反应]
①催化加氢
少量氢气:
足量氢气:
②使溴水褪色
少量溴水:
足量溴水:
③与HCl反应
④与H2O反应
少量HCl:
少量H2O:
CH2=CH-OH
乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛!
CH≡CH+H2 CH2＝CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2 CH3CH3
催化剂
△
CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr
CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2
CH≡CH+HCl CH2＝CHCl
催化剂
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化剂
△
[3-加聚反应]
导电塑料—聚乙炔
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。
导电塑料—导电高分子
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
[总结]链状烷烃、烯烃、炔烃的比较
名称 烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 单键;饱和烃 含碳碳双键;不饱和烃 含碳碳三键;不饱和烃
物理通性 随着碳原子数的增多：气态→液态→固态；沸点逐渐增大，支 链越多，对称性越好，沸点越低；相对密度逐渐增大。密度均 比水小，均难溶于水。 名称 烷烃 烯烃 炔烃
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等 氧 化 反 应 燃烧 可燃,火焰较明亮 可燃,火焰明亮 伴有黑烟 可燃,火焰很明亮
伴有浓烈的黑烟
KMnO4 不反应 能 加聚反应 — 能 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 [总结]链状烷烃、烯烃、炔烃的比较
[达标检测1]请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名。
[达标检测2]请写出1 丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
[达标检测3]某炔烃通过催化加氢反应得到2 甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。
四、复述检测
[达标检测4]下列物质中沸点最高的是(　　)。
A.甲烷 B.乙烯 C.丙炔 D.己烷
[达标检测5]下列说法错误的是(　　)。
A.乙炔是直线形分子
B.乙烯和乙炔都能发生加成反应和加聚反应
C.乙炔分子中存在极性键和非极性键
D.乙炔与分子式为CnH2n-2的烃一定互为同系物
[达标检测6]下列反应不是加成反应的是(　　)。
A.乙烯水化法合成乙醇
B.乙炔与氯化氢反应
C.1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.2-丁炔使溴的四氯化碳溶液褪色

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