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第三节　醛　酮
课后·训练提升
基础巩固
1.下列关于醛的说法中,正确的是(　　)。
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
答案:B
2.下列物质中不能发生银镜反应的是(　　)。
A. B.HCOOH
C.HCOOC2H5 D.
答案:D
3.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有(　　)。
①新制的Cu(OH)2　②银氨溶液　③氧气　④溴水　⑤酸性高锰酸钾溶液
A.只有①②⑤ B.只有①②④
C.只有③④⑤ D.①②③④⑤
答案:D
4.区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是(　　)。
A.新制的Cu(OH)2
B.酸性高锰酸钾溶液
C.氢氧化钠溶液
D.AgNO3溶液
答案:B
5.(2023湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)。
(R为烃基或氢)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
答案:B
解析:CH≡CH与水加成生成CH2CHOH,异构化为CH3CHO,A项正确;与H2反应生成,只涉及碳碳三键中的一条π键断裂,不存在异构化,B项错误;中酯基水解生成,异构化后生成,C项正确;形成分子内氢键时,发生互变异构转化为,D项正确。
6.如图为香芹酮分子的结构,下列说法正确的是(　　)。
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C.香芹酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香芹酮分子中有3种官能团
答案:C
解析:香芹酮的分子式为C10H14O,A项错误;香芹酮分子中有碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,但不能发生消去反应,B项错误;碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;香芹酮分子中有2种官能团,分别是碳碳双键和酮羰基,D项错误。
7.我国盛产山苍子油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)柠檬醛的分子式是　　　　　　　,所含官能团的结构简式为　　　　　。
(2)β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱图中有　　　　组峰;等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2的物质的量之比为　　　　　。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。
A.含有一个六元环,六元环上只有一个取代基;B.能发生银镜反应。
答案:(1)C10H16O　—CHO、
(2)8　3∶2
(3)15
解析:(2)两种物质中均只有碳碳双键能与溴发生加成反应。
(3)当六元环上只有一个取代基时,取代基的组成可表示为—C3H6CHO,则相应的取代基为—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、、—C(CH3)2CHO,对于六元环来说,环上共有3种不同的位置,故共有15种符合条件的同分异构体。
能力提升
1.配制新制的氢氧化铜并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是(　　)。
A.a是NaOH
B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止
C.c分子中含醛基,醛基可被氧化为羧基
D.操作d是加热
答案:B
解析:配制新制的氢氧化铜是先向试管中加入氢氧化钠溶液,再向试管中滴加硫酸铜溶液,振荡后再向试管中加入含醛基的物质,再加热,看到有砖红色沉淀生成。
2.某有机化合物的结构如图所示,1 mol该有机化合物分别与足量的Na、NaOH溶液(常温)、新制的Cu(OH)2(加热)反应时,消耗Na、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为(　　)。
A.3∶2∶1 B.4∶2∶5
C.2∶1∶2 D.2∶1∶1
答案:C
解析:由结构可知,酚羟基、醇羟基均可与钠反应,酚羟基可与NaOH反应,—CHO可与新制的Cu(OH)2反应,则1 mol该有机化合物消耗2 mol Na、1 mol NaOH、2 mol Cu(OH)2,所以消耗的Na、NaOH、Cu(OH)2的物质的量之比为2 mol∶1 mol∶2 mol=2∶1∶2。
3.下列有关醛的判断正确的是(　　)。
A.用溴水检验CH3—CHCH—CHO中是否含有碳碳双键
B.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似
C.间甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明它含醛基
D.能发生银镜反应的有机物一定是醛类
答案:C
解析:分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A项错误,C项正确;醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不相似,B项错误;能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”,但不一定是醛类,D项错误。
4.苯亚甲基丙酮可用作香料、有机合成试剂等,其结构如图所示。下列关于苯亚甲基丙酮的说法不正确的是(　　)。
A.存在顺反异构
B.分子中可能共平面的碳原子最多为10个
C.1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应
D.与银氨溶液可发生银镜反应
答案:D
解析:分子中碳碳双键两端的碳原子都连有2个不同的原子或原子团,所以存在顺反异构,故A项正确;苯环、双键均是平面结构,且单键可以旋转,因此分子中可能共平面的碳原子最多为10个,故B项正确;苯环与氢气以1∶3发生加成反应,碳碳双键、羰基都能与氢气以1∶1发生加成反应,1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应,故C项正确;该分子中不含醛基,不能与银氨溶液发生银镜反应,故D项错误。
5.天然香草醛()可用于合成青蒿素,合成天然香草醛的反应如图:
AB
(1)M的结构简式为　　　　　。
(2)步骤①③的作用是　　　　　　　。
(3)C与这种天然香草醛互为同分异构体,写出一种符合下列条件的C的结构简式:　　　　　　　　　　。
①苯环二元取代;
②能水解;
③能发生银镜反应;
④与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)苄基乙醛()是合成青蒿素的中间原料之一,写出由苯甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛的合成路线流程图(无机试剂任用)。
已知:羰基α-H可发生如图反应。
+
答案:(1)
(2)保护酚羟基,防止被氧化
(3)或或
(4)CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO第三节　醛　酮
课后·训练提升
基础巩固
1.下列关于醛的说法中,正确的是(　　)。
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
2.下列物质中不能发生银镜反应的是(　　)。
A. B.HCOOH
C.HCOOC2H5 D.
3.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有(　　)。
①新制的Cu(OH)2　②银氨溶液　③氧气　④溴水　⑤酸性高锰酸钾溶液
A.只有①②⑤ B.只有①②④
C.只有③④⑤ D.①②③④⑤
4.区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是(　　)。
A.新制的Cu(OH)2
B.酸性高锰酸钾溶液
C.氢氧化钠溶液
D.AgNO3溶液
5.(2023湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)。
(R为烃基或氢)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
6.如图为香芹酮分子的结构,下列说法正确的是(　　)。
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C.香芹酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香芹酮分子中有3种官能团
7.我国盛产山苍子油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)柠檬醛的分子式是　　　　　　　,所含官能团的结构简式为　　　　　。
(2)β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱图中有　　　　组峰;等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2的物质的量之比为　　　　　。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。
A.含有一个六元环,六元环上只有一个取代基;B.能发生银镜反应。
1.配制新制的氢氧化铜并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是(　　)。
A.a是NaOH
B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止
C.c分子中含醛基,醛基可被氧化为羧基
D.操作d是加热
2.某有机化合物的结构如图所示,1 mol该有机化合物分别与足量的Na、NaOH溶液(常温)、新制的Cu(OH)2(加热)反应时,消耗Na、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为(　　)。
A.3∶2∶1 B.4∶2∶5
C.2∶1∶2 D.2∶1∶1
3.下列有关醛的判断正确的是(　　)。
A.用溴水检验CH3—CHCH—CHO中是否含有碳碳双键
B.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似
C.间甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明它含醛基
D.能发生银镜反应的有机物一定是醛类
4.苯亚甲基丙酮可用作香料、有机合成试剂等,其结构如图所示。下列关于苯亚甲基丙酮的说法不正确的是(　　)。
A.存在顺反异构
B.分子中可能共平面的碳原子最多为10个
C.1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应
D.与银氨溶液可发生银镜反应
5.天然香草醛()可用于合成青蒿素,合成天然香草醛的反应如图:
AB
(1)M的结构简式为　　　　　。
(2)步骤①③的作用是　　　　　　　。
(3)C与这种天然香草醛互为同分异构体,写出一种符合下列条件的C的结构简式:　　　　　　　　　　。
①苯环二元取代;
②能水解;
③能发生银镜反应;
④与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)苄基乙醛()是合成青蒿素的中间原料之一,写出由苯甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛的合成路线流程图(无机试剂任用)。
已知:羰基α-H可发生如图反应。
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