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二、 研究有机化合物的一般方法
导学2　有机化合物分子式和分子结构的确定
有机化合物的结构特点与研究方法
第一章
知识点一
知识点一　确定实验式和分子式
1. 确定实验式
(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物(如 C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物 所含各元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各元素原 子的 ，确定其实验式(也称最简式)。
质量分数　
最简整数比　
(2)元素定量分析——李比希法
2. 确定分子式
(1)确定相对分子质量——质谱法
①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成 带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不 同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它 们的 的比值，即 。
②质谱图：以 为横坐标，以各类离子的 为纵坐 标记录测试结果所得到的坐标图。
分子离子　
相对质量与电荷数　
质荷比　
质荷比　
相对丰度　
③示例：下图为某有机化合物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为 ，即 的 数值就是该有机物的相对分子质量。
46　
质荷比最大　
(2)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定 其分子式。
计算依据： 。
分子式为实验式的整数倍　
［判断正误］

√
√
√
A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯
B
例2　某烃蒸气折合成标准状况下的密度为3.215 g L－1，现取3.6 g该烃 完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重 5.4 g，碱石灰增重11 g。
(1)求该烃的分子式，并写出计算过程。
(2)已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式。
【答案】(2)
知识点二
知识点一
知识点二
随堂检测
知识点二　确定分子结构
1. 红外光谱
(1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光 谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含有的 或 的信息。
化学键　
官能团　
(3)示例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图可 知A中含有C—H、C—O、 ，故A的结构简式 为 。
O—H　
CH3CH2OH　
2. 核磁共振氢谱
(1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢 原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的 位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。
氢原子数　
(2)作用：获得有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及 它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝ ，吸收峰面积 比＝ 。
氢原子种类数　
不同氢原子的数目比　
(3)示例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱图。
由图可知A的分子中有 种处于不同化学环境的氢原子且个数比 为 ， 可推知该有机物的结构简式应为 。
3　
3∶2∶1　
CH3CH2OH　
3. X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的 ， 它和晶体中的原子相 互作用可以产生 。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等；用 于有机化合物 的测定。
电磁波　
衍射图　
键长　
键角　
晶体结构　
［判断正误］
√
√

√
例3　
A
A. CH3COOCH2CH3
B.
C. HCOOCH2CH3
D. (CH3)2CHCOOH
A. CH3CH2CH3 B. HOCH2CH2OH
C. CH3CH(OH)CH3 D. HOOCCH2CH2COOH
C
随堂检测
知识点一
知识点二
随堂检测
A. 环异戊二烯( )的核磁共振氢谱图中有3组峰
B. 质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定
C. 利用红外光谱法可以区分丁烷和丁烯
D. 通过李比希元素分析仪可以确定有机物分子式
D
随堂检测
1
2
3
4
A. C2H5OH
B.
C. CH3CH2CH2COOH
D. H3C CH3
A
1
2
3
4
3. (2024 乐成寄宿中学高二检测)为了测定有机物M的分子式，取5.8 g M 与一定量的O2置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO 和水蒸气，测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向，实验前系统内 的空气已排尽)：
A
A. C3H6O B. C2H4O2
C. CH2O2 D. C4H8
1
2
3
4
4. THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂，已知其由 C、H、O三种元素组成，某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成 与结构。
(1)准确称取THF 3.6 g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化 钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得管a增重3.6 g，管b增重8.8 g，则THF中C、H的原子个数比为 ，经测定THF的相对分子质 量为72，则THF的分子式为 。1 mol THF完全燃烧，消耗O2 的物质的量为 mol。
1∶2　
C4H8O　
5.5　
1
2
3
4
(2)向少量装有THF的试管中加入一小块钠，无明显变化，据此可推测 该化合物中不含 (填官能团名称)。
(3)为继续测定其结构，将THF进行核磁共振氢谱测定，得到的图像如 下图所示(峰面积之比1∶1)：
则可推测THF的结构简式为 　 　。
羟基　
1
2
3
4
(4)有机物A为THF的一种同分异构体，且A含有醛基(—CHO)，则A可 能的结构有 种，其中核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为 1∶1∶6的物质的结构简式为 。
2　
1
2
3
4

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