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第三节　芳香烃
课后·训练提升
基础巩固
1.有关苯分子的说法不正确的是(　　)。
A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键,形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道,故为正六边形的碳环
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直碳环平面,相互交盖,形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中共有12个原子共面,6个碳碳键完全相同
2.下列反应中,属于取代反应的是(　　)。
A.苯在氯化铁存在时与氯气的反应
B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C.苯在空气中燃烧
D.苯与溴水混合振荡
3.下列关于和的说法错误的是(　　)。
A.常温下都是液态
B.与Cl2发生取代反应的条件相同
C.在一定条件下可转化为
D.苯的二氯代物有3种,的二氯代物有4种
4.有机化合物TPE具有聚集诱导发光特性,在光电材料领域应用前景广阔,其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法正确的是(　　)。
A.分子式为C26H22 B.属于乙苯的同系物
C.一氯代物有3种 D.能溶于苯和水
5.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列说法正确的是(　　)。
A.该实验装置缺乏加热仪器(如酒精灯等)
B.装置b中CCl4的作用是只吸收苯
C.装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,即可得到溴苯
6.工业上合成乙苯的反应如图所示,下列说法正确的是(　　)。
+CH2CH2
A.该合成反应属于取代反应
B.乙苯分子内的所有C、H原子可能共平面
C.乙苯的一溴代物有5种
D.苯、乙烯和乙苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
7.稠环芳烃在光学、电学等方面有着极具潜力的应用。下列关于如图四种稠环芳烃的说法正确的是(　　)。
A.并五苯是苯的同系物
B.苝的一氯代物只有1种
C.三聚茚分子中所有原子共平面
D.Z型并苯可发生取代反应、氧化反应和还原反应
8.芳香族化合物是一类重要的化合物,根据要求回答下列问题。
Ⅰ.由芳香烃a可以合成两种有机化合物b和c,反应流程如图所示:
(1)a的结构简式是　　　　　。
(2)a→b的反应条件是　　　　　　,a→c的反应条件是　　　　　　　。
(3)下列关于有机化合物b和c的说法正确的是　　　　(填字母)。
A.互为同系物
B.互为同分异构体
C.都属于烃的衍生物
D.都属于芳香族化合物
Ⅱ.对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料,E的实验室制取流程如图所示:
CDE
已知: D的分子式为C8H8Br2,且分子中含甲基和苯环。
(4)B的名称为　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　。
(5)催化剂a的化学式是　　　　　　; C的结构简式为　　　　　　　　。
(6)A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。
(7)写出反应C→D的化学方程式: 　　　　　　　　　　　。
1.下列实验能获得成功的是(　　)。
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
2.(2021重庆卷)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如图路线合成:
下列叙述正确的是(　　)。
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.硝基苯是一种重要的化工原料,密度比水的大,难溶于水,易溶于乙醇、苯等有机溶剂。制备、提纯硝基苯的流程如图所示,下列说法正确的是(　　)。
苯混酸混合物粗产品1粗产品2产品
A.配制混酸时,应将浓硝酸缓缓滴加到浓硫酸中,边滴加边搅拌
B.步骤①需用沙浴加热,以便于控制反应温度
C.步骤②所用仪器为分液漏斗,粗产品从上口倒出
D.步骤③蒸馏操作时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处
4.已知:(M)(N),下列关于M、N两种有机化合物的说法正确的是(　　)。
A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B.M、N的一氯代物均只有3种(不考虑立体异构)
C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
5.德国化学家凯库勒认为:苯分子是由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状结构。为了验证凯库勒关于苯环的观点,甲同学设计了如图实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器;
②检查装置的气密性;
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液,再加入少量铁粉,塞上橡胶塞,打开弹簧夹K1、K2、K3;
④待C中烧瓶收集满气体后,将导管b的下端插入烧杯里的水中,挤压预先装有水的胶头滴管的胶头,观察实验现象。
请回答下列问题。
(1)仪器a的名称是　　　　　　　,A中发生的有机反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)能证明凯库勒观点错误的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　。
(3)装置B的作用是 　　　　　　　　　　　。
(4)反应结束后,将装置A中反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10% NaOH溶液洗;⑤再水洗,正确的操作顺序是　　　　　　　　;加入10% NaOH溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 第三节　芳香烃
课后·训练提升
基础巩固
1.有关苯分子的说法不正确的是(　　)。
A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键,形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道,故为正六边形的碳环
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直碳环平面,相互交盖,形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中共有12个原子共面,6个碳碳键完全相同
答案:A
2.下列反应中,属于取代反应的是(　　)。
A.苯在氯化铁存在时与氯气的反应
B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C.苯在空气中燃烧
D.苯与溴水混合振荡
答案:A
3.下列关于和的说法错误的是(　　)。
A.常温下都是液态
B.与Cl2发生取代反应的条件相同
C.在一定条件下可转化为
D.苯的二氯代物有3种,的二氯代物有4种
答案:B
4.有机化合物TPE具有聚集诱导发光特性,在光电材料领域应用前景广阔,其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法正确的是(　　)。
A.分子式为C26H22 B.属于乙苯的同系物
C.一氯代物有3种 D.能溶于苯和水
答案:C
5.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列说法正确的是(　　)。
A.该实验装置缺乏加热仪器(如酒精灯等)
B.装置b中CCl4的作用是只吸收苯
C.装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,即可得到溴苯
答案:C
6.工业上合成乙苯的反应如图所示,下列说法正确的是(　　)。
+CH2CH2
A.该合成反应属于取代反应
B.乙苯分子内的所有C、H原子可能共平面
C.乙苯的一溴代物有5种
D.苯、乙烯和乙苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:C
解析:苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,该反应类型为加成反应,故A项错误;乙苯分子中饱和碳原子具有甲烷的结构特点,甲烷分子中最多有3个原子共平面,所以该分子中所有C、H原子一定不共平面,故B项错误;乙苯中含有5种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有5种,故C项正确;苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D项错误。
7.稠环芳烃在光学、电学等方面有着极具潜力的应用。下列关于如图四种稠环芳烃的说法正确的是(　　)。
A.并五苯是苯的同系物
B.苝的一氯代物只有1种
C.三聚茚分子中所有原子共平面
D.Z型并苯可发生取代反应、氧化反应和还原反应
答案:D
解析:并五苯和苯的结构不相似,两者不互为同系物,故A项错误;苝的分子中含有3种氢原子,其一氯代物有3种,故B项错误;饱和碳原子具有甲烷的结构特点,三聚茚分子中含有饱和碳原子,所以三聚茚分子中所有原子一定不共平面,故C项错误;Z型并苯具有苯的性质,能发生取代反应、加成反应、还原反应,能燃烧,所以能发生氧化反应,故D项正确。
8.芳香族化合物是一类重要的化合物,根据要求回答下列问题。
Ⅰ.由芳香烃a可以合成两种有机化合物b和c,反应流程如图所示:
(1)a的结构简式是　　　　　。
(2)a→b的反应条件是　　　　　　,a→c的反应条件是　　　　　　　。
(3)下列关于有机化合物b和c的说法正确的是　　　　(填字母)。
A.互为同系物
B.互为同分异构体
C.都属于烃的衍生物
D.都属于芳香族化合物
Ⅱ.对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料,E的实验室制取流程如图所示:
CDE
已知: D的分子式为C8H8Br2,且分子中含甲基和苯环。
(4)B的名称为　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　。
(5)催化剂a的化学式是　　　　　　; C的结构简式为　　　　　　　　。
(6)A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。
(7)写出反应C→D的化学方程式: 　　　　　　　　　　　。
答案:(1)
(2)光照　FeCl3作催化剂　
(3)CD
(4)乙苯　碳溴键、碳碳双键
(5)FeBr3　
(6)取代反应
(7)+Br2+HBr
能力提升
1.下列实验能获得成功的是(　　)。
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
答案:A
解析:溴水与苯混合有机层在上层,溴水与四氯化碳混合有机层在下层,溴水与己烯发生加成反应而褪色,现象不同,可鉴别,故A项正确;己烯与溴水发生加成反应生成的产物能溶于苯中,引入新杂质,应利用蒸馏法分离,故B项错误;苯、溴水不反应,应选苯、液溴、铁粉混合制成溴苯,故C项错误;己烷和苯互溶,不能利用分液法分离,应选择蒸馏法分离,故D项错误。
2.(2021重庆卷)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如图路线合成:
下列叙述正确的是(　　)。
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:D
解析:X的苯环上含有3种氢原子,其苯环上的一溴代物有3种,故A错误;苯环和氢气以1∶3发生加成反应,碳碳三键和氢气以1∶2发生加成反应,X分子中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1 mol X最多消耗8 mol 氢气,故B错误;根据原子守恒知,生成1 mol HPS同时生成2 mol LiCl,故C错误;碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,HPS中含有碳碳双键,所以HPS能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。
3.硝基苯是一种重要的化工原料,密度比水的大,难溶于水,易溶于乙醇、苯等有机溶剂。制备、提纯硝基苯的流程如图所示,下列说法正确的是(　　)。
苯混酸混合物粗产品1粗产品2产品
A.配制混酸时,应将浓硝酸缓缓滴加到浓硫酸中,边滴加边搅拌
B.步骤①需用沙浴加热,以便于控制反应温度
C.步骤②所用仪器为分液漏斗,粗产品从上口倒出
D.步骤③蒸馏操作时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处
答案:D
解析:浓硫酸的密度大于浓硝酸的,浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热,所以配制一定比例浓硝酸和浓硫酸混合酸时,先将浓硝酸注入烧杯中,再慢慢加入浓硫酸,并及时搅拌和冷却,以防止液体暴沸,故A项错误;步骤①反应温度控制在50~60 ℃,可用水浴加热,以便于控制反应温度,故B项错误;硝基苯是油状液体,与水不互溶,密度比水的大,步骤②为分离互不相溶的液态混合物,应采取分液操作,故粗产品从下口放出,故C项错误;温度计用于测量馏分的温度,应位于蒸馏烧瓶的支管口处,故D项正确。
4.已知:(M)(N),下列关于M、N两种有机化合物的说法正确的是(　　)。
A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B.M、N的一氯代物均只有3种(不考虑立体异构)
C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
答案:C
解析:N中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,不能用于萃取溴,A项错误;M、N均含有4种氢原子,则一氯代物均只有4种,B项错误;M的苯环上连有甲基,N含有碳碳双键,则M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项正确;M含有甲基,具有甲烷的结构特点,则所有的原子不可能共平面,D项错误。
5.德国化学家凯库勒认为:苯分子是由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状结构。为了验证凯库勒关于苯环的观点,甲同学设计了如图实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器;
②检查装置的气密性;
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液,再加入少量铁粉,塞上橡胶塞,打开弹簧夹K1、K2、K3;
④待C中烧瓶收集满气体后,将导管b的下端插入烧杯里的水中,挤压预先装有水的胶头滴管的胶头,观察实验现象。
请回答下列问题。
(1)仪器a的名称是　　　　　　　,A中发生的有机反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)能证明凯库勒观点错误的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　。
(3)装置B的作用是 　　　　　　　　　　　。
(4)反应结束后,将装置A中反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10% NaOH溶液洗;⑤再水洗,正确的操作顺序是　　　　　　　　;加入10% NaOH溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)圆底烧瓶　+Br2+HBr↑
(2)C中会产生“喷泉”现象
(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯蒸气
(4)②④⑤③①　将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质
解析:(1)仪器a的名称是圆底烧瓶,A中为苯与液溴的取代反应,生成溴苯和溴化氢,所发生的有机反应的化学方程式为+Br2+HBr↑;(2)因为A中生成的HBr易溶于水,所以C中会产生“喷泉”现象,说明上述反应为取代反应,不是加成反应,所以凯库勒观点错误;(3)该反应放热,苯和液溴又易挥发,且易溶于四氯化碳,所以四氯化碳用来除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯蒸气;(4)产品粗溴苯的精制,应先用水洗,除去可溶于水的物质,然后用10%NaOH溶液洗涤,将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质,再水洗、干燥,最后蒸馏,故正确的顺序为②④⑤③①;加入10% NaOH溶液的目的是将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质。

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